FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

QUÍMICA ORGÁNICA

INTEGRANTES JORGE LANCHIPA CORI 2018-122001

MARILIA JIMENEZ ANAHUA 2018-122018
ESTHEFANY ARANA ALARCON 2018-122053
RUTH KARINA ANAHUA 2017-122044
DOCENTE: CARLOS MOLLENDO LUPACA
ESCUELA: ESEN

TACNA PERU
2018

TACNA PERU
2018
CONTENIDO

QUÍMICA ORGÁNICA............................................................................................................1

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA......................................................................3

MARCO TEORICO................................................................................................................5

ALDEHÍDOS Y CETONAS....................................................................................................5

REACCIONES DE SÍNTESIS ACIDOS................................................................................9

REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS............................................................11

REFERENCIAS................................................................................................................20
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA.

L a Química Orgánica es definida como el área que estudia los compuestos del
carbono. El nombre es engañoso y corresponde a una reliquia de tiempos muy
antiguos, cuando la química orgánica correspondía al estudio de los compuestos de los
organismos. Es la química de los colorantes y las drogas, el papel y las tintas, de las
pinturas y los plásticos, de la gasolina y los neumáticos, vestuario y alimentos. La enorme
cantidad de compuestos orgánicos no tiene equivalente en el campo inorgánico.

1.1. Concepto primitivo de compuestos orgánicos

Los primeros químicos consideraban a los compuestos que forman las rocas y el terreno
como inorgánicos y a los compuestos que se originan de las plantas o de los animales
como orgánicos. Creían que los compuestos orgánicos sólo podían formarse en los
organismos vivientes a través de la acción de una misteriosa "fuerza vital" asociada a los
procesos de la vida. En 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler convirtió el cianato de
amonio, una sal inorgánica, en urea, un compuesto orgánico que es excretado en la orina
de los mamíferos.
calor
NH4OCN H2N C NH2

O
Esta primera síntesis de un compuesto orgánico en el laboratorio revolucionó las ideas de
los químicos e hizo que se abandonara la teoría de la "fuerza vital".

1.2. Definiciones modernas de compuestos orgánicos y química orgánica

Ahora, definimos los compuestos orgánicos como compuestos de carbono. La química
orgánica es por tanto el estudio de los compuestos que contienen carbono. No se incluyen
las sales metálicas de aniones que contienen carbono, tales como los carbonatos (CO 3-2),
los bicarbonatos (HCO3-), los cianuros (CN-) y los cianatos (OCN-).

1.3. Fuentes de los compuestos orgánicos

Muchos de los compuestos orgánicos aún provienen de fuentes naturales (animales y

plantas), pero la mayor parte de los productos orgánicos que ahora se usan son obtenidos

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por síntesis. El petróleo, carbón y gas natural son las principales materias primas de las
cuales se sintetiza una gran variedad de compuestos orgánicos.

1.4. Características del carbono y sus enlaces

El elemento carbono posee características muy especiales que, reunidas, lo han
convertido en el eje de esta abundante e importante rama de la química. Entre estas
características tenemos:
a) Los enlaces entre los carbonos son covalentes y fuertes.
b) Presenta multiplicidad de enlace.
c) Sus compuestos poseen relativos bajos pesos moleculares.
d) Puede formar cadenas y anillos (ciclos) que pueden tener ramificaciones.
e) El número de isómeros aumenta con la complejidad de la molécula orgánica.
f) Los carbonos forman enlaces con casi todos los elementos de a tabla periódica.

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MARCO TEORICO

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los Aldehídos y las Cetonas son dos familias de compuestos orgánicos que están
relacionadas. Constituyen lo que conjuntamente llamamos compuesto Carbonílicos por
poseer el grupo funcional Carbonilo (C = O), esto es un átomo de carbono unido por
medio de un doble enlace al oxígeno y a enlaces sencillos con átomos de hidrógeno o
grupos alquilos o arilos.

En los aldehídos, el grupo Carbonilo ocurre en un extremo de la cadena, lo que conduce a

la fórmula general:
R –C = O Aldehídos R - CHO

H
En las Cetonas, el grupo funcional Carbonilo se presenta en uno de los Carbonos
intermedios o secundarios, por lo cual su fórmula general es.

R -C- R´
Cetonas R –CO-R´

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

1. Según la nomenclatura IUPAC; sustituye la “-O” final del nombre del hidrocarburo
fundamental del que se deriva por el sufijo “AL”.

