Commented [C1]: Márgenes

Papel Bond Formato A4 (210mm x 297mm)

• arriba 2.5 cm
• abajo 2.5 cm
• izquierdo 3 cm
• derecha 2.5 cm

Jean Pierre Paredes (20152684D), Carlos Ubillas (20151335F)

Laboratorio de Química Orgánica II, PQ-32 2, FIP
j_pierre15@hotmail.com, c.ubillas@hotmail.com

Realizado: Abril 09, 2018

Presentado: Abril 16, 2018 Commented [C2]: Encabezados iniciales
Estos encabezados corresponden al inicio del
artículo (Logo de la UNI, Título, Autores, E-mails, Resumen).
Deben estar escritos en una sola columna.
Estos estarán en el siguiente orden:
RESUMEN • Título: centrado, tamaño de fuente 14, en negrita, mayúsculas, sin
cursiva, sin subrayar. Después del título dejar una línea en blanco
(tamaño 11). EL TÍTULO resume en una frase el propósito del
Palabras clave:. experimento. Calibri 14 negrita
• Nombres de los autores (y código UNI): centrados, tamaño de
fuente 11, mayúsculas y minúsculas, en cursiva, sin subrayar. Los
nombres de los autores deben estar
separados por comas.
• Nombres de la asignatura (como Laboratorio), código del curso y
1.INTRODUCCIÓN de la facultad: centrados, tamaño de
fuente 11, mayúsculas y minúsculas, sin
negrita, en cursiva, sin subrayar.
El grupo éster es un importante grupo funcional que puede ser sintetizado de maneras diferentes. Los • E-mails: centrados, tamaño de fuente 11,
ésteres de bajo peso molecular tienen olores muy agradables y, de hecho, son los principales mayúsculas y minúsculas, sin negrita, sin cursiva, sin subrayar.
Separados por comas. Después del o de los e-mails dejar una línea
componentes de los aspectos de sabor y olor de algunos frutos. Aunque el sabor natural puede en blanco (tamaño 11) y separar mediante borde inferior.
contener casi un centenar de diferentes compuestos, solo los ésteres se aproximan a los olores naturales
Commented [C3]: Las palabras clave (keywords) son el principal
y se utilizan a menudo en la industria alimentaria para los sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo, instrumento de una investigación. Son términos compuestos por
acetato de isoamilo (que se muestra en la tabla 1) tiene la fragancia de plátano. [1] una o más palabras. Son la forma en que un usuario escribe sus
dudas en los buscadores con el fin de obtener respuestas y
solucionar sus problemas. Minimo 3 palabras clave y máximo 5.
Ester Fragancia Punto de ebullicion Luego dejar una línea en blanco (tamaño 11) y separar mediante
borde inferior
Formiato de isobutilo 98,4 Frambuesa Commented [C4]: Los informes de laboratorio se deben escribir
usando la voz pasiva. El experimentador es idealmente un
Acetato de n-propilo 101,7 Pera observador objetivo, y escribe sus informes como tal.
Commented [C5]: Debe incluirse: el problema a tratar, lo
Butirato de metilo 102,3 Manzana escrito por otros al respecto (el estado del arte, pero breve), la
hipótesis y los objetivos.
Butirato de etilo 121 Piña

