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LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA 1

FRANCISCO JAVIER ECHEVERRI ARANGO CÓDIGO: 8155802

LEIDY JOHANA MARÍN ECHEVERRI CÓDIGO: 1039023367

LILIANA MARÍA MUÑOZ GONZÁLEZ CÓDIGO: 43545394

GRUPO INTERNO N. 3

TUTORA DE LABORATORIO:
CAROLINA ARISTIZABAL CIRO

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD


CEAD MEDELLÍN
JUNIO DE 2015
INTRODUCCIÓN

En este laboratorio de química orgánica es una disciplina de las ciencias de estudio a los
compuestos del carbono, la descripción de las funciones orgánicas, sus reacciones
específicas, y la comprensión de las estructuras de estos.
La sustancia orgánica se encuentra ampliamente distribuida. Están presentes en todos los
ámbitos tanto naturales como artificiales, son ejemplos de estas como los alimentos,
medicamentos, plásticos, aromas de las flores y frutos, proteínas, carbohidratos, lípidos,
alcoholes e in sinfín de moléculas más
ÍNDICE

PRACTI No. 3
ALDEHIDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

PRACTICA No. 5
EXTRACCIÓN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIÓN POR ARRASTRE
DE VAPOR

PRACTICA No. 6
AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

PRACTICA No. 7
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
PRACTICA N°.3: ALDEHIDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS
Objetivo general
Identificar la reactividad de algunos aldehídos, cetonas y carbohidratos mediante pruebas
de análisis determinando características químicas que posee cada una de las sustancias.
Objetivo especifico

 Analizar visualmente cada reacción de las sustancias expuestas en el


experimento.
 Determinar si cada reacción es positiva o negativa ante el resultado dado.
 Identificar cada sustancia en cuanto a su solubilidad, color y densidad desarrollada
en el experimento.
Procedimiento

Formación de fenilhidrazonas

Tomar un tubo de ensayo limpio y


seco por cada sustancia a analizar
y marcarlo con el nombre de la
misma

Adicionar 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a


analizar (en caso de ser solida añada 1mL
de etanol y agite hasta formar una
solución)

Adicionar a cada tubo 0,5mL de solución de


2,4 dinitro-fenilhidracina

Agitar fuertemente, registre los tiempos de aparición de los


correspondientes precipitados hasta un tiempo de máximo
10 minutos. Igualmente registre los cambios, colores y otros
aspectos que considere convenientes.
Resultados
Ensayo: Formación de fenilhidrazonas
Sustancia analizada Observaciones análisis
Formaldehído con dinitro – fenil Color amarillo con La reacción
precipitado inmediato presentada con el
formando 2 fases la anterior
primer fase consta del experimento
precipitado con amarillo muestra una
fuerte y la segunda fase reacción positiva
consta del amarillo significando la
translucido, con el del formación del
tiempo (10 min) sigue el aldehído
precipitado insoluble.
Cetona con dinitro – fenil Color naranjado con La reacción
precipitado inmediato , obtenida en este
soluble suspensión experimento es
durante 5 minutos una reacción
positiva dando ha
lugar la formación
de una acetona

2. Reacciones de oxidación (diferenciación entre aldehídos y cetonas)

Ensayo de Fehling

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada


sustancia a analizar y márquelo con el nombre
de la misma.

Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar

Añada a cada tubo 0,5mL de solución de Fehling A y


0,5mL de solución de Fehling B

Agite suavemente, coloque los tubos en un baño de agua


hirviendo, durante unos tres minutos.

Un precipitado amarillo naranja de óxido cuproso es ensayo


positivo. Si se ha añadido exceso de reactivo puede
aparecer una coloración verde que se toma también como
positivo.

Resultados
Ensayo de felhing
Sustancia analizada Observaciones análisis
Felhing con formaldehido Color antes del En la reacción
calentamiento es de realizada se puede
tonalidad azul y total definir como una
solubilidad; después del reacción negativa
calentamiento se presentó catalogándose como
formación de precipitado la no formación de
color marrón. aldehído.
Felhing con acetona Antes del calentamiento En la reacción
se observan 2 fases obtenida se observa
inmiscibles acetona arriba una reacción
y reactivo abajo; después negativa ya que no
del calentamiento se presenta los colores
observa solubilidad total y descritos para la
azul completa. formación de la
acetona.

Ensayo de benedict
Procedimiento

Ensayo de benedict

Tomar un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia.