Nombre del Sufijo que indica la

hidrocarburo Sin la – O presencia de un Nombre del
fundamental aldehído Aldehído
Final

Propan + AL = PropanAL
Propano
O

H –C - H Página 5 de 21
 O

Propanal Metanal Butanal

2. Para Aldehídos con otro grupo funcional Carbonilo.

Pentano + DiAl =
Pentanodial

Nombre del Prefijo que indica la Nombre del

Alcano presencia de dos Dialdehído
fundamental grupos - CHO

Observa en los ejemplos anteriores y fíjate en que, al estar el grupo funcional Carbonilo, -
CHO, necesariamente en el extremo de una cadena, no es preciso informar de su
posición mediante números, (siempre le corresponde el número 1). Por ejemplo, sólo
existe un Propanal y sólo un Pentanodial.

3. Si un Mono Aldehído presenta sustituyentes alquílicos, la cadena principal es la más

larga que contiene al grupo – CHO; se forma el nombre siguiendo el sistema de
Alcanos.

2– 4 – Cloro – 3 – 3-
Butilheptanal metilhexanal Etilpentanal

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4. Si hay un doble o triple enlace en alguna ramificación, la cadena principal es la que
contiene al grupo funcional Carbonilo – CHO y al doble o triple enlace, aunque dicha
cadena no sea la más larga.

3 – Propil – 4 – penten – 1 - 2 – Butil – 4 – pentin – 1 -

AL AL

3 – Propil – 4 – pentenal 2 – Butil – 4 –

pentinal
Nota: Observe que en estos casos es mejor omitir el número 1, que indica la posición del
grupo funcional Carbonilo.

5. En la nomenclatura común los aldehídos de bajo peso molecular, se nombran por una
raíz y el sufijo aldehído, tal como se ilustra en los ejemplos siguientes:

O O

H-C-H CH3- CH2-C-H

Formaldehíd Acetaldehíd Propionaldehí Butiraldehíd

o do o

Metanal Etanal propanal Butanal

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

Los ácidos orgánicos se conocen comúnmente como ácidos carboxílicos, por poseer el
grupo –COOH llamado grupo funcional carboxílico y se representa de forma general
como R-COOH ó Ar-COOH, donde R- y Ar- representan cualquier grupo Alquílico o
Arílico. La estructura de esta función química o familia nos muestra que está formado por
el grupo Funcional Carbonilo (C = O) y el grupo funcional hidroxilo (-OH).

Existen otros compuestos relacionados – los Derivados de los Ácidos Carboxílicos -, en

los que el grupo funcional Hidroxilo (-OH) es sustituido parcial o totalmente por otras
agrupaciones de átomos, estos son:

Los Ésteres; los Anhídridos de ácido; los Haluros de ácido; y las Amidas.

O O O O O O

R O
R OH R O- R N-
R’ R X
R’ R’

R’
O O O O O O

R – C – OH R – C – O – R’ R – C – O – C – R’ R–C–O R– C – N - R’

R’’

Haluros de
Ácido Éster Anhídrido Ácido Amida
Carboxílico

Los ácidos carboxílicos se clasifican en Ácidos Monocarboxílicos (1 grupo COOH) y

Ácidos Di carboxílicos (2 grupos COOH)

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REACCIONES DE SÍNTESIS ACIDOS

1.- Oxidación de los alcoholes primarios y aldehídos. En los temas anteriores ya se ha

estudiado la oxidación de alcoholes primarios que mediante oxidantes fuertes se oxidan al
ácidos al igual que los aldehídos-
O
H2CrO4 H2CrO4
R CH2OH R C H R COOH
Na2Cr2O7 Na2Cr2O7

2.- Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4 en condiciones enérgicas. La

reacción de un alqueno con KMnO 4 en condiciones enérgicas (medio ácido concentrado y
caliente) da un ácido.

O O
KMnO4
R CH CH R´ R C OH + HO C R´
H , calor

3.- Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO 4 o mediante ozonolisis. La ruptura
oxidativa de los alquinos da lugar a la formación de ácidos.

O O
KMnO4
R CH CH R´ R C OH + HO C R´
H , calor
O O
KMnO4
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
conc.
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
3) H2O

4.- Carboxilación de los Rectivos de Grignard. Los reactivos de Grignard reaccionan

con el CO2 para dar los correspondientes ácidos carboxílicos.

O OH
R MgX + H2O
R C R C
O O
CH3 CH3 CH3
O O
H3O
H3C CH2 CH2 MgCl + C H3C CH2 CH2 C H3C CH2 CH2 COOH
O O

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4.- Hidrólisis de los nitrilos.

O
H
R CH2 C N + H2O R CH2 C OH
OH
O O
H H
H3C CH2 CN + H2O H3C CH2 C NH2 H3C CH2 C OH
OH OH

5.- Otras reacciones de obtención de ácidos que se estudiaron con los aldehídos y
cetonas son la Reacción de haloformo y la Reacción de Tollens que son reacciones de
oxidación.

