RESUMEN

En la síntesis de la aspirina iniciamos al pesar 2.5g en el balón al cual

posteriormente le agregamos 5ml de anhídrido acético junto a 4 gotas de ácido
sulfúrico, posteriormente se colocó trozos de vidrio al balón para evitar el bumping y
se llevó a 70ºC durante 10 minutos en baño maría. Al termino del tiempo agregamos
25ml de agua destilada medidos en una probeta en este proceso se vio una solución
pastosa blanca y para concluir este primer paso filtramos la solución en el kitasato. El
líquido que obtuvimos en el kitasato lo vertimos en un vaso de precipitado al cual
agregamos 25ml de bicarbonato de sodio para posteriormente volver a filtrar al cual se
obtuvo un líquido madre al cual agregamos 2 gotas de ácido clorhídrico luego hacemos
formar los cristales de ácido acetilsalicílico en un baño de hielo, lo filtramos y hacemos
las distintas pruebas
INTRODUCCION

La aspirina es el fármaco que más se ha empleado en la sociedad moderna para aliviar

y solucionar problemas de salud, su nombre científico es el ácido acetilsalicílico. Este
fármaco se prepara mediante la esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico, es
un proceso que preferentemente se produce cuando se utiliza como catalizador un
ácido fuerte. Esta es una reacción de equilibrio, es decir, puede evolucionar en ambas
direcciones tanto como productos o reactivos el cual dependerá de las condiciones
que empleen. Se suele utilizar un derivado de ácido como anhídridos o un cloruro de
ácido como agente acilante ya que estos permiten obtener un éster a una mayor
velocidad y rendimiento además de no ser reversible
PRINCIPIOS TEÓRICOS
 ÁCIDO SALICÍLICO:

Es una molécula bifuncional (ácido y fenol). Este es un sólido

incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene buena
solubilidad en etanol y éter.

 ANHIDRIDO ACÉTICO:

El anhídrido acético, comúnmente abreviado Ac₂O, es

uno de los anhídridos carboxílicos más simples y uno de
los reactivos más ampliamente usados en síntesis
orgánica.

 ÁCIDO ACETILSALICÍLICO:

La aspirina tiene muy escasa solubilidad en condiciones

de pH bajo. Todos los salicilatos, incluyendo la aspirina, se
absorben rápidamente por el tracto digestivo a la altura del
duodeno e intestino delgado, alcanzando la concentración
máxima en el plasma sanguíneo al cabo de 1 a 2 horas. Se
prepara fácilmente en el laboratorio por la esterificación del
grupo hidroxilo del ácido salicílico.

 SINTESIS DE ACETILSALICÍLICO:
El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante
un proceso denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción
de un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo
éster
(–COOR). En este caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y
el grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético. La reacción requiere
catálisis ácida.
Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto
polimerizado, debido a la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo
hidroxilo en la misma molécula. El ácido acetilsalicílico reacciona con el
bicarbonato de sodio (es decir, hidrogenocarbonato sódico, NaHCO3) para dar
la sal sódica soluble en agua, mientras que el producto polimerizado no
reacciona.

Gracias a esta diferencia de comportamiento entre el producto polimerizado y

el ácido acetilsalicílico, podremos purificar la “aspirina” obtenida. La impureza
 más común será, sin embargo, el propio ácido salicílico que provendrá de una
acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. La
presencia de producto hidrolizado se detecta fácilmente por el olor a ácido
acético y se puede analizar mediante ensayo con FeCl3, ensayo de fenoles 1 . El
producto hidrolizado se eliminará a lo largo del proceso de purificación y en la
recristalización final del producto.

 CRISTALIZACIÓN

Es una técnica instrumental muy utilizada en los laboratorios para llevar a

cabo la purificación de sustancias sólidas que contienen pequeñas
cantidades de impurezas. Esta técnica se basa en el hecho de que la mayoría
de los compuestos incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo
que la muestra a recristalizar se disuelve en un disolvente a su temperatura
de ebullición. Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas, se
deja enfriar lentamente de modo que se genera una disolución del
compuesto sobresaturada lo que favorece la formación de cristales de este
al encontrarse en mayor proporción. La formación y crecimiento de cristales
en una red ordenada de forma lenta favorece la incorporación de moléculas
del compuesto excluyendo de esta red cristalina las moléculas de las
impurezas, de modo que al final se obtiene un sólido enriquecido en el
compuesto que queremos purificar.
DETALLES EXPERIMENTALES

MATERIALES Y REACCTIVOS UTILIZADOS

MATERIALES REACTIVOS

 Balón de fondo plano  Ácido salicílico

 Probeta graduada de 50mL  Anhídrido acético
 Ácido sulfúrico concentrado
 Refrigerante
 Agua fría
 Cocinilla
 Soporte universal con pinzas
 Trozos de vidrio
 Termómetro de 0 a 150°C
 Mangueras
 Embudo Büchner y kitasato
 Papel de filtro
 Balanza

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

1° Se pesó 2,5g de Ácido salicílico directamente en el balón e inmediatamente se

añadió 5ml Anhídrido acético y 4 gotas H2SO4.

