Colegio de Educación Profesional Técnica de Tabasco

Nombre de los alumnos:

 Alejandra Guadalupe Caretta Hernández
 Susana Correa Sánchez
 Pamela Alejandra De la Cruz Zurita
 Alejandro López Bandala
 Carlos Enrique Ruiz Alonso

Grupo: 2101

Fecha de entrega: 21 de junio del 2017

Carrera: administración

Módulo: análisis de la materia y energía

Resultado de aprendizaje: 3.1 Identificar y representar la

estructura molecular del carbono de acuerdo con su tipo de
enlace y elementos que lo conforman.

PSP: Liliana Solís Hernández

  El tipo de hibridación

La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales
híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

Hibridación sp3 o tetraédrica

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o
alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma
que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman
ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica
si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos
sp3.

Metano CH4
 Etano CH3-CH3

Hibridación sp2

En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2py, resultando tres orbitales idénticos
sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz.

Un átomo de carbono hibridizado sp2

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.

La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:

a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales híbridos sp2

 b. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2pz

El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido
al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces.

El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos átomos de carbono
hibridizados sp2 y cuatro átomos de hidrógeno.

Hibridación sp

Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp,
colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no experimentan ningún tipo de
perturbación en su configuración.

Un átomo de carbono hibridizado sp

El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La molécula de acetileno presenta un

triple enlace:

a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales híbridos sp

b. Dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p.
 Formación de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos átomos de carbono
hibridizados sp y dos átomos de hidrógeno.

Angulo de enlace

Es el formado por las líneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ángulo de enlace determina la

geometría que tiene la molécula, y ésta a su vez determina el grado de estabilidad y las propiedades
químicas y físicas de una sustancia.

Hibridación sp3

Si los átomos que enlazan con el carbono central son iguales, los ángulos que se forman son
aproximadamente de 109º 28’, valor que corresponde a los ángulos de un tetraedro regular.

Cuando los átomos son diferentes, por ejemplo CHCl3, los cuatro enlaces no son equivalentes. Se
formarán orbitales híbridos no equivalentes que darán lugar a un tetraedro irregular. Esta
irregularidad proviene de los diferentes ángulos de enlace del carbono central, ya que la proximidad
de un átomo voluminoso produce una repulsión que modifica el ángulo de enlace de los átomos más
pequeños. Así, el ángulo de enlace del Br - C - Br es mayor que el tetraédrico por la repulsión que
originan los dos átomos voluminosos de bromo.

Hibridación sp2

La molécula tiene geometría trigonal plana en la que los ángulos de enlace H - C - C son de 120º.

Hibridación sp

La molécula tiene geometría lineal y el ángulo H - C - C es de 180º.

Tipos de hibridación del carbono

 Tipo de Orbitales Geometría Ángulos Enlace
hibridación

sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo

sp2 3 sp2 Trigonal plana 120º Doble

1p

Sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple

Enlaces Distancia C Energía

Kj/mol

C–C 1'54 347

C=C 1'34 598

C≡C 1'20 811

 Isomería

- El término isomería procede del griego (isos = igual; meros = parte) y se refiere a la
propiedad que presentan algunos compuestos, particularmente los orgánicos, de poseer
la misma fórmula molecular, pero características diferentes.
- Los compuestos isómeros poseen la misma composición en lo que se refiere al tipo de
elementos y a su proporción; dicho de otro modo, tienen los mismos átomos
componentes y en igual número, pero
- organizados de diferente manera; son por tanto compuestos distintos.

- Isomerías planas

- El butano, por ejemplo, es un hidrocarburo saturado cuya fórmula empírica o molecular

es C4H10. Pero a esa misma fórmula empírica se ajustan dos compuestos diferentes que
pueden distinguirse, desde el punto de vista de la organización de sus átomos,
escribiendo su fórmula desarrollada o incluso semi-desarrollada:
 
n-butano


isobutano

- Para diferenciarlos se utilizan los nombres de n-butano (butano normal) e isobutano

(isómero del butano). Este tipo de isomería, que afecta a la disposición de los diferentes
eslabones de la cadena hidrocarbonada, recibe el nombre de isomería de cadena.
- Otro tipo de isomería denominada isomería de posición, es la que presentan los
compuestos que teniendo la misma fórmula molecular e idéntica función química
(alcohol, ácido, aldehído, etc.), se diferencian en la posición que el grupo funcional
correspondiente ocupa en la molécula.
- Así, por ejemplo, el grupo alcohol - OH en el propanol puede situarse unido, bien a un
átomo de carbono extremo, o bien al átomo de carbono central. En ambos casos la
fórmula molecular es C3H8O, pero se trata de dos compuestos diferentes:


n-propanol


iso-propanol

- Un tercer tipo de isomería fácil de reconocer es la que afecta a la función (isomería de

función). La presentan los compuestos con igual fórmula molecular, pero diferente
función química. Tal es el caso, por ejemplo, de los aldehídos y las cetonas y,
particularmente, del propanol frente a la propanona:
 
propanol propanona (C3H6O) (C3H6O)

 Representación mediante sus diferentes estructuras y formulas

Los compuestos a los que da lugar el carbono pueden agruparse en:

 Acíclicos: son compuestos de cadena abierta. Cada átomo de carbono de estas cadenas se
caracteriza por el número de átomos de carbono a que va unido, denominándose primario,
secundario o terciario según esté unido a 1, 2 o 3 átomos de carbono.
 Cíclicos: son compuestos de cadena cerrada. Si el ciclo sólo lo forman átomos de carbono, la serie
se llama carbocíclica, y si éstos se combinan con otro tipo de átomos (oxígeno, nitrógeno,
azufre), se llama heterocíclica. Si el compuesto tiene más de un ciclo en sus estructuras, se
llama policíclico.
 Aromáticos: son una amplísima y muy importante serie de compuestos derivados del benceno.
En la química orgánica, las combinaciones del carbono pueden adquirí diversas estructuras: Lineal
(como el propano), Arbóreas (como 2-metil-4etil-pentano) y de anillo (como el benceno) y también
se pueden combinar, como la combinación de la estructura de anillo con ramificaciones (arbórea)
como el caso de la fructosa.
  Tipo de enlace

El carbono forma enlaces consigo mismo, lo que se conoce como enlaces carbono-carbono, ya
que el carbono es tetravalente, lo que le hace tener la posibilidad de formar enlaces con otros
átomos de carbono y otros elementos, como por ejemplo el hidrógeno en el caso de los
hidrocarburos. Precisamente por la gran facilidad que posee el carbono de enlazarse entre sí
formando cadenas, existen tantos tipos diferentes de hidrocarburos.

