ALCOHOLES

I. INTRODUCCION.-

Los alcoholes son compuestos de fórmula general R (OH)n, es decir, compuestos

que contienen uno o más grupos hidroxilos unidos a un radical alquilo. Cuando el
número de grupos OH es más de uno, se conocen generalmente como alcoholes
polihidroxílicos o polioles, recibiendo denominaciones particulares para cada
número de grupos. El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta
o cíclica. También puede ser un radical aromático, caso en el cual los alcoholes
toman el nombre genérico de fenoles. Tanto fenoles como alcoholes contienen el
grupo funcional –OH (hidroxilo), que determina las propiedades características de
la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas reacciones análogas a las
de los alcoholes, se diferencian de muchas otras

II. OBJETIVO GENERAL.-

Conocer las estructuras y propiedades de los alcoholes
III. OBJETIVOS ESPECÍFICOS.-
 Identificar estructura de alcoholes y fenoles.
 Diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
 Interpretar la reactividad del grupo oxhidrilo.
 Reconocer e interpretar algunas reacciones de fenoles.
IV. FUNDAMENTO TEORICO.-
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor
característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella.
Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición,
pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (punto de ebullición el pentaerititrol
funde a 260°C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño
de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la
cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos
aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y
ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente
como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol
tiene un punto de fusión de -16°C y un punto de ebullición de 197°C.

Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está
menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es
más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el

grupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades físicas y químicas
resultan de la presencia de este grupo funcional. Estructuralmente se dividen en
tres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de
sustitución del carbono al cual está unido el grupo funcional. Consecuentemente,
cada tipo presenta reacciones características, lo cual permite diferenciarlos.

La oxidación de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos y

cetonas. En esta práctica se estudiará, en parte, el comportamiento de los
alcoholes hacia un agente oxidante fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es
difícil aislar en forma pura los productos de oxidación, es fácil saber que ha
ocurrido una reacción. El (Cr2O7)-2 es de color anaranjado intenso y cuando actúa
como oxidante se convierte en Cr+3. Éste, es de color verde brillante, por lo que si
el alcohol se oxida, se observará un cambio en el color de la solución. Además, el
aldehído y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los alcoholes de
los cuales provienen, por lo tanto si hay oxidación se notará un cambio de olor.

Alcoholes Primarios, Secundarios y Terciarios

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario.

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbón (C) secundario.
 Es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) terciario.

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o

alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes.

Reacciones de esterificación de alcoholes

Los esteres son el producto de la reacción entre los alcoholes y los ácidos
carboxílicos. Con formación de agua, para que se lleve a cabo la reacción es
necesaria además la presencia de un ácido como el ácido sulfúrico, que funciona
como catalizador.

La reacción en el sentido opuesto es perfectamente factible y se conoce como

hidrólisis del éster, pues el agua rompe el enlace éster para formar nuevamente el
ácido y el alcohol.

Una gran cantidad de alimentos contienen saborizantes artificiales, y muchos de

estos sabores son moléculas de esteres. Los olores de muchas frutas y flores se
deben a la presencia de esteres volátiles como por ejemplo: acetato de isopentilo
(olor característico a plátano), butanoato de butilo (piña), pentanoato de isopentilo
(manzana), acetato de benzilo (jazmin), butanoato de bencilo (olor a rosas), etc.

V. MATERIALES Y REACTIVOS.-
 5 tubos de ensayo
 1 gradilla

 6 pipetas de 5ml.

 1 pizeta

 Etanol
 Butanol

 Butanol secundario

 Butanol terciario
  2- octanol

 Agua destilada

VI. PROCEDIMIENTOS

a) SOLUBILIDAD
En una gradilla pusimos 7 tubos de ensayos donde colocamos a cada uno
de ellos 2 ml.de agua destilada mas 0,5 ml. de alcohol

NO DE CONTENIDO OBSERVACIONES
TUBO
2ml. De agua +0,5ml de etanol En la mezcla de ambos no se
Tubo # 1
produjo cambio alguno.
2ml. De agua + 0,5ml de butanol En dicha mezcla pudo
Tubo # 2
apreciarse una separación de
fase constante no se llegan a
mezclar.
 2ml. De agua +0,5ml de butanol En dicha mezcla pudo
Tubo # 3
secundario apreciarse una separación de
fase por un corto tiempo, luego
se mezclan.
2ml. De agua + 0,5ml de terciario Al principio hay una separación
Tubo # 4
de fase marcada, posterior a
ello se mezclan.
2ml. De agua + 0,5ml de 2 octanol Se percibe claramente la
Tubo # 5
separación de fase constante.
2ml. De agua + 0,5ml de n- alcohol En dicha mezcla se pudo
Tubo # 6
butílico apreciar dos fases
2ml.De agua + 0,5ml de Podemos observar que miscible
Tubo # 7
propilenglicol en el agua

Apreciación final del resultado de la mezcla de los 5 tubos.

