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- DOCUMENTARSE PARA DESARROLLAR LOS SIG TEMAS

A) PRINCIPALES PROPIEDADES DEL BENZHIDROL Y SUS APLICACIONES

El benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de benzofenona utilizado para

preparar antihistamínicos, es un intermediario químico para síntesis como fármacos
tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes
malolientes

B) MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

Hidratación de Alquenos
Los alquenos se transforman en alcoholes por hidratación. Esta reacción puede
realizarse con ácido sulfúrico acuoso dando alcoholes Markovnikov. También es
posible hidratar unos alquenos Markovnikov empleando acetato de mercurio
acuoso, seguido de reducción con boro hidruro de sodio en medio básico,
reacción conocida como oximercuriación desmercurisación. Sin embargo, la
reacción de un alqueno con BH3 / THF, seguido de oxidación con agua
oxigenada en medio básico, produce alquenos antiMarkovnikov. Veamos
algunos ejemplos:
Hidratación Markovnikov

Hidratación AntiMarkovnikov
Reducción de carbonilos con NaBH4
y LiAlH4
Otro método importante para obtener alcoholes es la reducción de aldehídos y
cetonas. Los reactivos más importantes para realizar esta reducción son el boro
hidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de aluminio y litio (LiAlH4)

Síntesis de alcoholes primarios

Los compuestos orgaometálicos con metaal generan alcoholes primarios.
Síntesis de alcoholes secundarios
Los compuestos organometálicos con el resto de aldehídos dan alcoholes
secundarios.
Síntesis de alcoholes terciarios
Los compuestos orgaometálicos con cetonas dan alcoholes terciarios.
Sustitución nucleófila biomolecular (SN2)
Permite obtener alcoholes a partir de halo alcanos primarios por reacción con el
anión hidróxido. Esta reacción presenta el inconveniente de la
eliminaciones biomoleculares (E2), dado que el nucleófilo utilizado es muy
básico. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente
eliminaciones generando alquenos.

Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)

Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reacción de haloalcanos
con agua. Los sustratos primarios reaccionan muy lentamente con agua y la
reacción no es útil

C) TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

Adición
Cuando dos compuestos químicos se unen para formar un compuesto único
como producto de la reacción.
Eliminación
Es lo inverso a la reacción anterior. Aquí, una molécula bajo ciertas condiciones
se escinde o divide dando como producto dos especies químicas nuevas
Sustitución o desplazamiento,
Donde dos moléculas intercambian parte de ellas generando así dos nuevas
moléculas productos
Reordenamiento o transposición
Aquí, una molécula sufre una alteración en su estructura sin perder su
composición original, es decir, sus átomos se reordenan de diferente manera.
D) CONCEPTO DE REDUCCIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA
Reducción orgánica
Es una reacción en la cual se incrementa el contenido de hidrógeno disminuye
el de oxígeno, nitrógeno o halógeno de una molécula. A la inversa, una oxidación
orgánica es una reacción en la cual disminuye el contenido de hidrógeno o se
incrementa el de oxígeno, nitrógeno o halógeno de una molécula.
E) OPERACIONES Y PROCESOS UNITARIOS QUE INTERVIENEN EN
LAFABRICACION DE ALCOHOLES
Hidrólisis:
Tipo de reacción química en la que una molécula de agua, con fórmula HOH,
reacciona con una molécula de una sustancia AB, en la que A y B representan
átomos o grupos de átomos. En la reacción, la molécula de agua se descompone
en los fragmentos H+ y OH-,y la molécula AB se descompone en A+ y Bb)
Extracción:
En química, método empleado tanto comercialmente como en el laboratorio
para separar una sustancia de una mezcla o disolución. En general se lleva a
cabo utilizando un disolvente en el que la sustancia que queremos separares
muy soluble, siendo el resto delos materiales de la mezcla.
PROPIEDADESMFISICAS Y QUIMICAS DE LOS REACTIVOS
NAOH
Estado sólido, color blanco, delicuescente
Peso molecular 40.0
P eb= – pF °C =318.4
Densidad g/ml 2.13
Solubilidad
en agua +++fría y caliente
Etanol y glicerina +
En acetona y benceno –
Corrosivo por contacto
Benzofenona
Estado solido, cristalino, color blanco-rosado
Peso molecular 182.21
P eb °C =305.4 y P de F °C =48.5
Densidad 1.083 g/ml
Solubilidad
Insoluble en agua
++ en etanol, éter, cloroformo
Toxicidad por inhalación e ingestión
Zinc
Estado metal lustroso, color blanco azulado
Peso molecular 65.38
Peb °C=908 P de F °C=419.5
Densidad 7.14g/ml
Solubilidad
En agua – fría y caliente
++ Ácidos, álcalis y ácido acético
Toxicidad por inhalación de vapores
HCl
Estado líquido, incoloro
Peso molecular 36.46
P de eb°C= -84.9
P de F°C= -114
Densidad 1.48 g/ml
Solubilidad
+++en agua fría ++ en caliente
++ en benceno y éter
Toxicidad corrosivo, toxico por inhalación e ingestión
 DIAGRAMA DE OBTENCIÓN DE
BENZHIDROL POR REDUCCIÓN DE LA
BENZOFENONA

NaOH BENZOFENONA

ETANOL MEZCLAR ZN

CALENTAR REACCIÓN
1 1/2 REDUCCION

FILTRADO
ZN A VASO
FILTRAR
CON HCL Y
HIELO
REPOSAR
FILTRADO CRISTALIZACION DEL CRISTALES
10 PRODUCTO DE
MINUTOS BENZHIDROL

RECRISTALIZAR PURIFICACION
EL BENZHIDROL
EN ETANOL