Tema 1 Orgánica I

14-06-2016
Prof. Dr. Oney Ramírez Rodríguez.

Departamento de Ciencias Básicas
Universidad Técnica de Manabí
TEMA 1: Introducción a la Química Orgánica.

Identificación de los grupos funcionales y
nomenclatura.
La Química Orgánica. El carbono. Tipos de átomos de carbono.

Tipos de enlaces en las moléculas orgánicas. Concepto de
isomería y distintos tipos de isómeros estructurales.
Funciones orgánicas y nomenclatura: Hidrocarburos alifáticos y

aromáticos, radicales saturados e insaturados, halogenuros de
alquilo, alcoholes, éteres y epóxidos, tioles y sulfuros, aldehídos
y cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados (halogenuros de
ácido, anhídrido de ácido, ésteres y lactonas, amidas, nitrilos),
aminas, aminoácidos y monosacáricos.
2
1
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QUÍMICA
Comienzos del siglo XIX
INORGÁNICA ORGÁNICA
Es la química de los Es la química de los
compuestos que compuestos que
proceden del proceden de los
mundo inanimado organismos vivos.
1807 Jöns Jacob Berzelius para estudiar los
compuestos derivados de los recursos naturales
Teoría del Vitalismo: Los organismos vivos poseen

una “Fuerza Vital” que les permite sintetizar los
compuestos que soportan la vida. 4
Friedrich Wöhler 1828 – Alemania

NH4+ -OCN  O=C(NH2)2
Cianato de amonio Urea
(inorgánico) (orgánico)
Síntesis de un compuesto orgánico

a partir de uno inorgánico.
5
QUÍMICA
Comienzos del siglo XIX
INORGÁNICA ORGÁNICA
Es la química de los Es la química de los
compuestos que compuestos que
ERRÓNEA
proceden del
mundo inanimado
proceden de los
organismos vivos.
1807 Jöns Jacob Berzelius para estudiar los

compuestos derivados de los recursos naturales
Teoría del Vitalismo: Los organismos vivos poseen

una “Fuerza Vital” que les permite sintetizar los
compuestos que soportan la vida. 6
2
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QUÍMICA ORGÁNICA
Es la química de los compuestos
del CARBONO
118 Elementos en
la Tabla Periódica CARBONO
117 restantes: QUÍMICA

QUÍMICA
INORGÁNICA
ORGÁNICA
(Más de 10.000.000 de
(120.000 compuestos)
compuestos)
7
La Química Orgánica es la química de

los compuestos del CARBONO
Helio Carbono
2 p+
+ +
+ +
2 n
+ + + + + +
+ +
8
El compuesto orgánico más

simple es el metano (CH4)
3
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El Ácido Desoxirribonucleico (ADN)
10
La Piruvato Deshidrogenasa
11
La Piruvato
Deshidrogenasa
E1: Piruvato deshidrogenasa

E2: Dihidrolipoíl transacetilasa
E3: Dihidrolipoíl deshidrogenasa 12
4
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En E. coli M  4.600 KDa y un diámetro de 300 Å.
Los complejos más grandes tienen:
M  10.000 KDa (mitocondria)

Núcleo dodecaédrico con:
20 trímeros de E2
30 heterotetrámeros 2β2 E1
12 dímeros E3
12 copias de la proteína de unión al E3 (unión E3-E2)
Los complejos de los mamíferos también contienen

varias copias de una kinasa y una fosfatasa que
funcionan para regular la actividad del complejo. 13
Diversidad de compuestos orgánicos

Etano Ácido acético
Metano
CH4 Acetileno
C2H6 CH3COOH
C2H2
Triestearina O
Benzocaína
O CH2
O O
O CH O
O
H2N
O CH2
OH
Ibuprofeno H
N
OH Adrenalina
HO
O
OH
14
Diversidad de compuestos orgánicos

H CH3
HOH2C
O
H2N COOH
HOHO OH
L-Alanina
OH
NH2 D-Glucosa
NH2
N
N
N
N HOH2C
N OH
HO N O O
O HO
HOHO OH
H H O
H H H H
OH OH
H H D-Manosa
Adenosina OH OH
Citosina
15
5
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“La Química Orgánica actual está a

punto de enloquecerme. Se me figura
como un bosque tropical primigenio,
lleno de las cosas más notables, una
selva infinita y terrible en la que uno
no se atreve a penetrar porque parece
que no hay salida”.
Friedrich Wöhler, 1835.
16
Siglo XXI
•Todo está muy organizado.

