Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Practica No. 1

“Obtención de Benzhidrol por reducción catalítica de la Benzofenona”

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II.

Profesora:
M. en C. Apolonia Murillo Villagrana.

Alumna:
Miranda Alvarado Tania Jazmín

Grupo: 4IM3

Equipo: 4
 Practica No. 1

“Obtención de Benzhidrol por reducción catalítica de la Benzofenona.”

 OBJETIVOS

1. Conocer las bases teoricas necesarias. Definicion, propiedades, características y clasificación, asi como
establecer la importancia del estudio de los alcoholes en la química organica, su obtención y aplicación.

2. Aprender cual es la importancia del benzhidrol en síntesis organica.

3. Conocer las propiedades físico químicas del benzhidrol.

4. Establecer la importancia del método de síntesis del benzhidrol.

5. Conocer el tipo de reacciones que se llevan a cabo en la síntesis del benzhidrol. Asi como el control
adecuado de los reactivos a emplear (Zn metalico y la solución alcalina).

6. Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de la practica.

7. Obtener el benzhidrol por la reducción de la Benzofenona.

8. Efectuar otras reacciones que impliquen reducciones de tipo especifico para diferentes productos
organicos.

9. Relacionar la practica con la aplicación de este proceso y los usos de catalizadores que tienen como
objetivo optimizar los tiempos de reacción.

10.- Poner en funcionamiento practico los procesos llevados a cabo durante la experimentacion.

 ALCANCES.

1. Cubrir en su totalidad el cumplimiento de los objetivos propuestos para esta practica.

2. Establecer métodos de obtención de los alcoholes y sus mecanismos

3. Comprender los mecanismos de reacción que se llevan a cabo durante la practica.

4. Reconocer el concepto de reducción en química organica.

5. Establecer las propiedades del benzhidrol y sus aplicaciones industriales,

6. Conocer los diferentes tipos de reacción que se llevan a cabo durante la síntesis.

7. Llevar un registro adecuado de la experimentación para hacer implementaciones de mejora.

8. Reconocer otros métodos de obtención de alcoholes a partir de cetonas u otros reactivos orgánicos.

9. Identificacion del producto obtenido.

10. Realizacion de la practica con sumo cuidado y responsabilidad.

  METAS.

1. Desarrollo de la práctica en base a la bitácora.

2. Desarrollar una investigación bibliográfica que permita aplicar el conocimiento a la experimentación.

3. Resolver el cuestionario de la bitácora en base a los resultados obtenidos en la practica.

4. Elaborar un diagrama de bloques que nos ayude a una mejor comprensión del proceso a seguir en la
síntesis del benzhidrol.

5. Montar adecuadamente el equipo y dispositivos empleados en la experimentación para que la

realización de esta se lleve a cabo en forma eficaz.

6. Obtener un buen rendimiento de esta reacción.

7. Establecer parámetros de control adecuados e indicios de reacción en la practica.

8. Relacionar los temas vistos en clase con las reacciones y el proceso de obtención del benzhidrol.

9. Ampliar el conocimiento sobre cada uno de los pasos que implica la reacción para obtener el
benzhidrol.

10. Al concluir la practica, reconocer el benzhidrol y sus aplicaciones en la industria.

 2) INVESTIGACION BIBLIOGRAFICA.

“BENZHIDROL”

 DEFINICIÓN, CARACTERÍSTICAS FÍSICAS Y QUÍMICAS.

El benzhidrol o difenilmetanol es un alcohol secundario con una masa molecular relativa de

184.2368 g/ mol. Tiene un punto de fusión entre los rangos de 67 y 69 °C. su punto de ebullición oscila
entre los rangos de 297 a 298 °C. Es irritante a los ojos, a la piel y al sistema respiratorio.

 REACCIONES MEDIANTE LAS CUALES PUEDE SER SINTETIZADO EL BENHZIDROL.

El Benzhidrol puede ser preparado a partir de la reducción de la benzofenona con la amalgama del
sodio; con calcio y alcohol metálicos; con hidrógeno en presencia de un catalizador; con cinc, aluminio,
o sodio en soluciones fuertemente alcalinas; con la solución del hidróxido de potasio del polvo y del
alcohólico del cinc; con magnesio y alcohol absoluto; con el cloruro del magnesio y de amonio en el 95
por ciento de alcohol; con el alcohol isopropilo.

