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UNIVERSIDAD AUTONOMA “JUAN MISAEL SARACHO”

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA


CARRERA DE INGENIERÍA DE ALIMENTOS
CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA II QMC 021
07 de Abril del 2016
PRACTICO # 2
REACCIONES CON CARBANIONES
1).- Demostrar cómo podrían sintetizarse los siguientes productos a partir de butanal:
a).- 3-hidroxi, 2-eitl hexanal
b).- 2-etil, 2-hexeno, 1-ol
c).- 2-etil, 1-hexanol
d).- 2-etil, 1,3-hexanodiol (repelente de insectos 6-12)

2).- En la reacción del cianuro de sodio acuoso con la 4-metil, 3 penten, 2-ona, el cianuro no se
adiciona al carbono 2 sino más bien al carbono 4. ¿Cómo justifica este comportamiento? ¿Qué
producto espera aislar de la mezcla reaccionante?

3).- En solución alcalina, la 4-metil, 4-hidroxi, 2-pentanona, se convierte parcialmente en acetona. ¿ A


qué se reduce esta reacción? Indicar todos los pasos del mecanismo más probable para la misma.

4).- Desarrollar la síntesis de todos los alcoholes siguientes, partiendo de alcoholes de menor número
de carbonos:

a) 2-meti, 1-pentanol
b) 2-ciclohexil, ciclohexanol
c) 2,4 difenil, 1-butanol
d) 1,3-difenil, 2-buten, 1-ol.

5).- Desarrollar una síntesis para cada uno de los compuestos siguientes, partiendo de benceno, o
tolueno y de cualquier alcohol fácilmente accesible.

a) 4-fenil, 2-butanol
b) 1,3-difenil propano
c) Dibenzal acetona

6).- ¿Cómo se podrían obtener las siguientes sustancias mediante una reacción de Witting?

a) Difenil etileno
b) N-propil, i-propil etileno
c) Eten ciclohexano

7).- Dé la estructura de los compuestos A – C; D – F y G – H:

C6H5OCH2Cl + Ph3P, luego t-ButOK -----> A(C25H21OP)


A + metil, etil cetona -----> Ph3PO + B(C11H14O)
B + ácido acuoso dil. -----> C(C5H10O)

C6H5OCH2CH2CH2CH2Br + Ph3P, luego NaOEt -----> D(C11H12)


BrCH2CH2CH2Br + Ph3P, luego base -----> E(C39H34P2)
E + o-C6H4(CHO)2 -----> F(C11H10)

trans, 2-octeno + C6H5CO2OH -----> G(C8H16O)


G + Ph2PLi, luego CH3I -----> H(C21H29OP)
H -----> cis, 2-octeno

8).- Partiendo de ésteres simples, desarrolle la síntesis de:

a).- α-fenil, benzoil acetato de etilo [C6H5COCH(C6H5)COOC2H5]


b).- 2,3 dioxo, 1,4-cilcopentanodicarboxilato de etilo (indicación: Emplear como uno de los
ésteres oxalato de etilo).
c).- 1,3 dioxo, 2-indanocarboxilato de etilo:
9).- Desarrollar la síntesis de los compuestos siguientes, partiendo de benzaldehído y bromoacetato de etilo:

a).- Ácido β-fenil propiónico


b).- β-fenil propanal
c).- Ácido 5-fenil pentanoico.

10).- Desarrolle la síntesis de los compuestos siguientes con éster malónico y alcoholes de cuatro carbonos o
menos:

a).- Los ácidos isómeros n-valeriánico, isovaleriánico y α-metil butírico.


b).- El aminoácido leucina (Ác. α-metil isocaproico)
c).- El aminoácido isoleucina (Ác. α-amino, β-metilvaleriánico)
d).- Por qué no puede usarse la síntesis malónica para preparar ácido trimetilacético?

11.- Un ejemplo de la condensación de Michael: El éster malónico, reacciona con el 2-butenoato de etilo en
presencia de etóxido de sodio, para dar el compuesto A, de fórmula C13H22O9. La secuencia de hidrólisis,
acidulación y calentamiento, convierten a A en el ácido 3-metilpentanodioico. ¿Qué es A y cómo se forma?

12.- Desarrollar la síntesis de los compuestos siguientes, partiendo de éster acetoacético, benceno y alcoholes
de cuatro carbonos o menos:

a).- Las cetonas isómeras: metil, n-butil cetona; metil, i-butil cetona y metil, sec-butil cetona.
b).- ¿Por qué no es posible emplear la síntesis acetoacética para la preparación de la metil, t-butil
cetona?
c).- 2,4-pentanodiona.
d).- 2,5-hexanodiona
e).- 1-fenil, 1,4-pentanodiona.

13.- Dé las fórmulas estructurales de los compuestos A – J:

1,3-dibromopropano + 2 moles de éster sodiomalónico -----> A(C 17H28O8)


A + 2 mol de etóxido de sodio, luego CH2I2 -----> B(C 18H28O8)
B + OH- , calor; luego H+, luego calor -----> C(C 8H12O4)

Bromuro de etileno + 2 mol de éster sodiomalónico -----> D(C 16H26O8)


D + 2 mol de etóxido de sodio; luego 1 mol de bromuro de etileno -----> E(C 18H28O8)
E + OH- , calor; luego H+, luego calor -----> F(C 8H12O4)

2 mol de éster sodiomalónico + I2 -----> G(C14H22O8) + 2NaI


G + OH- , calor; luego H+, luego calor -----> H(C 4H6O4)

D + 2 mol de etóxido de sodio; luego I2 -----> I(C16H24O8)


I + OH- , calor; luego H+, luego calor -----> J(C 6H8O4)

Ing. Juan Carlos Kéri M.


Docente QMC 021

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