Los enlaces carbono-carbono, son enlaces de tipo covalente, que tienen lugar entre dos átomos de
carbono. Existen enlaces simples, que generalmente son los más comunes, pues se encuentra
formado por dos electrones, siendo cada uno de uno de los átomos que participan en el enlace. Los
enlaces simples son de tipo sigma (enlace σ), siendo este el más fuerte de los enlaces covalentes, y
se encuentran formados por un orbital híbrido de los átomos de carbono del enlace.
Los átomos de carbono al enlazarse también pueden formar enlaces dobles (alquenos), formados
por orbitales híbridos sp^2 y dos p, en cambio los enlaces triples (alquinos), formados por un
orbital híbrido sp y dos p de cada uno de los átomos.
Como ya se ha mencionado, el carbono posee la característica de poder formar cadenas largas y
bastante estables, dicha característica o propiedad recibe el nombre de concatenación.
La concatenación y la fuerza característica de los enlaces tipo carbono-carbono, hacen posible la
formación de un gran número de moléculas, muchísimas de ellas esenciales para la vida, dando a
este tipo de enlaces gran importancia, así como al carbono en general, tema de estudio en la
química orgánica, que es rama de la química dedicada al estudio del carbono y sus combinaciones.
Las cadenas de enlaces C-C, forman verdaderos esqueletos carbonados, a menudo con
ramificaciones. En dichas ramificaciones podemos diferenciar distintos tipos de carbono,
dependiendo del número de carbonos que estén enlazados, es decir, dependiendo de cuantos
carbonos tenga como vecinos un átomo de carbono.
 Carbono primario: tiene un átomo de carbono como vecino.
 Carbono secundario: el carbono tiene dos átomos de carbono como vecino.
 Carbono terciario: el carbono tiene tres átomos de carbono como vecinos.
 Carbono cuaternario: el carbono posee cuatro átomos de carbono como vecinos.
Las reacciones orgánicas de formación de los enlaces carbono- carbono, son reacciones donde se
producen nuevos enlaces del mismo tipo, es decir, carbono –carbono, de muchísima importancia
en la industria, en la fabricación de, entre otras cosas, los plásticos.
Existen muchas reacciones que producen enlaces carbono-carbono, como por ejemplo la adición de
un reactivo de Grignard a un grupo carbonilo (átomo de carbono con doble enlace a un átomo de
oxígeno). Los reactivos de Grignard son compuestos de tipo organometálicos siendo quizás los
reactivos de mayor importancia dentro de la química orgánica gracias a su rapidez de reacción.
Los enlaces del carbono con el hidrógeno (C-H), también son enlaces de tipo covalente, siendo
éstos sumamente abundantes entre los compuestos orgánicos. Estos enlaces junto a los enlaces C-
C, forman los conocidos hidrocarburos, dividiéndose éstos en alcanos, alquenos, alquinos e
hidrocarburos aromáticos.
De la misma manera, el carbono forma enlaces con muchos elementos de la tabla periódica como
los alcalinos y alcalinotérreos (menos el francio, bario y radio), también forma enlaces con la
mayoría de los metales y muchos de los elementos de transición e incluso algunas tierras raras.
  Grupos funcionales
El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada,
representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar (radicales
alifáticos) para los compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son responsables de
la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.
La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los
que derivan brinda una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos
orgánicos.
Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molécula. Cuando
el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primero mediante fuerzas iónicas, se
denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo.

Series homólogas y grupos funcionales más comunes

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y,
por ello, poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes
primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.
Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.1 En las
tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo
de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.
Sin grupo funcional

 Alcanos
Insaturados

 Alquenos (grupo funcional metino)

 Alquinos (grupo funcional Grupo alquinilo)
Funciones oxigenadas
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
 Grupo Serie
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
funcional homólogo
Grupo
Alcohol R-OH hidroxi- -ol
hidroxilo Etanol
Grupo alcoxi (o
Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter
ariloxi) Éter etílico
-al
R-
Aldehído formil-
C(=O)H -
carbaldehído2
Grupo Etanal
carbonilo
R-C(=O)-
Cetona oxo- -ona
R'
Propanona

Grupo Ácido
R-COOH carboxi- Ácido -ico
carboxilo carboxílico
Ácido
acético

R-COO- - R-ato de R'-

Grupo acilo Éster
R' iloxicarbonil- ilo Acetato de
etilo
Funciones nitrogenadas
Amidas, aminas, nitrocompuestos, Nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N ó
C≡N
Grupo Tipo de Fórmu Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
funcional compuesto la
Grupo Amina R-NH2 amino- -amino
amino
Isobutilamina

Imina R- _ _
NCH2

Grupos am Amida R-CO- _ -amida

ino NR2
y carbonilo
Acetamida
 Imida R- _ _
C(=O)
N(-R')-
R" Tetrametiletildii
mida
Grupo Nitrocompu R-NO2 nitro- _
nitro esto

Nitropropano
Grupo Nitrilo o R-CN ciano- -nitrilo
nitrilo cianuro

Isocianuro R-NC alquil _

isocianur
o
Tert-butil
isocianuro
Isocianato R-NCO alquil _
isocianato

Isotiocianato R-NCS alquil

isotiocian
ato
Grupo azo Azoderivado R- azo- -diazeno
N=N-R'

