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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS


QUÍMICO FARMACEUTICO INDUSTRIAL

Arámbula Bordon Andrea


Barragan Ángeles Eduardo
Hernández Hernández Alexa Fernanda
Mota Arias Daniel Ernesto

Práctica 6
“Síntesis de Ciclohexeno y 2-Metil-2-Buteno”

GRUPO: 2FV2 EQUIPO: 4


I.- Resultados

Se sintetizo el 2-metil-2-buteno partiendo de una mezcla de ácido sulfúrico concentrado y


alcohol
isoamilico y para obtener el producto se adaptó un sistema de destilación fraccionada.

II.- Interpretación de Resultados


La síntesis del 2-metil-2buteno se formó adicionando 7ml de agua, 3.5ml de Ácido
sulfúrico concentrado y 7ml de alcohol isoamilico, en un matraz bola que comenzó a
calentarse, siendo esta una reacción exotérmica. Posteriormente se colocó en baño maría
(para que el alcohol isoamilico no se evapore debido a su bajo punto de
ebullición).Concluido este paso se adaptó un sistema de destilación fraccionada.
Se destilo hasta recolectar alrededor de 10ml en un baño de agua hielo (lo cual se hace
para que nuestro producto no se evapore igualmente como se realizó al principio de la
reacción debido al bajo punto de ebullición del producto), aunque parte de nuestro
producto se perdió puesto que a petición del maestro se retiro el matráz del baño maría, y
comenzó a evaporarse en forma de humo de muy mal olor
Se propone que el mecanismo de reacción (todo a una alta temperatura constante
registrada en nuestro termómetro que fue de 70-75°C con un destilado inicial en 65°C),
inicia con la protonación del alcohol isoamilico con un protón del ácido sulfúrico
concentrado convirtiéndose en un alcohol protonado, Al ser un alcohol primario no se
puede ir el alcohol protonado en forma de agua por que formaría un carbocatión primario
que es muy inestable así que hubo una transposición y así la salida de agua, formándose
así un carbocatión 3° mucho más estable que el primario que se formó al principio (esto
paso mientras veíamos la ebullición en el matraz bola). En el siguiente paso del
mecanismo nuestra agua que está en el medio extrae un hidrogeno e inmediatamente se
forma el doble enlace. Ahora nos quedaran el 2-metil-2-buteno y el ion hidronio y la base
conjugada del ácido sulfúrico que se estabilizaran y formaran agua y ácido sulfúrico
nuevamente
El producto final sintetizado se identificó con Br en CCl₄ debido a que cuando se somete
un alqueno a agua de bromo (bromo en CCl₄) que es rojo, se rompe el doble enlace,
regresando a ser un alcano y esto vuelve transparente a la reacción, y dio positivo a
alqueno
III.- Rendimientos

No se peso el producto obtenido pues era un líquido, aunque se cree que parte del producto
se perdió, esto se debió a que se quito el matraz del baño maría, y este comenzó a ebullir
sin destilar, evaporándose en forma de humo con mal olor

IV.- Conclusiones

Se sintetizo 2-metil-2-buteno por medio de una deshidratación de alcoholes E1 a partir de


ácido sulfúrico concentrado y alcohol isoamilico en un sistema de destilación fraccionada
en donde se obtuvo un líquido transparente el cual confirmó ser un alqueno mediante si
identificación con Br en CCl4.

VI.- Bibliografia

1.- N/d. (2017). Manual de Laboratorio de Quimica Organica I. México: N/d.


2.- Paula Yurkanis, Quimica Orgánica, 5ta Edición. Editorial Pretice Hall (libro electrónico)
pg. 228 y 438-441.
3.-https://es.khanacademy.org, química orgánica, visto el día 5 de octubre de 2015

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