RESULTADOS

Mecanismo de la reacción:
R.1
o Se realiza una reacción de sustitución nucleofilica unimolecular o de primer
orden.
o Un par de electrones libres del oxígeno del alcohol atraen al protón liberado del
ácido clorhídrico
o Se forma el alcohol hidratado
o La molécula de agua al ser un buen grupo saliente, se separa del carbono alfa,
formándose así una carbonación terciario estable.
o Las cargas contrarias del carbocatión y del ion de cloro se atraen formando el
halogenuro cloruro de terbutilo.
Purificación:
Se realiza una extracción liquido-liquido, aprovechando las siguientes propiedades:

Compuesto Solubilidad en agua Densidad [gr/ml] (20ºC)

cloruro de terbutilo Débilmente soluble 0,842
agua --- 0,998
Permite la formación de dos
Permite la separación de
fases debido a la inmiscibilidad
ambas fases
de ambos compuestos

Se realiza un proceso de destilación simple, aprovechando las siguientes propiedades:

T. ebullición Permite la separación

Compuesto ΔT. ebullicion (ºC)
(ºC) por destilación de
cloruro de ambos compuestos,
46 siendo el más volátil
terbutilo 37
(cloruro de terbutilo)
Alchol terbutilico 83 quien se evapora.

Efectos del coluro de calcio anhidro añadido:

En la extracción liquido-liquido:

En la destilación:
R.2
CaCl2 + x H2O ―› CaCl2·x H2O
Es un agente desecante que tiene una fuerte afinidad química por la humedad y que
absorben cantidades relativamente altas de agua. Esta tendencia a absorber humedad
del ambiente es debida a la basicidad de los iones Ca2+, esta es capaz de aceptar
electrones provenientes de los átomos de oxígeno de las moléculas de agua.
Esta higroscopia característica del compuesto, ayudaría a evitar que se dé la reacción
inversa partiendo del cloruro de terbutilo y formando alcohol terbutilico.

Identificación:
Prueba de Beilstein
R.3

Prueba de nitrato de plata

R.4

CONCLUSIONES:
Reacción:
o El objetivo general de la practica fue realizado, se obtuvo un halogenuro de
alquilo a través de una reacción de sustitución nucleofilica unimolecular por
deshidratación a temperatura ambiente.
o En el proceso de reacción se trabajó a una temperatura ambiente, en un
proceso lento (se agito el embudo más de 20 minutos) y con un carbono alfa
terciario, que nos garantizó la formación y estabilidad de un carbocatión
terciario.
o Se aseguró la formación de cloruro de terbutilo añadiendo una cantidad mayor
de ácido clorhídrico que de alcohol terbutílico.
Purificación
o Se realizó la extracción liquido-liquido aprovechando la diferencia de
densidades y la poca solubilidad del cloruro de terbutilo en agua.
o Se logró una separación de fases exitosa en el embudo de decantación, ambas
transparentes, pero fácilmente identificables.
o Se aseguró la separación de nuestras fases gracias al efecto de …………….
producido por el cloruro de calcio anhidro añadido y finalmente se obtuvo una
solución libre de agua y ácido clorhídrico.
o Se realizó la destilación simple de nuestra solución resultante con el fin de
separar el cloruro de terbutilo y el alcohol terbutilico remanente,
aprovechando la diferencia en las temperaturas de ebullición de ambos
compuestos, para así obtener cloruro de terbutilo teóricamente puro.
 o El cloruro de calcio anhidro añadido también ayudo a evitar la hidratación del
cloruro de terbutilo en la destilación debido al aumento de temperatura.
o Al ser el cloruro de terbutilo el compuesto más volátil, se evaporó primero y se
condensó en el matraz, listo para su identificación.
Identificación
o Realizando el ensayo de Beilstein confirmamos la presencia de un halogenuro
en nuestro matraz, que, junto al alambre de cobre, tornó el azul de la llama del
mechero a un color verde-azulado.
o También realizamos la prueba de nitrato de plata, dándonos positivo debido a
la formación de un precipitado blanquecino, característico del cloruro de plata.
o Ambas pruebas confirman la presencia del ion cloruro en nuestra muestra
inicial, que es proveniente del cloruro de terbutilo formado.