FACULTAD DE INGENIERIA, ARQUITECTURA Y

URBANISMO
Escuela Académico de Ingeniería Agroindustrial y Comercio
Exterior

CETONAS Y ALDEHIDOS

Autores:
Bances Burga Milagros
Vera Castillo Sarita

QUIMICA ORGANICA

Docente:
BUSTAMANTE SIGUEÑAS DANNY ADOLFO

Pimentel 10 de Octubre del 2017

 CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído,
en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo-.

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble

enlace covalente a un átomo de oxígeno.

NOMENCLATURA

Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con
igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el
localizador más bajo.

Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste
en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y
terminando el nombre con la palabra cetona.
Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a
llamarse oxo-.

ESTRUCTURA

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo
(C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos
orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede
presentar que los grupos R y R’ sean alfáticos o aromáticos.

PROPIEDADES

 Punto de Ebullición: mayor que el de los correspondientes alcanos pero

menores que los alcoholes o ácidos carboxílicos equivalentes ya que no
forman dipolos.
 Punto de Fusión: las cetonas de hasta 10 átomos de carbono son líquidas.
Por encima de 10 son sólidas.
 Polaridad: la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en
compuestos polares.
 Puentes de Hidrógeno: pueden formar puentes de hidrógeno con el agua.
 Solubilidad: son solubles tanto en agua como en compuestos orgánicos
 Acidez: se comportan como ácidos debido al grupo carbonilo.
 Olor: tienen un olor característico
Propiedades físicas:

 Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que

los alcoholes de su mismo peso molecular.
 No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y
cetonas de igual peso molecular.
 Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a
medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas:

 Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos

reactivas que los aldehídos.
 Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos
de carbono.
 Por reducción dan alcoholes secundarios.
 No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como
los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
 Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

OBTENCIÓN DE CETONAS

Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se

encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más
importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de
alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.
FUENTES NATURALES

En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en

diferentes campos, están en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y
progesterona, así como también en el alcanfor, que es utilizado como
medicamento tópico.

LAS CETONAS EN LOS ALIMENTOS

Las cetonas no están presentes en los alimentos. Aunque cetonas son una fuente
de energía que casi todas las células del cuerpo se pueden utilizar, cetonas son
en realidad un subproducto de la oxidación de grasas. En otras palabras, cuando
su cuerpo se quema la grasa, produce cetonas que se pueden utilizar para
producir energía. Cuanto más grasa que su cuerpo quema, se producen los más
cetonas. Aunque los alimentos no tienen cetonas, los alimentos que usted elija
pueden ayudarle a promover la cetosis - el estado en que el cuerpo utiliza cetonas.
 ALDEHIDOS
Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno
del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse
que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.
Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto
se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato
de potasio.

Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la

deshidratación de los alcoholes primarios.

EL GRUPO FUNCIONAL DE LOS ALDEHÍDOS

Es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en
un carbono primario, es decir, de los extremos.
El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanol.
NOMENCLATURA:
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los
aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar
de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados
formaldehído y acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres
triviales aceptados por la IUPAC.
PROPIEDADES FÍSICAS:

Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo

y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.

Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual
cantidad de carbonos.

Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta
solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición,

sustitución y condensación.

De adición:

Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

PUNTO DE EBULLICIÓN DE ALDEHIDOS

Los puntos de ebullición de los aldehídos es mayor que el de los alcanos del
mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación
de puentes de hidrógeno intra moleculares en éstos compuestos. Tienen puntos
de ebullición intermedios entre los alcoholes y los alcanos.

Son más altos los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas que los de los
compuestos orgánicos no polares

SOLUBILIDAD:

Los aldehídos son compuestos polares y esto se debe a la diferencia de

electronegatividad entre el oxigeno del grupo carbonilo y el carbono.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena,
hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los
alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica
de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser
dominante y la solubilidad cae bruscamente.

Por lo tanto son solubles en agua y en otros solventes polares.

Su solubilidad disminuye como se incrementa el grupo alquilo

Usos

El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se

utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la
elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así
como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que
se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles
y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura
de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y
frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas
como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído
anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el
aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la
civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los
aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la
perfumería.
IMPORTANCIA INDUSTRIAL DE ALDEHÍDOS

En la industria química aldehídos se utiliza como disolvente, como sustancia

iniciales y como reactivos para la síntesis de otros reactivos

El formaldehido (formol) se utiliza para resinas de fenol-formaldehido, pegamentos

de urea-formaldehido y otros productos poliméricos.

El acetaldehído se utiliza en la manufactura de ácido acético, polímeros y

medicamentos.

FUENTES NATURALES

Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante

carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal
de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.
Probablemente desde el punto de vista industrial el más importante de los
aldehídos sea el formaldehido, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que
se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como
la bakelita.
La solución acuosa de formaldehido se conoce como formol o formalina y se usa
ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de
tejidos a la descomposición.
OBTENCIÓN

Se preparan básicamente por oxidación suave de alcoholes primarios.

Usos: el aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa
al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para
conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de
polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita.
El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la
preparación de ácido acético.
El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la
industria de los perfumes.