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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA

DISCIPLINA: Compostos Orgânicos 1


DOCENTE: Heiddy Márquez
COMPONENTES: Bruna Lobo, Douglas Santana, Janete,
Karolyne Gomes, Rafael Santos.

ESTEREOQUÍMICA

FEIRA DE SANTANA
2018
ESTEREOQUÍMICA

Jacobus van’t Hoff

Joseph Achille Le Bel


“As quatros ligações do carbono são orientadas na direção dos
vértices de um tetraedro, logo dois compostos podem ser diferentes
porque o arranjo de seus átomos no espaço é diferente. ”
ESTEREOISÔMEROS
Os isômeros que têm a mesma constituição, mas são diferentes no
arranjo espacial de seus átomos.
QUIRALIDADE MOLECULAR
“Quiral= cheir”

William Thomson, 1984


QUIRALIDADE MOLECULAR
Quando um objeto não é sobreponível a sua imagem especular dizemos que
este objeto é QUIRAL.
Quando o objeto se sobrepõem a sua imagem no espelho dizemos
que este objeto é AQUIRAL.
ENANTIÔMEROS
As moléculas que são imagens especulares umas das outras, mas
não se sobrepõem.
CENTRO DE QUIRALIDADE
Quando o átomo de carbono tetraédrico, tem quatro átomos ou
grupos diferentes.
DETERMINAÇÃO DE CENTRO DE QUIRALIDADE
EX:.DETERMINE A EXISTÊNCIA DE CENTRO DE QUIRALIDADE
NOS SEGUINTES COMPOSTOS:

a) 2-BROMOPENTANO
b) 3 BROMOPENTANO
Os carbonos que fazem parte de uma ligação dupla ou tripla não
podem ser centros de quiralidade.
Um átomo de carbono de um anel pode ser um centro de
quiralidade caso ele tenha dois grupos diferentes, e se o caminho
traçado ao redor do anel a partir daquele carbono em uma direção
for diferente do caminho traçado na outra.
COMO DETERMINAR SE UMA MOLÉCULA É
QUIRAL OU NÃO?
✓CENTRO DE SIMETRIA

(E)-1,2-dicloroetano
✓PLANO DE SIMETRIA

Plano de simetria bissecta uma molécula tal que metade dela seja
a imagem especular da outra metade.

CLORODIFLUOROMETANO
ATIVIDADE ÓPTICA
Foi descoberta pelo físico João Baptista Biot, em 1815.
ATIVIDADE ÓPTICA
Atividade óptica é a capacidade de uma substância quiral
girar o plano da luz planopolarizada.

POLARÍMETRO CIRCULAR
COMO O FUNCIONA O POLARIMETRO?
Um composto aquiral não roda o plano de polarização. É
opticamente inativo:
Um composto quiral pode rodar o plano de polarização, sendo
opticamente ativo:
ROTAÇÃO ESPECÍFICA
FATORES QUE AFETAM A ROTAÇÃO ÓPTICA OBSERVADA:

✓concentração
✓estrutura da molécula
✓comprimento da cela
✓comprimento de onda da luz
✓solvente
✓temperatura
CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA E RELATIVA

✓A organização espacial tridimensional exata dos substituintes em um


centro de quiralidade.

✓O sinal ou a magnitude da rotação por si não podem nos dizer qual é


a configuração absoluta de uma substância
NOTAÇÃO(R–S) DE CAHN-INGOLD-PRELOG

ORDEM DE PRIORIDADE

✓Verificar o número atômico de cada átomo ligado ao centro


estereogênico: quanto maior o número atômico, maior a
prioridade;
✓Se dois (ou mais) substituintes ligados diretamente ao centro
estereogênico têm o mesmo número atômico, percorremos as
cadeias até encontrar o primeiro ponto de diferença;
✓Ligações duplas (e triplas) são tratadas como se fossem
simples e os átomos são duplicados (ou triplicados).
NOTAÇÃO(R–S) DE CAHN-INGOLD-PRELOG
✓Ordenar os substituintes segundo uma ordem de prioridade.
✓Posicionar a molécula de modo que o substituinte com a
menor prioridade seja colocado o mais distante do observador.
✓ Ler os grupos em ordem decrescente de prioridade.
PROPRIEDADES DOS ENANTIÔMEROS

As propriedades físicas usuais como densidade, ponto de fusão e


ponto de ebulição são idênticas para os enantiômeros de um
composto quiral
.
REFERÊNCIAS

✓CAREY, Francis. Química Orgânica. 7. ed., São Paulo: Editora McGraw


Hill, 2011. vol.
✓ MCMURRY, John. Química Orgânica. São Paulo: Cengage Learning,
2005. vol.
✓SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica. 10.
ed., Rio de Janeiro: LTC, 2012. vol. 1.

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