You are on page 1of 5

Laboratorio de Química Orgánica II

ALGUNAS PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES


Dina Marcela Herrera1 , Paula Katerine Paz1
Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química , Universidad De La Amazonia
Cell phone: 3233816060
E-mail: din.herrera@udla.edu.co - p.paz@udla.edu.co

Resumen: se trabajó con compuestos de alcoholes y fenoles, los cuales fueron sometidos a diferentes pruebas experimentales buscando
establecer algunas de sus propiedades físicas y químicas como el reconocimiento de grupos funcionales hidroxilo en sus estructuras y la
comparación de sus solubilidades; para esto se realizaron reacciones con sodio, sulfato anhídrido, pruebas del yodoformo, pruebas de
solubilidad en agua, oxidación de alcoholes, prueba de acetato, ensayo de salicilato y reacción de fenoles con cloruro férrico.

Palabras clave: grupos Hidroxilo, prueba de yodoformo, alcoholes y fenoles, cloruro férrico, oxidación.

Abstract: we worked with compounds of alcohols and phenols, which were subjected to different experimental evidence seeking to
establish some of their physical and chemical properties as the recognition of hydroxyl groups functional in structures and comparing
their solubility; for this were made reaction with sodium, anhydrous sulfate, iodoform tests, water solubility tests, oxidation of alcohols,
acetate test, salicylate test and reaction of phenols with ferric chloride.
Key words: hydroxyl groups, iodoform tests, alcohols and phenols, ferric chloride, oxidation

aldehídos y cetonas. Además, los fenoles presentan


Introducción solubilidad baja en agua mientras que para los alcoholes
tiende a variar de acuerdo a su estructura química, otra
Cada sustancia química posee propiedades que lo de sus características es que los fenoles presentan una
caracterizan o identifican. Alcoholes y Fenoles son acidez muy alta en comparación con los alcoholes
algunas de las sustancias que presentan similitudes entre [Santiago V et al, 1997]; es así como es posible de
ellas; esto debido a que ambos presentan grupos diferenciar alcoholes de fenoles.
hidroxilos en su estructura química (-OH) y son Por lo que se establecio para la práctica, determinar la
utilizados como desinfectantes, bactericidas y presencia de grupos hidroxilo en la estructura química de
fungicidas. fenoles y alcoholes al igual que su solubilidad en agua y
Los fenoles son compuestos orgánicos resultantes de sus diferentes comportamientos al reaccionar mediante
la sustitución de átomos de hidrogeno por grupos oxidación.
hidroxilo (-OH) en un grupo aromáticos; debido a esto,
su estructura química corresponde a (Ar-OH) y de
acuerdo a la cantidad de átomos de (H) que son Metodología.
remplazados estos se clasifican en mono fenoles, di Solubilidad en agua
fenoles y trifenoles. Por otra parte, los alcoholes también
En 6 tubos de ensayo, por separado, se agregaron
presentan grupos hidroxilo en su estructura química con
0,5ml de cada uno de los siguientes alcoholes: Etanol, 1-
la diferencia que estos están unidos a cadenas
butanol, sec-butanol, ter-butanol, fenol, y β-naftol.
carbonatadas (R-OH) [Howard L. Ritter, 1956] e
Seguido se agregaron 1ml de agua a cada tubo, despues
igualmente son clasificados dependiendo del número de
se le adiciono 5 gotas de carbonato de potasio al 10%, se
grupos (-OH) que presenten; monohidroxílicos,
mezclaron y observo.
dihidroxílicos y trihidroxílicos son las clasificaciones
para los alcoholes de grupos (-OH), pero estos también
pueden ser diferenciados como primarios, secundarios o Reacción con sodio
terciarios de acuerdo al número de átomos de carbono
que estén enlazados al carbono unido al grupo hidroxilo. En cuatro tubos de ensayos por separado y tomando
la precaución de que estuvieran completamente secos, se
Aunque presentan similitudes químicas los fenoles y agregaron 5 gotas de etanol, n-butanol, sec-butanol y
alcoholes, estos reaccionan de forma distinta; mediante ter-butanol. Se agregó en cada uno de los tubos un
reacciones de oxidación, los fenoles son capaces de crear pedazo pequeño de sodio metálico y se anotó los
compuestos coloreados como las quinonas mientras que resultados en la tabla de respuestas.
los alcoholes dan como resultados compuestos de

