NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos
casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al
grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para
indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal
más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la
cadena carbonada.

Algunos aldehídos y cetonas comunes.

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común

Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

REACCIONES.

Reacciones de Oxidación de Alcoholes.

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a
cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del
carbono que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º
C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído y
acetaldehído, respectivamente:

La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los
aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:

La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición

bajo, como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de
reacción a medida que se forma.

Reacciones de adición al grupo carbonilo.

Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de
adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran
variedad de compuestos.

 Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y
forma compuestos estables:
 Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el
cloro, se forma un hidrato estable:

 Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico
(catalizador), formando un compuestos de adición inestable, llamado
hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal,
estable:

Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y

cetales.

 · Adición del reactivo de Grignard.

Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la
formación de alcoholes primarios; los otros aldehídos producen alcoholes
secundarios; y las cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el
grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y
el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico.
 Reacciones de reducción.
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando
alcoholes primarios o secundarios, respectivamente. La reducción puede
realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal
finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como catalizadores. También
pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un
ácido sobre un metal.
Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:

En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes

secundarios:

La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción

inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos
carbonílicos citados: