UNIVERSIDAD RICARDO PALMA

FACULTAD DE INGENIERÍA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA (ID0206)

GRUPO SS: 03 EXPERIMENTO # 08

TEMA: ALCOHOLES

PROFESOR: José Luis Tupayachi Herrera

MESA #: 1 2 3 5 x

APELLIDOS Y NOMBRES
CÓDIGO

201512969 García Grández Yullian Raúl

Sebastian de la Colina
201510380

NOTA DE INFORME:

FECHA DE ENTREGA: 04/11/2015

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 TABLA DE CONTENIDO

1. Introducción…………………………………………………………….………………..….pág.3
2. Fundamento Teórico……………………………………………..…………….………..pág.4
3. Objetivos……………………………………………………………………….………………pág.6

Generales

Específicos

4. Materiales y Reactivos……………………………………………….……………..…..pág.7
5. Procedimiento Experimental ………………………….……………………………pág.8
6. Cuestionario………………………………………………………………………..………..pág.10
7. Conclusiones………………………………………………………………….….………….pág.11
8. Bibliografía……………………………………………….…………………..….…….…….pág.12

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 INTRODUCCIÓN

En esta experiencia en el laboratorio trabajaremos el tema de ALCOHOLES. Analizaremos en

primera instancia la solubilidad del alcohol etílico o primario, secundario y terciario o
terbutílico. Finalmente estudiaremos las propiedades químicas de los alcoholes, donde
también requeriremos del uso de los 3 alcoholes (primario, secundario y terciario). El orden del
procedimiento en el laboratorio fue el siguiente: propiedades ácidas del alcohol, ensayo de
presencia de agua en el alcohol, oxidación, reactivo de Lucas, reacción de yodoformo,
determinación del pH en los alcoholes y reacción de esterificación; donde la oxidación y el
reactivo de lucas sirven para la diferenciación entre los 3 alcoholes ya mencionados, mediante
la observación de la rapidez de la reacción entre los 3 compuestos.

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 FUNDAMENTO TEÓRICO

ALCOHOLES
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es
el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en todas las
proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la
fabricación de resinas y plásticos.

El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración

máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el
98%.
También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir
del petróleo.

El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de

ebullición de 78ºC. Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso
causa alcoholismo.

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ACIDEZ Y BASICIDAD DEL ALCOHOLES

Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En
disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

El pequeño valor de la constante nos indica que el equilibrio está totalmente desplazado a la
izquierda. El logaritmo cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el pKa del
metanol, parámetro que indica el grado de acidez de un compuesto orgánico.

pKa = - log ka = 15.5

El aumento del pKa supone una disminución de la acidez. Asi, el metanol con un pka de 15.5
es ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9.

El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño de la
cadena carbonada y los grupos electronegativos

Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos ácido.

Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa)

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 OBJETIVOS

GENERALES

 Diferenciar los alcoholes primario, secundario y terciario por sus reacciones químicas.

ESPECÍFICOS

 Estudiar y conocer que son los alcoholes en química orgánica.

 Analizar la solubilidad de los alcoholes con reactivos como el agua destilada o potable,
aceite, hexano y vinagre.
 Experimentar 7 reacciones en las propiedades químicas ya mencionadas en la
introducción del trabajo.

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 MATERIALES

Materiales y Reactivos:
Por profesor:

 1 vaso de 500 mL
 Luna de reloj
 Reactivo de Lucas
 Sodio
 CuSO4 anhidro
 H2SO4 (C)
 Ácido acético glacial

Por mesa:

 6 tubos de ensayo
 Vaso de precipitación de 150 mL
 Pinza para tubo de ensayo
 Alcoholes: primario (alcohol etílico), secundario (alcohol sec-propílico) y terciario
(alcohol ter-butílico)
 Agua destilada
 Hexano o parafina líquida
 Aceite
 Vinagre
 Reactivo de lucas
 Lugol
 KMnO4 0,03M
 Azul de bromotimol
 Anaranjado de metilo
 NaOH 2M

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 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
PROPIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES
Usar 20 gotas de cada reactivo y completar el cuadro.
MUESTRAS AGUA ACEITE HEXANO VINAGRE
DESTILADA
ALCOHOL SI NO NO SI
ETÍLICO
ALCOHOL SEC SI PARCIALMENTE SI SI
PROPÍLICO
ALCOHOL TER SI SI SI SI
BUTÍLICO

PROPIEDADES QUÍMICAS
1. PROPIEDADES ÁCIDAS DEL ALCOHOL
En tres tubos de ensayo secos se echan, respectivamente, 20 gotas de alcohol etílico, 20 gotas
de alcohol sec-propílico y 20 gotas de alcohol ter- butílico. A cada tubo agregar un trocito de
sodio del tamaño de la cabeza de un alfiler y se compara la velocidad de reacción, al mismo
tiempo que se observa el desprendimiento de hidrógeno.

2. ENSAYO DE PRESENCIA DE AGUA EN EL ALCOHOL

Esta prueba se realiza para los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
En un tubo de ensayo completamente seco colocar 20 gotas de alcohol y una pequeña
cantidad de sulfato de cobre anhidro. Si hay presencia de agua en el alcohol, la sal tomará un
color celeste.

3. OXIDACIÓN
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan formando aldehídos y cetonas. En esta
oxidación el aldehído formado se puede volver a oxidar al correspondiente ácido carboxílico.
Los alcoholes terciarios son relativamente inertes, obteniéndose productos de descomposición
de menor número de átomos de carbono en condiciones más enérgicas.