El procedimiento para la obtención de un derivado benzhidrílico, denominado 2-(N-2-hidroxietil-

metilaminometil) benzhidrol, de fórmula estructural: **fórmula** caracterizado porque comprende la
siguiente secuencia de reacciones:
a) reacción de la 2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamina en disolución en un solvente
inerte y en presencia de una base, obteniéndose la 2-(N-2-hidroxietil-metilaminometil) benzofenona.
b) reducción del grupo cetónico de este último compuesto con exceso de borohidruro sódico en el
seno de un alcohol de bajo número de átomos de carbono.

También se llevan a cabo reacciones en las cuales el producto que se obtiene es un benzidrol
susituido, un ejemplo es la preparación de alfa-etinil-benshidrol y sus derivados sustituídos en el anillo
por etinilación de la benzofenona correspondiente con acetileno, caracterizado porque se hace reaccionar
a la presión atmosférica la benzofenona o respectivamente sus derivados sustituídos en el anillo con grupo
nitro y amino, en la presencia de un derivado de metal alcalino de un alcanol terciario como butilato
terciario de potasio, con acetileno a una temperatura entre -20°C y 40°C y preferiblemente a la
temperatura ambiente, en un solvente orgánico que no desprende protones, preferentemente en N,N-
dimetil formamida, N-metil acetamida, N-metil pirrolidona o demetil sulfóxido, y particularmente en
tetrahidrofurano.

 USOS Y APLICACIONES.
Por su carácter aromático, el benzhidrol es utilizado en la elaboración de perfumes. Sin embargo su
principal utilización es como reactivo intermediario o bien, fuente (sustrato) para la obtención de
productos orgánicos específicos que tienen aplicación en diversas áreas como la industria farmacéutica o
la elaboración de compuestos para fumigación.
  SINTESIS:

El Benzhidrol se puede obtener teóricamente por medio de las reacciones mencionadas

anteriormente, un ejemplo es la siguiente, en cuyo caso, el producto deseado sea un alcohol. Algunas
reacciones se llevan a cabo mediante una cetona y algún disolvente.

EJEMPLO:

Cetona con borohidruro de sodio:

 3) REACCION GLOBAL.

4) MECANISMO:DE REACCION:
5) DESARROLLO DE LA PRÁCTICA:

Disolver en un matraz: 2.5 g de Zn

(polvo), 3.5 g de NaOH en 15 ml de
etanol. Calentar la solución hasta
disolver y dejar enfriar.

Agregar 1.5 g de benzofenona

Someter a reflujo por 1.5 h.

Retirar del reflujo y filtrar la

solución en caliente para eliminar el
Zn.

Agregar 12.5 ml de HCL al 25% y

125 g de hielo picado, lavar el
precipitado con 130 ml de etanol
caliente.

Se cristaliza el producto por

diferencia de temperaturas en la
solución acida.

Filtrado de la solución acida para

obtención de los cristales.

Los cristales se secan y por último se

pesan para obtener el rendimiento.
DIAGRAMA CON FOTOGRAFIAS.
 6) PARAMETROS DE CONTROL DE LA PRÁCTICA.

TIEMPO PARÁMETROS MEDIDA DE REACCIÓN

8:17 Inicio de práctica y calentamiento del matraz Se mezcla el Zn con EtOH y NaOH
8:18 El NaOH y EtOH se diluyeron
Se enfrió durante 8 minutos
8: 36 Inicia el reflujo Se agrega la benzofenona
8:40 Cambio de coloración de amarillo transparente a La reacción se esta desarrollando por el
naranja - amarillento calor proporcionado
8:40 Intensificación del color naranja - oxido El calor propicia la reacción junto con el
disolvente
8:47 Cambio de color a café – oxido. Ya se observa Reacción en calor
formación de precipitado
8:42 Cambio de color a café completamente. Reacción en calor
8:57 Formación de grumos en las paredes del matraz Reacción en calor
9:07 Retiro del reflujo. Se retira del calor

Una vez retirado del reflujo se procede a filtrar el precipitado del zinc por diferencia de temperaturas en la
solución acida. De esta forma obtenemos el precipitado solido.

7) CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS.

Benzofenona: Zinc Benzhidrol

PM = 182.21 g/mol PM = 65.38 g/mol PM =184.23 g/mol

Cálculo del Reactivo Limitante y Reactivo en Exceso:

RZn = (3.5 g)(1 mol) = 0.05353 mol de Zn

65.38 g

R Benzofenona = (2.5g)(1 mol) = 0.01372 mol de Benzofenona

182.21 g

Por lo tanto el Reactivo Limitante es la Benzofenona

El Reactivo en Exceso es el Zinc.