•Su estudio es intelectualmente estimulante
porque no hay límites para la creación de
estructuras dada la versatilidad del carbono.
•Posee una estructura muy lógica.
•Hace un uso considerable de símbolos lógicos.
•Utiliza el principio de analogía y el razonamiento
deductivo.
•Se caracteriza por un cierto contenido artístico.
17
Industria de Materiales
Petroquímica
los polímeros orgánicos
Industria QUÍMICA Biología

Farmacéutica ORGÁNICA Molecular
Industria Bioquímica Pesticidas y

Alimentaria Herbicidas
Está muy vinculada a nuestra vida diaria y es
determinante en la economía mundial 18
6
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EL ELEMENTO CARBONO
Elemento representativo
ubicado en el periodo 2
grupo IVA
19
Elementos más comunes en los compuestos orgánicos
Carbono, hidrógeno,
nitrógeno, oxígeno,
fósforo y azufre
20
Era una noche de verano. Regresaba en el último

ómnibus absorto, como siempre, por las calles
desiertas de las ciudad, que a otras horas están llenas
de vida. De pronto los vi, los átomos danzaban ante
mis ojos… Vi cómo, frecuentemente, dos pequeños
átomos se unían formando un par, vi cómo uno más
grande aceptaba dos más pequeños; cómo uno aún
mayor sujetaba a tres e incluso a cuatro de los más
pequeños, mientras el conjunto continuaba
arremolinándose en una danza vertiginosa. Vi cómo
los más grandes formaban una cadena… Pasé parte de
la noche vertiendo al papel algunos esbozos de estas
formas soñadas.
August Kekulé, 1854. 21
7
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EL ELEMENTO CARBONO
Z = 6: 1s2 2s2 2px1 2py1
Es el único elemento de la tabla periódica que forma
enlaces fuertes y estables consigo mismo, esto le
permite formar cadenas carbonadas.
Forma generalmente enlaces covalentes fuertes con el
resto de los elementos en las moléculas orgánicas. Su
valencia típica es 4.
Puede formar enlaces simples, dobles y triples con
estos elementos (C – O, C – N, C = O, C = N, C ≡ N)
Presenta los tres tipos de geometría posibles para un
átomo del periodo 2: Lineal, trigonal plana y
tetraédrica.
22
EL ELEMENTO CARBONO: Geometrías

Carbono tetraédrico
Átomo de carbono enlazado a cuatro átomos con enlaces
simples. Es un átomo de carbono saturado. Los ángulos
de enlaces son cercanos o exactamente 109,5°.
H H H
H C H H C C H
H H H
23

Carbono trigonal plano
Átomo de carbono enlazado a tres átomos. Presenta un
enlace doble. Es un átomo de carbono insaturado. Los
ángulos de enlaces son cercanos a 120°.
O H H
C C C
H H H H
24
8
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Carbono lineal
Átomo de carbono enlazado a dos átomos. Presenta un
enlace triple o dos enlaces dobles. Es un átomo de
carbono insaturado. Los ángulos de enlaces son de 180°.
H C N H C C H O C O
25
El Carbono: Geometrías  Hibridación

Número de átomos Cantidad de
enlazados al carbono orbitales a formar
C (Z = 6): 1s2 2s2 2px1 2py1
C* (Z = 6): 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
Geometría lineal 2 orbitales a mezclar

(2 átomos enlazados al C) (hibridación)
Hibridación sp
26

C (Z = 6): 1s2 2s2 2px1 2py1
C* (Z = 6): 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
Geometría trigonal 3 orbitales a mezclar