Adicionar 2mL del reactivo de


benedict

Caliente en un baño de agua hirviendo por tres minutos

Observe los resultados y


regístrelos

RESULTADOS
Ensayo de benedict
Sustancia analizada Observaciones análisis
Benedict con formaldehìdo Antes del calentamiento presenta El análisis
solubilidad total de color azul, presentado de la
después del calentamiento reacción muestra
presenta las mismas que según la
características. coloración estamos
en presencia de un
aldehído reductor,
por tal motivo la
muestra es positiva.
Benedict con acetona Antes del calentamiento se La reacción
presentan inmiscibilidad y dos realizada presenta
fases la acetona en la parte un color
superior y el reactivo en la parte transparente por tal
inferior, después del motivo es positiva y
calentamiento se presenta demuestra una
solubilidad y reducción en el acetona no
volumen esto es debido a la reductora.
vaporización en el baño maria.

Ensayo de tollens
Procedimiento

Ensayo de tollens

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia

Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10 minutos.

Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10 minutos.

Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reacción alguna, se puede calentar en


baño maría a 35ºC por cinco minutos. No olvidar controlar la temperatura para
que no reaccionen las cetonas.
Resultados
Ensayo de tollens

Sustancia analizada Observaciones análisis


Tollens con formaldehído Se forma un precipitado La reacción obtenida
engrumado negro con un espejo es positiva.
de plata
Tollens con acetona Antes del calentamiento no se La reacción obtenida
presenta reacción alguna, es negativa pues no
después del calentamiento se presenta la solución
presenta una reacción solución ideal para la
incolora. acetona.

PARTE II
CARBOHIDRATOS
Procedimiento
Ensayo de molisch

Ensayo de
molisch

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,


adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia

Agregue cuatro gotas de reactivo de


Molisch.

En otro tubo, coloque 0,5mL de ácido sulfúrico concentrado, incline un poco


el tubo de ensayo, adicionando cuidadosamente la solución del carbohidrato
preparada anteriormente buscando que quede encima del ácido sulfúrico

Resultados
Ensayo de molisch

Sustancia Observaciones análisis


analizada
Fructosa con Se observa un color La reacción
molisch violeta purpura sin obtenida es positiva
precipitado
Sacarosa con El color muestra un La reacción
molisch prupura sin obtenida es positiva
precipitado

Ensayo de benedict
Procedimiento

En sayo de benedict

Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione
0,5mL o 0,25g de la sustancia y agregue 0,5mL de reactivo de Benedict.

Coloque el tubo en un baño de agua hirviendo durante tres minutos.

No olvidar registrar los resultados obtenidos si se forma un precipitado


oscuro es positivo para carbohidratos reductores

Resultados
Ensayo de benedict

Sustancia analizada Observaciones Análisis


Fructosa con benedict Se observa un color naranja En la reacción se observa
oscuro en su precipitado y un precipitado oscuro en
en la fase superior un color este caso el color naranja
naranja translucido dando como resultado una
reacción positiva indicando
que es un carbohidrato.
Sacarosa con benedict No se presentó ningún tipo La reacción es negativa
de reacción, la sustancia es
de color translucida.
PRACTICA No. 5

EXTRACCIÓN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIÓN POR ARRASTRE


DE VAPOR

MARCO TEÓRICO1

INFORMACIÓN
La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias
orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se
encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos
no arrastrables.
Ley de Dalton Los vapores saturados de los líquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton
sobre las presiones parciales, que dice que: cuando dos o más gases o vapores, que no
reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma
presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presión
total del sistema. Su expresión matemática es la siguiente:

PT = P1 + P2 + --- Pn

Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la


temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta
temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil. Si uno de los
líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la presión
atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto de ebullición que el agua a
una temperatura inferior a 100ºC.
Esto es Destilación por arrastre con vapor 81 Q. Orgánica I (1311) muy importante
cuando el compuesto se descompone a su temperatura de ebullición o cerca de ella. En
general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de
ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y punto de ebullición alto.
Aceites esenciales La destilación por arrastre con vapor también se emplea con
frecuencia para separar aceites esenciales de tejidos vegetales.
Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes,
compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas,
cáscaras o semillas de algunas plantas. En el vegetal, los aceites esenciales están

1
http://www.iocd.unam.mx/organica/1311/1311pdf10.pdf
almacenados en glándulas, conductos, sacos, o simplemente reservorios dentro del
vegetal, por lo que es conveniente desmenuzar el material para exponer esos reservorios
a la acción del vapor de agua. Los aceites esenciales son productos naturales aplicados
en diferentes industrias, como son la farmacéutica, alimenticia, en perfumería, entre otros
usos. Actualmente, se constituyen en productos alternativos para la elaboración de
biopesticidas o bioherbicidas.
La obtención de los aceites esenciales es realizada comúnmente por la tecnología
llamada de destilación por arrastre con vapor, en sus diferentes modalidades. La pureza y
el rendimiento del aceite esencial dependerán de la técnica que se utilice para el
aislamiento.

