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Resumen: se trabajó con compuestos de alcoholes y fenoles, los cuales fueron sometidos a diferentes pruebas experimentales buscando
establecer algunas de sus propiedades físicas y químicas como el reconocimiento de grupos funcionales hidroxilo en sus estructuras y la
comparación de sus solubilidades; para esto se realizaron reacciones con sodio, sulfato anhídrido, pruebas del yodoformo, pruebas de
solubilidad en agua, oxidación de alcoholes, prueba de acetato, ensayo de salicilato y reacción de fenoles con cloruro férrico.
Palabras clave: grupos Hidroxilo, prueba de yodoformo, alcoholes y fenoles, cloruro férrico, oxidación.
Abstract: we worked with compounds of alcohols and phenols, which were subjected to different experimental evidence seeking to
establish some of their physical and chemical properties as the recognition of hydroxyl groups functional in structures and comparing
their solubility; for this were made reaction with sodium, anhydrous sulfate, iodoform tests, water solubility tests, oxidation of alcohols,
acetate test, salicylate test and reaction of phenols with ferric chloride.
Key words: hydroxyl groups, iodoform tests, alcohols and phenols, ferric chloride, oxidation
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Laboratorio de Química Orgánica II
Acidez de fenoles
Oxidación con permanganato de potasio a valores En cuatro tubos de ensayo se colocó separadamente 5
diferentes de pH gotas de n-butanol, ciclohexanol, fenol y -naftol. Se
adiciono 5 gotas de hidróxido de sodio al 10 % a cada
En un tubo de ensayo se realizó una solución con tubo, se agitó y observó.
1mL de metanol y 9mL de agua. De esta solución se
colocó 1mL respectivamente en tres tubos de ensayo en
uno se adiciono dos gotas de NaOH al 10% en el Resultados y Discusiones.
segundo se adiciono H2SO4 al 10% y en el tercer tubo se
dejó neutro. Posteriormente se agregó tres gotas de Disolvente Soluto Estructura Miscibilidad
solución de permanganato de potasio al 1% se dejó Totalmente
reposar y se calentó se observó y se anotó los resultados H2O Etanol
Miscible
en la tabla de respuestas
Parcialmente
Oxidación con el dicromato de sodio de alcoholes H2O Butanol
miscible
primarios, secundarios y terciarios
H2O Sec-butanol inmiscible
En tres tubos de ensayo se adiciono 5 gotas
respectivamente de butanol, sec-butanol y ter-butanol
Totalmente
posteriormente se le adiciono a cada tubo 3 gotas de H2O Ter-butanol
miscible
dicromato de sodio, y 3 gotas de ácido sulfúrico
concentrado se agito y se anotó los resultados
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Laboratorio de Química Orgánica II
butanol lento.
Tabla 2. Reacción de alcoholes con sodio metálico.
La reacción con sodio metálico cumple el principal
objetivo de determinar si se está trabajando con
alcoholes; pero esta de igual forma nos da una idea de si
el alcohol con el que se trabaja es primario, secundario o
terciario siendo el primario el más rápido en reaccionar y
el terciario el más lento como se logró observar en el
laboratorio para el etanol y el ter butanol.
Oxidación permanganato de potasio a diferentes pH
Reactivo Reacción Observación
NaOH Reacciona lento
color verde
oscuro Imagen 2. Reacción con el sodio anhídrido
Metanol Olor
característico
a metol
(gaulteria)
Etanol Olor
característico
al removedor.
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Laboratorio de Química Orgánica II
un grupo CH3 enlazado al carbono que estaba unido al Formato de informes, Letra normal con tamaño de
grupo –OH; el cual posteriormente se desprotona para letra 10,5 y fuente Times New Roman Formato de
formar un anión -CI3 informes, Letra normal con tamaño de letra 10,5 y fuente
Times New Roman Formato de informes, Letra normal
con tamaño de letra 10,5 y fuente Times New Roman
Acidez de los fenoles Formato de informes, Letra normal con tamaño de letra
10,5 y fuente Times New Roman
Sustrato Reacción Observaciones
n-butanol References
Ciclohexanol [1] Introducción a la química, [Howard L. Ritter, 1956]
Fenol https://books.google.com.co/books?
id=6i0kO3VTynEC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&
β-naftol
f=false
Tabla 9. Acidez de los fenoles
[2] Introducción a la química orgánica, [Santiago V, Luis
Lafuente, Isabel Burguete et al, 1997]
https://books.google.com.co/books?
id=b3FTKVWyjP4C&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q
&f=false
[3]La química en problemas [J. M. Teijón, J. A. García et al, 2006]
https://books.google.com.co/books?
id=f0VhOChqficC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f
=false
[4]Química Orgánica [Flora Acuña Arias, 2006]
https://books.google.com.co/books?
id=TL98uAXZ3JQC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q
Imagen 4. Acidez de fenoles &f=false
[5]Química Orgánica moderna [Roger W. Griffin JR, 1981]
https://books.google.com.co/books?
Conclusiones id=qczDaJkEpSEC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f
=false
La solubilidad de los alcoholes se ve afectada de acuerdo http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/alcohol2/alcohol9.htm
a la cantidad de carbonos que poseen ya que a mayor http://www.quimicaorganica.net/reaccion-yodoformo.html
cantidad de carbonos el grupo -OH tendrá una menor
http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-
influencia en la molécula; siendo así que el agua no
del-haloformo-yodoformo.html
lograra formar puentes de hidrogeno con el hidroxilo, es
por esto que el sec-butanol es insoluble en agua ya que
posee cuatro carbonos en su cadena.
1. Letra normal tamaño 9 con fuente Times New
Durante la prueba de yodoformo únicamente
reaccionaron el etanol y el 2-butanol debido a que este 2. Letra normal tamaño 9 con fuente Times New
tipo de prueba solo reacciona con alcoholes secundarios
a excepción del etanol que presenta la capacidad de
desprotonar su grupo CH3 para posteriormente formar 3. Letra normal tamaño 9 con fuente Times New
un ion CI3 el cual será sustituido y formará finalmente el
yodoformo (CHI3) como precipitado color 4. Letra normal tamaño 9 con fuente Times New
Formato de informes, Letra normal con tamaño de
letra 10,5 y fuente Times New Roman Formato de
informes, Letra normal con tamaño de letra 10,5 y fuente
Times New Roman Formato de informes, Letra normal
con tamaño de letra 10,5 y fuente Times New Roman
Formato de informes, Letra normal con tamaño de letra
10,5 y fuente Times New Roman
Agradecimientos
Agradecimiento al personal del laboratorio por la
disposición de las soluciones preparadas que permitieron
realizar en esta practica
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