Hibridación sp2
27
9
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C (Z = 6): 1s2 2s2 2px1 2py1
C* (Z = 6): 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
Geometría tetraédrica 4 orbitales a mezclar

Hibridación sp3
28
Tipos de enlaces en las moléculas orgánicas

H – C ≡ C – H: Molécula lineal  Ángulos de 180°
C 2s 2p
2sp 2sp 2sp 2sp

H C C H
Enlace 
Csp – Csp
H C C H
Enlace (C-H) Enlace (Csp-Csp) Enlace (C-H)
29

py y
C 2s 2p
px
H H
2(sp2)
2(sp2)
2(sp2) 2(sp2)
C C
2(sp2)
Enlace  2(sp2)
Csp2 – Csp2
H H
4 Enlaces C-H
30
10
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Se forma por Existe un solo

superposición frontal enlace de tipo 
de los orbitales entre dos átomos
Características
del enlace 
Hay libre rotación a su Es el enlace de

alrededor menor energía
31

A cada carbono le queda un orbital 2pz con un electrón
H H
Enlace  Enlace  H H
Enlace 
C C
Enlace  Enlace  Interacción lateral

de los orbitales 2pz
H H de cada carbono
H H
Enlace 
32

A cada carbono le quedan dos orbitales p con un electrón
z z
H C C H
pz pz
Enlace  Enlace  Enlace 
y
Interacción lateral px px
de los orbitales 2p
de cada carbono
x x
Dos enlaces
tipo 
Enlace 
33
11
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Se forma por No hay libre

superposición lateral rotación a su
de los orbitales alrededor
Características
del enlace 
Puede existir más de un enlace Tiene más energía

de tipo  entre dos átomos que el enlace 
34
H   H 
 
C
C

H C C H
2
H H
Cualquier doble enlace Cualquier triple enlace

está formado por un está formado por un
enlace  y un enlace . enlace  y dos enlaces .
35
Resumen de las características del Carbono

Cantidad de
elementos a los Tipos de enlace y Ángulos de
que se enlaza cantidad Geometría enlace Hibridación
4 (CX4) 4 enlaces  Tetraédrica 109,5º sp3
3 (CX3) 3 enlaces  Trigonal 120º sp2

plana
1 enlace 
Un enlace
doble y dos
simples
2 (CX2) 2 enlaces  Lineal 180º sp

2 enlace 
Un enlace triple y
uno simple o dos 36
dobles
12
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Ejemplos:
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2

sp3 sp3 sp3 sp3 sp2 sp2
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ CH

sp3 sp3 sp3 sp3 sp sp
H3C – CH2 – CH2 – CH = C = CH2

sp3 sp3 sp3 sp2 sp sp2
37
Formas de representar las moléculas orgánicas

Fórmula desarrollada
Se representan todos los enlaces en la molécula.
H H H H H O
H C H H C H H C H
H C C H C C C C
H H H H H H
H H H H H
Fórmula semidesarrollada
Los átomos de hidrógeno se representan junto al carbono en
forma CHn, Se representan todos los demás enlaces.
CH4 CH3 – CH2 – CH3

CH3 – CH3 CH3 – CO – CH3
38

Fórmula de líneas o varillas
Se representan los enlaces por medio de líneas, no se
representan los átomos de hidrógeno enlazados al carbono.
Toda punta, vértice o cruce de líneas es un átomo de carbono.
Todos los heteroátomos se representan son su símbolo
químico, y los átomos de hidrógeno enlazados a ellos son
representados. Es la forma más utilizada por su simplicidad.
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CO – CH3
39
13
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CH3 – CH = CH – CH2 – OH
NH 2
OH
CH3
CH3 – C – CH – CH2 – NH2
CH3
CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3
40
Tipos de átomos de Carbono

Carbono primario:
Es un átomo de carbono saturado enlazado a un solo carbono.
Carbono secundario:
Es un átomo de carbono saturado enlazado a dos carbonos.
Carbono terciario:
Es un átomo de carbono saturado enlazado a tres carbonos.
Carbono cuaternario:
Es un átomo de carbono saturado enlazado a cuatro carbonos.
41

