You are on page 1of 7

Recristalización y determinación del punto de fusión de la acetanilida (N-

fenilacetamida)
Gianfranco Narcizo Gamarra Estrada(20151332G), Richard Castillo Trujillo(2016)
Laboratorio de Química Orgánica I, PQ-311, FIP
Gianfrancobl@hotmail.com,

Realizado: Abril 12, 2018


Presentado: Abril 19, 2018

RESUMEN
Muchas veces para desarrollar una experiencia de laboratorio necesitamos saber si lo que
usamos es realmente lo que necesitamos, en este presente informe tomamos en cuenta lo ya
dicho para hacer uso de nuestros conocimientos básicos ya aprendidos aplicados en una
muestra de acetanilida cristalizada, puesto que para cuerpos sólidos el criterio de pureza se ve
reflejado en el punto de fusión, debido a ellos se tomará comparaciones entre una muestra
cristalizada y otra muestra recristalizada determinando un porcentaje de error según datos
teóricos.

Palabras claves: Recristalización, punto de fusión, experimental, porcentaje de error.

1. INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos obtenidos por síntesis o por aislamiento a partir de sustancias
naturales, no son puros ya que usualmente están mezclados con menores cantidades de otros
compuestos (impurezas) que es necesario eliminar. Por lo tanto, los productos brutos
obtenidos se someterán a repetidas purificaciones hasta llegar a constantes físicas cuyo valor
está registrado (punto de fusión, punto de ebullición, etc.) (1). En este experimento,
purificamos la acetanilida mediante un proceso de recristalización, luego mediante un
dispositivo electrónico de medición de temperaturas se determinan los puntos de fusión, tanto
para la acetanilida con impurezas como para la acetanilida recristalizada (sin impurezas).

La recristalización consiste en la disolución de un compuesto solido en un disolvente ideal a


ebullición, purificación de la solución mediante la solución por gravedad al caliente, formación
de cristales al enfriarse el filtrado, separación de los cristales de las aguas madres por filtración
al vacío, y se lavan los cristales con disolvente frio para después secarlos.
Figura 1. Filtración por gravedad (2)

Figura 2. Filtración al vacío. (2)

El disolvente ideal es aquel que disuelve grandes cantidades de muestra a la temperatura de


ebullición y muy pequeñas cantidades a temperatura ambiente; no deberá solubilizar ninguna
impureza.

Una observación importante es que generalmente una impureza hace descender el punto de
fusión de una sustancia pura (1).

Hipótesis:
“La filtración y secado nos permitirán obtener la masa recuperada recristalizada de nuestra
muestra de trabajo en el laboratorio de Química Orgánica “

Objetivos:

- Objetivo general: Manejar los procedimientos básicos ya adquiridos por los alumnos
en la asignatura de Química Orgánica.
- Objetivo específico: Filtrar por distintos métodos y comparar las temperaturas
obtenidas en el ensayo experimental de Química Orgánica.
2. DISEÑO DE LA INVESTIGACIÓN
Para recristalizar la acetanilida (N-fenilacetamida) se agregó a un vaso de precipitado junto
con una pequeña cantidad de agua y se pasó a ebullir para lograr una máxima disolución, a
continuación dicha disolución paso a una rápida filtración por gravedad a través de un embudo
unido con papel de filtro en un matraz enlermeyer.

Las impurezas retenidas en el papel de filtro paso a ser enfriado y secado en el horno; la
disolución filtrada en el matraz paso a ser enfriada sumergiéndola en una olla con agua y hielo.
Una vez obtenido un sólido se desprendió del matraz con ayuda de agua destilada y pasamos a
una filtración al vacío.

Terminado el proceso de filtración el producto obtenido se paso a determinar la cantidad de


masa recuperada mediante diferencias de masas.

Finalmente utilizando un medidor de múltiples temperaturas se paso a determinar su


temperatura de fusión tanto de la muestra recristalizada como de una muestra “pura” del
laboratorio. Una vez obtenida ambas temperaturas de fusión y las gráficas respectivas se pasa
a determinar el porcentaje de error respecto a la temperatura de fusión teórica.

3. PARTE EXPERIMENTAL
Se pesó 1.010 g de acetanilida en una sofisticada balanza analítica, agregamos la muestra en
un vaso de precipitado de 250ml junto con 20ml de, se observó a que prácticamente no se
disuelve nada a temperatura ambiente y esto nos indica que es un buen disolvente para
nuestro sólido. Se calentó suavemente en el mechero bunsen sumergido en una olla con agua
hasta observar disolución completa. Las impurezas no se disuelven.

Armado ya el sistema de la figura 1 (Erlenmeyer, embudo y papel de filtro) pasó a filtración la


disolución caliente para retener las impurezas, y se enfrió el filtrado. Se paso a secar el papel
de filtro con las impurezas para posteriormente pesarlo, anotar masa de las impurezas.

Una vez enfriado, se arma el sistema (figura 2) para completar el proceso de recristalización,
el papel de filtro se cortó de tal manera que encaje en el embudo Buchner, terminado dicho
proceso se paso a pesar la masa recristalizada, anotar masa recristalizada.

Obtenidos los pesos se pasa a determinar el porcentaje de recuperación.

Posteriormente se conectó el medidor de puntos de fusión (Melt Station Sensor del múltiples
temperaturas) a la laptop, permitiéndonos ver el proceso de la fusión progresivo mediante
traza curvas de temperatura, se pasa a guardar los datos obtenidos.

