DETERMINACION DE CONSTASTES FISICAS

I Objetivos
 Diferenciar un alcano de un alqueno y de un alquino.

 Obtener hidrocarburos (alcanos , alquenos y alquinos).

 Reconocer mediante diversas pruebas la presencia de los hidrocarburos.
 Analizar las formaciones de sales metálicas de los hidrocarburos.
 Verificar la propiedad de combustión en los hidrocarburos.
 Observar las propiedades de alcanos, alquenos y alquinos.

II Marco Teórico

Alcanos

Estos compuestos tienen un uso muy extendido, el metano es sin componente importante
del gas natural, y sí EE.UU. párr. La calefacción doméstica y en estufas de gas y
calentadores de agua. El propano junto con el butano y el metano hijo los componentes
principales del gas licuado que se usa diario en los hogares, párrafo cocinar los
alimentos que consume, párrafo calentar el agua que tebanas, etc. la gasolina que utilizan
los automóviles y buses que te transportan, contains alcanos de 5 a 12 átomos de carbono.
Porción molécula los alcanos sí suelen denominar hidrocarburos saturados: hidrocarburos
porque solo contienen carbono e hidrógeno; saturados porque solo presentan sencillos
enlaces CC y CH, por lo que contienen la cantidad máxima de hidrógenos porción
carbono. Su fórmula general es C nH2n +2, donde n es sin entero. Los alcanos also sí
conocen como compuestos alifáticos, nombre derivado de aleiphas, que en griego significa
grasa.

PROPIEDADES FÍSICAS:

Los alcanos son no polares, ya que están formados sólo por carbono e hidrógeno. Debido
a esto son insolubles en agua, son excelentes disolventes de grasas y algunas ceras. Y
tienen puntos de ebullición bajos. Los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano,
propano y butano) son gases, pero a medida que el número de carbonos en la serie
homóloga aumenta también lo hace el número de pequeños dipolos instantáneos porque
crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculas se mantienen más fijas, y el
compuesto se presenta a temperature ambiente como líquido (pentano, hexano, etc.) y los
alcanos con más de 18 átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente.

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De la misma manera al aumentar el tamaño de la molécula se incrementa el punto

de fusión, ebullición, así como la densidad.

Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso molecular.
Sin embargo, siempre su valor es menor que la densidad del agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

Son compuestos poco reactivos debido a que no tiene sitios de reacción con electrones
disponibles, es por ello que no sufren de transformaciones en presencia de ácidos, bases,
metales sin la presencia de energía. Los alcanos son excelentes combustibles y en
presencia del oxígeno desprenden dióxido de carbono y agua.

ALQUENOS

La presencia de uno o mas enlaces múltiplos altera significativamente la estructura y

reactividad de los hidrocarburos insaturados es comparación con la de los alcanos. Los
alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen doble enlace c = c, el alqueno más
sencillos es el CH2= CH2, llamado eteno (iupac) o etileno. El etileno es una hormona
vegetal que desempeña importantes funciones en la germinación de las semillas y en la
maduración de los frutos .su fórmula general CnH2n, donde n es un número entero.

PROPIEDADES FÍSICAS:

Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos. Los
alquenos más sencillos eteno, propeno y buteno son gases, los alquenos de cinco átomos
de carbono hasta quince son líquidos y los alquenos con más de quince átomos de carbono
son sólidos. Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño
de la cadena. La densidad de los alquenos es menor a la del agua y solamente son
solubles en solventes no polares.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace.
Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el
oxigeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor.
Son generalmente compuestos débilmente polares, su polaridad es ligeramente superior a
la de los alcanos.

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LOS ALQUINOS

Hidrocarburos insaturados que contienen uno o más enlaces triples entre carbono ÿ
carbono. El alquino más sencillo es el acetileno C 2H2, una molécula muy reactiva. De
cuando sí quema en presencia de oxigeno se obtiene oxiacetilénico, la llama alcanza
alrededor de los 3200 k, que es igual a 2927 grados celsius, eso es equivalente a la
temperatura de 29 llamas de una cocina normales juntas. En general estas moléculas muy
reactivas, por esta razón no se encuentran distribuidas tan extensamente en la naturaleza
como los alquenos.

