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ALCOHOLES Y FENOLES

Jose Embus1, Karen Betancur, Pedro Guañarita


Ingeniería Agroecológica
1*embuspolanco57@gmail.com

Universidad de la Amazonia
Resumen

En el presente informe se determina experimentalmente las principales propiedades


químicas de los alcoholes, utilizando ensayos sencillos que permitan diferenciar los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Por medio de las disoluciones o
mezclas de los diferentes alcoholes con ácido, dicromato, agua, muestra de
manteca, entre otros. Da como resultados distintos tipos de reacciones, con las
cuales, se puede concluir que la velocidad de reacción depende de la cantidad de
hidrógenos con los cuales cuenta el carbono, al cual, se encuentra sujeto el grupo
hidroxilo.

Palabras claves: Alcoholes, fenoles, éter, oxidación, grupo hidroxilo.

Introducción Estos compuestos pueden


considerarse como producto
Tanto los alcoholes como los fenoles y
de sustitución de agua. Los alcoholes
los éteres son compuestos que
y fenoles son derivados mono
poseen un enlace sencillo C-O. Los
sustituidos mientras los éteres son
alcoholes son compuestos alifáticos
derivados destituidos (Lamarque,
que presenta 1 o más grupos
2008). Por otro lado, los fenoles, al
funcionales hidroxilos. Los fenoles son
igual que los alcoholes poseen un
compuestos aromáticos que
grupo -(OH), sin embargo, difieren
contienen uno o más grupos hidroxilos
significativamente en sus propiedades
unidos a un núcleo aromático y
físicas y químicas. Los éteres por su
los éteres se caracterizan por
parte son derivados de alcoholes y
presentar un oxigeno unido a
fenoles, son químicamente inertes.
dos átomos de carbono (Philip, Bailey,
Los alcoholes son compuestos
& Bailey, 1998).
orgánicos formados a partir de los
hidrocarburos mediante la sustitución encuentra unido el grupo hidróxido
de uno o más grupos hidroxilo por un (Allinger, Jhonson, & Lebel, 1986).
número igual de átomos de hidrógeno.
Según (Allinger, Jhonson, & Lebel,
El término se hace también extensivo
1986) los alcoholes se caracterizan
a diversos productos sustituidos que
por la gran variedad de reacciones en
tienen carácter neutro y que contienen
las que intervienen; una de las más
uno o más grupos alcoholes (Fortanet,
importantes es la reacción con los
1865). Estos se utilizan como
ácidos, en la que se forman sustancias
productos químicos intermedios y
llamadas ésteres, semejantes a las
disolventes en las industrias de
sales inorgánicas. Los alcoholes son
textiles, colorantes, productos
subproductos normales de la digestión
químicos, detergentes, perfumes,
y de los procesos químicos en el
alimentos, bebidas, cosméticos,
interior de las células, y se encuentran
pinturas y barnices. Algunos
en los tejidos y fluidos de animales y
compuestos se utilizan también en la
plantas.
desnaturalización del alcohol, en
productos de limpieza, aceites y tintas De acuerdo con (Kenneth & Federico,
de secado rápido, anticongelantes, 2006), los alcoholes se clasifican en
agentes espumógenos y en la primarios, secundarios y terciarios,
flotación de minerales (García, Teijón, dependiendo del carbono funcional al
Olmo, & García, 1996). que se una el terciarios, dependiendo
Además, tienen uno, dos o tres grupos del carbono funcional al que se una el
hidróxido (-OH) enlazados a sus OH. OH La oxidación de un alcohol
moléculas, por lo que se clasifican en primario conduce a un aldehído. Sin
monohidroxílicos, dihidroxílicos y embargo, a diferencia de las cetonas,
trihidroxílicos respectivamente. Los los aldehídos se pueden continuar
alcoholes también se pueden clasificar oxidando para dar lugar a ácidos
en primarios, secundarios y terciarios, carboxílicos. El mecanismo de la
dependiendo de que tengan uno, dos oxidación de un alcohol secundario
o tres átomos de carbono enlazados implica primero la formación de un
