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ESTEREOQUÍMICA
FEIRA DE SANTANA
2018
ESTEREOQUÍMICA
a) 2-BROMOPENTANO
b) 3 BROMOPENTANO
Os carbonos que fazem parte de uma ligação dupla ou tripla não
podem ser centros de quiralidade.
Um átomo de carbono de um anel pode ser um centro de
quiralidade caso ele tenha dois grupos diferentes, e se o caminho
traçado ao redor do anel a partir daquele carbono em uma direção
for diferente do caminho traçado na outra.
COMO DETERMINAR SE UMA MOLÉCULA É
QUIRAL OU NÃO?
✓CENTRO DE SIMETRIA
(E)-1,2-dicloroetano
✓PLANO DE SIMETRIA
Plano de simetria bissecta uma molécula tal que metade dela seja
a imagem especular da outra metade.
CLORODIFLUOROMETANO
ATIVIDADE ÓPTICA
Foi descoberta pelo físico João Baptista Biot, em 1815.
ATIVIDADE ÓPTICA
Atividade óptica é a capacidade de uma substância quiral
girar o plano da luz planopolarizada.
POLARÍMETRO CIRCULAR
COMO O FUNCIONA O POLARIMETRO?
Um composto aquiral não roda o plano de polarização. É
opticamente inativo:
Um composto quiral pode rodar o plano de polarização, sendo
opticamente ativo:
ROTAÇÃO ESPECÍFICA
FATORES QUE AFETAM A ROTAÇÃO ÓPTICA OBSERVADA:
✓concentração
✓estrutura da molécula
✓comprimento da cela
✓comprimento de onda da luz
✓solvente
✓temperatura
CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA E RELATIVA
ORDEM DE PRIORIDADE