2° Luego se colocaron unos trozos de vidrio en el balón y se sometió toda la

muestra a un reflujo hasta alcanzar una temperatura de 70°C colocándolo en un
baño de agua.
3° Una vez alcanzados los 70°C, para mantener esa temperatura durante 10min se
retiraba la cocinilla y se volvía a colocar.

4° Pasados los 10min se midieron 25mL de agua destilada helada con una probeta y
se trasvasaron al balón, el baño de agua en el que se encontraba el balón se iba
enfriando poco a poco hasta alcanzar temperatura ambiente.

Observación:
Al enfriar la muestra, se observó la formación de una masa sólida de color blanco, y
al añadir el agua destilada helada se formaron mejor los cristales.
CRISTALIZACIÓN CON NaHCO3

5°Se preparó una solución de NaHCO3 con 8,5 g de NaHCO3 y 100 ml de H2O
destilada. Luego se añadió 25ml de esta solución al balón.

Observación:
Al añadir la solución de bicarbonato de sodio se observó un burbujeo debido a la
formación de CO2 y se formaron sales de color blanco de tamaño mediano.

6° Se realizó una filtración al vacío, y luego se recolectaron las aguas madres en

un vaso de precipitados de 100ml.
 7° A las aguas madres se le añadieron 2 gotas de HCl (cc) y se procedió a medir el
pH utilizando un papel indicador.

Observación:
Según la escala de pH, la muestra tuvo un pH aproximado de 3,5

8° Al producto obtenido se le sometió a un baño de hielo para que se formen

los cristales de ácido acetilsalicílico purificado.

9° Se realizó una segunda filtración al vacío, a continuación se hizo una prueba de

solubilidad con etanol sobre el mismo papel filtro para usarlo como disolvente en la
recristalización.

10° En un vaso se colocó un papel indicador y se midió el pH se añadió etanol a

toda la muestra, se calentó y finalmente se enfrió en un baño de agua helada.

Observación:
Luego de enfriar la muestra se debieron formar cristales pero esto no se dio,
debido a que el pH no fue neutro, fue aproximadamente 6.
REACCION QUÍMICA
DISCUSIÓN DE RESULTADOS

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación Fischer

donde el ácido salicílico reacciona con el anhídrido acético, un compuesto derivado de
un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo
acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3) por lo que este proceso produce aspirina y
ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción.

En la formación del éster del ácido acetilsalicílico la reacción se puede desplazar hacia
la derecha mediante la eliminación del agua a medida que se va formando o utilizando
uno de los excesos de uno de los dos reactivos que por lo general es el alcohol.

El uso de ácido sulfúrico concentrado para la formación de la aspirina mediante

esterificación de Fischer se debe a la propiedad que posee como agente deshidratante
CONCLUSIONES

 Se logró sintetizar la aspirina mediante la esterificación del grupo hidroxilo de

ácido salicílico con anhídrido acético utilizando como catalizador ácido
sulfúrico, el anhídrido (presenta mayor reactividad) permite obtener esteres a
una velocidad mucho mayor y de esta manera se incrementa el rendimiento de
la reacción.

 En el momento de agitar la solución que consistía la mezcla de ácido salicílico,

ácido acético, ácido sulfúrico, es muy importante que ésta esté en un medio
ácido tiene que ser un pH muy bajo ya que sino no se observa el producto.

RECOMENDACIONES

 Se debe considerar raspar las paredes del matraz con cuidado para favorecer
así la formación de cristales de ácido acetilsalicílico.
 Lavar bien los cristales de aspirina con agua destilada fría para arrastrar las
impurezas ácidas hasta que el olor punzante del ácido acético haya
desaparecido.
 En el momento de agitar la solución que consistía la mezcla de ácido salicílico,
ácido acético, ácido sulfúrico, es muy importante que ésta esté en un medio
ácido tiene que ser un pH muy bajo ya que sino no se observa el producto.
 Agregar un solo trozo de vidrio, de tamaño regular, a la solución.
BIBLIOGRAFÍA
 http://angela-qumicaorgnica.blogspot.pe/2011/09/sintesis-de-la-
aspirina.html
 https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractic
a10.pdf
 http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf

FICHA TECNICA