You are on page 1of 20

RiNesta

Thursday, 9 April 2015

Laporan Praktikum Kimia Organik Pembuatan aspirin

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan sangat besar dalam bidang
farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat anti piretik dan analgenik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat
dalam keadaan bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi kimia
antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru. Sintesis senyawa organic adalah
sintesis teknik preparasi senyawa yag dapat dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang
dapat disentesis adalah aspirin. Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari
senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx salicis (Baysinger, 2004).

Aspirin adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan
dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk(puyer). Dalam menyambut
piala dunia FIFA 2006 di Jerman, replica tablet aspirin raksasa di pajang di Berlin sebagai bagian dari
pameran terbuka Deutschland, land der Ideen (“Jerman, negeri berbagai ide”). Orang Romawi dan
Yunani kuno telah menggunakan sejenis aspirin yang diekstrak dari sejenis tumbuhan sebagai analgesic
(penghilang rasa sakit). Selain itu, aspirin juga dikenal sebagai antipyretic (penurun demam), dan anti
inflamasi. Penggunaan lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan thorombus vena-
dalam berdasarkan efek penghambat agregas trombosit. Laporan menunjukkan bahwa dosis aspirin kecil
(325 mg/hari) yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident infark miokard akut, dan kematian
pada penderita angina tidak stabil (Tjay,1978). Sedangkan efek samping dari aspirin yang sering terjadi
yaitu tukak lambung, kadang-kadang disertai anemia sekunder (Baysinger, 2004).

Tidak dapat dipungkiri bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia adalah turunan dari asam
benzoate, asam o-hidroksi benzoate atau asam salisilat yang dibuat dari fenol dan karbondioksida.
Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik efek-efek berguna dari
ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah yang
cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola oleh dokter-dokter
zamakn dahul kala. Asam salisilat merupakan suatu unsure aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa
sakit. Aspirin dengan esternyadengan asam asetat, kurang bersifat asam dan kurang mengiritasi
(Baysinger, 2004).

1.2 Tujuan Praktikum

Adapuntujuandaripraktikuminiadalahsebagaiberikut :

1. Membuat aspirin dalamskala labor

2. Mengamati dan Mempelajari reaksi pembentukan aspirin

3. Menghitungpersentase aspirin yang dihasilkan


BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Pengertian Aspirin

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat yang
sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil
salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam
salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai
katalisator(Baysinger,2004).

Gambar 2.1 Persamaanreaksipembuatan aspirin ( Marry, 2010 ).

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya
berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai
penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera
ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi
sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya, yaitu natrium
asetil salisilat(Baysinger,2004).

Gambar 2.2 Struktur kimia aspirin (Marry, 2010 ).

Tabel 2.1 sifatasamsalisilat (Baysinger,2004).

RumusMolekul

C9H8O4

Beratmolekul

180,16

Namakimia

Asamasetilsalisilat

Pemerian

Hablurputih, umumnyasepertijarumataulempengantersusun, atauserbukhablurputih,


tidakberbauatauberbaulemah. Stabil di udarakering, di
dalamudaralembabsecarabertahapterhidrolisamenjadiasamsalisilatdanasamasetat.

Kelarutan
Sukarlarutdalam air, mudahlarutdalametanol, larutdalamkloroform, dandalameter,
agaklarutdalametermutlak.

2.2 SejarahPerkembangan Aspirin

Sejarah penemuan aspirin sudah diawali sejak ribuan tahun lalu sejak zaman Yunani kuno di mana pada
saat itu orang Yunani kuno dan Hippocrates menggunakan kulit pohon Willow sebagai obat penghilang
rasa sakit, demam, dan peradangan kemudian khasiat obat ini tersebar luas (Baysinger,2004).

Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang mempublikasikan
penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap
berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti
berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fentana melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa
dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi
Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin yang berasal dari
bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipretik yang mampu menyembuhkan
demam. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada 1833.
Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salisin dalam kondisi yang sangat
murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus
empiris C7H6O3(George Austin, 1984 ).