Carbono alílico:
Es un átomo de carbono saturado enlazado a un enlace doble
carbono – carbono.
Carbono bencílico:
Es un átomo de carbono saturado enlazado a un anillo bencénico.
Carbono alquílico:
Es un átomo de carbono saturado de una cadena carbonada.
Carbono vinílico u olefínico:
Es un átomo de carbono insaturado que forma parte de un enlace
doble carbono – carbono.
Carbono fenílico o aromático:
Es un átomo de carbono insaturado que forma parte de un anillo
de benceno u otra estructura aromática.
42
14
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P: Primario, S: Secundario, T: Terciario, C: Cuaternario
P S P
T
P C NH 2 P OH
T
P P
P P
P P P
O
T
S OH C
S OH
P
Átomos de carbono
43
insaturados

Carbonos
Carbonos
alílicos
fenílicos
(aromáticos)
Carbonos
vinílicos Carbonos
vinílicos
Carbonos
alquílicos
Carbono
Carbonos bencílico
fenílicos
(aromáticos)
44
Tipos de átomos de carbono Alílico

Alílico primario
Alquílico Alílico terciario
Bencílico
secundario secundario secundario
Alquílico
primario Alquílico
terciario
Fenílicos
Vinílicos
Alquílico
primario
Bencílico Fenílicos Alquílico

primario Bencílico primario Vinílicos
45
terciario
15
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Isomería
Fórmula global C4H10
Compuestos con igual

fórmula global, pero ISÓMEROS
diferente estructura
O OH Fórmula global C2H6O
46
Isomería
Isómeros estructurales o constitucionales
Son aquellos isómeros que presentan

distinta conectividad entre sus átomos
Cadena Posición Función

Cambia la forma Cambia la posición Cambia el
de la cadena de los grupos grupo
carbonada funcionales funcional
47
Ejemplos
Isómeros de cadena
OH
OH Isómeros de posición
O OH Isómeros de función
48
16
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Ejemplos
Isómeros de cadena Isómeros de posición
O O
Isómeros de función
Isómeros de posición
49
50
Grupos funcionales
Grupo funcional
Alcanos No tienen
Hidrocarburos Alquenos y C=C

alifáticos polienos
Alquinos C≡C
Hidrocarburos Benceno entre

aromáticos otros muchos
51
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Grupos funcionales
Grupo funcional
Haluros de alquilo R-X (halógeno)
Éteres R-O-R (alcoxilo)
Alcoholes R-OH (hidroxilo)
Tioles R-SH (tiol)
Sulfuros R-S-R (tioéter)

R
Aminas (amina)
N
R R
52
Grupos funcionales
Grupo funcional
O
Aldehídos R-CHO (carbonilo)
R H
O
Cetonas (carbonilo)
R R
O
Ácidos carboxílicos R-COOH (carboxilo)
R OH
53
Grupos funcionales
Grupo funcional
O
Halogenuros Halocarbonil
de ácido R X
Anhídridos O O Anhídrido
R O R
Derivados de
Ésteres O Alcoxicarbonil
ácidos
carboxílicos R OR
Amidas O Aminocarbonil
R NR2
Nitrilos R–C≡ N Ciano 54
18
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NOMENCLATURA DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Oficial o Comercial,
IUPAC común o vulgar
Sigue reglas estrictas No sigue ninguna regla, lo

y fáciles que no que implica la
tienen excepciones memorización de los
nombres comerciales
55
Nomenclatura de los compuestos orgánicos
Nomenclatura IUPAC
International Union of Pure and Applied Chemistry
Nomenclatura vulgar, común o comercial