OXIDACIÓN CON EL PERMANGANATO DE POTASIO.- Colocar en tres tubos de ensayo 3

gotas de ácido acético glacial. Al primer tubo agregar 20 gotas de alcohol etílico; al segundo 20
gotas de alcohol sec-propílico y al tercero 20 gotas de alcohol ter-butílico; finalmente agregar a
cada tubo gota a gota hasta completar 10 gotas de una solución de KMnO4 (0,03M) agitando
vigorosamente hasta un cambio de coloración. Si no hubiera decoloración se trata de un
alcohol terciario.

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 4. REACTIVO DE LUCAS
En tres tubos de ensayo se coloca 20 gotas de alcohol etílico, 20 gotas de alcohol sec propílico
y 20 gotas de alcohol ter butílico, respectivamente. Añadir a cada tubo 20 gotas de reactivo de
Lucas y colocarlos en baño maria (40°C). Observar y anotar en cuál de los tubos la reacción es
más rápida (aparición de emulsión lechosa).

5. REACCION DEL YODOFORMO

En tres tubos de ensayo se añade, respectivamente, 20 gotas de alcohol etílico, 20 gotas de
alcohol sec propílico y 20 gotas de alcohol ter butílico. A cada tubo se echa 5 gotas de una
solución de hidróxido de sodio (0,2M), luego se agrega gota a gota una solución de lugol (yodo
en yoduro de potasio), hasta que la solución tome un color oscuro y luego se calienta en baño
maria. La formación de un precipitado amarillo indicará la formación de yodoformo (CHI3)
siendo, por lo tanto, la reacción positiva.

R-CO-CH3 + 3NaOI  RCOONa + CHI3 + 2NaOH

6. DETERMINACIÓN DEL PH EN LOS ALCOHOLES

Agregar los indicadores de acuerdo al siguiente cuadro anotando el pH aproximado, tomando
en cuenta lo siguiente.

INDICADOR AZUL DE BROMOTIMOL ANARANJADO DE METILO

(2 GOTAS) (2 GOTAS)

MUESTRA COLOR pH COLOR pH

ALCOHOL ETÍLICO VERDE 7 AMARILLO 4

(10 GOTAS)

ALCOHOL SEC- PROPÍLICO VERDE 6,5 AMARILLO 4,5

(10 GOTAS)

ALCOHOL TER-BUTÍLICO VERDE 6,4 AMARILLO 4,5

(10 GOTAS)

Entonces todos los compuestos son ÁCIDOS.

A menos pH, más acidez.

7. REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN
Se aplica sólo en alcoholes primarios. Coloque en un tubo de ensayo 20 gotas de alcohol
etílico, 20 gotas de ácido acético y tres gotas de ácido sulfúrico concentrado. Caliente

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suavemente en baño maría y después de un tiempo percibirá un olor característico, esto indica
la formación del ester, que en este caso es el acetato de etilo (CH3-COO-C2H5).

CUESTIONARIO
1. Explique la solubilidad de los alcoholes en agua y en solventes poco polares

La solubilidad depende del tamaño de la cadena carbonada. Entre mayor sea el tamaño de la
cadena lineal, mayor será su solubilidad en solventes no polares.

Por ejemplo, el etanol (o alcohol etílico) que sólo tiene dos carbonos en la cadena, es muy
soluble en agua (que es un solvente polar), en cambio, el propanol (3 carbonos) o el butanol (4
carbonos) ya no se solubilizan fácilmente en agua pero sí en éter o en tolueno (que son
solventes poco polares).

2. ¿En qué se fundamenta el ensayo realizado en el laboratorio con sulfato de

cobre para determinar la presencia de agua en los alcoholes?

Esta prueba con sulfato de cobre se realiza para poder saber cual de los alcoholes tiene mayor
cantidad de presencia de agua. El sulfato de cobre reacciona con el ambiente al ponerse de
color celeste, dependiendo de la intensidad del color se podrá decir cual de los alcoholes tiene
mayor presencia de agua.

3. ¿Qué tipo de alcohol reacciona con más facilidad con el reactivo de Lucas?.
Explique.

El reactivo de Lucas es para saber cual es un alcohol primario, secundario y terciario, como
pudimos observar el que reacciona de inmediato es el alcohol 3º, ya que el Cl reemplaza al OH
y se forma un alquilhalogenuro por la cantidad de H.

4. ¿Por qué los glicoles son más solubles en agua que los alcoholes monohídricos
que contienen el mismo número de átomos de carbono?

En los glicoles se presentan dos grupos OH lo que lo hace soluble en agua, en comparación a
los alcoholes, entre menos carbonos haya en la cadena a la que este unido el OH mas soluble,
ya que al crecer la cadena carbonada decrece solubilidad ya que la cadena carbonada no
puede interaccionar con el agua como lo hace el OH que es por medio de puentes de
hidrogeno. La parte hidrofilica de los alcoholes es el grupo o grupos OH y la cadena carbonada
el grupo hidrofóbico.

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 CONCLUSIONES

Respecto a las propiedades físicas de los alcoholes tenemos que la solubilidad de los alcoholes
por ser compuestos polares es alta disminuye conforma aumenta el tamaño de la cadena.
Obtuvimos solubilidad con el agua y el vinagre; parcialmente con el aceite y hexano, en
ocasiones no se obtuvo solubilidad.

Mencionando a las propiedades químicas nos sirvió para diferenciar entre alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, según el tipo de carbono al cual está unido el grupo OH. También para
analizar la presencia de agua en el alcohol, para la determinación del pH, y la experimentación
con distintas sustancias como el yodoformo y permanganato de sodio.

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 BIBLIOGRAFÍA

1. http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/411-sintesis-de-alcoholes-a-partir-de-
haloalcanos.html

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