Diazoderiva R=N=N diazo- _

do

Diazometano

Azida R-N3 azido- -azida

Sal de X- R- _ ...uro de...-

diazonio N+≡N diazonio

_ Hidrazina R1R2N- _ -hidrazina

NR3R4

_ Hidroxilami -NOH _ -
na hidroxilam
ina
Funciones halogenadas
Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.
Fórmula del
Grupo funcional Tipo de compuesto Prefijo
compuesto
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo
Grupos que contienen azufre
Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del compuesto Prefijo Sufijo
Grupo sulfuro Tioéter o sulfuro R-S-R' alquiltio-
R-SH Tiol mercapto- -tiol
R-SO-R' Sulfóxido _ _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _ _
_ Ácido sulfónico RSO3H sulfo- ácido -sulfónico
Organofosfatos
Grupo Tipo de Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
funcional compuesto
Fosfinato de PR3 _ _
sodio

_ P(=O)R3 _ _

Fosfinito P(OR)R2 _ _

Fosfinato P(=O)(OR)R2 _ _

Fosfonito P(OR)2R _ _

Fosfonato P(=O)(OR)2R _ _

Fosfito P(OR)3 _ fosfito

Grupo Fosfato P(=O)(OH)2R _ _

fosfato
 Fosforano PR5 _ _

 Formación de moléculas complejas

El proceso de formación de moléculas orgánicas complejas tambien es conocido como polimeración:
Una vez obtenidas las moléculas orgánicas sencillas ,el siguiente paso fue la formación de grandes moléculas
por polimerización (uniones entre si) de las pequeñas moléculas. La interacción entre las moléculas se
incrementó a medida que su concentración aumentaba. Además, dado que la atmósfera primitiva carecía de
oxigeno libre y de vida, estas moléculas orgánicas se acumularon sencillamente porque no reaccionaron con
el oxigeno como lo haría en la actualidad.
Esta acumulación sería lo que se llama actualmente "caldo de cultivo primitivo" y a partir del cual podría
haber surgido la primera forma de vida.

Modélos:
- Modelo «primero los genes»: el mundo de ARN:
 Reproducción molecular: posible?
En las células vivas la información genética se encuentra en el ADN, el cual transcribe su mensaje
por medio del ARN que a su vez traduce esta información en aminoácidos que se ensamblan en proteínas.
Éstas se encargan de la mayoría de la funciones celulares. El ADN contienen infromación, pero solo el ADN
y el ARN son capaces de autoduplicarse. Así que debió ser uno de los ác. nucleicos (ADN o ARN) el
responsable de llevar la información necesaria para la síntesis de proteínas, pero cuál de ellas?l

 El descubrimiento de Yale y Cech:

En los años “80”Altman de Yale y Cech encontraron una respuesta; algunos ARN funcionan como enzimas
y pueden separar el ARN y sintetizar más moléculas de ARN, se llaman ribozimas. Quizá el ARN hizo
copias bicaternarias de si, que con el tiempo se transformaron en ADN que es más estable por su confomación
de doble hélice, mientras que el ARN es más reactivo por ser una molécula monocaternaria.

Así el ADN se convertió en la molécula de almacenamiento de información y el ARN sigue siendo la

molécula de transferencia de la información.3.

- Modelo «primero el metabolismo»: el mundo de hierro-sulfuro:

La teoría del mundo de hierro-sulfuro es una hipótesis sobre el origen de la vida enunciada por Günter
Wächtershäuser, un químico y abogado alemán, nacido en 1938. Wächtershäuser propone que una forma
primitiva de metabolismo precedió a la genética.
En términos más técnicos, Wächtershäuser planteó los siguientes pasos para la aparición de las proteínas:
1. Producción de ácido acético (C2H4O2) mediante catálisis por iones metálicos.
2. Añadir carbono a la molécula de ácido acético para producir ácido pirúvico (se forma un compuesto de
tres carbonos).
3. Se añade amonio para formar aminoácidos.
4. Se producen péptidos y más tarde, proteínas.

Ácido acético Carbono Ácido pirúvico

 BIBLIOGRAFIA
https://www.textoscientificos.com/quimica/organica/hibridacion-carbono
http://www.ejemplode.com/38-quimica/607-estructura_del_carbono.html
http://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/enlaces-del-carbono
https://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional
http://tratamientosfertilidad.webnode.es/origen-de-la-vida/sintesis-
prebiotica/moleculas-org-complejas/