En química orgánica se denomina ácido dicarboxílico a aquel compuesto de estructura

carbonada que está sustituido por dos grupos funcionales tipo carboxilo. Por ello, su fórmula
responde a HOOC-R-COOH, donde R suele corresponder a un
grupo alquilo, alquenilol oalquinilo. Los ácidos dicarboxílicos poseen especial relevancia en
el metabolismo de lascélulas. En ingeniería química se emplean para
preparar copolímeros como el nailon.

En cuanto a reactividad química, suelen comportarse como los ácidos monocarboxílicos. La

ionización del segundo grupo carboxílico es más difícil que la del primero, debido a que se
requiere una mayor energía para disociar el protón (H+) de un anión que porta
dos cargasnegativas (caso de la ionización del segundo carboxilo) que de aquél que sólo
posee una (caso de la ionización de un único carboxilo).

Cuando uno de los grupos carboxilo de estos ácido se sustituye por uno tipo aldehído, se
produce un ácido aldehídico.
Benceno
 Benceno

Nombre IUPAC

Ciclohexa-1,3,5-trieno

General

Fórmula estructural

Fórmula molecular C6H6

Identificadores

Número CAS 71-43-21

Número RTECS CY1400000

ChEBI 16716

ChemSpider 236

PubChem 241
 Propiedades físicas

Apariencia Incoloro

Densidad 878.6 kg/m3; 0,8786g/cm3

Masa molar 78,1121 g/mol

Punto de fusión 278,6 K (5 °C)

Punto de ebullición 353,2 K (80 °C)

Viscosidad 0,652

Propiedades químicas

Solubilidad enagua 1,79

Momento dipolar 0D

Termoquímica

ΔfH0gas 82,93 kJ/mol

ΔfH0líquido 48,95 kJ/mol

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 262 K (-11 °C)

 NFPA 704

3
3
2

Temperatura de 834 K (561 °C)

autoignición

Frases R R11, R36/38, R45, R46,R48/23/24/25

Frases S S45, S53

Compuestos relacionados

Hidrocarburos Ciclohexano
Naftaleno

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y

sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que
poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular,
aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir
átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según
las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de
valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes
típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono,
obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis
electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe
manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición
relativamente alto.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de
los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el
benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la
fabricación deplásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en
ciertospolímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos
de gomas,lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.
Los volcanese incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es
también un componente natural del petróleo crudo y lagasolina. Se encuentra también en el
 humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse
mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.
Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e
indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vértices se encuentran
los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas
(1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la de Brønsted
y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja, el
benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, sino un híbrido de resonancia entre ambos,
de distancia de enlace promedio entre simple y doble (1,4 Ångström apróx.). Estos resultados
coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula una
distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le
llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o intermedios de reacción) se les
llama aromáticas.

Índice
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 1Introducción histórica
 2Resonancia del Benceno
 3Reactividad molecular
o 3.1Halogenación
o 3.2Sulfonación
o 3.3Nitración
o 3.4Combustión
o 3.5Hidrogenación
o 3.6Síntesis de Friedel y Crafts (alquilación)
o 3.7Síntesis de Wurtz–Fitting
 4Alquilbencenos
 5Toxicidad
 6Usos del benceno
 7Referencias
 8Véase también
 9Enlaces externos

Introducción histórica[editar]
La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisló por primera vez a
partir del gas de alumbradoel compuesto, de fórmula empírica CH. Fue Mitscherlich quien
logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que
correspondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma
benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.
Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con dos
triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus
reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un número
inusualmente bajo de isómeros. Así, por ejemplo, la monobromación del compuesto
presentaba un único isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por otro lado no respondía
a las adiciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.
Histórica Molécula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887),
Thiele (1899).

Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la
deDewar, la de Klaus o la de Kekulé. Sin embargo, la estructura de Kekulé seguía
presentando una incompatibilidad con la malformación 1,2 de la molécula dado que deberían
formarse dos isómeros (isómeros ortobencénicos), uno de ellos con el bromo sobre un doble
enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llevó a Kekulé a proponer
que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente
de posición, por lo que únicamente se detectaría un isómero.