Propionato de isobutilo 136,8 Ron

Acetato de isoamilo 142 Plátano

Acetato de bencilo 206 Melocotón

1
 Acetato de octilo 210 Naranja

Salicilato de metilo 222 Gaulteria

En este experimento se basa a desarrollar la síntesis de este éster afrutado. El acetato de isoamilo
(etanoato de 3-metilbutil), conocido también como esencia de plátano, por su olor característico, ha
sido identificado como uno de los constituyentes activos de la feromona de alarma de la abeja reina. Un
algodón impregnado con acetato de isoamilo, pone en estado de alerta y agitación a las abejas
guardianes, las que se colocan cerca de la entrada de la colmena. [2] Este éster puede ser preparado
por el método de Fisher a partir de 3-metil-1-butanol (alcohol isoamílico) y ácido acético por
calentamiento en presencia de ácido sulfúrico. El ácido acético se usa en exceso para que la reacción
sea completa. Después de la extracción con diclorometano, el éster es purificado por destilación a
presión atmosférica. Los ésteres son las sales alcohólicas, tanto de los ácidos inorgánicos como de los
ácidos carboxílicos. Los ésteres líquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas
debido a su olor agradable. Si se pone en contacto una base inorgánica con un ácido inorgánico, se
forman agua y la sal correspondiente, de modo cuantitativo. En cambio, si se mezcla un alcohol con un
ácido carboxílico, la reacción no se verifica de manera sencilla y completa como lo indica la ecuación
de abajo. La velocidad de formación de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el
que, aparentemente, ya no hay formación del éster; el sistema se encuentra en estado de equilibrio.
Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formación de la sal. [3] Se puede favorecer la
esterificación empleando un exceso de alguno de los reactivos o eliminando alguno de los productos.
Por ejemplo, con exceso de etanol o por destilación del éster, La reacción global es como se muestra en
el esquema 1

H3C H3C O
H3C
H2SO4
C O + O
+ H2O
H3C OH NaHCO3 H3C CH3
HO

El mecanismo general para la esterificación es como se muestra en el esquema 2.

2
 H
+ H H
O O
O O
H + H
O
+ H
R1 O
+
C H
O
+
H
R1 R1 O R1

O
+ H R2
H H
H
O R2 + R2
H -H O
O H +
O O
O
R1 R1 H

H R2
H R2
+ R2 O
O O
H H
O + O
O O
R1 R1 R1

La hipótesis de trabajo entonces es: Commented [C6]: HIPÓTESIS: Suposición hecha a partir de unos
datos que sirve de base para iniciar una investigación o una
“Si el ácido acético se añade en exceso en la reacción para la formación de acetato de isoamilo según argumentación.
le Chatelier la reacción se desplazará hacia la formación del producto (acetato de isoamilo)”. - debe tener carácter afirmativo.
- debe ser bastante precisa.
- debe evitar las ambigüedades.
Asimismo, los objetivos de la práctica son: - debes incluir todos los elementos que vayas a considerar en la
experimentación.
-O debe estar redactada según la fórmula “Si,…, entonces…”.
Básicamente debe incluir el supuesto teórico en la primera parte
Objetivo general: Sintetizar el acetato de isoamilo a partir de alcohol isoamilo y exceso de ácido acético (Si,…) y el procedimiento general que se aplicará a partir de tal
Objetivo Específico: Aplicar el principio de Le Chatelier para desplazar el equilibrio de una reacción supuesto teórico (entonces, …).

reversible hacia la formación del producto deseado, reconocimiento del grupo ester por medio del test Commented [C7]: OBJETIVO: Son las metas que se persiguen al
realizar la experimentación. Un objetivo general y un objetivo
de Angelini- Rimini específico, normalmente se resumen en tres, cuatro o más
dependiendo de los experimentos a realizarse.

2. DISEÑO DE LA INVESTIGACIÓN Commented [C8]: Encabezados principales

• CALIBRI Negrita, 12 puntos
Coloque 6 ml de ácido acético glacial, seguidos de 4 ml de alcohol isoamílico y perlas de ebullición en • Mayúsculas, justificado a la izquierda.
un balón de destilación de 50 ml, agregue 1 ml de ácido sulfúrico concentrado, agítese el matraz para • No subrayar
• No use cursivas.
homogeneizar mientras se añade el ácido (se desprende calor) y se calienta con baño de aire caliente a • Una línea en blanco (tamaño 11) arriba y abajo, excepto cuando el
encabezado esté en la parte superior de la columna.
reflujo por 40 min, finalizando este periodo, enfríe el balón con la mezcla de reacción a temperatura
ambiente por unos minutos y luego, transfiera todo el líquido a un embudo de separación con 14 ml de
agua. Se agita suavemente, se deja decantar y se separa la capa inferior (acuosa). Se agita cuidando de
liberar la presión, se decanta y se separa de nuevo la capa acuosa inferior. Lave la capa orgánica con
dos porciones de 7.5 ml de disolución al 5% de bicarbonato sódico, para eliminar el exceso de ácido
acético. El último extracto se ensaya con papel indicador de. Una vez eliminado el ácido acético, se pasa

3
a un Erlenmeyer de 50 ml y seque la fase orgánica, dejándola reposar, en sulfato de sodio anhidro por
5 minutos. Finalmente se toma 1ml del producto final sobre un tubo de ensayo para reconocer el grupo
éster por medio del test de Angelini-Rimini.

