CUESTIONARIO

1.- Desarrolle el mecanismo de la síntesis de la aspirina

Paso 1: protonación de anhídrido acético.

Paso 2: ataque nucleofilica

Paso 3: reordenamiento y formación del catalizador.

Paso 4: formación de acetilsalicílico y ácido acético

2.- Explique ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la reacción?
El ácido sulfúrico (H2SO4) tiene la función de catalizador, es el intermediario para que dos
esqueletos moleculares interaccionen y establezcan ciertos enlaces que dan pie a todo lo que
vendrá después.

3.- ¿Con qué otra sustancia (s) se podría sustituir el anhídrido acético?
Cloruro de etanoílo (cloruro de acetilo). Lo que necesitas es un "dador de acetilo", el grupo que
deseas incorporar al ácido salicílico. Los anhídridos son buenos dadores, pero los haluros de acilo
(el derivado del ácido carboxílico, -COOH, donde OH se cambia por un halógeno, dando -COX)
también son muy buenos dadores. No se suele emplear porque genera ácido clorhídrico en la
reacción, y como va bastante bien con anhídrido acético y generando ácido acético, se prefiere lo
que tenga menos riesgos.

4.- Si el rendimiento de la reacción fuese del 90%. ¿Qué cantidad de ácido salicílico se
necesitaría para obtener 1 Kg. de aspirina? Efectúe los cálculos correspondientes.
Para aplicar estequiometria evaluamos primero el peso teórico de ácido salicílico.
%R = 90% 188 g
%R = 100% WTeórica

WTeórica = 188 g x 100 /90

WTeórica = 1880/9 g

144 g 188 g
X WTeórica
X = 144 g x WTeórica/188 g
X= 160 g

5.- Escriba la fórmula estructural de la aspirina (ácido acetilsalicílico), e indique las

reacciones químicas en los grupos Carboxilo y éster en la fórmula?

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos

está determinado por el grupo carboxilo ‐ COOH. Esta
función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un
hidroxilo (‐OH). Donde el ‐OH es el que sufre casi
todas las reacciones: pérdida de protón (H+) (lo que
le da su carácter ácido) o reemplazo del grupo –OH
por otro grupo. Y en caso de los esteres el radical que
está unido el oxígeno es el que sufre sustitución por
otros radicales.

6.- ¿Cuál es el propósito de agregar ácido fosfórico a la reacción?

Al igual que el ácido sulfúrico (H2SO4) en ácido fosfórico (H3PO4) cumple la función de catalizador
para que se dé la reacción.
Dicho catalizador (H3PO4) tiene el propósito de protonar al grupo carbonilo del anhídrido acético así
formar un electrófilo fuerte.