Métodos
Cuando se usa vapor saturado o sobrecalentado, generado fuera del equipo principal, ya
sea por una caldera, una olla de presión o un matraz adecuado, esta técnica recibe el
nombre de “destilación por arrastre con vapor”, propiamente dicha. También se puede
usar el llamado “método directo”, en el que el material está en contacto íntimo con el agua
generadora del vapor. En este caso, se ponen en el mismo recipiente el agua y el material
a extraer, se calientan a ebullición y el aceite extraído es arrastrado junto con el vapor de
agua hacia un condensador, que enfría la mezcla, la cual es separada posteriormente
para obtener el producto deseado. Este método es usado de preferencia cuando el
material a extraer es líquido o cuando se utiliza de forma esporádica. Una variante de esta
última técnica es la llamada “hidrodestilación”, en la que se coloca una trampa al final del
refrigerante, la cual va separando el aceite del agua condensada, con lo cual se mejora y
se facilita el aislamiento del aceite esencial. También puede montarse como un reflujo,
con una trampa de Clevenger para separar aceites más ligeros que el agua. Destilación
por arrastre con vapor 82 Q. Orgánica I (1311) El vapor de agua condensado
acompañante del aceite esencial es llamado “agua floral” y posee una pequeña
concentración de los compuestos químicos solubles del aceite esencial, lo cual le otorga
un ligero aroma, semejante al del aceite obtenido. En algunos equipos industriales, el
agua floral puede ser reciclada continuamente, o bien, es comercializada como un
subproducto (Agua de Colonia, Agua de Rosas, etc.)
PELA La Naranja El destilado AGITAR
R

Las cáscaras La separación del aceite


PESA formando burbujas
obtenidas (300,51g) OBSERVAR
R
El montaje con dos
balones: uno con
La característica
REALIZAR 500ml de agua y el OLER
esencia de
otro con las
naranja
cáscaras
El matraz generador
de vapor con un aro SUJETAR 150 ml (1:35min)
OBTENER 200 ml (1:47min)
con nuez
Primera gota de
OBTENE aceite (30 minutos El olor a cítrico
después del inicio) similar a la DETECTAR
R
vitamina C.
La llave para el
refrigerante al ABRI
minuto 51. R
El mechero del balón
ENCENDE de las cáscaras,
R moderadamente en el
minuto 56
70 ml de destilado a
los 60 min, y 100ml OBTENE
a los 72 min. R
Materiales y métodos:

-Espátula
-Agitador de vidrio
-1 Refrigerante
-Alargadera
-Balones de destilación
-Termómetro,
-Varillas de vidrio, vidrio de reloj, 3 pinzas con nuez, 2 mecheros bunsen, 2 --- trípodes,
tubo en U
-Erlenmeyer 100mL
-Picnómetro 1mL
-Vaso de precipitados 100mL
-Vaso de precipitados 250mL
-200g de cascaras de naranja o mandarina recién
200g de hojas de eucalipto frescas

Resultados:

DATOS

Peso del Picnómetro+ aceite: 34,56g


Peso del picnómetro vacío: 33,86g
𝑃. 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 = (𝑃. 𝑃𝑖𝑐𝑛𝑜𝑚 + 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) − (𝑃. 𝑃𝑖𝑐𝑛𝑜𝑚 𝑣𝑎𝑐𝑖𝑜)
𝑃. 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 = 34,56 − 33,86
𝑃. 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 = 0,7𝑔
ρ Aceite: 0,844g/ml

CÁLCULOS

𝑃. 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =
𝑃. 𝐶á𝑠𝑐𝑎𝑟𝑎𝑠
∗ 100%
0,7𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =
300,51𝑔
∗ 100%

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 0,23%
𝑚𝑎𝑠𝑎
𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 =
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛
0,7𝑔
𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 =
0,7𝑚𝑙

𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 = 1

𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑎𝑏𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 = 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙 − 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 ℎ𝑎𝑙𝑙𝑎𝑑𝑜


𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑎𝑏𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 = 0,844 − 1
𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑎𝑏𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 = −0,156

𝐸. 𝐴𝑏𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜
𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑅𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑜 = ∗ 100
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑅𝑒𝑎𝑙
−0,156
𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑅𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑜 = ∗ 100
0,844

𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑅𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑜 = −18,48%

CONCLUSIÓN

Se comprendió correctamente el principio del método de destilación por arrastre de vapor,


para realizar extracción de aceites esenciales, en este caso de la cáscara de naranja, y a
partir de ello determinar algunos valores de gran importancia para el experimento, tales
como la densidad del aceite obtenido y el rendimiento de dicha extracción, el cual fue
bajo, debido a que la literatura reporta rendimientos de 0,5% para este mismo método de
extracción