6.- Síntesis Malónica. Permite la obtención de ácido carboxílicos a partir del malonato de
etilo (éster etílico del ácido propanodicarboxilico).
COO CH2CH3 COO CH2CH3
CH2 1) Na OCH2CH3 1) OH
R CH R CH2 COOH
2) R X 2) H , calor
COO CH2CH3 COO CH2CH3

COO CH2CH3 COO CH2CH3

CH2 1) Na OCH2CH3 1) OH
R CH H3C CH2 CH2 COOH
2) CH3CH2 Br 2) H , calor
COO CH2CH3 COO CH2CH3 ácido butanoico

Los ácidos aromáticos se pueden obtener por los siguiente procesos:

7.- Oxidación de alquilbencenos. Los compuestos aromáticos con hidrógeno bencílico
se pueden oxidar a ácido benzoico empleando oxidantes fuertes.

R COOH

Na2CrO7
KMnO4

H3C CH CH3 COOH

KMnO4
H2O
NO2 NO2

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 CH3

H3C C CH3

8.- A partir de las sales de diazonio. Cuando se hace reaccionar las sales de diazonio
4 KMnO
con CuCN se obtiene nitrilos aromáticos N.R.
H2O que por hidrólisis dan el correspondiente ácido
carboxilico.
Br

N N C N COOH

CuCN H2O
H , OH
sal de diazonio

N N
C N COOH

CuCN H2O
H , OH

Br
Br Br

REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

La reacción más característica de los ácidos carboxílicos y que la diferencia de los

aldehídos y cetonas es la Reacción de Sustitución Nucleofílica, mediante la cual los
ácidos carboxílicos se convierten en sus derivados.

1.- Conversión a cloruros de ácido. Los principales reactivos que se emplean son el
cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.

O O
SOCl2
R C OH R C Cl + SO2 + HCl

O O O O

H3C CH2 C OH + Cl C C Cl H3C CH2 C Cl + CO + CO2 + HCl

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2.- Conversión a anhídridos. La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con un
ácido carboxílico permite obtener anhídridos de ácido con buen rendimiento.

O O O O

R C Cl + R1 C OH R C O C R1 + HCl

O O O O

H3C CH2 C Cl + H3C CH2 C OH H3C CH2 C O C CH2 CH3

anhídrido propanoico

3.- Conversión a ésteres. Ya se ha estudiado que la reacción de un ácido carboxílico

con un alcohol da lugar a un éster, siendo una reacción catalizada por ácido, pero que
tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio que se desplaza hacia la formación
de éster eliminando agua del sistema de reacción. Se puede conseguir un mejor
rendimiento en la producción de ésteres transformando el ácido en un cloruro de ácido
que es más reactivo, y luego hacerlo reaccionar con el alcohol.
O O
H2SO4
R C OH + R1 OH R C OR1 + H2O

O O O
SOCl2
R C OH R C Cl + R1 OH R C OR1
O O O
SOCl2
H3C CH2 C OH H3C CH2 C Cl + H3C CH2OH H3C CH2 C O CH2CH2

4.- Conversión a aminas. La reacción de un ácido carboxílico con amoniaco, aminas

primarias y aminas secundarias da lugar a las correspondientes amidas primarias,
secundarias y terciarias. Al igual que en la esterificación se consigue un mejor rendimiento
empleando un cloruro de ácido en lugar del correspondiente ácido carboxílico.

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 O O O
R C OH NH3 R C O calor
+ NH4 R1 C NH2 + H2O
amida 1ª
O O O
calor
R C OH + R1 NH2 R C O NH3 R1 R1 C NH R1
amida 2ª

O O O
R C OH R1 NH2 R C O calor
+ NH2 R1 R1 C N R1
R2 R2 R2
amida 3ª

O O

H3C CH2 C OH + H3C CH2 NH CH3 H3C CH2 C N CH2 CH3

N-metil-etilamina CH3
- -
N etil,N metilpropanamida

5.- Reacciones de reducción. Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a aldehídos

previa transformación en cloruro de ácido y alcoholes primarios mediante el empleo de
hidruros.

O
1) LiAlH4
R C OH R CH2OH
2) H3O

O O O
SOCl2 LiAl[OCO(CH3)3]H
R C OH R C Cl R C H

6.- Reacción de descarboxilación. También llamada Reacción de Hunsdiecker permite

obtener un haluro de alquilo con un átomo de carbono menos a partir de un ácido
carboxílico por medio de un ion metálico Ag(I), Hg(II), Pb(IV).

