Professional Documents
Culture Documents
1
ISSN 1693-1831
Abstract: Consecutive extraction of Indonesian medicinal plant, fruit of mahkota dewa, Phaleria
macrocarpa (Thymelaceae), by n-hexane, aethylacetate, methanol and then water afforded fatty acids,
steroids, benzophenone and carbohydrate. Elucidation of the chemical structure of the isolated
compounds was based upon the spectroscopic spectra such as ultra violet, infrared, and nuclear
magnetic resonance (proton and carbon).
Keywords: Indonesian medicinal plant, mahkota dewa, Phaleria macrocarpa, Thymelaceae, fatty
acids, steroids, benzophenone, carbohydrate.
(RMI proton, karbon), dan RMI 2 dimensi (1H-1H MHz) dan 13C (125 MHz) NMR diperoleh dengan
COSY, 13C-1H COSY, COLOC, HMBC). menggunakan JEOL JNM lambda 500
spektrometer.
BAHAN DAN METODE METODE. Ekstraksi. Buah mahkota dewa
yang telah dikeringkan dan dipotong kecil-kecil
BAHAN. Bahan yang digunakan dalam penelitian sebanyak 200 g diekstraksi dengan n-heksan
ini adalah buah mahkota dewa yang dikumpulkan selama
dari Desa Karya Sari, Leuwiliang, Jawa Barat. 3 jam dan dilakukan sebanyak 3 kali, kemudian
Pelarut kimia yang digunakan untuk ekstraksi diuapkan dan ditimbang. Terhadap bagian residu
dan partisi adalah metanol, n-heksan, etil asetat, dilanjutkan pengekstraksiannya dengan pelarut
dan kloroform yang mempunyai standar teknis, etilasetat dengan cara yang sama, kemudian
serium sulfat, celite, dan silika gel. Spektra metanol, dan terakhir dengan air. Dari
inframerah (IR) diukur dalam cakram tipis KBr penimbangan terhadap semua ekstrak diperoleh
dengan menggunakan Shimadzu FT-IR 8500 berat ekstrak n-heksan sebanyak 200 mg
spektrophotometer, Spektra 1H (500 (0,001%); ekstrak etilasetat 2,3 g (0,012%);
ekstrak MeOH 16,5 g (0,083%); dan ekstrak air
14,7 g (0,074%).
senyawa A B C D
senyawa E senyawa F
Fr.1 Fr.2 Fr.3 Fr.4 kr. kolom (SiO2,
CHCl3-MeOH = 5 :1)
kr. kolom (SiO2,CHCl3-MeOH=1:1)
senyawa H, I
senyawa G
ekstraksi dengan air (3x)
diuapkan dan disaring Fr.1
kr. kolom (SiO2,
kr. kolom (SiO2, CHCl3-MeOH = Fr.2
CHCl3-MeOH-air
1 : 1; CHCl3-MeOH-air = 5:5:1) Fr.3
= 5:5:1)
Residu ekstrak air Fr.4 senyawa I
Fr.5
Fr.6 kr. kolom (LH-20 J
Fr.7 MeOH-air = 2:1) K
Fr.8
Gambar 1. Skema kerja ekstraksi dan isolasi senyawa kimia dari buah mahkota dewa (Phaleria macrocarpa).
PARTOM 23-28.indd 50 5/27/2008 2:35:28 PM
Vol 6, 2008 Jurnal Ilmu Kefarmasian Indonesia 25
Fraksinasi terhadap semua ekstrak (n- isolat A dapat ditetapkan sebagai asam palmitat
heksan, etilasetat, MeOh, dan air). 1. Ekstrak n- (Gambar 2-1).
heksan. Ekstrak n-heksan sebanyak 200 mg Spektra IR dan RMI proton untuk senyawa
dikromatografi kolom secara 2
gradien (SiO , n- isolat B juga memberikan pola yang hampir sama
heksan-etilasetat dengan senyawa 1, kecuali terdapatnya pergeseran
= 50:1 ~ 1:1), memberikan 5 fraksi. Empat fraksi kimia proton dH 5,42 (d) yang spesifik untuk
(fr-2 ~ fr-5) secara terpisah dimurnikan dengan proton ikatan rangkap dua. Spektra RMI karbon
kromatografi kolom (n-heksan-etilasetat = 10:1), memberikan jumlah karbon sebanyak 18 dan
memberikan senyawa isolat murni A ~ D. adanya ikatan rangkap dua pada dC 131,72 dan
2. Ekstrak etilasetat. Ekstrak etilasetat 129,33 ppm. Membandingkan hasil ini dengan data
sebanyak pergeseran kimia karbon pada daftar pustaka(9),
1,2 g dimurnikan dengan kromatografi kolom (SiO 2 disimpulkan bahwa isolat B dapat ditetapkan
; n-heksan-etilasetat = 10:1 ~ 1:1), memberikan 7 sebagai asam oleat (Gambar2-2).