con el átomo de carbono al que se
éster del ácido crómico (un cromato de unas gotas de etanol y se
alquilo). calentó a una temperatura
moderada.
(Siggia, 1963) considera los alcoholes
- Se repitió lo anterior con los
derivados de los hidrocarburos por
siguientes alcoholes: alcohol
sustitución de uno o más de sus
isopropílico, alcohol bencílico y
hidrógenos por uno o más grupos
alcohol isoamílico.
oxhidrilo u hidroxilo (OH-1) o también
por sustitución de uno de los
2. Identificación de fenoles
hidrógenos del agua por un radical
alquilo (R-), el cuál puede ser saturado
- Se vertió unos miligramos de
o instaurado, alifático o cíclico. Si el
fenol en un tubo de ensayo.
hidrocarburo es aromático (Ar-), el
Luego, se adicionó 1 ml de
compuesto es un fenol. La fórmula
agua destilada, para facilitar la
general de los alcoholes es R-OH, y
solubilidad y agregar 1 ml de
para los fenoles es Ar-OH.
etanol. Seguido, se agregó dos
El objetivo determinar gotas de solución de cloruro
experimentalmente las principales férrico al 3%.
propiedades químicas de los Se repitió los mismos pasos
alcoholes, utilizando ensayos sencillos anteriores con los siguientes
que permitan diferenciar los alcoholes fenoles: Alfa-naftol, resorcinol,
primarios, secundarios y terciarios. timol.
3. Solubilidad
Metodología
- Se colocó muestras de 0,5 g de
Primera practica (4) fenol en tres tubos de ensayo
1. Identificación de alcoholes diferentes; en otros tres tubos,
- Se vertió 3 ml de solución de 0.5 g de Alfa-naftol. Después se
dicromato de sodio al 1% y en adicionó 1 ml de agua al primer
un tubo de ensayo, se adicionó tubo, 1 ml de etanol al segundo
tres gotas de ácido sulfúrico. A y 1 ml de tetracloruro de
la solución anterior se agregó carbono al tercero. Se agitó
suavemente por un minuto,
teniendo en cuenta los grados Análisis y resultados practica 4
de solubilidad. Tubo #1: Etanol (C2H6O) + dicromato
Se repitió el procedimiento de potasio (K2Cr2O7) + ácido sulfúrico
anterior, utilizando el éter etílico (H2SO4)
en lugar de fenol.
Una vez realizada la mezcla de las tres
- Se colocó pequeñas muestras
sustancias a reaccionar se tornó de
de manteca, aceite de oliva,
color ladrillo, se expuso la muestra al
yodo y agua en diferentes tubos
incremento de temperatura. Después
de ensayo, se agregó 1 ml de
de pasados pocos minutos la muestra
éter a cada tubo y se agitó para
pasa a tener un color verde oscuro. El
observar resultados.
cambio en la coloración es debido a
4. Propiedades químicas
que el etanol por ser un alcohol
- Se disolvió 0,5 g de fenol en
primario, es decir, posee en su
una mezcla formada por 1 ml de
estructura dos hidrógenos disponibles
agua y 1 ml de etanol. Luego,
en el átomo de carbono al cual está
se adicionó a la solución
ligado el grupo hidroxilo o grupo OH.
anterior, cinco gotas de
La presencia de los dos átomos de
solución de cloruro férrico al
hidrogeno disponibles permiten la
3%.
reacción de oxidación la cual se ve
- Se preparó una solución de
reflejada en el cambio de coloración
fenol, agua y etanol con las
de la mezcla. En esta reacción, el calor
mismas proporciones del paso
actúa como catalizador ayudando a
anterior. Continuando se
que la reacción se dé más
agregó poco a poco cinco gotas
rápidamente.
de agua de bromo.
- Por último, en un vidrio de reloj 10 K2Cr2O7 + 70 C2H6O+ 40 H2SO4 =

se vertió 1 ml de éter etílico. 10 Cr2(SO4)3 + 10 K2SO4 + 70 C2H4O

Debajo del vidrio se colocó 1 2 + 11 H2O

gota de agua y se sopló


persistentemente sobre el éter.
Tubo #2: Alcohol isopropílico (C3H8O)
+ bicromato de potasio (K2Cr2O7) +
ácido sulfúrico (H2SO4) Tubo #3: Alcohol bencílico (C7H8O) +
bicromato de potasio (K2Cr2O7) +
Una vez realizada la mezcla de las
ácido sulfúrico (H2SO4)
teres sustancias a reaccionar, se
expuso el tubo de ensayo a En este caso, una vez realizada la