PROPIEDADES FÍSICAS:

Son muy similares a los de los alcanos y alquenos respecto a su debil polaridad, en que
son insolubles en solventes polares y solubles en solventes poco o no polares.
Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades semejantes a las
de los alcanos y alquenos, por lo que también su densidad es menor a la del agua, los
puntos de fusión y ebullición se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena y
solamente son solubles en solventes no polares.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

Al igual que los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el
oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor;
esta energía liberada es mayor en los alquinos ya que se libera una mayor cantidad de
energía mol de producto formado.

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III Materiales y Reactivos

Soporte universal, pinzas, pera de decantación

Trípode, ácido sulfúrico y nítrico

Permanganato de potasio, Tollens y Felhing

Aceite, Tubos de Ensayo, Mechero de Bunsen

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IV Parte Experimental
Experimento 1 (ALCANOS):

1. OBTENCION A PARTIR DE UNA SAL DE ACIDO CARBOXILICO

En esta parte experimental de obtención del hidrocarburo alcano se siguen los siguientes
pasos:

a. Tenemos que obtener la muestra de acetato de sodio que se encuentra en los

reactivos del laboratorio.

b. Esta muestra tenemos que mezclarla con la cal sodada (NaOH y CaO) y llevarla al
fuego dentro de un tubo de ensayo.

c. Ya con el fuego ardiente esta reaccionara dándome los siguientes productos:

CH3COONa + NaOH + CaO  CH4 + Na2CO3 + CaCO3

d. Nos damos cuenta que esta mezcla anterior, reacciona pero deja un tipo de residuo,
e intuimos que esta fuera una parte de la cal sodada que no reacciona.

e. Efectivamente al momento de balancear la reacción, esta no resulta balanceada, es

debido a que siendo el NaOH es el que reacciona debido a que es una base más
fuerte que el CaO.

f. Ahora en el
siguiente
punto

intentaremos identificar al metano (CH4) que es un producto de la reacción anterior.

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Fig 1. Observamos la mezcla del acetato de

sodio con la cal sodada, después el
calentamiento de ambas, observándose un
desprendimiento de un gas, que después
verificaremos si se trata del metano (CH4).

2. PRUEBA DE IDENTIFICACION

La prueba más común y eficiente, que se hace para reconocer a un alcano (CH 4) es la de la
combustión, como en la primera parte había un desprendimiento de un gas, vamos a
comprobar que se trata del alcano como dice la ecuación.

a. Con una astilla incandescente (prendemos un fosforo), acercamos a la boca del tubo de
donde se desprende ese gas, y notamos que la llama se incrementa, es de un color
amarillo, con lo que nos da indicios que se trata de la combustión incompleta, la cual se
verifica en la siguiente ecuación:

4 CH4 + 5 O2  2 C + 2 CO + 8 H2O

Fig 2. En esta imagen notamos que la boca del tubo de desprendimiento arde, debido a
que el metano (alcano) se está desprendiendo.

3. PRUEBA DE OXIDACION CON EL KMnO4

a. Recibimos una muestra de ciclohexano y la mezclamos con permanganato de

potasio(KMnO4) y con H2O, observamos que se torna un color rojizo oscuro, un color
característico del bióxido de manganeso (MnO 2), y obviamente se formara un alcano
que se desarrolla mediante la siguiente ecuación:

C2H12 + KMnO4 + H2O  C6H14 + MnO2 + KOH

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Fig 3. Notamos el color característico del MnO 2.

