INTRODUCCIÓN

Para poder identificar compuestos orgánicos se tiene un procedimiento conocido y conciso,

entre los cuales los factores a analizar son su solubilidad, grado de ionización sus grupo
funcionales, análisis de elementos, sus constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición,
etc.).

Debido a la propiedad de actuar como base o ácido (propiedad anfótera) de los alcoholes, este
tiende a ser soluble con compuestos como el agua debido a sus puentes de hidrogeno por lo
que su punto de ebullición es más elevado comparado con los de los hidrocarburos. Por otra
parte los fenoles son compuestos de un aromático con un radical –OH, esta es la principal
diferencia entre un alcohol y un fenol. Ambos (alcoholes y fenoles) presentan reacciones
similares.

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PARTE TEÓRICA

Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo unidos a un átomo de carbono saturados
con hibridación sp3. Los fenoles son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a anillos
aromáticos. Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen
muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas.

Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven como intermediarios en la síntesis
industrial de productos como adhesivos y antisépticos. El fenol es un desinfectante general.

PROPIEDADES DE ALCOHOLES Y FENOLES: ACIDEZ Y BASICIDAD.

Al igual que el agua, los alcoholes y los fenoles son bases yacidos débiles. Bases débiles, los
ácidos fuertes los protonan de manera reversible, dando como resultado iones R-OH2+.Como
ácidos débiles, los alcoholes y fenoles se disocian muy poco en solución acuosa diluida donando
un protón al agua.

Los alcoholes son mucho menos ácidos que los ácidos carboxílicos o los ácidos minerales, no
reaccionan con las bases débiles como las aminas o el ion carbonato, reaccionan con los metales
alcalinos y las bases fuertes como hidruro de sodio, amiduro de sodio y reactivos de Grignard.
Los alcóxidos son bases que se utilizan a menudo como reactivos en química orgánica.

ALCOHOLES POR REDUCCION DE COMPUESTOS CARBONILICOS.

Los métodos más generales para preparar alcoholes es la reducción de un compuesto

carbonílico. Una reducción orgánica es una reacción que adiciona hidrogeno a una molécula.

PREPARACIÓN Y USO DE LOS FENOLES

La reacción se efectúa por protonación del oxígeno, seguida por una transposición del grupo
fenilo del carbono al oxigeno con la perdida simultanea de agua. La adición de agua al
carbocatión formado produce un intermediario llamado hemiacetal, el cual forma al fenol y a la
cetona.

REACCIONES DE LOS FENOLES

Reacciones de sustitución electrofílica aromática: El grupo hidroxilo es un sustituyente

activador fuerte en las reacciones de sustitución electrofílica aromática. Los fenoles son
sustratos muy reactivos para la halogenación, la nitración y la sulfonación electrofílicas, y las
reacciones de Friede-Crafts.

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DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales: tubos de ensayo, gradilla, baqueta, cocina eléctrica, probeta de 10 mL, vasos
precipitados.

Reactivos: Sodio metálico, reactivo de Lucas (ZnCl3+HCl), solución de K2Cr2O7 ,solución de Na(OH),
fenol,FeCl3, agua de bromo, agua , éter de petróleo, etanol ,propanol ,alcohol terbutílico.

A. ALCOHOLES
A.1. PRUEBA DE SOLUBIDAD

Se rotuló 6 tubos de ensayos con numeración del 1 al 6 y se prosiguió a mezclar el

etanol, 2- propanol y alcohol terbutílico con agua y éter de petróleo.

→ + H2O + éter
Etanol a)Tubo 1 b)Tubo 2
2-Propanol c)Tubo 3 d)Tubo 4
Alcohol terbutílico e)Tubo 5 f)Tubo 6

Tubo 1: Se observó que el etanol es soluble con agua al formar solo una fase.
Tubo 2: Nos resultó una solución incolora.
Tubo 3: El 2-propanol es soluble con el agua, forma una sola fase.
Tubo 4: Al igual que el tubo que el tubo 2 es incoloro y forma una sola fase.
Tubo 5: Soluble y una sola fase.
Tubo 6: Resultó una sola fase.

Figura a) Tubo 1 Figura b) Tubo 2

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Figura c) Tubo 3. Figura d) Tubo 4.

Figura e) Tubo 5. Figura f) Tubo 6.

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A.2. ENSAYO DE LUCAS

Se colocó en cada tubo de ensayo 1 mL de etanol ,2-propanol y alcohol terbutílico y se

le suministro a cada alcohol aproximadamente 3 mL del reactivo de Lucas (cloruro de
zinc con ácido clorhídrico). Se observó que el alcohol terbutílico reacciona
inmediatamente con el reactivo produciendo turbidez, el 2-propanol lo hace
lentamente y poniéndolo en baño María, mientras que el etanol no reacciona
significativamente. La muestra con etanol se rotulo con el #7, el 2-propanol con el # 8 y
el alcohol terbutílico con el #9.

Figura A.2. Muestras de alcohol con el reactivo de Lucas.

A.3. CON SODIO METÁLICO

Con las muestras anteriores de alcoholes cada uno en diferente tubo de ensayo se
agregó un trozo de sodio metálico, se presenció que el etanol reaccionó rápidamente
con el sodio, el 2-propanol lo hizo con velocidad más moderada, mientras que el alcohol
terbutílico lo hizo lentamente. Se rotulo el etanol con el # 10, el 2-propanol con el #11
y el terbutilico con el #12.

Figura A.3. Se observa las muestras de alcohol con sodio metálico.