3. PARTE EXPERIMENTAL Commented [C9]: En la descripción experimental, se asume

que el lector está instruido en las técnicas de la química orgánica.
Tenga en cuenta las cantidades reales que se utilizan, no
En un balón de fondo redondo de 50 ml coloque 4.0 ml( ) de alcohol isoamílico, 6 ml () de ácido acético necesariamente las cantidades que figuran en la guía de laboratorio

glacial y añada, agitando cuidadosamente, 1 ml de ácido sulfúrico concentrado, agregue núcleos

porosos para regular la ebullición y conecte el condensador en posición de reflujo. Caliente la mezcla
de reacción en baño de aire manteniendo el reflujo durante 45 minutos. Pasado este tiempo suspenda
el calentamiento, retire el baño de aire y enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente. Pase la
mezcla de reacción a un embudo de separación. Lave el matraz de reacción con 14 ml de agua fría y
pase el agua al embudo de separación. Agite varias veces, separe la fase acuosa y deséchela. La fase
orgánica contiene el éster y un poco de ácido acético, el cual puede ser removido por dos lavados
sucesivos con 7.5 ml de una disolución de bicarbonato de sodio al 5 %. Lave la capa orgánica con 6 ml
de agua mezclados con 1.5 ml de una disolución saturada de cloruro de sodio. Deseche la capa acuosa,
vierta la fase orgánica en un vaso de precipitados y seque con sulfato de sodio anhidro. Finalmente se
toma 1ml del producto final sobre un tubo de ensayo para reconocer el grupo éster por medio del test
de Angelini-Rimini.
Diagrama de Flujo del experimento Commented [C10]: La parte experimental debe incluir un
diagrama de las principales operaciones realizadas durante la
actividad. Este diagrama debe realizarse obligatoriamente con el
A continuación, el Diagrama 1 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento. software ChemSketch o similares.
Commented [C11]: Subencabezados
• Calibri Negrita, 11 puntos
• Mayúsculas y minúsculas
• No subrayar
• No use cursivas.
Diagrama 1. Principales operaciones durante la síntesis de la p-Nitroacetanilida • Justificado en el margen derecho.
• Una línea en blanco (tamaño 11) arriba y abajo, excepto cuando el
encabezado esté en la parte superior de la columna.

4. RESULTADOS

Masa del producto: 2.7156g

Rendimiento: 56.8% Commented [C12]: Presente los cálculos. Los cálculos deben
presentarse adecuadamente. Mejor si se usa el editor de
ecuaciones. Asegúrese de mostrar todos sus cálculos. Como calcular
el rendimiento teórico de un compuesto se muestra en Pavía, p.
Datos y Cálculos 562 y ss 4 ª ed.
Commented [C13]: Las tablas, figuras y gráficos siempre deben
llevar número, título y una descripción o leyenda.
Nunca coloque una tabla, gráfico o figura sin haberla referenciado
en el texto, primero se debe referenciar la tabla y luego si
Tabla 1. Cantidades iniciales de los reactivos empleados esquematizarla en el texto. Esto también aplica para las figuras y
en la síntesis del acetato de isoamilo gráficas
Las tablas, figuras y gráficas deben ser claras, didácticas, así mismo,
en las tablas cada columna debe tener sus respectivas unidades.

4
 Compuesto Cantidad utilizada
Ácido acético glacial 6 ml
Alcohol isoamílico 4ml

Tabla 2. Cantidades obtenidas en la síntesis del acetato de isoamilo Commented [C14]: Las tablas, figuras y gráficos siempre deben
llevar número, título y una descripción o leyenda.
Nunca coloque una tabla, gráfico o figura sin haberla referenciado
Compuesto Cantidad obtenida en el texto, primero se debe referenciar la tabla y luego si
(g) esquematizarla en el texto. Esto también aplica para las figuras y
gráficas
Acetato de isoamilo 2.7156 Las tablas, figuras y gráficas deben ser claras, didácticas, así mismo,
en las tablas cada columna debe tener sus respectivas unidades.