Nombres que han recibido los compuestos orgánicos
desde su descubrimiento.
Ejemplo: Ácido Acético (comercial) – Tolueno (comercial)
Ácido Etanoico (IUPAC) – Metilbenceno (IUPAC)
56
Prefijo + Centro + Sufijo
Indica la cantidad Indica cuál es el

de átomos de grupo de mayor
Carbono de la prioridad en la
cadena principal molécula
Indica si la cadena principal es

saturada o insaturada. Si es
insaturada indica qué tipo y
cuántas insaturaciones tiene. 57
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Cantidad de Cantidad de
Carbonos Prefijo Carbonos Prefijo
1 Met- 12 Dodec-
2 Et- 13 Tridec-
3 Prop- 14 Tetradec-
4 But- 15 Pentadec-
5 Pent- 16 Hexadec-
6 Hex- 18 Octadec-
10 Dec- 20 Eicos-
11 Undec- 30 Triacont-
58

Centro
-an- Si la cadena principal es saturada  Todos los

enlaces carbono – carbono son simples.
-en- Si la cadena principal tiene al menos un doble

enlace carbono – carbono.
-in- Si la cadena principal tiene al menos un triple

enlace carbono – carbono.
59

Centro
-en- Cantidad de enlaces dobles Centro
1 -en-
2 -dien-
3 -trien-
4 -tetraen-
-in- Cantidad de enlaces triples Centro
1 -in-
2 -diin-
3 -triin-
4 -tetrain- 60
20
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Sufijo Función orgánica prioritaria
-o Hidrocarburo
-il o -ilo Radicales
-amina Aminas
-ol Alcoholes
-al Aldehídos
-ona Cetonas
-oico Ácidos carboxílicos
-ato de –ilo Ésteres
-amida Amidas 61

ALCANOS Fórmula global = CnH2n+2
CH4 Met-an-o = Metano
CH3 - CH3 Et-an-o = Etano
CH3 – CH2 – CH3 Prop-an-o = Propano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 But-an-o = Butano
CH3 – (CH2)6 – CH3 Oct-an-o = Octano
CH3 – (CH2)14 – CH3 Hexadec-an-o = Hexadecano

62

CICLOALCANOS Fórmula global = CnH2n
A los compuestos cíclicos se les antepone el prefijo
ciclo, para indicar la forma de la cadena
Ciclo + prop + an + o = Ciclopropano
Ciclo + but+ an + o = Ciclobutano
Ciclo + pent+ an + o = Ciclopentano
Ciclo + hex+ an + o = Ciclohexano

63
21
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RADICALES  Alcano que pierde un hidrógeno (CnH2n+1)
-CH3 Met-il = Metil

-CH2 - CH3 Et-il = Etil
CH3 – CH2 – CH3 Propano
-CH2 – CH2 – CH3 Prop-il = Propil
CH3 – CH – CH3 Prop-il = Propil
Son radicales isómeros

64

1. Buscar la cadena más larga que contenga al carbono radicalario.

2. Numerarla asignándole al carbono radicalario el número 1.
3. Nombrar, incluyendo los sustituyentes y sus posiciones.
IUPAC Comercial
-CH2 – CH2 – CH3 1-Propil = n-Propil
CH3 – CH – CH3 1-metiletil = isopropil
65

Radicales de cuatro átomos de carbono

IUPAC Comercial
- CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1-Butil n-butil
CH3 – CH – CH2 – CH3 1-metilpropil sec-butil
CH3
H3C C 1,1-dimetiletil ter-butil o t-butil

CH3
2-metilpropil isobutil
66
22
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A los radicales cíclicos se les antepone el prefijo ciclo
Ciclo + hept+ il = Cicloheptil
Si el nombre del radical está al final del nombre del compuesto,

se le adiciona una letra o, siendo entonces la terminación -ilo
Ejemplos:
2-metilheptano
Benzoato de metilo
67
Nomenclatura: Radicales
1. Buscar la cadena más larga que contenga al carbono radicalario.
2. Numerarla asignándole al carbono radicalario el número 1.
3. Los nombres de todos los grupos funcionales secundarios y de

todos los grupos alquilo enlazados a la cadena principal se
ordenan alfabéticamente y se colocan delante del nombre
principal indicando con un número su posición en la cadena. Si
hubiera más de uno igual, entonces se antepone el prefijo griego
correspondiente a la cantidad.
68
heptil 2–metil CH3