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 A.4. REACCIONES DE OXIDACIÓN

Se tuvo tres tubos de ensayo que contengan 1 mL de una solución de dicromato de

potasio al 1% (K2Cr2O7), en cada uno se añadió a cada tubo una gota de ácido sulfúrico
concentrado y 1 mL de alcohol problema (1rio, 2rio y 3rio) respectivamente. El etanol
(alcohol primario) reacciona y muestra un color turquesa claro al igual que el 2-propanol
(alcohol secundario), el alcohol terbutilico no reacciona por lo que la solución final es
amarilla (color del K2Cr2O7 ).

Figura A.4. Alcohol primario, secundario y terciario con K2Cr2O7 .

B. FENOLES

B.1. SOLUBILIDAD

Se agregó fenol en dos tubos de ensayo y se prosiguió a mezclarlas con agua y hidróxido
de sodio (NaOH). La mezcla con agua es incolora e insoluble; la mezcla con NaOH el
fenol reacciona formando una sal.

Figura B.1. Fenol con agua y NaOH respectivamente.

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B.2. REACCIÓN CON CLORURO FÉRRICO

Se agregó 2 gotas de cloruro férrico en 10 gotas de fenol en un tubo de ensayo. La

solución final tenía una coloración verde oscuro.

Figura B.2. Reacción final del fenol.

B.3. REACCIÓN CON AGUA DE BROMO

Se agregó 5 gotas de agua de bromo a 10 gotas de fenol. La solución resultó trasparente

con precipitado color blanco.

Figura B.3. Solución con precipitado.

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REACCIONES QUÍMICAS

ALCOHOLES

 Solución de etanol con agua : H3C-CH2-OH + H2O → H3C-CH2-O- + H3O+

 Ensayo de Lucas :

- Con etanol : H3C-CH2-OH + HCl → H3C-CH2-Cl + H2O

- Con 2-propanol : CH3-CH(OH)-CH3 + HCl → CH3-CH(Cl)-CH3 + H2O

 Con sodio metálico :

- Con etanol : H3C-CH2-OH + Na → H3C-CH2-ONa + H2 ↑

- Con 2-propanol : CH3-CH(OH)-CH3 + Na → CH3-CH(ONa)-CH3 + H2 ↑

 Reacciones de oxidación :

- Con etanol : CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + H2SO4  CH3COOH + H2O

- Con 2-propanol : CH3CHOHCH3 + K2Cr2O7 + H2SO4  CH3C OCH2 + H2O

- Con alcohol terbutílico: CH3C(CH3 )2OH + K2Cr2O7 + H2SO4  No Rx

FENOLES

 Solubilidad :

- En agua :

- En Na(OH) :

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 Reacción con cloruro férrico :

 Reacción con el agua de bromo :

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DISCUSIÓN DE RESULTADOS

 ¿A qué se debe la solubilidad del etanol ,2-propanol y terbutílico con el agua?

Los alcoholes son tantos ácidos como bases, este doble comportamiento se debe a la
tendencia de la moléculas a asociarse a través de los puentes de hidrogeno por lo que
son solubles en agua.

 ¿Por qué el alcohol terbutÍlico reacciona inmediatamente con el reactivo de Lucas, el

2-propanol después de un rato y el etanol no reacciona?

El alcohol terbutílico reacciona rápido con este reactivo debido a que es una alcohol
terciario ya que forman carbocationes relativamente estables , el 2-propanol es
secundario y forma carbocationes menos estables mientras que el etanol que es
primario no lo forma.

 ¿Cuáles de las tres muestras de alcoholes tuvo mayor de velocidad de reacción con el
sodio metálico?

El etanol (primario) tuvo mayor velocidad de reacción seguido por el 2-propanol

(secundario); el alcohol terbutílico reacciono lentamente.

 ¿Por qué el alcohol terbutílico no se oxidó con el K2Cr2O7 y porqué el etanol y 2-

propanol si lo hicieron?

Gracias a un agente oxidante como el K2Cr2O7 es posible oxidar tanto a los alcoholes
primarios como secundarios ya que tienen H+ para perder mientras que el terciario
como el alcohol terbutilico no tienes estos H+ para perder.

 ¿A qué se debe la poca solubilidad del fenol en el agua?

Se debe a que el fenol a pesar de tener –OH en su composición esta en proporción es

muy baja.

 ¿Qué tipo de reacción es el fenol con agua de bromo?

Es una reacción de halogenación que ocurre rápido ya que el grupo hidroxilo -OH activa
al anillo.

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CONCLUSIONES

 La solubilidad de alcoholes en agua es debido a la proporción de –OH presente por lo

que si una cadena de alcohol es demasiada larga esta sería poco soluble con el agua.

 Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente con el reactivo de Lucas, lo secundarios

lo hacen después de aproximadamente 5 minutos y los primarios no reaccionan
significativamente.

 Los alcoholes primarios reaccionan rápidamente con metales alcalinos, los secundarios
con velocidad moderada y los terciarios lentamente.

 En el proceso de oxidación de un alcohol primario este puede pasar a ser un aldehído y

después un ácido carboxílico, mientras que uno secundario este se oxida a acetona.

 Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras; estos se
comportan como un ácido.

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RECOMENDACIONES

o Percatarse que los guantes no tengas aberturas ya que el contacto directo con el fenol
causa irritación en la piel y quemaduras. Así como su inhalación produce irritación en los
pulmones.

o Al trabajar con sodio metálico evitar el contacto de este con el agua ya que reacciona
violentamente produciendo desprendimiento de energía (fuego).

o Al trabajar en la campana, asegurarse que esta esté prendida y funcione correctamente

su ventilación para impedir la aspiración de reactivos.

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BIBLIOGRAFÍA

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Longman de México, S.A. de C.V., 1998.

Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana,
S.A. de C.V., 1993.

McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A.

Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación,
2000.

Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.

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