O
Br2
R CH2 C OH + Ag2O R CH2 Br
calor
O

H3C CH C OH + Pb(OAc)4 I2
H3C CH I
calor
CH3 CH3

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7.- Reacciones de Halogenación. Los ácidos reaccionan con los halógenos en presencia
de fósforo produciéndose la sustitución de un hidrógeno  por un átomo de halógeno.
Esta es la Reacción de Hell-Vollhard-Zelinski.
O O X O
X2/P
R CH2 C OH R CH C OH X2/P R C C OH X2/P
N.R.
H2O H2O H2O
X X
O O O
Br2/P NH3
H3C CH2 C OH H3C CH C OH H3C CH C OH + HBr
H2O
Br NH2
 -aminoácido

8.- Reacciones de neutralización. Los ácidos carboxílicos como ácidos que son
reaccionan con las bases dando lugar a la formación de sales.

O O

R CH2 C OH + NaOH R CH2 C O Na + H2O

O O

ÉTERES
R CH2 C OH + NaHCO3 R CH2 C O Na + CO2 + H2O

Nomenclatura

Los éteres son compuestos de fórmula general:

R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar

Las reglas para nombrar los éteres son las siguientes:

Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura
IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcóxido como un sustituyente (la cadena más pequeña se considera parte del
sustituyentes alcoxi y la más grande del alcano).

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Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos
grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH 2- por -O- en un ciclo. La
numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre
del ciclo.

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ESTERES
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena
hidrocarbonada, R'.

Nomenclatura

Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como
sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico
del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Regla 2.
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el
éster el grupo funcional.

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Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Tabla de formula:

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 CLASE FÓRMULA SUFIJO PREFIJO

Cationes R4N+ -amonio amonio-

R4P+ -fosfonio fosfonio-

R3S+ -sulfonio sulfonio-

O
Ácidos carboxílicos COH Ácido -oico carboxi-

Anhídridos de los O O
ácidos carboxílicos COC Anhídrido -oico

Ésteres de los ácidos O

carboxílicos CO -oato de alquilo alcoxicarbonil-

O
Halogenuros de acilo CX Halogenuro de halogenoalcanoil
-oilo -

O
Amidas CNH2 -amida carbamoil-

Nitrilos -CN -nitrilo (u -onitrilo) ciano-

O
Aldehídos CH -al alcanoil-

O
Cetonas C -ona oxo-

Alcoholes COH -ol hidroxi-

Mercapatanos CSH -tiol mercapto-

N
Aminas -amina amino-

Éteres -O- RR’éter -oxa- (alcoxi-)

Sulfuros -S- RR’sulfuro alquiltio-

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 Alquenos -C=C- -eno* alquenil-

Alquinos -CC- -ino* alquinil-

Halogenuros -X - halógeno-

Nitro -NO2 - nitro-

Alcanos -C-C- -ano* alquil-

* Sufijos sobre una raíz. Los nombres de los alcanos, alquenos y alquinos son
los nombres principales a partir de los cuales se derivan otros nombres por
adición de sufijos y prefijos.

Algunas abreviaturas empleadas comúnmente en química orgánica:

Abreviatura Representa Abreviatura Representa

R- alquilo Pr- propilo (CH3CH2CH2-)

Ar- arilo (aromático) Bu- butilo (CH3CH2CH2CH2-)

X- halógeno iPr- isopropilo (CH3) 2CH-

Ph-, - benceno (C6H5-) pri- primario

Me- metilo (CH3-) sec- secundario

Et- etilo (CH3CH2-) terc- terciario

Raíces y nombres relacionados de los alcanos normales

# de carbonos Alcano normal

de la cadena
Raíz Fórmula condensada Nombre
más larga

1 met- CH4 Metano

2 et- CH3 CH3 Etano

3 pro- CH3 CH2CH3 Propano

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4 but- CH3 (CH2)2CH3 Butano

5 pent- CH3 (CH2)3CH3 Pentano

6 hex- CH3 (CH2)4CH3 Hexano

7 hept- CH3 (CH2)5CH3 Heptano

8 oct- CH3 (CH2)6CH3 Octano

9 non- CH3 (CH2)7CH3 Nonano

10 dec- CH3 (CH2)8CH3 Decano

11 undec- CH3 (CH2)9CH3 Undecano

12 dodec- CH3 (CH2)10CH3 Dodecano

13 tridec- CH3 (CH2)11CH3 Tridecano

14 tetradec- CH3 (CH2)12CH3 Tetradecano

15 pentadec- CH3 (CH2)13CH3 Pentadecano

16 hexadec- CH3 (CH2)14CH3 Hexadecano

17 heptadec- CH3 (CH2)15CH3 Heptadecano

18 octadec- CH3 (CH2)16CH3 Octadecano

19 nonadec- CH3 (CH2)17CH3 Nonadecano

20 eicos- CH3 (CH2)18CH3 Eicosano

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CH3–CH2–
C+H–CH3
Þ (CH3–
CH2–
CH=CH2 +
REFERENCIAS
 http://bilbo.edu.uy/organica/MaterialApoyo1.pdf
 http://nuvol.uji.es/~mcarda/DOCENCIA/tema8QO.pdf
 http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
(avanzado)

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