Bayer adalah perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin. Pada tahun 1845, Arthur
Eichengrum dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari
senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya.
Pada tahun 1897, Felix Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam
asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah aspirin( Marry, 2010 ).

2.3 Pembuatan Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan
zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang
memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap
tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan
aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan
aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang
cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan
berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan
kematian (George Austin, 1984 ).

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetatanhidratmenggunakan katalis
asamsulfat (H2SO4) pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang
mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi
yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat.
Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :

a. Sintesa Aspirin menurut Kolbe

Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman
yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan
bersamakarbondioksida(CO2) pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam
salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan
asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat(George Austin, 1984 ).

b. Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmit

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan
panas (130oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan
dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium
salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif.
Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan
dengan sublimasi(George Austin, 1984 ).

Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluen
selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil
salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas,
dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan
phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg (George
Austin, 1984 ).

Bahan-bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin memiliki sifat-sifat tertentu, berikut ini nama dan
sifat dari bahan-bahan tersebut :

1. Asam salisilat

Asam salisilat merupakan merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara
topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas dua kelas, ester
dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Turunannya yang paling dikenal adalah asam
asetil salisilat(Baysinger,2004).

Tabel 2.2Sifat fisika asam salisilat(Baysinger,2004).

% UnsurPenyusun

C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%)

RumusMolekul

C7H6O3
BobotMolekul

138,12 gr/mol

Titikleleh

156oC

Densitas

1,443 g/ml

Titiknyala

76oC

TekananUap

1 mmHg pada 330C

DayaLedak

1,146 g/cm3

Tabel 2.3 Sifat kimia asam salisilat(Baysinger,2004).

Kelarutan

Larutdalam 550 bagian air dandalam 4 bagianetanol (95 %), mudahlarutdalamkloroformdandalameter.

SifatLainnya

Tidakcepatmenguap, tidakmudahterbakar.

2. AsetatAnhidridat

Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat
anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut
senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk
membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat
untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan lapisan kain(Baysinger,2004).

Tabel 2.4Sifat fisika asetat anhidrat(Baysinger,2004).

%UnsurPenyusun
C= 1(16,67%), H= 4 (66,67%), O= 1 (16,67%)

Rumusmolekul

(CH3CO)2O

Beratmolekul

102,09 gr/mol

Titikdidih (760 mmHg)

139,060C

Titikbeku

-730C

Panaspembakaran

431,9 kkal/mol

Tekanankritis

46.81 atm

Suhukritis

2960C

Densitaspada 20°C

1.08 g/ml

Viskositaspada 25°C

0.843a.s

Tabel 2.5 Sifat kimia asetat anhidrat (Baysinger,2004).

SifatLainnya

Mudahmenguap, mudahterbakar, disimpan di lemariasam.

3. Asam sulfat
Asam sulfat H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua
perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama
industri kimia (Baysinger,2004).

Tabel 2.6 Sifat fisika Asam Sulfat (Baysinger,2004).

% UnsurPenyusun

H=2 (28,57%), S=1 (14,28 %), O = 4 (57,14%)

RumusMolekul

H2SO4

Bobotmolekul

98,07 gr/mol

Titikdidih

340oC

Titikbeku

10,49oC

Densitas

1,9224 gr/cm3

Tabel 2.7 Sifat kimia asam sulfat(Baysinger,2004).

Kegunaan

Sebagaikatalisator

SifatLainnya

Mudahmenguap, terbakar, disimpanpadalemariasam.

4. Aspirin

Aspirin adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik
(penahan rasa sakit atau nyeri), antipiretik (terhadap demam) dan peradangan(Baysinger,2004).

Tabel 2.8 Sifat fisika Aspirin(Baysinger,2004).


BobotMolekul

180,2 gr/mol

Titikdidih

1400C

Titiklebur

1380C – 1400C

Beratjenis

1.40 g/cm³

Kelarutandalam air

10 mg/mL (20°C)

Tabel 2.9 Sifat kimia aspirin(Baysinger,2004).