incremento de temperatura, la mezcla de las 3 sustancias (C7H8O +

reacción de oxidación se dio de K2Cr2O7 + H2SO4) se generó una

manera más lenta que en la reacción sustancia homogénea en el tubo de

con etanol, este incremento en el ensayo, al momento de exponerla al

tiempo de reacción es debido a que el catalizador (incremento de

Alcohol Isopropílico es de carácter temperatura) se torna a una coloración

secundario, es decir, solo posee un verde oscuro. La variabilidad en el

hidrogeno disponible en el átomo de color es debido al proceso de

carbono en el que está sujeto el grupo oxidación. La reacción es rápida

hidroxilo (OH). La oxidación se ve debido a que el alcohol bencílico es de

reflejada por el cambio en la tonalidad, carácter secundario. Al momento de

la cual paso a ser verde con la adición enfriarse el tubo de ensayo, la muestra

del catalizador que en este caso fue el se tornó a color verde azulado.

incremento de temperatura. 3 C7H8O+17 K2Cr2O7 + 17 H2SO4 = 2

5 C3H8O + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 = 1 CO2 + 17 K2SO4 + 17 Cr2O3 + 29 H2

Cr2(SO4)3 + K2SO2 + 5 CH3CH2CHO O

+ 9 H2O
Identificación de fenoles

La mayor parte de los fenoles dan


disoluciones vivamente coloreadas
(azul, verde, violeta, etc.). Si el color
es amarillo débil, el mismo que el del
Cl 3Fe, la reacción se considera
negativa. Algunos fenoles no dan
coloración, como la hidroquinona, ya
Tubo #4: Alcohol isoamílico (C5H12O)
que se oxidan con el reactivo a
+ bicromato de potasio (K2Cr2O7) +
quinona y no da coloración (Quired,
ácido sulfúrico (H2SO4).
2016).
La reacción de las tres sustancias
Tubo #1: fenol (C6H5OH) + etanol
mezcladas se dio al momento de
(C2H6 O) + cloruro férrico al 3% (FeCl3)
exponerlas a la temperatura la cual
influencio como catalizador. Se Al momento de realizar la mezcla, era
generó reacción una oxidación transparente, luego, la mezcla torno
evidenciada por medio del cambio de un tono purpura, se genera una
coloración la cual paso a ser verde. prueba positiva indicando la presencia
de un fenol.
K2Cr2O7 + 6 C5H12O + 4 H2SO4 =
Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O 10 C2H6O + 15 O2 = 20 CO2 + 3 H2O
+ 6 C5H11O

Tubo #2: alfa-naftol (C10H8O) + etanol


(C2H6O) + cloruro férrico al 3% (FeCl3)
Al momento de reaccionadas las 3
sustancias y mezclarlas en el tubo de
ensayo, la combinación obtenida es
de color rosado, el cambio de color se
debe a la oxidación del cloruro férrico
por sus átomos de hierro. La
variabilidad en la tonalidad también
indica la composición del compuesto
fenólico. Tubo #4: timol (C10H14O) + etanol
3C10H8O + FeCl3 = Fe(C10H7O)3 + 3H (C2H6O) + cloruro férrico al 3% (FeCl3)
Cl
En este caso, al realizar la mezcla de
las 3 sustancias se genera una mezcla
color verde y un precipitado. Se
considera prueba positiva e indica la
presencia del fenol.