Resonancia del Benceno[editar]

La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien además fue el
descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa
manera.

De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió encontrar el
verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambas
estructuras de Kekulé se superponen.

Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer
notar que los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados, disociados y estabilizados
por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar
alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus características tan
especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridación sp2. Estos híbridos se usarán
tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los
hidrógenos. Cada carbono presenta además un orbital Pzadicional perpendicular al plano
molecular y con un electrón alojado en su interior, que se usará para formar enlaces pi.

Reactividad molecular[editar]
La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos
alternativos:

 Electrofílica (por ataque de un electrófilo)

 De radicales libres (por ataque de un radical libre o átomo libre)
Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por reactivos
electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe
a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de
sustitución. Los agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:

 Cloro.
 Bromo.
 Ácido nítrico.
 Ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Halogenación[editar]
El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que
reciben el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y algún catalizador, como
el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para
que se produzca la reacción. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como
catalizador.2
Sulfonación[editar]
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico concentrado, que
es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos característicos que reciben
el nombre ácidos sulfónicos. El electrófilo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3.3 Es
la única reacción reversible de las que estamos considerando.4
C6H6 + H2SO4H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O
Nitración[editar]
El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico,
denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico),
produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico protona al ácido
nítrico que se transforma en el ion nitronio positivo (NO2+) que es el agente
nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2(Nitrobenceno) + H2O Este
proceso se efectúa haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico y usando
como catalizador ácido sulfúrico, mezcla que se conoce como sulfonítrica,
generándose el ión nitronio NO2+, que actúa como agente electrofílico a una
temperatura entre 50 a 60 °C, produciéndose en este proceso el nitro benceno y
agua
Combustión[editar]
 El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de
la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en
carbono.
C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O
Hidrogenación[editar]
El núcleo Bencénico, bajo catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el
ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
Síntesis de Friedel y Crafts (alquilación)[editar]
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de
aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homólogos.
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (tolueno) + HCl
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion +CH3 es semejante al
realizado por el ion Cl+ en la cloración.
Síntesis de Wurtz–Fitting[editar]
Es una modificación de la de Wortz de la serie grasa. Los homólogos del
benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un
halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este método tiene la
ventaja sobre el de Friedel–Crafts, de que se conoce la estructura del
producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.
Derivados del benceno. Influencia orientadora de los elementos que
sustituyen al benceno.
Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del
benceno del tipo C6H5X, la posición que ocupa Y depende del carácter
electrónico del grupo X, que ya está presente en el núcleo. Los productos
de la reacción pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende
de la velocidad de la reacción de sustitución en cada una de las tres
posiciones.
Hay unas reglas de orientación:

 Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores)

orientan la sustitución a las posiciones orto y para. En esta clase
pueden encontrarse alguno de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl,
Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.
 Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la
sustitución a la posición meta. En esta clase pueden incluirse: N02,
SO3H, CN, COOH, CHO, etc.
Hay un método sencillo de orientación para los derivados disustituidos
que fue establecido por Körner. Frecuentemente es llamado método 2,3,1
de Körner. Se basa en el principio de que la introducción de un tercer
sustituyente en un compuestopara proporciona un producto trisustituido,
en el isómero orto dos y en el meta tres. Körner aplicó este principio para
establecer la orientación de los dibromobencenos isómeros. Nitró cada
uno de ellos y examinó el número de productos nitrados. El isómero que
dio un solo dibromo-nitrobenceno es el para; el que dio dos derivados
nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el compuesto meta.
Alquilbencenos[editar]
Los hidrocarburos como el tolueno, etilbenceno, etc., tienen carácter
alifático y aromático. El benceno es no polar, lo mismo que el metano,
siendo cero el momento dipolar de cada uno de estos compuestos. Sin
embargo, el tolueno tiene un pequeño momento dipolar
(aproximadamente 0,4D) con la carga negativa sobre el núcleo y la
positiva sobre el grupo metilo. Los alquilbencenos experimentan la
cloración y bromación, ya sea en el núcleo o en la cadena lateral, según
sean las condiciones de la reacción. Para denominar las posiciones
relativas del benceno, véase Patrones de sustitución en hidrocarburos
aromáticos.