CUESTIONARIO2

Indague sobre las propiedades químicas y físicas de algunos aceites


esenciales utilizados en la industria. Busque las características físicas y

2
http://politube.upv.es/play.php?vid=5765
químicas del aceite esencial que obtuvo en el laboratorio según la materia
prima que uso

Los aceites esenciales son productos obtenidos a partir de una materia


prima vegetal que están formados por varias substancias orgánicas volátiles, que
pueden ser alcoholes, acetonas, cetonas, éteres, aldehídos, y que se producen y
almacenan en los canales secretores de las plantas.
Normalmente son líquidos a temperatura ambiente, y por su volatilidad, son
extraíbles por destilación en corriente de vapor de agua, aunque existen
otros métodos. En general son los responsables del olor de las plantas que dan el
aroma característico a algunas flores, árboles, frutos semillas, corteza de los
vegetales y a ciertos extractos de origen animal (almizcle, civeta, ámbar gris). Por
ejemplo: el aceite de naranja, de un fruto.
Son intensamente aromáticos, no grasos (por lo que no se enrancian), volátiles (se
evaporan rápidamente) y livianos (poco densos). Son insolubles en agua, levemente
solubles en vinagre, y solubles en alcohol, grasas, ceras y aceites vegetales. Se
oxidan por exposición al aire. El principal método de aplicación de los aceites
esenciales es a través de una dilución en agua caliente, para que así el vapor del
agua mezclado con las esencias se absorban por medio del aparato respiratorio.
Se han extraído más de 150 tipos, cada uno con su aroma propio y virtudes
curativas únicas. Proceden de plantas tan comunes como el perejil y tan exquisitas
como el jazmín. Para que den lo mejor de sí, deben proceder de ingredientes
naturales brutos y quedar lo más puro posible.
Los antisépticos, son sustancias antimicrobianas que se aplican a un tejido vivo o
sobre la piel para reducir la posibilidad de infección, sepsis o
Están formados principalmente por terpenoides volátiles formados por unidades de
isopreno unidas en estructuras de 10 carbonos (monoterpenoides) y 15 carbonos
(sesquiterpenoides). Las sustancias responsables del olor suelen poseer en
su estructura química grupos funcionales característicos: aldehídos, cetonas,
ésteres, etc.
CARACTERÍSTICAS FÍSICAS:
Los aceites esenciales son volátiles y son líquidos a temperatura ambiente. Recién
destilados son incoloros o ligeramente amarillos. Su densidad es inferior a la del
agua (la esencia de sasafrás o de clavo constituyen excepciones). Casi siempre
dotados de poder rotatorio, tienen un índice de refracción elevado. Son solubles en
alcoholes y en disolventes orgánicos habituales, como éter o cloroformo, y alcohol
de alta gradación. Son liposolubles y muy poco solubles en agua, pero son
arrastrables por el vapor de agua.

CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS:
Los componentes de los aceites se clasifican en terpenoides y no terpenoides.
No Terpenoides. En este grupo tenemos sustancias alifáticas de cadena corta,
sustancias aromáticas, sustancias con azufre y sustancias nitrogenadas. No son tan
importantes como los terpenoides en cuanto a sus usos y aplicaciones.
Terpenoides. Son los más importantes en cuanto a propiedades y comercialmente.
Los terpenos derivan, de unidades de isopreno (C5) unidas en cadena. Los
terpenos son una clase de sustancia química que se halla en los aceites esenciales,
resinas y otras sustancias aromáticas de muchas plantas, como los pinos y muchos
cítricos. Principalmente encontramos en los aceites monoterpenos (C10), aunque
también son comunes los sesquiterpenos (C15) y los diterpenos (C20). Pueden ser
alifáticos, cíclicos o aromáticos.
Según los grupos funcionales que tengan pueden ser:
-Alcoholes (mentol, bisabolol) y fenoles (timol, carvacrol)
-Aldehídos (geranial, citral) y cetonas (alcanfor, thuyona)
-Ésteres (acetato de bornilo, acetato de linalilo, salicilato de metilo, compuesto
antiinflamatorio parecido a la aspirina).
-Éteres (1,8 - cineol) y peróxidos (ascaridol)
-Hidrocarburos (limoneno, a y ß pineno)

