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Universidad Nacional Agraria La molina

Curso: Laboratorio de Química Orgánica


Informe #10: Reacción de alcoholes y fenoles
Profesora: Melissa Barrera
Grupo: lunes de 2:00 a 4:00 pm- Q3
MESA “3”

Integrantes:
 Juan Diego Delgado Huacac 20170040
 Ítalo Fernando Martin Yupan Artica 20160159
 Karla Estefany Tadeo Goyena 20161081
 Ricardo Benjamín Sánchez Ayte 20160371
RESUMEN:
Los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan el grupo OH unido a
radicales alquilo(R), según el tipo del radical puede ser primario, secundario y
terciario.

Los fenoles también son compuestos orgánicos en los que el OH está unido a un
anillo aromático. Tenemos gran variedad de fenoles que son derivados del
benceno.

El objetivo de estas prácticas que realizamos en el laboratorio están orientados a


reconocer el grupo Hidroxilo y por su reactividad y velocidad de reacción
reconocer los tipos de alcohol.
Hacemos las siguientes reacciones: una prueba con sodio metálico (Na), la
prueba de Lucas con HCl, oxidación y reducción de alcoholes, Ensayo de
Bordwell- Wellman con H2SO4, ensayo con cloruro férrico y por último vimos la
formación del éster.
En la segunda parte hicimos el reactivo de Schiff y la reacción de Tollens con
AgNO3.
DIAGRAMAS DE FLUJO

Reactivo de Lucas

Colocar 5 tubos con


12 gotas de reactivo
de Lucas cada Una

Agregar 5 gotas de alcohol


a ensayar ( primario,
secundario, terciario,
resorcinol y M.P.)

si ¿Cambia de color no
inmediatamente
?

Es un
alcohol
¿Cambia de
terciario si
color a los
pocos minutos?

no
Alcohol Alcohol
secundario primario
Ensayo de sodio
metálico

Colocar 5 tubos con 12 gotas


de alcohol a ensayar (
primario, secundario,
terciario, resorcinol y M.P.)

Agregar un trozo de
sodio metálico a cada
tubo

si ¿Es el primero en no
reaccionar?

Alcohol
Es un
Secundario
alcohol
o terciario
primario
Ensayo de
Bordwel- Wellman

Colocar 5 tubos con 10 gotas


de alcohol a ensayar
(primario, secundario,
terciario, resorinol y M.P.)

Adicione 10 gotas de
reactivo

si

¿Hay cambio de no
color?

Alcohol
Es un alcohol
terciario
primario o
secundario
Ensayo de sodio
metálico

Colocar 4 tubos con 15 gotas


de alcohol a ensayar (
primario, secundario,
terciario y M.P.)

Agregar un trozo de
sodio metálico a cada
tubo

si ¿Es el primero en no
reaccionar?

Alcohol
Es un
Secundario
alcohol
o terceario
primario
RESULTADOS
Alcoholes
Alcohol Alcohol 2rio Alcohol 3rio Resorcinol Muestra
1rio problema
Ensayo No llego a Se demora Reacciona de Cambio de Su velocidad de
de reaccionar pero si llega a inmediato color al reacción es similar
reaccionar ámbar claro a la del OH 2rio
Lucas
Ensayo Se consume el consumo de El consumo de Cambia de El sodio se
de casi de sodio es un sodio es color(negro) consume casi al
inmediato el poco lenta excesivamente mismo tiempo que
Sodio
sodio lenta el secundario.
metálico
Ensayo Cambio en Cambio en la No reacciona Cambio en Cambio en la
de la coloración(azul la coloración(azul/turq
(coloración
coloración(t /negro) coloración(a uesa/negro)
Bordwell naranja)
urquesa/ zul/negro)
- negro)
Wellman
Ensayo Se mantiene Se mantiene el Se mantiene el Cambio al Se mantiene el
con el color color amarillo color amarillo coloración color amarillo
amarillo pálido pálido azul intensa pálido
Cloruro
pálido
Férrico

Ensayo de Ensayo de Sodio Ensayo de Ensayo con


Lucas metálico Bordwell- Cloruro Férrico
Wellman
En este orden:
Alcohol 1rio Alcohol 2rio Alcohol 3rio Resorcinol MP
Aldehídos y Cetonas
formaldehido Acetaldehído Cetona Muestra
problema
Ensayo de Formación de Formación de No hay cambio Formación de
Fehling precipitado(color precipitado(color coloración precipitado(colo
ladrillo)/ solución ladrillo)/ solución azulada r ladrillo)/
azulada naranja solución
azulada