Kelarutan

Larutdalam air, mudahlarutdalametanol, larutdalamkloroform,dandalameter,


sukarlarutdalametermutlak.

SifatLainnya

Tidakmudahterbakar, disimpanpadatemapat yang steril.

5. Besi (III) Klorida

Besi(III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada 315°C. Uapnya merupakan
dimer Fe2Cl6, yang pada suhu yang semakin tinggi lebih cenderung terurai menjadi monomer FeCl3,
daripada penguraian reversibel menjadi besi(III) klorida dan gas klorin (Baysinger,2004).

Tabel 2.10 Sifat fisika Ferri klorida (Baysinger,2004).

Nama lain

Besi (III) klorida

Rumusmolekul

FeCl3
BeratMolekul

162,22 gr/mol

Densitas

2,898 g/cm3

Titikdidih

315OC

Titiklebur

282OC

Tabel 2.11 Sifat kimia ferri klorida(Baysinger,2004).

Kelarutan

Larutdalam air, larutanberpalensiberwarnajingga.

Penyimpanan

Dalamwadahtertutuprapat.

Kegunaan

Sebagaiindikatorujikemurniaan aspirin

SifatLainnya

Mudahmenguap ,merupakanasamlewis yang relative kuat.

Persamaan reaksi pembentukan aspirin adalah sebagai berikut:

Gambar 2.3 Reaksi pembentukan aspirin ( Marry, 2010 ).

2.4 Proses KristalisasidanRekristalisasi

Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan atau suatu lelehan.
Disamping untuk pemisahan bahan padat dari larutan, kristalisasi juga sering digunakan untuk
memurnikan bahan padat yang sudah berbentuk kristal. Proses pemurnian ini disebut kristalisasi ulang
atau rekristalisasi. Jika suatu larutan senyawa tersebut dijenuhkan dalam keadaan panas dan kemudian
didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang kelarutannya dan mulai mengendap, membentuk kristal
yang murni dan bebas dari pengotor. Kemurnian zat ini disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat
telarut, sehingga za-zat ini dapat dipisahkan dari pengotornya (Austin, 1984).

Sebagian materi padat baik alami maupun buatan terdapat dalam bentuk kristal. Bentuk dari kristal
dapat berupa kubik, orthorhombic, heksagonal, monoklinik, triklinik, dan trigonal. Namun banyak dari
kristal ini berupa polycrystalline yang juga terbentuk dari kristal tunggal. Dalam kehidupan sehari-hari,
kristal tunggal yang sering dikonsumsi oleh manusia, antara lain kristal garam dan gula(Austin, 1984).

Seperti dijelaskan di atas, proses kristalisasi dimulai dengan menambahkan senyawa yang akan
dimurnikan dengan pelarut panas sampai kelarutan senyawa tersebut berada pada level super jenuh.
Pada keadaan ini, bila larutan tersebut didinginkan, maka molekul-molekul senyawa terlarut akan saling
menempel, tumbuh menjadi kristal-kristal yang akan mengendap di dasar wadah. Sementara kotoran-
kotoran yang terlarut tidak ikut mengendap(Austin, 1984).

Pembentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua tahap. Tahap pertama adalah nukleasi primer atau
pembentukkan inti, yaitu tahap dimana kristal-kristal mulai tumbuh namun belum mengendap. Tahap ini
membutuhkan keadaan superjenuh dari zat terlarut. Saat larutan didinginkan, pelarut tidak dapat
menahan semua za-zat terlarut, akibatnya molekul-molekul yang lepas dari pelarut saling menempel dan
mulai tumbuh menjadi inti kristal. Semakin banyak inti-inti yang bergabung, maka akan semakin cepat
pula pertumbuhan kristal tersebut.Tahap kedua setelah nukleasi primer adalah nukleasi sekunder. Pada
tahap ini petumbuhan kristal semakin cepat, yang ditandai dengan saling menempelnya inti-inti menjadi
kristal-kristal padat(Austin, 1984).

Rekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin. Seringkali senyawa yang diperoleh dari
hasil suatu sintesis kimia memiliki kemurnian yang tidak terlalu tinggi. Untuk memurnikan senyawa
tersebut perlu dilakukan rekristalisasi.Untuk merekristalisasi suatu senyawa kita harus memilih pelarut
yang cocok dengan senyawa tersebut. Setelah senyawa tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang sesuai
kemudian dipanaskan (refluks) sampai semua senyawanya larut sempurna. Apabila pada temperatur
kamar, senyawa tersebut telah larut sempurna di dalam pelarut, maka tidak perlu lagi dilakukan
pemanasan. Pemanasan hanya dilakukan apabila senyawa tersebut belum atau tidak larut sempurna
pada keadaan suhu kamar. Salah satu faktor penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi
adalah pemilihan zat pelarut (Austin, 1984).

Apabila zat atau senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi tidak dikenal secara pasti, maka
kita setidaknya harus mengenal komponen penting dari senyawa tersebut. Jika senyawa tersebut adalah
senyawa organik, maka yang kita ketahui sebaiknya adalah gugus fungsional senyawa tersebut. Dengan
kata lain, kita minimal harus mengetahui polaritas senyawa yang akan kita kristalisasi atau
rekristalisasi(Austin, 1984).
BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan-bahan yang Digunakan:

1. Alkohol

2. Aquadest

3. Asam asetat glasial

4. Asam salisilat

5. Asam sulfat pekat

6. Ferri klorida

3.2 Alat-alat yang Digunakan:

1. Batang pengaduk 7. Pipet tetes

2. Gelas piala 8. Pompa vakum

3. Kaca arloji 9. Tabung reaksi

4. Kertas saring 10. Termometer

5. Labu didih dasar bulat 11. Timbangan analitik

6. Penangas air

3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1 Pembuatan aspirin

1. Asam salisilat sebanyak5 gramdimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat(reaktor)


kemudianditambahkan denganasam asetat glasialsebanyak 12 ml sedikit demi sedikit serta 4 tetesasam
sulfat pekat.

2. Labu didih digoyang-goyangkan agar zat tercampur dengan baik(dilakukan dalam lemari asam).

3. Campuran dipanaskan dengan penangas air pada temperatur 500C -600C sambil diaduk selama 15
menit.

4. Campuran dibiarkan menjadi dingin pada suhu kamar, sambildiaduk sekali-sekali.

5. Aquades sebanyak60 ml ditambahkankedalamcampuran, kemudian diaduk sempurna.


6. Selanjutnya endapan disaringmenggunakan pompavakum.

3.3.2 Rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin)

1. Aspirin dilarutkan dengan15 ml alkohol hangat (dalam labu didih dasar bulat).

2. Air hangat sebanyak40 ml dituangkan ke dalam larutan aspirin-alkohol.

3. Labu didih dipanaskan sampai zat-zat larut dengan baik (dalam penangas air). Bila terbentuk
endapan, larutan disaring dalam keadaan panas dengan cepat.

4. Larutan jernih didinginkan menggunakan batu es.

5. Larutan tersebut diamati sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.

6. Larutan dan endapan disaringmenggunakan kertas saring dengan corong buchner,sebelumnya kertas
saring yang digunakanditimbang terlebih dahulu.

7. Endapan dikeringkan pada suhu kamar.

8. Berat aspirin yang terbentuk ditimbang bila telah kering.

9. Rendemennya kemudian dihitung.

3.3.3 Uji kemurnian aspirin

1. Kristal aspirin hasil rekristalisasidimasukkan dalam tabung reaksi (cukup diambil sedikit), kemudian
asam salisilat dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berbeda (dengan kadar sama sebagai
pembanding).

2. Kristal aspirin dan asam salisilat dilarutkan menggunakan alkohol masing-masing sebanyak 1 ml.

3. Larutan ferri klorida sebanyak 3 tetes ditambahkan pada setiap tabung reaksi dan diamati, bila
larutan aspirin berubah warna menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni.