Tubo #3: resorcinol (C6H6O2) + etanol


(C2H6O) + cloruro férrico al 3% (FeCl3)

Una vez realizada la mezcla de las tres


sustancias, se logra evidenciar una
variabilidad en la coloración de la
mezcla pasando a ser café muy SEGUNDA PRACTICA (4.1)
profundo. Esto se debe a que el
Metodología
cloruro férrico presenta una oxidación,
1. Reacción de oxidación
se considera una prueba positiva por
- En cuatro tubos de ensayo se
el color de la mezcla.
colocó 1 ml de solución al 1 %
de K2Cr207 y a cada uno se
adicionó 3 gotas de ácido
sulfúrico concentrado. AI primer
tubo se agregó 3 gotas de de los tubos, se adicionó un
alcohol etílico; al segundo tubo trozo pequeño de sodio o
3 gotas de 2-butanol; al tercer potasio metálico.
tubo 3 gotas de ter-butanol y al 4. Ensayo del Xantato
cuarto tubo 3 gotas de solución - En un tubo de ensayo seco, se
de fenol. Se agitó y se calentó colocó 10 gotas de butanol y se
suavemente a la llama directa adicionó una lenteja de KOH.
cada uno de los tubos. Se calentó cuidadosamente a
2. Ensayo con ácido la llama directa, hasta que la
nitrocrómico lenteja de KOH se disolvió. Se
- Se colocó 2 ml de ácido nítrico enfrió y se adicionó 10 gotas de
7.5 N en un tubo de ensayo. Se éter etílico. Gota a gota, se
agregó dos gotas de K2Cr207 al agregó bisulfuro de carbono
5 %. Luego, 10 gotas de (CS2) hasta que se evidenció la
solución acuosa al 10 % de n- aparición de un precipitado
propanol. Se repitió lo mismo 4 amarillo pálido.
veces el procedimiento
Resultados y discusión
utilizando en lugar de n-
propanol, los siguientes Reacción de oxidación
compuestos: isopropanol, ter- Como primer procedimiento para la
butanol, fenol y sacarosa. elaboración de la práctica de
3. Reacción con sodio (o laboratorio de alcoholes y fenoles se
potasio) metálico utilizó las reacciones de oxidación
- En cinco tubos de ensayo para diferenciar los alcoholes
secos, se colocó 10 gotas de primarios, secundarios y terciarios.
diferentes alcoholes, así: en el Las reacciones de oxidación y
primer tubo, etanol; en el reducción son muy comunes en
segundo tubo isopropanol; en química orgánica. En la actualidad
el tercer tubo, ter-butanol; al resulta sumamente difícil definir la
cuarto tubo, alcohol bencílico y oxidación satisfactoriamente,
al quinto tubo, fenol. A cada uno frecuentemente se le conoce como
una pérdida de electrones, pero este compuestos como los cloruro, carburo
concepto no resulta útil cuando tanto y polvos metálicos pueden ser
átomos como electrones están explosivos. La reacción de ácido
cambiando de lugar (Breslow, y otros, nitrocrómico con muchos compuestos
2003). Los alcoholes terciarios son orgánicos, como de la trementina
resistentes a la oxidación, solo en (Mollerried, 1994 ). El ensayo con
condiciones muy acidas se ácido nitrocrómico, sirve para
deshidratan a alquenos que por identificar la presencia de alcoholes
posteriores reacciones se fragmentan primarios y secundarios, azúcares,
a moléculas más pequeñas. formaldehidos y ácido actico. El ácido
Para la reacción de oxidación, se pudo nitrocrómico puro es un líquido
observar que el etanol y el 2-butanol viscoso incoloro o inodoro. A menudo,
reaccionaron, pero fue un poco lento, distintas impurezas lo colorean azul
su coloración fue amarillo oliva claro (Marroquín, 1968 ).
(etanol), y verde esmeralda (2- Según (Marroquín, 1968 ) existe
butanol), el ter-butanol no reacciono y concordancia ya que en el laboratorio
su coloración no cambio permaneció se observa claramente que al
igual, los fenoles reaccionar muy adicionar al ácido nitrocronico cuatro
rápidamente de forma agresiva, y su gotas de etanol, se tornó un color azul
coloración fue negro oscuro. claro, lo mismo sucedió con el butanol.
Por último, se observó como el
terbutanol, fenol y resorcinol no
reaccionaron, ya que son alcoholes
terciarios.

Ensayo con ácido nítrocrómico


El ácido nitrocrómico es un agente
oxidante potente, su reacción con
de tonalidad marrón, hasta la parte
superior del tubo de ensayo.