CLASIFICACIÓN DE LOS ACEITES ESENCIALES:3

Los aceites esenciales se pueden clasificar en base a diferentes


criterios: consistencia, origen y naturaleza química de los componentes
mayoritarios.
Consistencia: De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican
en:
-Esencias: son líquidos volátiles a temperatura ambiente.
-Bálsamos: son extractos naturales obtenidos de un arbusto o un árbol. Se
caracterizan por tener un alto contenido de ácido benzoico y cinámico, así como sus
correspondientes ésteres. Son de consistencia más espesa, son poco volátiles y
propensos a sufrir reacciones de polimerización,
-Resinas: son productos amorfos sólidos o semisólidos de naturaleza química
compleja. Pueden ser de origen fisiológico o fisiopatológico. Por ejemplo, la
colofonia, obtenida por separación de la oleorresina trementina. Contiene ácido
abiético y derivados
Origen.
De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como:
-Naturales: se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones físicas
ni químicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy costosas.
-Artificiales: se obtienen a través de procesos de enriquecimiento de la misma
esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de esencias
de rosa, geranio y jazmín, enriquecida con linalol, o la esencia de anís enriquecida
con anetol.
-Sintéticos: como su nombre lo indica son los producidos por la combinación de sus
componentes los cuales son la mayoría de las veces producidos por procesos
de síntesis química. Estos son más económicos y por lo tanto son mucho más
utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla, limón, fresa,
etc.).

PROPIEDADES DEL ACEITE DE NARANJA

Los beneficios para nuestra salud del aceite esencial de naranja se pueden atribuir
a sus propiedades como antiinflamatorio, antidepresivo, antiespasmódico,
antiséptico, afrodisíaco, carminativo, diurético, tónico, sedante y colagogo.
El aceite esencial de naranja tiene una amplia variedad de usos domésticos,
industriales y medicinales. En el plano alimentario, se utiliza para dar sabor a

3
ww.monografias.com/trabajos97/aceites-esenciales/aceites-esenciales.shtml
naranja bebidas, postres y dulces. Industrialmente, se utiliza en jabones, lociones
corporales, cremas anti-envejecimiento y también en concentrados para bebidas no
alcohólicas, ambientadores, aerosoles, desodorantes, galletas, chocolates, dulces y
productos de panadería.

EXTRACCIÓN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIÓN POR


ARRASTRE DE VAPOR EUCALIPTO
Objetivo general
Analizar con precisión el montaje con los instrumentos de laboratorio para dar
cumplimiento con el propósito de manejar algunas técnicas de extracción
específicamente por el arrastre de vapor.
Objetivos específicos

 Identificar fácilmente los instrumentos requeridos para el montaje de una


extracción por arrastre de vapor.
 Extraer la mayor cantidad de aceite esencial de eucalipto por el método de
destilación.
 Determinar la densidad del aceite esencial extraído del eucalipto

ACEITE ESENCIAL DE
EUCALIPTO

Proceso inicial

Pesar 99 gr de Incorporar el
eucalipto Picar en tamaños
eucalipto picado al
(Capacidad del pequeños el
balón de fondo
balón de fondo eucalipto.
redondo.
redondo)
Proceso de montaje

Colocar el balón Colocar en otro balón Colocar el matraz generador


redondo con los 99 de fondo redondo de vapor sobre una malla de
gr de eucalipto sobre 500 ml de agua e asbesto, al igual que el
la malla para su instalar un tubo de refrigerante debe estar
calentamiento vidrio para regular la sostenido sobre un soporte
ebullición. universal

Proceso de extracción

Calentar el agua del Al cabo de 40 A los 20 minutos después


matraz para minutos después se de haber dado inicio del
comenzar a generar enciende el mechero proceso cae al beaker la
vapor a través de un en el cual reposa el primera gota de agua con
mechero eucalipto para una pequeña cantidad de
agilizar el proceso. aceite.

Proceso final

Al transcurrir el tiempo se da por finalizado el proceso de la


extracción de aceite, el cual pasa al separador a través de este
se obtiene 0.92 ml de aceite esencial de eucalipto.
Cálculos
Peso del beaker vacío de 150 ml: 32,00gr
Peso del beaker con el aceite: 32,91 gr
Peso del aceite: (peso del beaker + aceite) – (peso beaker vacío)
Peso del aceite: 32,91 gr – 32,00 gr
Peso de aceite: 0,91 gr
FORMULAS:
% Rendimiento = gr. de sólido obtenido x 100
Rf (factor de retención) = Distancia recorrida por la sustancia
gr. de sólido de partida Distancia recorrida por el solvente
CALCULOS:
% Rendimiento = 1,4 gr. x 100 = 2,9% 48 gr.
Rf (muestra) = 2,2 cm. = 0,55 4 cm.
Rf (patrón) = 2,2 cm. = 0,55 4 cm.
RESULTADOS:
ü Se obtuvo un 2,9% de rendimiento para el aceite de canela
ü El factor de retención (Rf) tanto de la muestra como del patrón fue de 0.55

𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
Eficiencia= 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜 ∗ 100

0,91𝑔𝑟
𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = ∗ 100
99 𝑔𝑟
𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = 0,91%

𝑀𝑎𝑠𝑎
𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 =
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒
0,91 𝑔𝑟
𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 = = 1 ≅ 0,92
0,91 𝑚𝑙

𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑎𝑏𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 = 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙 − 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 ℎ𝑎𝑙𝑙𝑎𝑑𝑜


𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑎𝑏𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 = 0,92 − 1 = −0,08
𝐸. 𝐴𝑏𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜
𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑅𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑜 = ∗ 100
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑅𝑒𝑎𝑙
−0,08
𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑜 = ∗ 100 = −0,08 = 8,6%
0,92
𝑁𝑜𝑡𝑎: 𝐺𝑜𝑡𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑎𝑑𝑖𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎𝑙 𝑦 𝑏𝑢𝑟𝑏𝑢𝑗𝑎𝑠 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑝𝑖𝑝𝑒𝑡𝑎

Análisis de la información obtenida


Los aceites esenciales son extraídos de materia prima vegetal formados por
sustancias orgánicas volátiles que pueden ser alcoholes, cetonas, éteres,
aldehídos, los cuales se producen y se almacenan en los canales de las plantas,
normalmente son líquidos a temperatura ambiente, y por su volatilidad, son
extraíbles por destilación en corriente de vapor de agua, aunque existen otros
métodos. En general son los responsables del olor de las plantas.

Registro fotográfico

Montaje extracción de aceite de eucalipto Aceite obtenido 0.91 ml

PRACTICA No. 7 – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

MARCO TEÓRICO4

Propiedades físicas

4
http://www.raco.cat/index.php/ensenanza/article/viewFile/21837/21671
Los ácidos carboxílicos presentan una polaridad importante, debida al doble enlace
carbono-oxígeno y al grupo hidroxilo, que interacciona mediante puentes de
hidrógeno con otras moléculas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos de menor tamaño (hasta cuatro carbonos) son totalmente
solubles en agua debido a las importantes interacciones que se establecen entre las
moléculas del ácido y las de agua. Puros o en disolución acuosa se encuentran
formando dímeros unidos mediante puentes de hidrógeno.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo


carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras
que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por
ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.

Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes,
cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de
los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con
puentes de hidrógeno.

Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo
general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de
dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la
formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más
bajo.

Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo
dos carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrógeno son
especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para
romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.

Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso
molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles
en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la
solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son
esencialmente insolubles.

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces
de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de
modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La
mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no
polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica
en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se
rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.

Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa, aumenta la


disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los átomos
electronegativos aumentan la fuerza de un ácido. Este efecto inductivo puede ser
muy grande si están presentes uno o másgrupos que atraen electrones en
el átomo de carbono alfa.

Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus


reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y
los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo,
pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por
sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de
carbono del acilo (C=O).

Materiales y métodos
Tubos de ensayo
Vaso de precipitados de 100mL y 250mL
Erlenmeyer de 100mL y 250mL
Pipeta de 5mL y 10mL
Trípode, malla de asbesto y mechero
Bureta de 25mL
Soporte universal
Pinzas para bureta
Ácido fórmico
Ácido acético
Ácido oxálico
Ácido láctico
Ácido benzoico
Ácido sulfúrico
Etanol
Solución de NaHCO3 (5%)
NaOH(ac) 0,1M
KOH(ac) (20%)
Fenolftaleína
Manteca de cerdo,

Parte I
Acidez y equivalente de neutralización
SECUENCIA PRACTICA 7 PARTE 1 1

FORMULACIÓN

Se define como los gramos de ácido necesarios para neutralizar 1 equivalente –


gramo de álcali. La expresión matemática del equivalente de neutralización
corresponde a:

Eq. Neutralización = PM / n
Dónde:
n = Número de grupos carboxilos que posee el ácido
PM = peso molecular del ácido

Análisis de resultados:

ACIDO ACETICO

PM/N= Ch3COOH

𝑚 10.5 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜


𝐸𝑔 = = = 0.09 𝐸𝑞𝑢𝑖𝑙𝑖𝑏𝑟𝑖𝑜 𝑁𝑒𝑢𝑡𝑟𝑎𝑙
𝑣 10.8𝑚𝐿 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑥 0.1 𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑚 10.5 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜 1 𝑙𝑖𝑡𝑟𝑜 10.59 0.0097𝑔
𝐸𝑔 = = 𝑥 = =
𝑣 10.8𝑚𝐿 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑥 0.1 𝑁𝑎𝑂𝐻 100𝑚𝐿 1.080 𝑁𝑎𝑜ℎ 𝑚𝑜𝑙 1.080𝑁𝑎𝑜ℎ
= 0.0000089

