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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA

NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

SINTESIS DE CICLOHEXENO P. eb 161 63


Objetivos Densidad 0.962 0.811
Solubilida S. en etanol S. en etanol
1. Ilustrar las reacciones de eliminación, d p.s en agua p.s en agua
efectuando una deshidratación de alcoholes Toxicidad Liquido Liquido
2. Sintetizar un alqueno cíclico irritante de irritante de
ojos y nariz ojos y nariz
3. Aplicar una reacción de adición para
identificar un producto
Introducción
Resultados
Deshidratación de Alcoholes
Usando el ácido fosfórico que actúa como catalizador
Se trata también de una reacción de eliminación. Los
se deshidrata un alcohol que en este caso es un
elementos del agua se eliminan de carbonos
ciclohexanol para obtener un ciclohexeno. Esto se lleva
adyacentes. Es necesario utilizar un catalizador ácido.
a cabo a partir de una destilación fraccionada en un
El ácido empleado suele ser ácido sulfúrico (H 2SO4) o
baño maría de aceite (ayuda a mantener la
ácido fosfórico (H3PO4) y la eliminación se lleva a
temperatura de la destilación) obteniendo ciclohexeno
término separando los productos a medida que se
más agua.
forman con lo cual se consigue desplazar el equilibrio
hacia la derecha.
En la deshidratación de alcoholes se observan tres
hechos importantes:

 La reactividad relativa de los alcoholes


disminuye en el orden: terciarios >
secundarios > primarios.

 Algunos alcoholes dan alquenos con distinto


esqueleto carbonado al que cabe esperar

 Es una reacción promovida por ácido.

Estos hechos sugieren que los carbocationes son los


intermedios claves en el mecanismo de esta reacción.
Se admite que la deshidratación de ROH terciarios y
secundarios sigue un mecanismo E1.

Propiedades físicas y químicas

Ciclohexano Ciclohexen
l o
P.M. 100.16 g/mol 82.1 g/mol
P.f. 23-25°C -104°C
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Obtenido el destilado se usa un agente desencante y Na3PO4 y en la fase orgánica obtuvimos ciclohexeno
(sulfato de sodio anhidro) para elimina las trazas del impuro con agua; para purificar la fase orgánica en la
agua y se tomo una muestra a la que se le añadió Br- que se encuentra nuestro compuesto sintetizado se le
CCl4 (reacción de adición) el cual se destiño al entrar adicionó Na2SO4 anhidro para secar la mezcla,
en contacto con el ciclohexeno posteriormente por decantación se separó el
ciclohexeno impuro para terminar la purificación del
ciclohexeno se debió de llevar a cabo una destilación
pero en la práctica se omitió este paso y se procedió a
la identificación del producto por medio de Br2/CCl4
El compuesto Br2/CCl4 presenta un color rojo por la
interacción que hay entre ambos Br sin embargo al
entrar en contacto con un alqueno el Br se disocia y
pierde su coloración. En la práctica se observó esa
pérdida de coloración por lo que podemos decir que el
proceso se llevó de forma exitosa formando un
Discusión ciclohexeno

La reacción que llevamos a cabo para obtener el Cuestionario


ciclohexeno fue una reacción de eliminación con
mecanismo E1, una eliminación catalizada por ácidos; 1.- Explicar qué líquido se obtiene en el primer
se necesita de un ácido para convertir el alcohol en la destilado:
especie protonada que puede sufrir la heterólisis para En nuestro primer destilado se obtiene el ciclohexeno
perder la molécula de agua débilmente básica. + agua + acido fosfórico, se recibe en un baño de hielo
El mecanismo e1 presenta competencia con el para enfriar el destilado y que no se liberen vapores
mecanismo de sustitución nucleofílica unimolecular, tóxicos
sin embargo; favorece una reacción de eliminación es 2.- Explicar cuál es la razón de saturar el primer
el aumento en la temperatura por eso que se utilizó destilado con NaCl.
un sistema a reflujo, para poder aumentar la Se satura de NaCl para deshacer la emulsión que se
temperatura y así favorecer la reacción de eliminación. forma (la turbidez) ya que el cloruro de sodio se
La reacción de deshidratación de alcoholes es disuelve en el agua y favorece la formación de las dos
reversible ya que un ácido cataliza la hidratación de fases inmisibles
alquenos para dar alcoholes. Para evitar esta 3.- Explicar cuál es la razón de lavar con una solución
reversibilidad de la reacción disminuimos la de bicarbonato de sodio.
temperatura colocando el matraz de reacción en hielo Para eliminar residuos de ácido fosfórico que pudieran
para que el ácido no reaccionara otra vez produciendo haber quedado.
un alcohol, además esto nos sirve para evitar que el 4.- Explicar para que se agrega Na2SO4.
ciclohexano desprenda vapores. Para eliminar restos de agua en el ciclohexeno, se usa
La purificación del producto se llevó a cabo por Na2SO4 porque es un agente desecante que absorbe
extracción, se adicionó NaCl y NaHCO3 formando dos el agua.
fases la cuales se separaron en un embudo de
separación, quedando en la fase acuosa NaCl, NaHCO3
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Conclusión

El ciclohexeno obtenido, fue el producto de destilar el


ciclohexanol en un medio ácido (ácido fosfórico),
primero para formar el ión oxonio, después un
carbocatión y finalmente la salida de un protón del
carbono adyacente estabilizando la carga positiva para
formar un doble enlace.
Comprobamos que obtuvimos ciclohexeno agregando
gotitas de bromo en tetracloruro, lo que dio origen a
una reacción de adición y como consecuencia
cambiaron las propiedades del bromo (se decoloró).

Teniendo en cuenta que la reacción realizada fue una


reacción reversible se tuvieron que cuidar las
condiciones de temperatura y concentracion de
reactivos y productos para no obtener el reactivo
original. Concluimos que es de suma importancia
conocer la influencia de los factores que modifican
una reacción reversible para, de esta manera obtener
el resultado deseado.

Bibliografía

 Quimica organica
Robert Thornton Morrison, Robert Neilson
Boyd pag 464-465-466

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