Para calcular el rendimiento de la reacción, deberá calcularse el reactivo límite. Para la síntesis del
acetato de isoamilo se han empleado 6ml de Ácido acético glacial y 4 ml dealcohol isoamílico, los cuales
reaccionan según lo indicado en el Esquema 1, obteniendo 2.7156 g de acetato de isoamilo

H3C H3C O
H3C
H2SO4
C O + O
+ H2O
H3C OH NaHCO3 H3C CH3
HO
Esquema 2. Reacción de síntesis del acetato de isoamilo [4]

Los moles de Acido acético (𝑛𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 ) se determinan de la siguiente forma: Commented [C15]: La palabra MOLES es de género masculino

Teniendo en cuenta que el peso molecular es 60.0211 g/mol, se tiene que las moles de esta solución
quedan:
1.049 𝑔 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻
𝑛𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 = 6 𝑚𝐿 𝑑𝑒 ×
𝑚𝐿 𝑑𝑒𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 60.0211 𝑔 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻

𝑛𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 = 0.1048 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻

Los moles de alcohol isoamílico (𝑛𝐶5 𝐻12 𝑂 ) se determinan de la siguiente forma:

Teniendo en cuenta que la densidad del alcohol isoamílico es de 0.809 g/ml, se tiene que las moles de
esta solución quedan:

0.809 𝑔 𝐶5 𝐻12 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙𝐶5 𝐻12 𝑂

𝑛𝐶5 𝐻12 𝑂 = 4 𝑚𝐿 𝑑𝑒𝐶5 𝐻12 𝑂 ×
𝑚𝐿 𝑑𝑒𝐶5 𝐻12 𝑂 88.148 𝑔 𝐶5 𝐻12 𝑂

5
𝑛𝐶5 𝐻12 𝑂 = 0.0367 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶5 𝐻12 𝑂

De esta forma, se tiene que el reactivo límite es el alcohol isoamilico, por lo que la cantidad teórica de
acetato de isoamilo, en g sería:

1 𝑚𝑜𝑙 de acetato de isoamilo

𝑚𝑡 = 0.0367 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶5 𝐻12 𝑂 ×
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻12 𝑂
130.19𝑔 𝑑𝑒 acetato de isoamilo
×
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 acetato de isoamilo

𝑚𝑡 = 4.7778 𝑔 𝑑𝑒 acetato de isoamilo

Así, se tiene que el porcentaje de rendimiento en la obtención de acetato de isoamilo es:

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 (𝑔)

% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜(𝑔)

2.7156 𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 56.8%
4.7778 𝑔

De esa manera se calculó el rendimiento de la reacción.

5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS Commented [C16]: Al interpretar los datos A FONDO,

proporciona el significado de cada uno de sus datos, y se establece
lo que se puede concluir de estos datos.
La discusión es la parte esencial del informe, no se trata de repetir
los resultados obtenidos, si no de analizarlos, compararlos con
otros reportados en la literatura o con las predicciones teóricas. Se
6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES recomienda ser críticos cuando los resultados no soy muy buenos
indicando que causas se le atribuyen y que mejoras pudieron
hacerse.
Su discusión debe estar fundamentada y apoyada en los
conocimientos propios que usted posee en química orgánica o de la
7. CUESTIONARIO química en general. Usted puede hacer uso de libros, artículos o
revistas de carácter científico únicamente para soportar su
discusión. Así mismo, debe citar todas las fuentes que use.
Recuerde que, si incluye mecanismos de reacción, estos se
1. Escriba un mecanismo razonable para la formación del acetato de isoamilo consideran como esquemas.
Commented [C17]: Las conclusiones se escriben en tiempo
Se transfiere un protón del catalizador acido al oxigeno del grupo carboxílico. Se forma presente.

