Professional Documents
Culture Documents
PENGERTIAN GLIKOSIDA
STRUKTUR GLIKOSIDA
Glikon O Aglikon
1. BIOSINTESIS GLIKOSIDA
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 1
jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akan
menyusun glikosida.
(glikosida)
AGLIKON
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 2
banyak digunakan secara medisinal kebanyakan mempunyai aglikon
steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida lain
tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit.
JENIS-JENIS GULA
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 3
Asetal
H O CH3 H3C O H
C C
H – C – OH H – C – OH
HO – C – H O HO – C – O Kondensasi
H – C – OH H – C - OH
H –C H–C
H – C – OH H – C – OH
H H
α β
KLASIFIKASI DARI GLIKOSIDA
GLYCOSIDES
tannins flavonol
group
cardioaktive saponin phenol
group group group
antraquinone cyanophore
group group
lactone
group
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 4
♥ GLIKOSIDA SAPONIN
Menurut SOBOTKA :
Struktur kimiawi
17
HO
Kerangka steroid
H3C CH3
17
CH3
3
HO
Kerangka triterpenoid
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 6
Proses biosintesienya
HO
O
HO HO
O
Acetic Acid OH
Mevalonic Acid
Squalen
IPP
H
H H
HO
Cholesterol
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 7
SAPONIN = GULA + SAPOGENIN
glycone aglycone
SAPONIN
Glycone Aglicone
Sugar Sapogenin
1. glukosa
2. arabinosa Neutral Acid
3. xylose Saponine Saponine
4. glucuronic acid
Steroide Triterpenoide
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 8
O
O
O
HO
Pertacyclic triterpenoid
(β – Amyrin)
♥ GLIKOSIDA STEROID
Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa
steroid. Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena
memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.
Struktur Kimiawi
Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip
dengan asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada
posisi tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid
yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe
bufadienolida. Tipe kardenolida merupakan steroid yang
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 9
mengandung atom C-23 dengan rantai samping terdiri dari
lingkaran lakton 5-anggota yang tidak jenuh dan alfa-beta
menempel pada atom C nomor 17 bentuk beta. Sementara tipe
bufadienolida berupa homolog dari kardenolida dengan atom C-24
dan mempunyai rantai samping lingkaran keton 6-anggota tidak
jenuh ganda yang menempel pada atom C nomor 17.
O O
C D
A B
HO
Kardenolida
O
O
A B
HO
Bufadienolida
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 10
Biosintesa Glikosida Jantung
O
CH3 – C O O
Co ASH O S CoA
CH3COOH CH3 – C CH3 – C – CH2 – C – S CoA
-H2O S CoA -CoA
O H3C OH O H3C OH O
NADPH2
C C CH2OH C C C
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 11
O H3C OH O H3C OP
ATP
C C CH2-O-P C C CH2-O-P-P
fosforilase
HO CH2 CH2 HO CH2 CH2
ATP
Dekarboksilasi
H3C H3C
H3C H3C
Geranil pirofosfat
Farnesil pirofosfat
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 12
O
Skualen 2,3 - oksidoskualen
Sikloartenol
Lanosterol
OH R H HO
HO HO
Zynosterol Kholesterol
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 13
♥ GLIKOSIDA ANTRAKUINON
Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman
mengandung glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang
terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan
antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang
mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex,
Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium.
Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga
mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan
sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras
(Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau
hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).
Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara
telah lama dikenal sebagai obat alami kelompok
purgativummeskipun pada saat itu kandungan kimiawinya belum
diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada persamaan
kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa
bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah
sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun
sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa
produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi,
misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk
lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu
diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak
terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula
dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut
berfungsi sebagai aglikon.
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 14
Struktur Kimiawi
O O OH
H H H H
O
OH
H OH
OH
Oksantron Diantranol
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 15
Penicillium yang dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan
antrakinon.
C C C C
O O O O
CH3
CO CO CO CO C C C C
C C C C
C C C COOH
CO CO CO CO O O O
O
HO CH3
Emodin
OH O OH
♥ GLIKOSIDA SIANOPORA
Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika
dihidrolisis akan terurai menjadi bagian-bagiannya dan
menghasilkan asam sianida (HCN).
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 16
Biosintesa Glikosida Sianopor
Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam
pengobatan adalah senyawa-senyawa fenilprokanoid, yang
merupakan turunan dari asam amino C6 – C3 seperti fenilalanin dan
tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui “Shikimic Acid
Pathway”.