4. PRUEBA DE HALOGENACION (AGUA DE BROMO)

a. En un tubo de ensayo colocamos el ciclohexano y lo mezclamos con el agua de bromo.

b. Antes que reaccione lo dividimos en dos tubos, uno lo ponemos en contacto con la luz y
la otra trataremos de hacerla reaccionar en la oscuridad.

c. Después de algunos minutos podemos observar que en el primer tubo, que la reacción
con ayuda de la luz, obtendrá algunos productos como se sigue:

C6H12 + Br2 + luz  C6H11Br + HBr

d. Y en el siguiente tubo, que lo realizamos en la oscuridad, notamos que no hay mucho

cambio, con lo que afirmamos que no sufre reacción alguna.

C2H12 + Br2 + oscuridad  No reacciona

Fig. 4 Notamos que el tubo de la derecha sufre un

cambio (reacciona) en cambio el de la izquierda esta
como la primera vez que mezclamos los reactivos.

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Experimento 2 (ALQUENOS):

1. OBTENCIÓN A PARTIR DE UN ALCOHOL:

En un tubo de ensayo colocamos 3 ml de alcohol isopropilico mas acido sulfúrico H 2SO4,

luego al tubo de ensayo le colocamos un tubo de desprendimiento. Con la ayuda de una
pinza llevamos el tubo de ensayo sobre llama del mechero Luego al calentar observamos
que la solución toma un color rojo oscuro, desprendimiento de un gas incoloro el cual es el
properno C3H6.

CH3CH3CH(OH) + H2SO4  C3H6 + H2O

2. PRUEBA DE IDENTIFICACION:
3.

A. Prueba de combustion:

Al acercar un cerillo encendido en la salida del tubo de desprendimiento (salida del gas
propeno) se forma una llama amarilla lo cual nos indica que la reacción es incompleta.

C3H6 + 2 O2  CO + 2 C + 3 H2O

B. Prueba de halogenacion (Agua de bromo)

En un tubo de ensayo colocamos 2 ml. De gasolina y le agregamos 1 ml. De agua de

bromo.

CH2=CHCH2CH2CH3 + Br2  CH2BrCH2BrCH2CH2CH3

Luego en otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal ( triglicérido de aceido

oleico) y le agregamos 1 ml de agua de bromo.

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2  CH3(CH2)7CHBrCHBr(CH2)7COOH

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C. Prueba de oxidacion con KMnO4

En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de gasolina y luego le agregamos 1 ml de KMnO 4

CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4  CH3CH2CH2CH (OH) CH2 (OH)

En otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal y luego le agregamos 1 ml de

KMnO4

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH+KMnO4 CH3(CH2)7CH(OH)CH(OH)(CH2)7COOH

D. Adición de H2SO4 en frio

En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de gasolina y luego le adicionamos agua fría en

hielo. En otro tubo de ensayo diluimos ácido sulfúrico H 2SO4 (en el tubo , primero se coloca
el agua luego el ácido). Se mezcla ambos tubos en otro tubo si se observa la formación de:

CH2=CHCH2CH2CH3 + H2SO4  CH3CH(OSO2OH)CH2CH2CH3

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EXPERIMENTO 3 (ALQUINO):

1. Obtención a partir del carburo de Calcio (CaC2)

 En un Kitasato se coloca 10-15g de carburo de calcio, se deja caer gota a gota agua
destilada desde una pera de decantación.

 Del matraz conectar una manguera cuyo extremo debe de estar sumergido a un
recipiente en agua.

CaC2 + H2O HC CH + Ca(OH)2

2. Prueba de oxidación con KMnO4

 En un tubo de ensayo se agrega 1ml del alquino y 1ml de KMnO4

Observacion

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A partir de la siguiente reaccion nos damos cuenta la presencia de MnO 2,

formando asi un precipitado color marrón.

3. Prueba de Halogenacion (Agua de Bromo)

 En un tubo de ensayo se mezcla el alquino con el agua de bromo.

Obervación

+ 2Br2(ac) HCBr CBrH + Br2(ac)

Observamos la reaccion del alquino con el

bromo,observando la decoloracion de la reaccion, que
pasa de un color anaranjado a uno mas claro.

4. Prueba de formacion de sales metálicas

5.

Prueba del Reactivo Fehling.

A un tubo de ensayo con 2ml de alquino se agrega aproximadamente 2ml de reactivo
Fehling. Obeservar si se forma un precipitado negro.