2018-08-28 Página 1 de 5
Laboratorio de Química Orgánica II

Acidez de fenoles
Oxidación con permanganato de potasio a valores En cuatro tubos de ensayo se colocó separadamente 5
diferentes de pH gotas de n-butanol, ciclohexanol, fenol y -naftol. Se
adiciono 5 gotas de hidróxido de sodio al 10 % a cada
En un tubo de ensayo se realizó una solución con tubo, se agitó y observó.
1mL de metanol y 9mL de agua. De esta solución se
colocó 1mL respectivamente en tres tubos de ensayo en
uno se adiciono dos gotas de NaOH al 10% en el Resultados y Discusiones.
segundo se adiciono H2SO4 al 10% y en el tercer tubo se
dejó neutro. Posteriormente se agregó tres gotas de Disolvente Soluto Estructura Miscibilidad
solución de permanganato de potasio al 1% se dejó Totalmente
reposar y se calentó se observó y se anotó los resultados H2O Etanol
Miscible
en la tabla de respuestas
Parcialmente
Oxidación con el dicromato de sodio de alcoholes H2O Butanol
miscible
primarios, secundarios y terciarios
H2O Sec-butanol inmiscible
En tres tubos de ensayo se adiciono 5 gotas
respectivamente de butanol, sec-butanol y ter-butanol
Totalmente
posteriormente se le adiciono a cada tubo 3 gotas de H2O Ter-butanol
miscible
dicromato de sodio, y 3 gotas de ácido sulfúrico
concentrado se agito y se anotó los resultados

Reacción con sulfato de sodio anhidro H2O Fenol Poco miscible

En un tubo de ensayo se adiciono 5 gotas de etanol


con una pequeña cantidad de sulfato de cobre anhídrido
se agito y se anotó los respectivos resultados.
H2O β-naftol Poco miscible
Prueba del acetato
Tabla 1. Miscibilidad de alcoholes en agua
En dos tubos de ensayo se adiciono respectivamente
e10 gotas de etanol y metanol al cual se le adiciono 5 Mediante la prueba de solubilidad Tabla 1 se
gotas de ácido acético glacial y 5 gotas de ácido determinó que el alcohol inmiscible en agua con el que
sulfúrico se calentó y posteriormente se dejó enfriar se trabajo fue el sec-butanol; esto debido a que el sec-
vertiendo la mezcla en 10mL de salmuera fría se observó butanol poseen una cadena carbonada de cuatro carbonos
el olor característico. lo que impide que pueda diluirse en agua al igual que
Ensayo del salicilato todos los compuestos que poseen cadenas de carbono
mayores a cuatro. [Chaverrí Benavides, 1981]
En un tubo de ensayo pequeño, limpio y seco, se La miscibilidad en los alcoholes se debe a que el grupo
agregó 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado a una –OH es muy polar y, es capaz de establecer puentes de
mezcla de 5 gotas de metanol puro y 0.2 g de ácido hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras
salicílico. Se caliento a baño maría durante 3 minutos, moléculas neutras [Morrison & Boyd, 1987]
luego se dejó enfriar y posteriormente se vació la mezcla
en 3 mL de agua fría. Este procedimiento se lo repitió
Reacción con sodio
con etanol.
Reactivo Reacción Observaciones
Prueba del yodoformo Etanol
En cuatro tubos de ensayos se adicionó por separado
1ml de etanol, 1-butano, 2-butanol y ter-butanol, se
añadieron 3ml de agua y 4ml de una solución de yodo en
n- Reacciona rápido
yoduro de potasio. Después se adicionó hidróxido de
butanol con
sodio (10-20%), gota a gota, hasta que el color café del
desprendimiento
yodo desapareció y la mezcla conservó un color
de gas.
amarillo-transparente. Posteriormente se Calentaron los
tubos de ensayo en un baño de agua a 60°C por 2 Sec- Reacciona lento,
minutos y se enfriaron en un baño de hielo. butanol presentando una
sustancia turbia.
Ter- Reacciona

2018-08-28 Página 2 de 5
Laboratorio de Química Orgánica II

butanol lento.
Tabla 2. Reacción de alcoholes con sodio metálico.
La reacción con sodio metálico cumple el principal
objetivo de determinar si se está trabajando con
alcoholes; pero esta de igual forma nos da una idea de si
el alcohol con el que se trabaja es primario, secundario o
terciario siendo el primario el más rápido en reaccionar y
el terciario el más lento como se logró observar en el
laboratorio para el etanol y el ter butanol.
Oxidación permanganato de potasio a diferentes pH
Reactivo Reacción Observación
NaOH Reacciona lento
color verde
oscuro Imagen 2. Reacción con el sodio anhídrido

H2SO4 Reacciona Prueba del acetato


instantáneamente Reactivo Reacción Observación
color cafe
Metanol
Neutra Reacciona
instantánea color Etanol
morado
Tabla 6. Prueba de acetato
Tabla 3. Reacción a diferentes pH.
Ensayo de salicílico
Reactivo Reacción Observación

Metanol Olor
característico
a metol
(gaulteria)

Etanol Olor
característico
al removedor.