 8) CÁLCULO DEL RENDIMIENTO TEÓRICO Y PRÁCTICO:

Rendimiento Teórico es:

η teórico (0.01372 mol Benzofenona) (1 mol de Benzhidrol) = 0.01372 mol de Benzhidrol

1 mol de Benzofenona

η teorico ( 0.01372 mol de Benzhidrol)(184.23 mol de Benzhidrol) = 2.5276 g de benzhidrol

(1 mol)

Rendimiento Práctico:

Es el obtenido en la práctica durante la experimentación:

practico= 1.95 g

Eficiencia:

Los gramos que entran son: 2.5 g de Benzofenona

Las gramos que salen son: 1.95 g de Benzhidrol

𝐸𝑛𝑡𝑟𝑎 − 𝑆𝑎𝑙𝑒 2.5 𝑔 − 1.95𝑔

𝜂%= × 100 = × 100 = 22 %
𝐸𝑛𝑡𝑟𝑎 2.5𝑔

 % = 22 %
 9) CUADRO COMPARATIVO.

REACTIVOS PRODUCTOS

Propiedades Físicas Benzofenona Zinc ETOH Benzhidrol

Edo. Físico y color Solido, Metal Liquido e Cristalino, color

cristalino, lustroso, incoloro. blanco.
blanco-rosado blanco-
azulado.

Peso molecular 182.21 65.38 46

Punto de ebullición 305.4 908 78

Densidad 1.1108 7.14 1.361

Agua insoluble Fría y Fría y Caliente

caliente. caliente
solubilidad
Solventes Etanol, éter, Ácidos, benceno Etanol
cloroformo. álcalis, acido
acético.

Toxicidad Inhalación e Inhalación de - -

ingestión. vapores

11) USOS Y APLICACIONES:

Por su carácter aromático, el benzhidrol es utilizado en la elaboración de perfumes. Sin embargo su

principal utilización es como reactivo intermediario o bien, fuente (sustrato) para la obtención de
productos orgánicos específicos que tienen aplicación en diversas áreas como la industria farmacéutica o
la elaboración de compuestos para fumigación.
 12) CUESTIONARIO

¿Cuál es el peso del producto a obtener?

La masa del producto a obtener que en este caso es el benzhidrol es de 1.95g

Rendimiento practico:

Mas de papel = 0.65 g

Masa del papel con cristales= 2.6 g

Masa de cristales = 2.6 g – 0.65g =1.95 g

𝐸𝑛𝑡𝑟𝑎 − 𝑆𝑎𝑙𝑒 2.5 𝑔 − 1.95𝑔

𝜂%= × 100 = × 100 = 22 %
𝐸𝑛𝑡𝑟𝑎 2.5𝑔

14) CONCLUSIONES DE LA PRÁCTICA

1. Se obtuvo el benzhidrol por medio de la benzofenona, de una manera eficiente sin embargo,
según la bibliografía consultada, la eficiencia se realiza respecto al rendimiento practico, por lo
tanto, esta eficiencia es muy baja, según los cálculos elaborados. Pido por favor, se realice una
anotación respecto a estos, porque quizá este aplicando mal la ecuación de eficiencia y por ende
este valor es demasiado pequeño
2. Se conocieron algunas propiedades del benzhidrol por medio de la bitácora y se compararon con
lo que observado físicamente
3. En la investigación se añadió otro método para la obtención de un alcohol por medio de una
cetona y se describen brevemente otro tipo de reacciones respecto a la obtención de derivados de
benzhidrol.
4. Se observó y comprendió las diferentes reacciones que se generaron en la experimentación.
5. Se manejo el material forma correcta, el cual se entrego limpio y completo.

15) OBSERVACIONES:

Debido a que el tiempo para realizar la práctica fue menos del que se estaba planeado, se omitió
la parte en que se lava el filtrado con etanol caliente, el cual es un método un poco riesgoso por la minima
cantidad de etanol a emplear y la facilidad del mismo para inflamarse, por lo tanto se lavo con etanol en
frío, siendo este un factor para que el precipitado de benzhidrol en cristales quedase en un tono casi
oxido y quizá aun con impurezas de zinc.

16) BIBLIOGRAFÍA.

“Química Orgánica”
Paula Yurkanis Bruice.
Pearson Educación, México, 2008