VANA=VB

Acido Muestra

VN= moles= mol

1 eq Acido= 1eq/litro= base

1 eq= Peso molar/1= 60 gramos /ml


Ch3-CooH/1
60/1 litro
Equilibrio acido= Moles
𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜𝑠
Equivalente Neutralización= 𝑉𝑏 𝑁𝑏
= 10 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑖𝑡𝑟𝑜

ACIDO LÁCTICO

1.206 gr XCM x 10Ml =12.06 gramos


1.206 𝑔𝑟 𝑙𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
equilibrio Neutral=10.6 𝑚𝑙𝑁𝑎𝑜𝑜𝐻𝑥0.1𝑁𝑎𝑜𝑜ℎ = 0.11

Equivalente = láctico
12.069 𝑔𝑟 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑙𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 1 𝑙𝑖𝑡𝑟𝑜 12.06 0.011 𝑔𝑟 0.011
× = 1.060 = = =
10.6𝑚𝑙𝑁𝑎𝑜𝑜ℎ 𝑥0.1 𝑁𝑎𝑜𝑜ℎ 1000 𝑚𝐿 1.060 𝑒𝑞 0.060
= 0.00001 𝑔𝑟/𝑁𝑎𝑜ℎ

CONCLUSIÓN Y ANÁLISIS

Las reacciones de neutralización, son las reacciones entre un ácido y una base,
con el fin de determinar la concentración de las distintas sustancias en la
disolución.
Tienen lugar cuando un ácido reacciona totalmente con una base, produciendo
sal y agua. Sólo hay un único caso donde no se forma agua en la reacción, se
trata de la combinación de óxido de un no metal, con un óxido de un metal.

Ácido + base → sal + agua

Por ejemplo: HCl + NaOH → NaCl + H2O


Las soluciones acuosas son buenas conductoras de la energía eléctrica, debido
a los electrolitos, que son los iones positivos y negativos de los compuestos que
se encuentran presentes en la solución.
Una buena manera de medir la conductancia es estudiar el movimiento de los
iones en una solución.
Cuando un compuesto iónico se disocia enteramente, se le conoce
comoelectrolito fuerte. Son electrolitos fuertes por ejemplo el NaCl, HCl, H2O
(potable), etc, en cambio, un electrolito débil es aquel que se disocia muy poco,
no produciendo la cantidad suficiente de concentración de iones, por lo que no
puede ser conductor de la corriente eléctrica.
Cuando tenemos una disolución con una cantidad de ácido desconocida, dicha
cantidad se puede hallar añadiendo poco a poco una base, haciendo que se
neutralice la disolución.
Una vez que la disolución ya esté neutralizada, como conocemos la cantidad de
base que hemos añadido, se hace fácil determinar la cantidad de ácido que
había en la disolución.
En todos los procesos de neutralización se cumple con la “ley de equivalentes”,
donde el número de equivalentes del ácido debe ser igual al número de
equivalentes de la base:

Nº equivalentes Ácido = nº equivalentes Base

Los equivalentes dependen de la Normalidad, que es la forma de medir las


concentraciones de un soluto en un disolvente, así tenemos que:

N= nº de equivalentes de soluto / litros de disolución

Deduciendo: nº equivalentes de soluto = V disolución. Normalidad

Si denominamos NA, como la normalidad en la solución ácida y NB, la


normalidad de la solución básica, así como VA y VB, como el volumen de las
soluciones ácidas y básicas respectivamente:

NA.VA= NB. VB
Anexos:
PARTE 2 SAPONIFICACIÓN

MARCO TEÓRICO5

Muchas veces hemos visto maravillados cómo en una fría mañana invernal los
patos nadan en el estanque sin una aparente preocupación por ser mojados por las
frías aguas; cuando por fin dejan el estanque, simplemente se sacuden de las gotas
superficiales y su plumaje queda tan seco como antes de su contacto con el agua.
Al observar las aguas estancadas es frecuente ver insectos que con gran seguridad
van y vienen corriendo sobre la superficie del agua. Ambos fenómenos tienen que
ver con el hecho muy conocido de que el agua y el aceite no se mezclan. Tanto el
cuerpo del insecto como el plumaje de los patos se encuentran cubiertos por una
capa de grasa que los hace impermeables. Cuando la ropa u otros objetos se
manchan con grasa y tratamos de lavarlos con agua sucederá lo mismo que con el
plumaje de los patos: el agua no moja a la mancha de aceite. El agua, por lo tanto,
no sirve para limpiar objetos sucios con aceites o grasas; sin embargo, con la ayuda
de jabón o detergente sí podemos eliminar la mancha de grasa. El efecto limpiador
de jabones y detergentes se debe a que en su molécula existe una parte lipofílica
por medio de la cual se unen a la grasa o aceite, mientras que la otra parte de la
molécula es hidrofílica, tiene afinidad por el agua, por lo que se une con ella; así, el
jabón toma la grasa y la lleva al agua formando una emulsión