b) LOS ALCOHOLES COMO ACIDOS

El hidrogeno del grupo oxidrilo es desplazado por metales
 Node Contenido Observaciones
tubo
0,5ml de etanol + trocitos se observa una reacción muy rápida al contacto
Tubo # 1
de Na con el Na. donde pudimos constatar la
separación de hidrogeno
0,5ml de butanol + La reacción del sodio con etanol produce el
Tubo # 2
trocitos de Na burbujeo de hidrógeno molecular, gaseoso
0,5ml de butanol Se pudo observar una reacción muy lenta al
Tubo # 3
secundario + trocitos de contacto con el Na.
Na
0,5ml de terciario + La reacción del sodio con etanol produce el
Tubo # 4
trocitos de Na burbujeo de hidrógeno molecular, gaseoso
pude apreciarse que a partir de la mezcla
original el resultado fue un poco más denso.
0,5ml de 2 octanol + Tiene una reacción muy rápida al contacto con
Tubo # 5
trocitos de Na el Na. Donde el burbujeó de hidrogeno era
mucho mayor
0,5ml de n- alcohol Reacciona muy rápido al contacto con el Na.
Tubo # 6
butílico + trocitos de Na Donde la separación del hidrogeno es muy
lenta.
0,5ml de propilenglicol + Podemos observar que tiene una reacción muy
Tubo # 7
trocitos de Na lenta ya que no desprende mucho hidrogeno al
contacto con el Na.
 La reacción del sodio con etanol produce el burbujeo de hidrógeno molecular,
gaseoso.

VII. CONCLUSIONES.-
Como se pudo observar a lo largo del proceso de la práctica experimental, los
aldehídos se pueden oxidar fácilmente a ácidos carboxílicos; no obstante, las
cetonas no cumplen con esta función debido a su carácter peculiar y específico
de encontrarse en un carbón secundario.
Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la
oxidación o la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos
se oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos
especiales.
VIII. CUESTIONARIO.-
1. Compare la velocidad de reacción de los diferentes alcoholes con el
sodio metálico.
El alcohol butílico primario reacciona más rápidamente que otros isómeros.
En el caso de los alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres
carbonos y los enlaces de este tipo de compuestos son muy difícil de romper
y se necesita calor para que se produzca una reacción. El orden de reacción
es n-butanol seguido del sec-butanol y finalmente el t-butanol; la base más
fuerte que se deriva de estos alcoholes es el ion ter-butóxido, puesto que al
estar más ramificado y sin presencia de hidrógenos en el carbón terciario,
este será menos ácido.
2. Formule las ecuaciones ajustadas para cada uno de los alcoholes con
el sodio metálico.
Para determinar las propiedades ácidas de los alcoholes utilizados en el
laboratorio (etanol, n-butílico y s-butílico) en primer lugar se hicieron
reaccionar con sodio metálico (aplanado y limpio) obteniendo la siguiente
reacción general:
R-O-H + Na →RONa + H2
Al agregar el sodio a cada uno de los alcoholes con los que se trabajó, se
pudo observar que el sodio agregado burbujeaba y se logró percibir que
 generaba vapores que correspondían al hidrogeno gaseoso en su reacción
respectiva con cada uno de ellos.
Para el procedimiento correspondiente al alcohol metílico la reacción al
agregar el sodio fue la siguiente:

C2H5-OH + Na→ C2H5ONa + H2

Ahora, cuando se agregó el sodio al alcohol n-butílico se produjo la siguiente

reacción:

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na →CH3-CH2-CH2-CH2-ONa + H2

Por último, al agregar sodio al alcohol s- butílico se produjo la siguiente

reacción:

CH3-CH2-CH(OH)-CH3 + Na →CH2-CH2-CH(ONA)-CH3 + H2

3. Justifique la diferente reactividad.

El etanol es un alcohol primario lo cual le confiere también alta reactividad en
comparación con los alcoholes secundarios y terciarios; por ende, se debe
tener en cuenta que en la reacción del etanol con el sodio metálico depende
del desplazamiento del hidrogeno del grupo hidroxilo, estas reacciones son
más rápidas con los alcoholes primarios. Aunque el n-butanol es primario, su
cadena es más larga que la del etanol y por consiguiente también tiene
mayor peso molecular, por estas razones la reacción del etanol fue más
rápida que la del butanol y asimismo la del butanol más rápida que la del s-
butanol ya que este último es un alcohol secundario.

4. Cuál de los alcoholes es más acido.

Metanol y etanol.

5. Los alcoholes primarios se oxidan para formar.

La oxidación de un alcohol primario origina un aldehído.
 6. Los alcoholes secundarios se oxidan para formar.
La oxidación de un alcohol secundario origina una cetona.

7. Los alcoholes terciarios se oxidan para formar.

Los alcoholes terciarios son difícilmente oxidables, necesitándose de
condiciones drásticas. La prueba del ácido crómico con un alcohol terciario
no vira el color anaranjado del reactivo.

IX. BIBLIOGRAFIA
 McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamerica (1993).
 Instituto Tecnológico Superior de Calkiní. Síntesis de aldehídos y cetonas.
Recuperado el 28 de mayo de 2013, de:
 www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r88250.DOC
 www.ulpgc.es/descargadirecta.php?codigo_archivo=4534