EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS MEDIANTE

DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR Y DESTILACIÓN

FRACCIONADA
González, Eibar 4-801-288; Gutiérrez, Beatriz 4-792-942
Curso de Química Orgánica (QM-215), Escuela de Tecnología Médica, Facultad de
Ciencias Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí. David, Chiriquí,
República de Panamá.
eibar_10@hotmail.com, beatriz.ivonne16@hotmail.com
Resumen
Los objetivos principales de este laboratorio fueron los de extraer aceite esencial de
un producto natural mediante la destilación de arrastre con vapor; obtener etanol
por destilación fraccionada; hacer pruebas para la obtención de productos y calcular
el rendimiento en ambos casos. La primera parte fue la de destilación por arrastre
con vapor, en el que pesamos 25.55g de clavos de olor y agregamos a un matraz
Erlenmeyer redondo, luego de extraer 50mL de aceite esencial, lo agregamos a un
a embudo con 5mL de hexano para decantar el aceite y agregarlo a un vaso químico
vacío, el cual tenía peso de 67.19g. Se obtuvo 0.05g de muestra evaporada,
teniendo así un porcentaje de rendimiento de 0.195%. En la destilación fraccionada,
se extrajeron 500 mL de piña y se le adicionaron en un sistema de fermentación,
100g de sacarosa, 5g de urea y 10 g de levadura disueltas en agua, se agito la
mezcla y se midió su Ph que oscilo en 4.49-4.5. Luego se filtró y puso en un balón
de destilación para destilar en el rango de 75 a 85°C, como hicimos dos sistemas,
el largo fue de 78°C a los 8 minutos, y en sistema corto 77°C en 13 minutos para la
obtención de etanol.
Palabras claves: destilación simple,  Adquirir destrezas en armar
hidrodestilación, desecante, ambos sistemas de destilación.
fermentación, extracción.  Comparar las ventajas y
Objetivos: desventajas de cada sistema
en la extracción y aislamiento
 Utilizar la destilación por de compuestos orgánicos.
arrastre con vapor para extraer
Marco teórico
el aceite esencial de un
producto natural. Para extracciones de compuestos
 Calcular el rendimiento de líquido-líquido (aceites insolubles en
aceite esencial en una muestra agua) se hace pasar una corriente de
de clavo de olor. vapor de vapor de agua por la muestra
 Aplicar la técnica de destilación de origen vegetal o animal que
fraccionada para obtener contiene el compuesto a extraer,
etanol. provocando el calentamiento de la
muestra y el vapor arrastra los
componentes volátiles hacia un Papel
- -
sistema de enfriamiento típico de una aluminio
destilación simple, a este sistema se le
llama destilación por arrastre con
vapor o hidrodestilación (Chacón, Reactivo Cantidad Toxicidad
2013). Relativamente
tóxico.
Materiales y Reactivos Sulfato de Primeros
sodio auxilios: lavar
Cristalería
anhidro los ojos con
Material Capacidad Cantidad
agua en
250 mL-
Vaso químico 4 abundancia.
100 mL
Tiene una
Matraz
250 mL 4 baja toxicidad
Erlenmeyer
aguda.
Termómetro 150°C 1
Primeros
Sistema de
auxilios: por
destilación
- 1 inhalación ir a
por arrastre Hexano 5mL
un lugar
de vapor
fresco y por
Sistema de ingestión dar
destilación - 1 grandes
fraccionada cantidades de
Cristales de agua.
- 3
ebullición
Probeta 10 mL
Metodología

Otros materiales A. Destilación por arrastre con

Material Capacidad Cantidad vapor.
Plancha - 3
Mangueras - 3
Pinzas - 3
125
Embudo
mL
Frascos 1a
2
pequeños 8 oz
Clavos de
- 50g
olor
Recipiente de
- 1
fermentación
Jugo de piña - 1
Papel filtro - -
1. Pese 50g de clavos de olor.
Arme el sistema de destilación.
Inicie el calentamiento.
2. Cuando comience la ebulición
en el balón de agua, abra la llave
de agua que entra al condensador
y espere que comience la
destilación. Recoja unos 50mL de
destilado en un vaso químico.
3. Separe el aceite esencial
utilizando un embudo de
separación y mezclando el
destilado con 5mL de hexano, agite
durante 30 segundos.
4. La fase oleosa denominada
orgánica, se recoge en un vaso
químico, se agrega una
cucharadita de sulfato de sodio
anhidro y se agita.
Resultados
7. Se decanta el aceite con
precaución de evitar los cristales
del decante. Dado la poca cantidad
de aceite no utilizamos la filtración.
8. Mida la cantidad obtenida y
calcule el porcentaje de
rendimiento. Debe guardar este
extracto en un envase, rotularlo y
entregarlo al profesor.
B. Destilación fraccionada.
Obtención de etanol.
1. Extraer previamente en casa
500mL de jugo de piña. Esterilice el
envase de fermentación y arme el
sistema.
3. Coloque el jugo de piña en el
envase y adicione 100g de
sacarosa, 5g de urea, 10g de
levadura previamente disuelta en
agua. Agite la mezcla.
4. Mida el pH, el cual debe oscilar
entre 4.5 y 5; si es necesario ajuste
con ácido cítrico. Mantener en un
lugar fresco por una semana.
5. Decante y filtre el mosto
fermentado. Coloque el filtrado en
el balón de destilación, destile en
el rango de 75 y 85°C. Mediante
un sistema de destilación simple,
purifique etanol obtenido en el
paso anterior.
A. Destilación por arrastre con
vapor.
Pesos (muestra, vaso químico)
Clavos de olor: 25.55g
Vaso químico vacío: 67.19g
Vaso químico con la muestra
evaporada: 67.24g
Porcentaje de rendimiento
67.24𝑔 − 67.19𝑔 = 0.05𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑜𝑏𝑡.
𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑. = = 𝑥 100
𝑔 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎
0.05𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑. = 𝑥100
25.55𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑. = 0.195%

Discusión
Esta parte del laboratorio consistió en
pesar cierta cantidad de clavos de olor
para agregarlos en un matraz
Erlenmeyer redondo y armar el
sistema de destilación, al tener el
aceite esencial, le agregamos hexano
para decantar el aceite. La
decantación líquido-líquido separa
líquidos que no pueden mezclarse y
tienen densidades diferentes; el
líquido más denso se acumula en la
parte inferior del sistema. En el
laboratorio se usa un embudo de
bromo, también conocido como
embudo de decantación, o inclusive,
embudo de separación. La destilación
por arrastre con vapor es una técnica
usada para separar sustancias
orgánicas insolubles en agua y
ligeramente volátiles, de otras no
volátiles que se encuentran en la
mezcla, como resinas o sales
inorgánicas, u otros compuestos
orgánicos no arrastrables. Los
vapores saturados de los líquidos
inmiscibles siguen la Ley de Dalton
sobre las presiones parciales, que
dice que: cuando dos o más gases o
vapores, que no reaccionan entre sí,
se mezclan a temperatura constante,
cada gas ejerce la misma presión que
si estuviera solo y la suma de las
presiones de cada uno, es igual a la
presión total del sistema. Su
expresión matemática es la siguiente:
PT = P1 + P2 + --- Pn
Al destilar una mezcla de dos líquidos
inmiscibles, su punto de ebullición
será la temperatura a la cual la suma
de las presiones de vapor es igual a la
atmosférica. Esta temperatura será
inferior al punto de ebullición del
componente más volátil. Si uno de los
líquidos es agua (destilación por
arrastre con vapor de agua) y si se
trabaja a la presión atmosférica, se
podrá separar un componente de
mayor punto de ebullición que el agua
a una temperatura inferior a 100ºC.
Esto es muy importante cuando el
compuesto se descompone a su
temperatura de ebullición o cerca de
ella. En general, esta técnica se utiliza
cuando los compuestos cumplen con
las condiciones de ser volátiles,
inmiscibles en agua, tener presión de
vapor baja y punto de ebullición alto.
Cuando se usa vapor saturado o
sobrecalentado, generado fuera del
equipo principal, ya sea por una
caldera, una olla de presión o un
matraz adecuado, esta técnica recibe
el nombre de “destilación por arrastre
con vapor”, propiamente dicha. El
vapor de agua condensado
acompañante del aceite esencial es
llamado “agua floral” y posee una
pequeña concentración de los
compuestos químicos solubles del
aceite esencial, lo cual le otorga un
ligero aroma, semejante al del aceite
obtenido. En algunos equipos
industriales, el agua floral puede ser
reciclada continuamente, o bien, es
comercializada como un subproducto
(Agua de Colonia, Agua de Rosas,
etc.)
 B. Destilación fraccionada.
Obtención de etanol.
Sistema largo Sistema corto
78°C 77°C
8 minutos 13 minutos
Discusión
El proceso de fermentación alcohólica
es el proceso que tiene por finalidad
lograr la transformación de un mosto
azucarado, hasta producto alcohólico,
en un medio anaerobio y por la
acción de la levadura, con la
presencia de nutrientes, temperatura,
pH y acidez óptima, de manera que la
levadura pueda actuar correctamente
sobre los azúcares y la fermentación
sea correcta. Los azúcares presentes
en la pulpa de las frutas son glucosa
y fructosa esencialmente. Durante la
fermentación, las levaduras
transforman los azúcares en alcohol
etílico y dióxido de carbono en una
proporción similar y además libera
calor (Grainger, 2005).
En destilación fraccionada, se
tuvieron en cuenta los mismos
materiales que en la destilación
simple a diferencia que a este
montaje se le agregó una columna
fraccionada. También utilizamos un
sistema largo y un sistema corto.
Primero se extrajo 500 mL de jugo de
piña y se armó un sistema de
fermentación en casa, este era un
envase con agua y en la tapa se
hacía un orificio, la manguera que
uniría ambos envases no debía tocar
la sustancia.
Se colocaba el jugo de piña en el
envase, que preferiblemente fue de
vidrio y se adiciono 100 g de
sacarosa, 5 g de urea y 10 g de
levadura que ya estaba disuelta en
agua (a 37°C) y lo agitamos. Se midió
el pH, que osciló 4.42-4.5 y se ajustó