H2 H2
5–metil C 5 C CH 1
7 3
H 3C 6 CH 4 C 2 C
H2 H2
CH3
2,5-dimetilheptil
69
23
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1–metil
5
4
3
2
1 2–etil 2-etil-1,3-dimetilpentil
3–metil
pentil
1–metil
4
3 1
2 2–isopropil
5
3–ciclopropil
pentil
3-ciclopropil-2-isopropil-1-metilpentil
70
3-isobutil
12 2
4-metil
8 7 3
10 6 4 6-etil
13 11 9 5 1
7-t-butil
tridecil 8-etil
10-metil
Nombre comercial
7-t-butil-6,8-dietil-3-isobutil-4,10-dimetiltridecilo
71
4
3 1,3-dimetilbutil
2
1 2-(1,3-dimetilbutil)
8 6 4
2
7 5 3 1
octil
2-(1,3-dimetilbutil)octilo
72
24
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Nomenclatura: Radicales insaturados

Los radicales insaturados sí utilizan la partícula central -en- o -
in- según sea la insaturación. El átomo de carbono número 1
es el que se enlaza a la cadena principal.
IUPAC Comercial
– CH = CH2 Etenil = Vinil
– CH2 – CH = CH2 2-propenil = Alil
– CH2-CH=C(CH3)2 3-metil-2-butenil = Isoprenil
Fenil
Fenilmetil Bencil
73
TAREA
1. Escriba la estructura del radical 1,1-dimetil-1-propilo
2. Dé el nombre IUPAC del radical de la lámina 71.
74
Nomenclatura: Reglas IUPAC

1. Determine el grupo funcional principal.
2. La cadena principal es la más larga que contenga al grupo

funcional principal. La cantidad de átomos de carbono presentes
en esta cadena determina el prefijo a utilizar. La partícula central
dependerá de que la cadena sea saturada o insaturada.
3. La cadena principal se numera de forma tal que al grupo
funcional principal le corresponda el menor número posible.
4. Los nombres de todos los grupos funcionales secundarios y de
todos los grupos alquilo enlazados a la cadena principal se
ordenan alfabéticamente y se colocan delante del nombre
principal indicando con un número su posición en la cadena. Si
hubiera más de uno igual, entonces se antepone el prefijo griego
correspondiente a la cantidad. 75
25
14-06-2016
Nomenclatura: ALCANOS
1. Seleccione la cadena más larga y asigne el prefijo.

2. Numere la cadena principal, comience por el extremo que
resulte en el empleo de los números más bajos para los
sustituyentes.
3. Si un mismo grupo alquilo se repite, indíquelo con los prefijos

di-, tri-, tetra-, etc. Indique con números la posición de cada
uno. Ordénelos por orden alfabético delante del nombre
principal.
Nomenclatura: ALCANOS
Non – an – o = Nonano
6 10
2 4 5 8
1 3 7 9 11 Undec-an-o = Undecano
2-metil 4-metil 5-etil 8-metil
5-etil-2,4,8-trimetilundecano
77
Tarea
Nombre los siguientes compuestos
26
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Nomenclatura: CICLOALCANOS
Etilciclopentano
Pentilciclopentano
1-ciclopentilhexano
5-sec-butil-2-ciclopropil-6-isopropilnonano
79
Nomenclatura: ALQUENOS Y POLIENOS
1. Seleccione como cadena principal la más larga que contenga la

mayor cantidad de enlaces dobles. Asigne el prefijo
correspondiente.
resulte en el empleo de los números más bajos para los enlaces
dobles.