Imagen 1. Oxidación permanganato de potasio a diferentes pH

Oxidación de dicromato de sodio


Reactivo Reacción Observación Tabla 7. Ensayo de salicílico
n-butanol Prueba de yodoformo
Sec-butanol Reactivo Reacción Observaciones
Ter-butanol Etanol Precipitado color
amarillo
Tabla 4. Oxidación de dicromato de sodio
n-butanol No reacciona
Reacción de sodio anhídrido
Sec-butanol Precipitado color
Reactivo Reacción Observación
amarillo
Etanol 95% El sodio
Ter-butanol No reacciona
anhídrido
absorbe la Tabla 8. Pruebo de yodoformo
humedad
haciendo que Se logró determinar que los únicos compuestos que
se hinche reaccionaban a la prueba de yodoformo eran el etanol y
el 2-butanol esto debido a que son los únicos que poseían
Tabla 5. Reacción con el sodio anhídrido

2018-08-28 Página 3 de 5
Laboratorio de Química Orgánica II

un grupo CH3 enlazado al carbono que estaba unido al Formato de informes, Letra normal con tamaño de
grupo –OH; el cual posteriormente se desprotona para letra 10,5 y fuente Times New Roman Formato de
formar un anión -CI3 informes, Letra normal con tamaño de letra 10,5 y fuente
Times New Roman Formato de informes, Letra normal
con tamaño de letra 10,5 y fuente Times New Roman
Acidez de los fenoles Formato de informes, Letra normal con tamaño de letra
10,5 y fuente Times New Roman
Sustrato Reacción Observaciones
n-butanol References
Ciclohexanol [1] Introducción a la química, [Howard L. Ritter, 1956]
Fenol https://books.google.com.co/books?
id=6i0kO3VTynEC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&
β-naftol
f=false
Tabla 9. Acidez de los fenoles
[2] Introducción a la química orgánica, [Santiago V, Luis
Lafuente, Isabel Burguete et al, 1997]
https://books.google.com.co/books?
id=b3FTKVWyjP4C&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q
&f=false
[3]La química en problemas [J. M. Teijón, J. A. García et al, 2006]
https://books.google.com.co/books?
id=f0VhOChqficC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f
=false
[4]Química Orgánica [Flora Acuña Arias, 2006]
https://books.google.com.co/books?
id=TL98uAXZ3JQC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q
Imagen 4. Acidez de fenoles &f=false
[5]Química Orgánica moderna [Roger W. Griffin JR, 1981]
https://books.google.com.co/books?
Conclusiones id=qczDaJkEpSEC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f
=false
La solubilidad de los alcoholes se ve afectada de acuerdo http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/alcohol2/alcohol9.htm
a la cantidad de carbonos que poseen ya que a mayor http://www.quimicaorganica.net/reaccion-yodoformo.html
cantidad de carbonos el grupo -OH tendrá una menor
http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-
influencia en la molécula; siendo así que el agua no
del-haloformo-yodoformo.html
lograra formar puentes de hidrogeno con el hidroxilo, es
por esto que el sec-butanol es insoluble en agua ya que
posee cuatro carbonos en su cadena.
1. Letra normal tamaño 9 con fuente Times New
Durante la prueba de yodoformo únicamente
reaccionaron el etanol y el 2-butanol debido a que este 2. Letra normal tamaño 9 con fuente Times New
tipo de prueba solo reacciona con alcoholes secundarios
a excepción del etanol que presenta la capacidad de
desprotonar su grupo CH3 para posteriormente formar 3. Letra normal tamaño 9 con fuente Times New
un ion CI3 el cual será sustituido y formará finalmente el
yodoformo (CHI3) como precipitado color 4. Letra normal tamaño 9 con fuente Times New
Formato de informes, Letra normal con tamaño de
letra 10,5 y fuente Times New Roman Formato de
informes, Letra normal con tamaño de letra 10,5 y fuente
Times New Roman Formato de informes, Letra normal
con tamaño de letra 10,5 y fuente Times New Roman
Formato de informes, Letra normal con tamaño de letra
10,5 y fuente Times New Roman

Agradecimientos
Agradecimiento al personal del laboratorio por la
disposición de las soluciones preparadas que permitieron
realizar en esta practica

2018-08-28 Página 4 de 5

You might also like