4. Jika aspirin belum murni, rekristalisasi terhadap aspirin diulangi dengan cara seperti diatas.

3.3.4 Rangkaian alat

Gambar 3.1 Rangkaian pompa vakum (Tjay, 1998)

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Praktikum

Data yang didapat:


v Kertas saring : 1,074 gram

v Kertas saring + sampel : 4,78 gram

v Aspirin yang didapat : 3,706 gram

· Massa Relatif : 180 gram/ml

v Asam salisilat : 5 gram

· Berat Jenis : 1,44 gram/ml

· Massa Relatif : 138 gram/ml

v Asam Asetat anhidrat : 12 ml

· Berat Jenis : 1,08 gram/ml

· Massa Relatif : 102 gr/mol

v Asam Sulfat pekat : 4 tetes

v Alkohol : 15 ml

v Akuades : 40 ml

v FeCl3 : 3 tetes

Tabel 4.1 Hasil Pembuatan Aspirin

No

Perlakuan

pengamatan

5 gram asamsalisilat + 12 ml asamasetatanhidrat

Putihkeruh

5 gram asamsalisilat + 12 ml asamasetananhidrat + 4 tetesasamsulfatpekat

Birukeruh, setelahdiadukmenjadibenig
3

5 gram asamsalisilat + 12 ml asamasetatanhidrat + 4 tetesasamsulfatpekat + 60 ml akuades

Putihkeruh

Endapandisaringdenganpompavakum

Berat aspirin 6,547 gram

Tabel 4.2 Hasil Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

No

Perlakuan

Pengamatnan

Aspirin + 15ml alkohol + 40 ml air hangat, dipanaskan 500-600 C

Sebagianendapatlarut, sebagianlagitidaklarut

Larutan + endapan, saring

Endapanputih

Filtratnyadidinginkan

Kristal +larutan

Kristal + larutan, disaring

Kristal menjadingkeering

Berat aspirin kering


3,706 gram

Tabel 4.3 Hasil Uji Kemurnian Aspirin

No

Perlakun

pengamatan

Kristal aspirin + 1 ml alkohol

Lerutanbening

Kristal aspirin + 1 ml alkohol + 3 tetes FeCl3

Lerutanmenjadibeningkeunguan

Asam salisilat + anhidrat asetat aspirin + asam asetat

M 0,036mol 0,1270mol

B 0,036 mol 0,036mol 0,036

S – 0,091 0,036

m.aspirin teori = n x Mr

= 0,038 mol x 180 gr/mol

=6,48 gram

% rendemen x 100 %

x 100 % = 57,19 %
4.2 Pembahasan

Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan asetatglasial
dengan menggunakan asamsulfat pekat sebagai katalisator. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang
mengandung dua gugus –OH dan –COOH.

Digunakan asetat glasialdimaksudkan karena asetat glasial tidak mengandung air dan mudah
menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari.
Penggunaan asetat glasial juga dimaksudkan agar mencegah adanya air, karena jika terdapat air maka
kristal dari aspirin akan terurai menjadi asam salisilat dan asetat glasial kembali atau dengan kata lain
reversible (reaksi bolak balik). Penambahan asam sulfat pekat pada larutan campuran asam salisilat
dengan asetat glasial adalah berfungsi sebagai kataliastor, jadi asam sulfat berfungsi untuk mempercepat
terjadinya sintesadengancara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa
sedikit.

Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan dengan menggunakan
penangas air, hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada bahan sehingga
aspirin yang diperoleh nanti memiliki kemurniaan tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk
memepercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat bercampur dengan sempurna, hal ini
dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam
larutan sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat.

Berat aspirin kasar basah yang kami dapatkan pada praktikum yaitu 6,77 gram. Aspirin kasar ini
kemudian dimurnikan dengan melarutkannya dalam 15 ml alkohol dan 40 ml air hangat, agar aspirin
larut sempurna dilakukan pemanasan pada suhu 500C-600C. Dengan demikian aspirin akan larut dan
dapat dipisahkan dari pengotornya dengan penyaringan menggunakanpompa vakum.

