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INDICE
PRESENTACIÓN ....................................................................................................................................... 2
INTRODUCCION. ..................................................................................................................................... 3
1. ALDEHÍDOS Y CETONAS .................................................................................................................. 4
1.1. DEFINICIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS. ............................................................................... 4
1.2. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS....................................................................... 5
2. REACCIONES. .................................................................................................................................. 5
2.1. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES. ....................................................................... 5
2.2. REACCIONES DE ADICIÓN AL GRUPO CARBONILO. ............................................................... 7
3. METODOS DE OBTENCIÓN. .......................................................................................................... 10
3.1. HIDRATACIÓN DE ALQUINOS. .............................................................................................. 10
3.2. REACCIÓN DE RIEDEL Y CRAFTS. .......................................................................................... 11
3.3. OZONIZACIÓN DE ALQUENOS. ............................................................................................. 11
4. DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS. ......................................................................................................... 11
5. CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS............................................................................ 13
6. EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.................................................... 15
7. USO DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS ........................................................................................... 16
8. IMPORTANCIA DE LA CETONA ..................................................................................................... 18
9. CONCLUSIONES............................................................................................................................. 19
BIBLIOGRAFÍA ....................................................................................................................................... 20
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CARRERA PROFESIONAL DE ESTOMATOLOGÍA
UNIVERSIDAD NACIONAL TORIBIO RODRÍGUEZ DE MENDOZA QUÍMICA ORGANICA
PRESENTACIÓN
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INTRODUCCION.
La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos
que contienen Carbono, sin embargo, no todos los compuestos que contienen carbono son
Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido
el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y
animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos
remotos.
Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente
Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo
o aril.
hidrógenos.
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1. ALDEHÍDOS Y CETONAS
cetonas.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas
también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen
ser los más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados:
si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman
asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas,
R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al
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Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos
casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo
carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga
que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
2. REACCIONES.
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Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C con
respectivamente:
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La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los aldehídos se
La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo,
que se forma.
Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al
doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.
Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos
estables:
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Cuando el grupo carbonilo está unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se forma un
hidrato estable:
Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador),
formando un compuesto de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra
Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.
primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes
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Reacciones de reducción.
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o
molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como
catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción
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3. METODOS DE OBTENCIÓN.
adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un
según la reacción:
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tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines
preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los
dobles enlaces.
4. DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en
general los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la
facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su
identificación. Las pruebas de detección de aldehídos más usadas son las de Tollens, Benedict
y Fehling.
La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución
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plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco,
carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el
superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba
siguiente:
El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen
a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo
reductor.
azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo
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El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos
(Cu+).
Alfa-hidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones
de Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a
un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens,
alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas
reactividad especial. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo, atrae más a los
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El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la
estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena
hidrocarbonada ( en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos
funciones.
Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1.670 y 1.730
cm-1, debido a la vibración de tensión del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay
también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede
el espectro.
Tanto aldehído como la cetona presentan unas reacciones características con la 2,4-
Puntos de ebullición.
porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los
alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí
mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son
Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los
aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos
de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y
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casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como
agentes aromatizantes.
Solubilidad en agua.
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares
del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son
solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del
o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de
Cuando se bebe alcohol etílico, este se oxida en el hígado a acetaldehído, que, a su vez, se
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sanguínea, aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad, es decir,
una resaca.
El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis,
entra en el cuerpo, es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al hígado, donde se
catalítico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. Por esa razón se utilizan
se puede producir una ceguera temporal o permanente, daño causado al nervio óptico.
Aldehídos:
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También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan
para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos
Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del
cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas en inglés) y la ciclohexanona que
caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual
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muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los
(Quimica, 2010)
8. IMPORTANCIA DE LA CETONA
Desde el punto de vista del ser humano, en nuestro cuerpo hay una proporción X de cetona que
Pero quizá este compuesto es mucho más conocido por sus aplicaciones reales en la vida diaria
de todos nosotros y que nos la facilita muchos aspectos. Como cualquier elemento, la clave
está en que se han aprovechado sus beneficios para crear productos que podamos utilizar.
Entre las aplicaciones que la cetona tiene en nuestra sociedad, están las relacionadas con
diferentes tipos de industrias y sus productos, como la de textiles, entre los que destacan las
fibras sintéticas, muy utilizadas sobre todo en automoción. También se utilizan en algunos
productos como aditivos para la creación de diferentes tipos de plásticos. (Importancia, 2017)
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9. CONCLUSIONES
Las cetonas desempeñan una función principal en varios fármacos cómo la ribavirina,
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonílico
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secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las
BIBLIOGRAFÍA
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