Observación

HC ≡ CH + Cu(NH3)2OH  Cu : C ≡ C : Cu + H2

Se forma gran cantidad de precipitado de color

negro. Si no sucede esto es que el reactivo de
Fehling se encuentra contaminado, o de
repente que el carburo de calcio (CaC2) no sea tan
puro.

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Como podemos observar vemos un precipitado de color negro, por lo que podemos
concluir que el reactivo Fehling se encontraba puro.

6. Reacción con el Reactivo de Tollens

 A un tubo de ensayo colocamos 2ml de alquino luego agregamos aproximadamente 2ml

de reactivo tollens.

HC≡CH + [Ag(NH3)2]OH  HC≡C:Ag + NH4OH + NH3

Observación

Inicialmente se produce un fluido

amarillento lechoso. Pero posteriormente se
obtiene un fluido transparente con un ppdo.
Cremoso se forma dos fases. Se forma el
acetiluro de plata.

7. Prueba de combustibilidad

Se acerca una llama de fosforo al extremo del tubo de desprendimiento de acetileno

observara la formacion de una llama.

CH CH + O2 CO2 + C + CO + H2O

Observacion

Pudimos observar el hidrocarburo etino,

como un desprendimiento de gas ya que al

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llevar al fuego se pudo observarla llama no luminosa, provocando así una

combustión incompleta.

CONCLUSIONES

 Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace (σ) sigma que son muy fuertes y
difíciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen enlaces
(π) pi débiles más fáciles de romper, por lo que su reacción son más rápidos, y con
mucho mas razón los alquinos, estos son muchos más reactivos que los alcanos y
alquenos.

 Se observaron las propiedades oxidantes con el KMnO 4 en la reacción siguiente, lo

que hace que el NO del carbono aumente y el NO del manganeso disminuya..

CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4  CH3CH2CH2CH (OH) CH2 (OH)

 Los alcanos solo presentan reacción de combustión y de sustitución (por algún

radical), debido a que la cadena es saturada.

 Los alcanos y alquinos presentan además de la reacciones de los alcanos,

reacciones de adición, debido a los enlaces pi (π) que poseen.

RECOMENDACIONES

 Tener conocimientos previos del tema a tratar para poder realizar los experimentos
con mayor facilidad

 Trabajar con mucho análisis (ser muy observadores) en los cambio que se
presentan en las reacciones.

VIII Bibliografía

 Quimia Orgánica, Wade.

 Carrasco Venegas, recopilación de análisis de laboratorio.

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 DETERMINACION DE CONSTASTES FISICAS

 Guía de laboratorio de Quimia Orgánica

ANEXOS

La extracción, producción o explotación del petróleo se hace de acuerdo con las

características propias de cada yacimiento. Para poner un pozo a producir se baja
una especie de cañón y se perfora la tubería de revestimiento a la altura de las
formaciones donde se encuentra el yacimiento. El petróleo fluye por esos orificios
hacia el pozo y se extrae mediante una tubería de menor diámetro, conocida como
"tubería de producción".

Si el yacimiento tiene energía propia, generada

por la presión subterránea y por los elementos
que acompañan al petróleo (por ejemplo gas y
agua), éste saldrá por sí solo. En este caso
se instala en la cabeza del pozo un equipo
llamado "árbol de navidad", que consta de un
conjunto de válvulas para regular el paso del
petróleo.

Si no existe esa presión, se emplean otros

métodos de extracción. El más común ha sido el
"balancín", el cual, mediante un permanente balanceo, acciona una bomba en el
fondo del pozo que succiona el petróleo hacia la superficie.

El petróleo extraído generalmente viene acompañado de sedimentos, agua y gas

natural, por lo que deben construirse previamente las facilidades de producción,
separación y almacenamiento. Una vez separado de esos elementos, el petróleo se
envía a los tanques de almacenamiento y a los oleoductos que lo transportarán
hacia las refinerías o hacia los puertos de exportación.

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