Setelahitu dilakukan proses rekristalisasi menggunakan dua pelarut (alkoholdan air) supaya
mendapatkan kristal yang bagus dan hasil yang maksimum. Dalam hal ini alkohol berperan untuk
melarutkan sedangkan air berperan untuk mengkristalkan. Syarat pelarut rekristalisasi adalah dalam
keadaan panas maupun dingin, aspirin tetap larut dalam alkohol sehingga perlu ditambahkan air untuk
membantu mengkristalkan aspirin. Akan tetapi penambahan air dilakukan setelah aspirin larut dalam
etanol. Karena aspirin akan berubah menjadi asam asetat jika terkena air langsung.

Filtrat hasil penyaringan mengandung aspirin murni didinginkan dan dibiarkan membentuk kristal
aspirin, setelah tidak lagi terbentuk kristal. Kristal disaring dan dikeringkan. Hasil kristal aspirin murni
yang didapat yaitu 3,706 gram.

Hal-hal yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan-bahan, yaitu alat-alat yang
digunakan harus bebas air (kering),jika aspirin yang sudah terbentuk terkena air, maka aspirin akan
berubah kembali menjadi asam asetatdan tidak dapat dipakai kembali.Reaksi akan berlangsung dengan
baik pada suhu 500C-600C. Pada suhu tersebut merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin
(reaksi berlangsung cepat tetapi ikatan ester aspirin tidak lepas). Jika suhu yang digunakan di atas 600C
maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga aspirin tidak terbentuk. Dikarenakan titik leleh aspirin
di atas 700C. dan bila suhu yang digunakan dibawah 500C maka reaksi yang terjadi akan berlangsung
lambat. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Lalu
didiamkan sampai dingin dan di uji dengan larutan FeCl3, supaya kita dapat mengetahui apakah masih
ada asam salisilat yang tersisa (yang belum beraksi dengan asetat glasial) untuk membentuk aspirin. Jika
masih ada asam salisilat, maka larutan yang telah ditambahkan FeCl3, akan berwarna ungu. Jika semua
asam salisilat sudahberubah menjadi aspirin maka larutan tersebut akan berwarna bening bila
ditambahkan FeCl3. Apabila masih ada asam salisilat maka harus dilakukan rekristalisasi ulang sampai
tidak berwarna ungu lagi saat di uji dengan FeCl3

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

1. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetat glacial menggunakan asam
sulfat pekat sebagai katalis.

2. Hasil rekristalisasi aspirin dalam pratikum berwujud kristal.

3. Berat aspirin yang didapatkan dari percobaan yaitu 3,706 gr, dengan rendemen sebesar 57,19 %.

4. Pada proses pengujian dengan menggunakan FeCl3, warna larutan tetap bening yang menandakan
aspirin telah murni.

5.2 Saran
1. Sebaiknya melakukan pencampuran zat-zat untuk membuat aspirin dilakukan di dalam lemari asam
dengan hati-hati.

2. Jaga rentang suhu pada saat pemanasan karena suhu tinggi menyebabkan zat terurai.

3. Lakukan penyaringan zat pengotor dengan segera setelah aspirin dipanaskan agar aspirin yang
didapat lebih murni.

Daftar Pustaka

Austin. Gorge T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. 5th ed. McGra- Hill Book Co: Singapura

Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed.

Marry, Bellis. 2010. “Aspirin”, htp://inventors.about.com,DiaksesRabu18 Maret 2015.

Mimir. 2011. “Aspirin atau Asam Asetilsalisilat (Asetosal”). htp://robbaniryo.com, Kamis19 Maret2015.

Rifa'i_S at 07:51

Share

1 comment:
Nur Lailiatul Machmudah27 March 2016 at 08:12

terima kasih, sangat membantu

Reply

Home

View web version

About Me

My photo

Rifa'i_S

View my complete profile

Powered by Blogger.

You might also like