Toxicidad[editar]
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras
que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleración del
latido del corazón o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno
puede causar vómitos, irritación del estómago, mareo, somnolencia o
convulsiones y, en último extremo, la muerte.
La exposición de larga duración al benceno se manifiesta en la sangre. El
benceno produce efectos nocivos en la médula ósea y puede causar una
disminución en el número de hematíes, lo que conduce a
padecer anemia. El benceno también puede producir hemorragias y
daños en el sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de
contraer infecciones por inmunodepresión.
Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas
alcohólicas.5
Algunos estudios[cita requerida] sobre una muestra de mujeres que respiraron
altos niveles de benceno durante varios meses han revelado que
presentaron menstruaciones irregulares, así como disminución en el
tamaño de sus ovarios. No se sabe si la exposición al benceno afecta
al feto durante el embarazo. Varios estudios en animales han descrito
bajo peso de nacimiento y problemas en la formación de huesos.
El Departamento de Salud y Servicios Sociales de los Estados
Unidos (DHHS) ha determinado que el benceno es un
reconocido carcinógeno en seres humanos y otros mamíferos lactantes.
La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire
puede producir leucemia así como cáncer de colon.
En el organismo, el benceno es transformado en productos
llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina o
en las heces. Sin embargo, este examen debe hacerse con celeridad
después de la exposición y el resultado del análisis no indica a que
concentración de benceno se estuvo expuesto, ya que los metabolitos en
la orina pueden originarse a partir de otras fuentes.

Usos del benceno[editar]

El benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado
 fotográfico de impresiones; como intermediario químico, y en la
manufactura de detergentes, explosivos y productos farmacéuticos.

Alcohol
(Redirigido desde «Alcoholes»)

Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término, véanse Bebida
alcohólica y Alcohol (desambiguación).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un carbono sustituyente o

un hidrógeno.

Ángulo del grupo hidroxilo.

Fórmula esqueletal
 Representación en 3-D.
Oxígeno rojo, carbono gris e hidrógeno blanco.
El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas alcohólicas. Sin embargo, el
etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, ‘el espíritu’, ‘toda
sustancia pulverizada’, ‘líquido destilado’) a aquelloscompuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo dehidrógeno, enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono debe estar saturado, es decir,
debe tener solo enlaces simples a sendos átomos;1 esto diferencia a los alcoholes de
losfenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominanpolialcoholes. Los alcoholes pueden ser

primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos
en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Índice
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 1Historia
 2Química orgánica
o 2.1Nomenclatura
o 2.2Formulación
o 2.3Propiedades generales
o 2.4Propiedades químicas de los alcoholes
o 2.5Halogenación de alcoholes
o 2.6Oxidación de alcoholes
o 2.7Deshidratación de alcoholes
 3Fuentes
 4Usos
 5Alcohol de botiquín
 6Véase también
 7Referencias
 8Enlaces externos
Historia[editar]
La palabra alcohol proviene del árabe ‫ الكحول‬al-kukhūl 'el espíritu', de al- (determinante)
y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espíritu" a los
alcoholes. Por ejemplo "espíritu de vino" al etanol, y "espíritu de madera" al metanol.

Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de
Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon
Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue
quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación
vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se
transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard,
Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.2

Química orgánica[editar]
Nomenclatura[editar]

 Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del
correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol
etílico, alcohol propílico, etc.
 IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-
ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es
un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del
átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (2-butanol, por
ejemplo).
 Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
 Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Formulación[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .
Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menosdensos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo
hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de
la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la
cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un
hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en
disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los
puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se
forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número
entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de
fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos
suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un
punto de ebullición de 197 °C.
Propiedades químicas de los alcoholes[editar]
Artículo principal: Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de
agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino
se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con
carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula
se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula
posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción
electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para
que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.
Halogenación de alcoholes[editar]
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.

Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no

pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución
hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede
tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia
de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversión
puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede
también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de
fósforo (PBr3), o a yodoalcano usandofósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de
fósforo. Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Véase también: Halogenuros de alquilo

Oxidación de alcoholes[editar]

 Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido
fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
 Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en
el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
 Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza un enérgico como lo es elpermanganato de potasio, los alcoholes terciarios
se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de
carbono, y se libera metano.
Deshidratación de alcoholes[editar]
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la
transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación.
Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual
fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más
cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un

alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol.

Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo
hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halógeno en la Reacción de Appel.

Fuentes[editar]
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Usos[editar]
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y elmetanol pueden hacerse combustionar
de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en fármacos,perfumes y en esencias vitales como
la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en
lasíntesis orgánica.

Alcohol de botiquín[editar]
 El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser
totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o
alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce
como alcohol etílico desnaturalizado. También se utilizan como desnaturalizantes el
ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace tóxicos a algunos alcoholes
desnaturalizados.

Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beber,

pero puede ser más efectivo para el uso como secantecita requerid
a

Amina
(Redirigido desde «Aminas»)

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de
amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,
las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Ejemplos

 Aminas primarias: etilamina, anilina, ...

 Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina, ...
 Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina, ...
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno,
sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o
N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos
OCNR polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más
débiles que losalcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Índice
[ocultar]
 1Nomenclatura de las aminas
 2Reglas para nombrar aminas
 3Véase también
 4Enlaces externos

Nomenclatura de las aminas[editar]

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que
se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias,
las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de
hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales
sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos
se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo
del tamaño) y terminando con la terminación amina.
Ejemplos:

Compuesto Nombres

CH3-NH2 Metilamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina

CH3
|
N-CH3 Trimetilamina
|
CH3

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina
|
CH2-CH3

Reglas para nombrar aminas[editar]

1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al
cual se encuentra unido el grupo amino. Si existen dos o más grupos amino se nombran
desde el extremo que dé lugar a los menores prefijos localizadores (posición) de los
sustituyentes y se nombran en orden alfabético con la palabra amina.
 el compuesto número 3 se
llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina
1.2. Cuando hay radicales complejos (que no sean radicales alquilo) sustituyendo
al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se
procede a nombrar al compuesto.

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más
importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino,
metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.
1.4. Cuando varios átomos de nitrógeno formen parte de la cadena principal se enumera
normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el

vocablo aza

Amida
(Redirigido desde «Amidas»)

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en orbitales
moleculares ocupados ×en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares π"
enformamida se muestra arriba.
Otra versión de la amida

Para la antigua ciudad de Mesopotamia, véaseDiyarbakır.

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo
aciloconvirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo
RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales
orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH
del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una aminaprimaria o

de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a
una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden
sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH ácido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus
puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los
principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la
naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de
 poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria
farmacéutica.

Índice
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 1Poliamidas
 2Reacciones de amidas
 3Ejemplo de amida
 4Importancia y usos
 5Enlaces externos

Poliamidas[editar]
Las poliamidas son compuestos que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como
el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de
los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de
otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.

ε-caprolactama

El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de
su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.

Nailon 6

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la

poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como
ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de
aceites vegetales con aminas.
Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos
grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de
hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailones
son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.

Reacciones de amidas[editar]
Artículo principal: Reacciones de amidas
Las principales reacciones de las amidas son:

 Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando

un carboxilato de metal o en medio ácidoformando un ácido carboxílico.
 Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de
fósforo se produce un nitrilo.
 Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.
 Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una
compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su
cadena principal.

Ejemplo de amida[editar]
 La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser
probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por
procesos naturales al cocinarlos.
 Son fuente de energía para el cuerpo humano.[cita requerida]
 Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgésicos.[cita requerida]

Importancia y usos[editar]
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el hombre y los mamíferos.
También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria del nailon.