C OP + H – C – OH C=O
CH2 H – C – OH CH2
Asam fosfo fenol
piruvat CH2-O P HO – C – H
Eritrose-4-fosfat
H – C – OH
H – C – OH
CH2O P
Asam 3-deoksi-2-keto-D-
arabino-heptulosa-7-fosfat.
O OH O OH HO OH
OH OH OH
Asam 5-dehidrokuinat Asam 5-dehidroshikimat Asam shikimat
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 17
♥ GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT
Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera
mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon
ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa
yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin
(Brassica nigra = black mustard), sinalbin (Sinapis alba = white
mustard) dan glukonapin (rape seed).
Biosintesa Glikosida Isotiosianat
Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa
alifatik atau turunan aromatik. Penelitian dengan radio isotop telah
menunjukkan bahwa aglikon yang berupa senyawa alifatik
biosintesanya dapat melalui “Acetate Pathway” sedang yang
aromatik melalui “Shikimic Acel Pathwey”.
H
CH2-CH-COOH CH2-CH-COOH CH2-C
S-glukosa
CH2-N=C=S CH2-C
Mirosina
N-OSO3K
♥ GLIKOSIDA FLAVONOL
Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid.
Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya
di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar
flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang
tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin,
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 18
ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin,
diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang
paling dikenal.
3CH3COOH + B calkon B
CH O CH2
C
CH COOH CH
HOOC
CH2 CH2 CH
Asam sinamat C C
O O
O B
HO
A
OH O
flavanoid
♥ GLIKOSIDA ALKOHOL
Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu
memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 19
adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari
beberapa spesies Salix dan Populus.
CH2OH CHO
COOH CHO
O–glukosa O–glukosa
HO glukosa-O
OCH3
Salisin (alkohol) helisin asam ferulat glukovanila (aldehida)
OH
NH3C COOH
Asam shikimat
COOH
OH
Fenilalanin asam sinamat hidrokinon
glukosa
O
OH
Arbutin (fenol)
COOH
O O glukosa
O
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 20
♥ GLIKOSIDA ALDEHIDA
Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari
glukosa yang diikat oleh m-hidroksibenzaldehida sehingga
merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida.
♥ GLIKOSIDA LAKTON
Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi
glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat
jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin
ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise
Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam
mezereum, fraksin dan limettin.
♥ GLIKOSIDA FENOL
Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan
bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi
dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai
aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan
sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari
Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan
semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia,
Amerika Serikat dan Kanada.
FUNGSI GLIKOSIDA
Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk
sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah
sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan
penurunan tegangan permukaan.
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 21
Fungsi glikosida :
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang
mengganggu
5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik
Penggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida
merupakan obat yang sangat penting, misalnya yang berkhasiat
kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis, Strophanthus, Colchicum,
Conyallaria, Apocynum dan sebagainya yang berkhasiat
laksatifa/pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan
Frangula yang mengandung glikosida turunan antrakinon emodin.
Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung
alilisotiosianat suatu iritansia lokal. Gaulterin adalah glikosida dari
gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik.
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 22
Teori Wasicky mengatakan bahwa setelah diadakan percobaan-
percobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida
mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel.
4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang
menggangu.
Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman
dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan serangga atau
binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada
tanaman.
5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik.
Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih sangat
tersebar, dapat digunakan sebagai salah satu cara mengenal
tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya
maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab ada beberapa glikosida,
aglikon atau gula yang hanya terdapat di dalam tanaman atau
familia tertentu.
6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952), ternyata
bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti
pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara
kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang
gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.
PEMBENTUKAN GLIKOSIDA
Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan
dua senyawa. Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain
dan keduanya tidak memiliki sifat aldehida. Keadaan ini membuktikan
bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah gugus –OH yang terikat pada
atom karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal
dan disebut secara umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus
metal dengan monosakarida disebut ikatan glikosida dan gugus –OH
yang bereaksi disebut gugus –OH glikosidik.
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 23
Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal
alcohol disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk
dari reaksi ini, yaitu metil–α–D–glukosida atau metil-α-D-
glukopiranosida dan metil-β-D-glukosida atau metil-β-D-
glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic,
kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida
dapat diubah menjadi karbohidrat dan metilalkohol.
Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan.
Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa
metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di
samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan
glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan α-glukosida-β-
fruktosida.
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 24
DAFTAR PUSTAKA
ahmad.najib@ymail.com
www.nadjeeb.wordpress.com
Page 25