Ensayo de Formación del Formación del Solución de color Formación del


Tollens espejo de plata espejo de plata marrón espejo de plata

Dinitro- Se mantiene una Coloración marrón Se forma un Se mantiene


fenilhidrazo coloración oscura precipitado una coloración
transparente naranja transparente
nas
Ensayo de Coloración rosado Coloración rosado Coloración Coloración
Schiff cristalino/ aceitoso cristalino/ aceitoso grosella rosado
cristalino/
aceitoso

Ensayo de Fehling Ensayo de Tollens Dinitro- Ensayo de Schiff


fenilhidrazonas
DISCUSION
Alcoholes
 En el ensayo de Lucas se observa en la muestra problema un tiempo
de reacción estimada entre la del alcohol secundario y el terciario,
puesto que aparentemente no se daba cambio alguno visible al
inicio.
 El ensayo con sodio metálico resulta una experiencia confirmante de
la naturaleza química de la muestra problema, es pues con su
velocidad de reaccionar con la muestra problema que se puede
evidenciar que es un alcohol secundario.
 Con los ensayos de B-W y cloruro férrico se confirma lo antes dicho
pues las posibilidades de que sea un alcohol terciario o que posea
un anillo aromático, a través de estos ensayos son negados.

Aldehídos y Cetonas
 A través del ensayo de Fehling se observa la precipitación del solido
color ladrillo que caracteriza a la presencia de un aldehído, en el
caso del acetaldehído la coloración de la solución se torna
anaranjada dificultando la visualización del precipitado, en el caso de
la MP, se da una formación de precipitado no tan clara.
 Con el reactivo de tollens la formación del espejo de plata es clave
para describir la naturaleza del compuesto problema, puesto que se
forma también al reaccionar y ser calentado con el MP.
 Con el DNF Hidrazonas se confirma que el MP no es una cetona
puesto que el precipitado naranja no se forma al entra en contacto
con este último.
 En el ensayo con Schiff no se aprecia bien las variaciones entre
compuestos y sus reacciones hasta calentarlo, es allí donde se
aprecia la coloración roja intensa en la cetona.
CONCLUSION
ALCOHOLES
 En los experimentos con el ensayo de Lucas, sodio metalico, Bordwell-
wellman y cloruro ferrico, se observó la velocidad con la que
reaccionaban estos alcoholes, lo que nos llevó a la conclusion que la
muestra problema es un alcohol secundario.
 La reaccion con tricloruro de fierro nos permite detectar los fenoles, ya
que estos frente a una gotas de solucion acuosa de cloruro ferrico dan
colores intensos, como el resorcinol que se tornó a una coloracion azul
intensa.

ALDEHIDOS Y CETONAS
 Al añadirle la muestra oxidante a una cetona se comprueba que no hay
oxidacion por no haber cambio en la coloracion ni reaccion, esta
propiedad permite diferenciar a un aldehido de una cetona. Las dos
pruebas que se realizo para diferenciarlos fue:
 Reactivo de Fehling, la cual se obtuvo que los aldehidos formarom
precipitados de color ladrillo menos la cetona.
 Reactivo de Tollens, la cual se comprobo que los aldehidos
reaccionan formando un espejo de plata mientras que la cetona no
reacciono.
 Con el DNF Hidrazonas se comprobo que la muestra problema no es
una cetona, ya que no se formo un precipitado naranja.
CUESTIONARIO
1. Poner en orden creciente a su acidez los alcoholes: 1-butanol, 2-
butanol, 2-metil-2butanol.

- 1-butano > 2-butanol> 2-metil-2butanol.

2. Se tienen 3 muestras (“A”, “B”, y “C”) de compuestos orgánicos


hidrolizados y se realiza las siguientes pruebas:
“A”. Reacciona rápidamente con sodio metálico y con FeCl3. No
reacciona con el R. de Lucas
“B”. Alcohol Y: reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (
horas) y rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico: un ácido
carboxílico). No reacciona con FeCl3.
“C”. Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas, pero no
reacciona con el CrO3/H+, ni con el FeCl3.
Indicar el tipo de compuesto al que pertenecen “A”, “B”, “C”.

- “A” pertenece a los alcoholes primarios.


- “B” pertenece a los alcoholes secundarios.
- “C” pertenece a los alcoholes terciarios.

3. Un compuesto “A” contiene carbono, hidrógeno y oxígeno. Por


reacción con sodio metálico A libera hidrogeno. Cuando se oxida A se
obtiene “B” de formula molecular C4H8O2. Cuando se hace reaccionar
“A” con SOCl2, se forma 1-clorobutano. ¿Cuál es la estructura de “A”?
- C4H10O
4. Diseñe un protocolo para la determinación de derivados fenólicos en
una muestra de alimento.
- Poner una muestra de alimento en un tubo de ensayo, agregar agua
destilada hasta tapar la muestra, agregar tricloruro férrico.
Observar.

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