Luego en un tubo capilar se colocó el sólido recristalizado hasta una altura aproximadamente
de tres milímetros, se coloca en el medidor y pasamos a observar el proceso respecto a una
temperatura de 140ºC, y se da clic en TOMA DE DATOS, se observó que la curva se iba
dibujando poco a poco, por la lente se vio cuando el inicio y final de la fusión, estas dos
temperaturas fueron marcadas en la curva, determinándose así el intervalo de temperatura de
fusión del solido recristalizado.

Con otro tubo capilar se repitió el procedimiento para el sólido con impurezas, obteniendo
también su intervalo y gráfica para la temperatura de fusión.
Diagrama de flujo del experimento

1.010 g acetanilida
20 ml de agua Impurezas

DISOLUCIÓN A EBULLICIÓN FILTRACIÓN POR GRAVEDAD (AL


CALIENTE)

Tubo capilar
Cristalización
lente

A 140º C

DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN ENFRIAMIENTO (HASTA


Cristales puros TEMPERATURA AMBIENTE)

SECADO FILTRACION AL VACÍO


Diagrama 1. Principales operaciones en la recristalización y determinación del punto de fusión
de la acetanilida.

4. RESULTADOS
1º ENSAYO EXPERIMENTAL: RECRISTALIZACIÓN

Masa de la muestra de acetanilida: 1.010 g

Masa del papel filtro: 0.3459 g

Masa recristalizada con el papel de filtro seco: 0.9985 g

Datos y cálculos

Tabla 1. Cantidades iniciales de las sustancias que intervienen en la recristalización de la


acetanilida

Compuesto Cantidad

Acetanilida 1.010 g

Solvente ideal (agua destilada) 20 ml

Porcentaje de recuperación

%Recuperación = (masa recristalizada/masa inicial)*100%

= ((0.9985 – 0.3459)/1.010)*100% = 65.26%


2º ENSAYO EXPERIMENTAL: DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN

Temperatura de fusión de la acetanilida(teórica) = 114.3ºC

Figura 3: Intervalo de temperatura de fusión de la acetanilida pura.


 Temperatura del inicio de fusión: 112,7ºC
 Temperatura final de fusión: 114,9ºC (Temperatura de fusión)

|𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎−𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙|


Porcentaje de error = 𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
𝑥100% =

|114,3−114,9|
= x100% = 0,53%
114,3

Figura 4: Intervalo de la acetanilida de nuestra muestra recristalizada (azul).

 Temperatura inicial de fusión: 115,5ºC


 Temperatura final de fusión: 117,4ºC (Temperatura de fusión)
|𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎−𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙|
Porcentaje de error = 𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
𝑥100% =

|114,3−117,4|
= 114,3
x100% = 2,71%

5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

El porcentaje de recuperación de nuestra muestra de acetanilida que obtuvimos fue de


65,26% el cual es un valor aceptable debido a la toma manual por los procesos de filtración
en caliente y filtración en vacío.

Según la temperatura de fusión teórica de la acetanilida el cual es 114,3ºC pasamos a


comparar con la acetanilida “pura” de laboratorio y nuestra muestra recristalizada.

Al determinar la temperatura de fusión de la acetanilida “pura” se obtuvo un valor cercano


a l teórico de 114,9ºC con un porcentaje de error de 0,53% que nos indica que la sustancia
está muy semejante a la realmente pura o el cálculo en la toma de temperatura ocurrió un
error debido a la toma manual en la máquina. Luego como se vio al finalizar los pasos de
filtración y secado de nuestra muestra, la parte recuperada (recristalizada) fue utilizada
para determinarse su punto de fusión el cual obtuvimos un valor de 117,4ºC y un
porcentaje de error de 2,71% el cual es un valor relativamente grande y esto indica errores
en nuestros pasos de trabajo.

6. CONCLUSIONES

La recristalización induce un aumento de la pureza de nuestra muestra y por ello es


tomado como un buen método de purificación para sólidos.

El agua ha sido el mejor solvente utilizado debido a la poca solubilidad de la muestra en


temperatura ambiente y la gran solubilidad que causa en temperatura de ebullición.

De nuestra muestra inicial logramos recuperar un 65,26% lo cual nos refleja el porcentaje
de pureza de acetanilida.

RECOMENDACIONES:
Realizar con sumo cuidado los procesos de filtración, una pequeña pérdida puede causar
grandes cambios en el porcentaje de recuperación.
La filtración en caliente se debe realizar de manera muy rápida debida a que pequeñas
cristalizaciones puede hacer perder parte de la muestra utilizada al quedar retenidas en el
papel de filtro.

7. CUESTIONARIO

1- El proceso de recristalización implica dos filtraciones, uno en caliente y otro en frio,


¿Cuál es la finalidad de cada una?

La filtración en caliente es en la filtración por gravedad, dado que está caliente tiene como
finalidad eliminar las impurezas, ya que el sólido puro se ha disuelto mientras que las
impurezas no se disuelven, esto hace posible que las impurezas sean retenidas en el papel
de filtro. Y la filtración en frio es en la filtración al vacío tiene como finalidad separar los
cristales de las aguas madres, se sabe que a más caliente más se disuelven los cristales, por
lo que necesariamente esta filtración es en frio.

8. BIBLIOGRAFIA

1. L.G WADE, JR., Química Orgánica, 2ª edición, Edit. DebraWechsler, pag. 950.
2. Kadam, S. (2011). Combination of a Single Primary Nucleation Event and Secondary
Nucleation in Cystallization Processes. Journal of Organic Chemistry, Crystal Growth
and Design, 1271-1277.
3. Leon, A. Fukusaki. Manual de laboratorio de química orgánica. Segunda edición. Juan
Gutemberg, 2010. Pg 25-30.
4. Guía de laboratorio, Universidad Nacional de Ingeniería, facultad de Petróleo, gas
natural y Petroquímica, practica Nº1.

You might also like