di-, tri-, tetra-, etc. Indique con números la posición de cada uno.
Ordénelos por orden alfabético delante del nombre principal.
80
9 7 5 3 1
Dec – en – o = Deceno
10 8 6 4 2
Doble enlace entre C3 y C4 3-Deceno
El átomo o grupo que define la estructura de una familia

particular de compuestos orgánicos y determina sus
propiedades se llama grupo funcional.
27
14-06-2016
5 3 1
8
7 6
4
6,7-dimetil-2-octeno
2
El doble enlace (grupo funcional) tiene preferencia sobre las

ramificaciones, por tanto, le corresponderá el número más
bajo.
5 3 1
Oct – dien – o = octadieno
7 6
8 4 2
6-etil-7-metil-2,4-octadieno
1,3-butadieno
2-metil-1,3-butadieno
(isopreno)
83

H H
Eteno Etileno
H H
Propeno Propileno
1-buteno Butileno
Vinilbenceno
Etenilbenceno o Estireno
H2 C C CH2 1,2-propadieno Aleno

84
28
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Nomenclatura: ALQUENOS Y POLIENOS CÍCLICOS

El doble enlace endocíclico debe estar entre los carbonos 1 y 2,
por tanto, siempre le corresponde el número 1 y éste no se
coloca.
Ciclopenteno
6
1
5
1-metilciclohexeno
4 2
3
85
Nomenclatura: ALQUENOS Y POLIENOS CÍCLICOS

1
6 2
5
3-metilciclohexeno
3
4
3 2
4 1 1,3-ciclopentadieno
5
3
2
4 1 2-metil-1,3-ciclopentadieno
5
86
Nomenclatura: ALQUINOS
1. Seleccione como cadena principal la más larga que contenga la

mayor cantidad de enlaces triples. Asigne el prefijo
correspondiente.
resulte en el empleo de los números más bajos para los enlaces
triples.

di-, tri-, tetra-, etc. Indique con números la posición de cada uno.
Ordénelos por orden alfabético delante del nombre principal.
87
29
14-06-2016
Nomenclatura: ALQUINOS
1
6 4
Hept – in – o = Heptino
2
7 5 3
Triple enlace entre C1 y C2 1-Heptino
H H
Etino (IUPAC)
Etinilbenceno
Acetileno (Comercial)
Nomenclatura: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Benceno = C6H6
Derivados monosustituidos
En algunos casos basta con anteponer el nombre del grupo a
la palabra benceno.
NO2
Etilbenceno t-butilbenceno Nitrobenceno

89

Muchos compuestos aromáticos tienen nombres comunes
muy conocidos.
Metilbenceno Isopropilbenceno
(TOLUENO) (CUMENO)
2 4 6
3
1 5 7
3-fenilheptano
3-fenil
90
30
14-06-2016

Derivados disustituidos
IUPAC: Se nombran los sustituyentes y se numeran asignando el
menor número posible.
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno CH3
o-xileno m-xileno 1,4-dimetilbenceno

p-xileno
Comercial: Sustitución 1,2- usa el prefijo griego orto- que se abrevia o-
Sustitución 1,3- usa el prefijo griego meta- que se abrevia m-
Sustitución 1,4- usa el prefijo griego para- que se abrevia p- 91

Comercial: Cuando hay un grupo que otorga nombre
comercial, entonces ese grupo gana en prioridad y el carbono
que lo soporta es el número 1.
1 NO2
3-nitro-1-metilbenceno = 3-nitrotolueno
O2N NO2
2,4,6-trinitrotolueno = TNT
NO 2
92
Nomenclatura: HALOGENADOS
R–X R: Grupo alquilo o arilo.
X: Halógeno  F, Cl, Br, I
Clasificación
Primario: Si el halógeno se enlaza a un carbono primario.
F Br
Secundario: Si el halógeno se enlaza a un carbono secundario.

Cl
Br
93
31
14-06-2016
Terciario: Si el halógeno se enlaza a un carbono terciario.
I Cl
Alílico: Si el halógeno se enlaza a un carbono alílico.

Br Cl
Bencílico: Si el halógeno se enlaza a un carbono bencílico.