Reacción con sodio (o potasio)


metálico
Ensayo del xantato
En la práctica se tomaron 4 tubos de
Los alcoholes pueden determinarse
ensayos, en los cuales se cogió uno
cualitativa y cuantitativamente,
por uno depositando en ellos,
haciendo reaccionar los alcóxidos de
alcoholes diferentes para hacerlos
potasio (o sodio) con bisulfuro de
reaccionar con el sodio metálico. En
carbono, para formar Xantato
este orden de ideas, en el primer tubo
(Salamanca, 2012).Lo obtenido en
se adiciono 10 gotas de etanol para
laboratorio respecto a la reacción del
dejarlo expuesto a la reacción con el
etanol al adicionar la lenteja de KOH y
sodio y el resultado obtenido fue una
el éter etílico, de acuerdo a las
reacción rápida; en el siguiente se
indicaciones, se produjo un cambio
depositaron 10 gotas de isopropílico y
instantáneo en el color, de blanco
al reaccionar con el trozo de sodio
lechoso a amarillo encendido y se
metálico, no se obtuvo gran
formó un precipitado Lo que indica que
controversia ya que reacciono lento y
el alcohol primario tiene una velocidad
tardo para disolverse; en el caso del
de reacción mucho mayor, por la
bencílico fue un poco más rápido pero,
disponibilidad de dos hidrógenos.
en cambio con el fenol fue distinto
porque al contacto con el sodio,
reacciona de forma agresiva y libera
hidrogeno en gas, generando burbujas
adecuados para el desarrollo de esta,
también a la docente Gladys Patricia
Morales, gracias a su conocimiento y
ayuda brindada, pudimos concluir
exitosamente nuestro trabajo y por
última a la auxiliar por su significante
servicio al prestar los materiales de
trabajo.
Se puede concluir que la velocidad de
Referencias
reacción depende de la cantidad de
Allinger, N., Jhonson, C., & Lebel, N.
hidrógenos con los cuales cuenta el
(1986). Química Orgánica.
carbono, al cual, se encuentra sujeto
España: Reverté S.A.
el grupo hidroxilo. Del mismo modo
Las diferentes reacciones de la Breslow, R., Belvedere, S., Gershell,
práctica permiten establecer las L., Miller, T., Marks, P., Richon,
diferentes propiedades de alcoholes y W., & Rifkind, R. (2003).
fenoles, y la diferencia existente entre Patente de los estados unidos.
los alcoholes primarios (dos Washington: oficina de
hidrógenos disponibles), secundarios patentes.
(un hidrogeno disponible) y terciarios
Fortanet, T. (1865). Alcoholes. Madrid:
(no cuenta con hidrógenos
Calle de la libertad.
disponibles). Con esto se determinó
también, que el uso de ciertos García, J., Teijón, J., Olmo, R., &
reactivos permite diferenciar la García, C. (1996). Quimica:
naturaleza de dos compuestos y teoría y problemas. Madrid
clasificarlos cómo fenoles o alcoholes. España: Tebàr flore.S.L.

Agradecimientos Kenneth, C., & Federico, K. (2006).


Química general, orgánica y
Se agradece a la Universidad de la
biológica. Reverte
Amazonia por hacer posible el
Amazon.com.
desarrollo de esta práctica, prestando
Ilustración 8. Estabilidad térmica.
formalmente los instrumentos
Lamarque, A. (2008). Fundamentos
teorico-practicos de quimica
organica. Editorial Brujas.

Marroquín, S. (1968 ). química


orgánica experimental.
Barcelona: Brosst S.A.

Mollerried, G. (1994 ). Manual de


laboratorio química. Mexico:
Reverte S.A.

Philip, S., Bailey, C. A., & Bailey.


(1998). Química orgánica:
conceptos y aplicaciones.
Perarson educación.

Quired. (11 de abril de 2016).


Identificación de grupos
funcionales. Obtenido de
http://www.ugr.es/~quiored/doc
/p14.pdf

Salamanca, A. (2012). Prácticas de


laboratorio química orgánica.
Bogotá: Corporación
Universitaria Minuto de Dios.

Siggia, S. (1963). Quantitative organic


analysis via functional. Nueva
York: Segunda edicón.

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