fraksi. Fraksi 3 dan fraksi 5 masing-masing Spektra IR dan RMI proton untuk senyawa
dikromatografi kolom 2
kembali (SiO , kloroform- isolat C juga memberikan pola yang hampir sama
metanol = 15:1) dan memberikan senyawa isolat E dengan senyawa 2, kecuali bertambahnya sinyal
dan F. Fraksi 6 dikromatografi
2
kolom (SiO , pada dH
kloroform-metanol = 4,43 (d); 5,37 (dd) dan 5,39 (d) yang menunjukkan
5:1), memberikan senyawa isolat G. adanya 2 ikatan rangkap dua. Analisis ini juga
3. Ekstrak metanol. Untuk isolasi dan diperkuat oleh data pergeseran kimia pada dC
pemurnian ekstrak metanol, sebanyak 2 g 123,80;
dikromatografi
2
kolom (SiO , kloroform-metanol = 123,81; 133,20; dan 133,21 ppm. Membandingkan
4:1 ~ 1:1; kloroform- metanol-air = 5:5:1), hasil ini dengan data pergeseran kimia pada daftar
memberikan 4 fraksi. Fraksi 2
2 dikromatografi pustaka(9), senyawa isolat C dapat ditetapkan
kolom (SiO , kloroform-metanol = sebagai asam linoleat (Gambar2-3).
1:1), memberikan senyawa isolat H dan I. Spektra IR dan RMI proton untuk senyawa
Senyawa I ini juga telah diisolasi dan isolat D juga memberikan pola yang hampir sama
dimurnikan oleh Tambunan dkk. dari fraksi n- dengan senyawa 3, kecuali munculnya sinyal baru
butanol dalam ekstrak MeOH buah mahkota pada dH
dewa(8). 4,43; 5,37; 5,38, dan pada RMI karbon dC 123,81;
4. Ekstrak air. Pemurnian ekstrak air 124,50; 125,32; 125,34; 129,89; dan 129,82 ppm
sebanyak yang menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap pada
10 g dilakukan dengan silika gel menggunakan struktur kimia. Membandingkan hasil ini dengan
pelarut kloroform-metanol = 1:1; kloroform- data pergeseran kimia karbon pada daftar
metanol-air = 5:5:1, dan memberikan 8 fraksi. pustaka(9), dapat ditetapkan bahwa senyawa isolat
Fraksi D adalah asam linolenat (Gambar2-4).
4 dikromatografi kolom (SiO2 , kloroform-metanol-
air = 5:5:1), memberikan senyawa isolat I. Fraksi 6
dan fraksi 7 dikromatografi kolom (LH-20, COOH
1
metanol- air = 2:1), memberikan senyawa isolat J
dan K. COOH
2
Identifikasi/elusidas i struktur kimia.
Identifikasi maupun elusidasi dilakukan dengan COOH
pengambilan data spektra ultra violet (UV), infra 3
merah (IR), resonansi magnet inti (proton dan
COOH
karbon) dan RMI 2 D (COSY, HMQC dan
4
HMBC). Skema kerja ekstraksi dan isolasi senyawa Gambar 2. 1. Isolat A: asam palmitat; 2. Isolat B: asam
kimia dari buah mahkota dewa disajikan pada oleat; 3. Isolat C: asam linoleat; 4. Isolat D: asam
Gambar 1. linolenat.
HO
HO
5 6
Gambar 3. 5. Isolat E: b-sitosterol; 6. Isolat F: stigmasterol.
karbon doublet (CH) dan 5 karbon singlet (C). pergeseran kimia proton dan karbon untuk senyawa
Data RMI 2 dimensi (HMQC, H-H COSY dan 8 dapat dilihat pada Tabel 2.
HMBC) menunjukkan bahwa terdapat hubungan
antara proton dengan proton dan proton dengan
H3CO OH OH
karbon, sehingga senyawa isolat G dapat
ditetapkan sebagai senyawa steroid sikloargentenol
(Gambar 4-7). Data pergeseran kimia proton dan
karbon untuk senyawa OH O
7 disajikan pada Tabel 1.
8
Gambar 5. 8. Isolat H: benzofenon.
OH
yang terdiri dari 1 karbon kuarter (OCH3); 6 HO OH
O OH
karbon doublet (-CH=) dan 7 karbon singlet (6
H3CO O OH
atom -C= dan
1 atom -C=O). Berdasarkan korelasi antara proton
dengan proton; proton dengan karbon oleh analisis
RMI 2 dimensi seperti HMQC, 1H-1H COSY dan
OH O
HMBC, maka senyawa isolat H ditetapkan sebagai
9
senyawa aglikon benzofenon (Gambar 5-8). Data Gambar 6. 9. Isolat I: benzofenon glikosida.
PARTOM 23-28.indd 52 5/27/2008 2:35:29 PM
Tabel 2. Pergeseran kimia RMI (proton dan karbon) untuk senyawa aglikon (8) dan benzofenon glikosida (9).