la base conjugada del acido y un ion oxonio, que se estabiliza por resonancia al
desplazar los electrones del doble enlace del grupo carbonilo hacia el oxígeno,
incrementando el carácter el carácter electrófilo del carbono carbonílico
Como mínimo se requieren 3 conclusiones y máximo 5 y no deben
numerarse. Adicionalmente, se pueden incluir recomendaciones
que emanen del trabajo realizado. No se consideran como
conclusiones extractos copiados de libros o internet.
Commented [C18]: Al final se presentará el cuestionario o las
cuestiones adicionales que el profesor crea conveniente presentar

6
 +
H O
O O O H H
H H
+ O S O + O S O

OH H3C OH O
H3C O

El carbono carbonilo es atacado por el átomo de oxigeno nucleofílico del alcohol y se

formó un ion oxonio.
O H
H3C
H
CH3 + OH
O O
H
C
+

OH
+ HO CH3
H3C
CH3

H3C

Se transfiere un protón del ion oxonio a la base conjugada del acido para estabilizarla
y la base conjugada regresa a ser acido.
H
O H O
HO CH3
H O O
+ CH3 HO
H O O
+ O S OH + HO S OH
O O
CH3 H3C
H3C CH3

El acido protona uno de los grupos hidroxilo y se forma nuevamente un ion oxonio y la
base conjugada del ácido.

H
O H +
H3C O
HO H
OH H O
O H O H CH3
+ O S O
O + O S OH
O
CH3 O
CH3
H3C
H3C

7
 Con la adición del protón, se forma un buen grupo saliente, agua, que se separa de la
molécula en el grupo saliente, el oxígeno toma el par de electrones del enlace carbono
oxigeno para salir de la molécula y formar un carbocatión.
H
+ O
O H H +
HO C
CH3
CH3 O
O
+ H2O

CH3
CH3
H3C
H3C

Para estabilizar el carbocatión, por resonancia, un par de electrones libres del oxígeno
del grupo hidroxilo forma un enlace π con el carbono, al formar el enlace π se forma un
ion oxonio.

O +
H O
+ H
C
CH3 CH3
O O

CH3 CH3
H3C H3C

Para estabilizar el oxigeno de lo que fuera el grupo hidroxilo, se dona el protón al

oxigeno de la molécula de agua, los electrones del enlace regresan al oxigeno del ahora
estable grupo carbonilo

+
O
H
CH3 O CH3 H O
O +

+ O
CH3
+ H3O + O S OH
H H H3C O
O
CH3
H3C

2. Determine el porcentaje de rendimiento de la reacción

Se identifico como reactivo limitante el alcohol isoamílico (0.0367 mol),
posteriormente se calculo la masa teórica de acetato de isoamilo (m t=4.778g), por

8
 medio del uso de su densidad se determino la masa de acetato de isoamilo obtenida
experimentalmente (mexp= 2.7156g), obteniendo como rendimiento 56.8%

2.7156 𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 56.8%
4.7778 𝑔

3. ¿Por qué se agrega un exceso del ácido acético y no del alcohol isoamílico? ¿En qué
casos sería conveniente usar exceso del alcohol en vez de exceso de ácido?

4. Explique porqué se produce CO 2 durante la experiencia. Cuál es la ecuación de la

reacción que genera el CO2

5. Explique cuáles son los usos de los ésteres

Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana. Plexiglás es un plástico
rígido, transparente hecho de largas cadenas de ésteres. Dacrón, una fibra que se usa para
tejidos, es un poliéster

Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso

molecular elevado

Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan
como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima
para las condensaciones de ésteres.
Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por
ejemplo, el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobático (plátano),
butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de insolentillo (pera).
Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico
(aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El
compuesto acetilado del ácido salicílico es un antipirético y anti neurálgico muy valioso, la
aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio
no esteroide

Bibliografía

9
[1] Beyer, Hans, Wolfgang Walter, « Manual de Química Orgánica. Edición 19,» Reverte.

[2] Gutsche, C. D, «Fundamentos de química orgánica,» Reverte.

[3] «Quimica Organica,» [En línea]. Available: http://dazfiqtuni.blogspot.mx/2013/06/la-quimica-

organica-la-quimica-de.html. [Último acceso: 17 Mayo 2018].

10