con jugo de limón. Se mantuvo en un
lugar fresco por tres días.
Luego, se filtró con un colador y un
embudo en un balón de destilación y
se puso con el papel aluminio
tapándolo en la plancha para destilar
en un punto de ebullición de 78°C en
el sistema largo y tardó 8 minutos en
la obtención, en el sistema corto
empezó a los 13 minutos y a los
77°C.
Conclusión
En esta práctica, se conocieron los
métodos de destilación simple y
fraccionada así como sus principales
características y factores que en ellas
intervienen, tales como: El equilibrio
liquido vapor, temperatura, presión,
composición, energía.
 En la destilación por arrastre con
vapor de agua, si se trabaja a la
presión atmosférica, se podrá
separar un componente de mayor
punto de ebullición (en este caso
254°C, de los clavos de olor) que el
agua, y a una temperatura inferior
de 100ºC.
 El porcentaje de rendimiento fue
adecuado para la cantidad de
muestra de clavos de olor que
teníamos. Se necesitan
aproximadamente 7 kg de semillas
 de clavos para preparar 100
gramos de aceite esencial.
 En este experimento se
establecieron comparaciones entre
la destilación simple y fraccionada;
dado la pequeña diferencia entre
los sistemas que es la torre de
fraccionamiento. Se identificó el
método más rápido que es el de
fraccionamiento para la destilación.
Cuestionario
1. ¿Qué es una mezcla azeotrópica?
 Un azeótropo (o mezcla
azeotrópica) es una mezcla líquida
de composición definida (única)
entre dos o más compuestos
químicos que hierve a temperatura
constante y que se comporta como
si estuviese formada por un solo
componente, por lo que al hervir su
fase de vapor tendrá la misma
composición que su fase líquida.
2. Defina alcohol absoluto y cómo se
obtiene.
 El alcohol absoluto es comúnmente
llamado etanol. Este tipo de alcohol
tiene una pureza esta cercana al
100%, es incoloro, transparente,
volátil e inflamable y se utiliza para
uso químico o medicinal para la
preparación de medicamentos. En
ocasiones, se le llama alcohol
deshidratado debido a que se
elimina el agua de su composición.
Puede obtenerse por la
fermentación de azúcares.
3. ¿Qué diferencia existe entre el
alcohol comercial y el alcohol
absoluto?
 Alcohol Absoluto: es etanol, no
tiene agua y su pureza está cercana
al 100%, es incoloro, transparente,
volátil e inflamable y se utiliza para
uso químico o medicinal para la
preparación de medicamentos.
Alcohol comercial: es alcohol
etílico, que se le añade algún tipo
de aditivo para darle olor y sabor
desagradable para que no pueda
ser ingerido por las personas, se
utiliza como antiséptico y
desinfectante.
4. ¿Cuál de los dos alcoholes utilizaría
usted para un botiquín de primeros
auxilios y por qué?
 Utilizaría el alcohol absoluto,
porque su pureza es cercana al
100% y se utiliza más en el ámbito
de la medicina para preparar
medicamentos.
5. ¿Qué otros productos se forman
durante la fermentación?
 Bebidas, en su mayor parte
alcohólicas: vino, cerveza, cava,
sidra (fermentación del zumo de
manzana), whisky, coñac, ron,
aguardiente, vodka (destilación del
fermentado de cereales o jugo de
caña) té, (levaduras y bacterias que
producen fermentación de infusión
de té). El té negro es té verde que
ha sido sometido a fermentación.
Alimentos: pan.
Condimentos: miso
(fermentación por aspergillus de un
cereal, soja u otra legumbre y sal),
salsa de soja (fermentación por
aspergillus soja).
Bibliografía
 Martel, C. (2009). Qué es y cómo se
obtiene un aceite esencial.
Recuperado de:
https://www.trendenciashombre.co
m/piel-y-manos/que-es-y-como-se-
 obtiene-un-aceite-esencial.
Consultado el: 12 de abril de 2018.
 Chacón, O., De Guevara, V.,
Morales, V. (2013). Propiedades
físicas del compuesto orgánico.
Manual de laboratorio de química
orgánica básica.
 Cerpa, M. (2007). Destilación por
arrastre con vapor. Recuperado de:
http://organica1.org/1311/1311pdf1
0.pdf. Consultado el: 12 de abril de
2018.
 GRAINGER, T. (2005b)
Teachers as Writers: travelling
together, English in Education
Vol. 39 (1) 77-89.

 Experimentos de química
Orgánica. Louis F. Fieser. cap.
6, pag 32. Editorial Reverté