Br
Alílicos y bencílicos pueden clasificarse también como

94
primarios, secundarios y terciarios
Vinílico: Si el halógeno se enlaza a un carbono vinílico.
F F
Cl
F F
Arílico: Si el halógeno se enlaza a un carbono aromático.
F Br
95
IUPAC: El compuesto se nombra como un hidrocarburo con
un halógeno unido en forma de cadena lateral.
Comercial: Los más sencillos se nombran como halogenuros
de alquilo.
Compuesto IUPAC Comercial

CH3-Cl Clorometano Cloruro de metilo
CH2Cl2 Diclorometano Cloruro de metileno
CHCl3 Triclorometano Cloroformo
CCl4 Tetraclorometano Tetracloruro de carbono
96
32
14-06-2016
F Cl Br I
Fluorobenceno Clorobenceno Bromobenceno Yodobenceno
Br Cl
3-bromo-2-metilhexano 4-clorotolueno
p-clorotolueno
97
F F
Cl
Cloroeteno F F
(cloruro de vinilo) Tetrafluoroeteno
(tetrafluoroetileno)
Br Br
2,4-dibromo-3-metil-2-penteno
6-cloro-1-metilciclohexeno
Cl
98
33

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14-06-2016

Prof. Dr. Oney Ramírez Rodríguez.

TEMA 1: Introducción a la Química Orgánica.

La Química Orgánica. El carbono. Tipos de átomos de carbono.

Funciones orgánicas y nomenclatura: Hidrocarburos alifáticos y

Teoría del Vitalismo: Los organismos vivos poseen

Friedrich Wöhler 1828 – Alemania

Síntesis de un compuesto orgánico

1807 Jöns Jacob Berzelius para estudiar los

Teoría del Vitalismo: Los organismos vivos poseen

117 restantes: QUÍMICA

La Química Orgánica es la química de

El compuesto orgánico más

El Ácido Desoxirribonucleico (ADN)

E1: Piruvato deshidrogenasa

En E. coli M  4.600 KDa y un diámetro de 300 Å.

Los complejos más grandes tienen:

M  10.000 KDa (mitocondria)

Los complejos de los mamíferos también contienen

Diversidad de compuestos orgánicos

Diversidad de compuestos orgánicos

“La Química Orgánica actual está a

Friedrich Wöhler, 1835.

•Todo está muy organizado.

Industria QUÍMICA Biología

Industria Bioquímica Pesticidas y

Elementos más comunes en los compuestos orgánicos

Era una noche de verano. Regresaba en el último

August Kekulé, 1854. 21

EL ELEMENTO CARBONO: Geometrías

EL ELEMENTO CARBONO: Geometrías

EL ELEMENTO CARBONO: Geometrías

El Carbono: Geometrías  Hibridación

C (Z = 6): 1s2 2s2 2px1 2py1

C* (Z = 6): 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

Geometría lineal 2 orbitales a mezclar

El Carbono: Geometrías  Hibridación

C (Z = 6): 1s2 2s2 2px1 2py1

C* (Z = 6): 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

Geometría trigonal 3 orbitales a mezclar

El Carbono: Geometrías  Hibridación

C (Z = 6): 1s2 2s2 2px1 2py1

C* (Z = 6): 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

Geometría tetraédrica 4 orbitales a mezclar

Tipos de enlaces en las moléculas orgánicas

2sp 2sp 2sp 2sp

Tipos de enlaces en las moléculas orgánicas

Tipos de enlaces en las moléculas orgánicas

Se forma por Existe un solo

Hay libre rotación a su Es el enlace de

Tipos de enlaces en las moléculas orgánicas

Enlace  Enlace  Interacción lateral

Tipos de enlaces en las moléculas orgánicas

Tipos de enlaces en las moléculas orgánicas

Se forma por No hay libre

Puede existir más de un enlace Tiene más energía

Tipos de enlaces en las moléculas orgánicas

Cualquier doble enlace Cualquier triple enlace

Resumen de las características del Carbono

4 (CX4) 4 enlaces  Tetraédrica 109,5º sp3

3 (CX3) 3 enlaces  Trigonal 120º sp2

2 (CX2) 2 enlaces  Lineal 180º sp

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ CH