ESTERIFICACIÓN

Se denomina esterificación al proceso por el cual setentiza un éster. Un éster es un


compuesto derivado formal mente de la reacción química entere un oxacido (ácido
carboxilico) y un alcohol. También se puede obtener un proceso enzimático.

Comúnmente cuando se habla de esteres se hace alusión a los esteres del ácido
carboxilico , sustancia cuya estructura es
R-COOR' , donde de R y R' son grupos alquinos
.Sin embargo , se puede formar en principio esteres de prácticamente todos los
oxacidos .
Los ácido carboxilicos se clasifican de acuerdo con el constituyente unido al grupo
carboxilico .

5
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_18.pdf
Un ácido alifatico tiene un grupo alquilo unido al grupo
carboxilo, mientras un ácido aromático tiene un grupo arilo
.Un ácido carboxilico sede protones por ruptura heterolitica
de enlace O-H dando un protón y un ion carboxilato .

Si se pone en contacto una base inorgánica con un ácido inorgánico, se forman


agua y la sal correspondiente, de modo cuantitativo .En cambio sí se mezcla un
alcohol con un ácido carboxílico , la reacción no se verifica de manera sencilla y
completa .La velocidad de la sal disminuye hasta llegar a un estado en el que ,
aparentemente, ya no hay formación de éster ; es sistema se encuentra en estado
de equilibrio .Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formación de la
salsa .

PROCEDIMIENTO DE ESTERIFICACIÓN:
SAPONIFICACIÓN 6
Los jabones se preparan por medio de una de las reacciones químicas más conocidas: la
llamada saponificación de aceites y grasas. Los aceites vegetales, como el aceite de coco
o de olivo, y las grasas animales, como el sebo, son ésteres de glicerina con ácidos
grasos. Por eso cuando son tratados con una base fuerte como sosa o potasa se
saponifican, es decir producen la sal del ácido graso conocida como jabón y liberan
glicerina. En el caso de que la saponificación se efectúe con sosa, se obtendrán los
jabones de sodio, que son sólidos y ampliamente usados en el hogar. En caso de hacerlo
con potasa, se obtendrán jabones de potasio, que tienen consistencia líquida. La reacción
química que se efectúa en la fabricación de jabón se puede representar en forma general
como sigue:

MATERIALES Y METODOS PARA AMBAS FASES

-Tubos de ensayo
-Vaso de precipitados de 100mL y 250mL
-Erlenmeyer de 100mL y 250mL
-Pipeta de 5mL y 10mL
-Trípode, malla de asbesto y mechero
-Bureta de 25mL
-Soporte universal
-Pinzas para bureta
-Ácido fórmico
-Ácido acético
-Ácido oxálico
-Ácido láctico
-Ácido benzoico
-Ácido sulfúrico
-Etanol
-Solución de NaHCO3 (5%)
-NaOH(ac) 0,1M
-KOH(ac) (20%)
-Fenolftaleína
-Manteca de cerdo, o algún producto
graso

PROCEDIMIENTO

6
http://conceptosdeorganica.blogspot.com/2010/06/esterificacion.html
El cálculo matemático simple, regla de tres. Cuando ponemos la cantidad en gramos, en
la columna de peso (Gramos), y cambiamos de celda, automáticamente se calcula el
porcentaje que dicha grasa representa en la composición total de las grasas y el
porcentaje que el ingrediente supone en el total de la fórmula. También se calcula la
cantidad de álcali para la saponificación total de esa grasa. En la columna Gramos y en la
fila Total ingredientes aparece la suma de todos los pesos y porcentajes, tanto de las
grasas como de la sosa.

Debajo, seleccionamos el nivel de sobre-engrasado del jabón. Para obtener mayor


hidratación, tenemos que poner exceso de grasas. Los jabones se suelen sobre-engrasar
entre un 5% y un 10% (esto depende de cada cual).
No. Saponificación = 168,00mg / peso molecular del lípido (g)

Para hallar el índice de Saponificación tenemos que

168.00𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝐾𝑜ℎ
Índice de saponificación= 2 𝑀𝐿
= 84

Así pues 84 es el índice de saponificación para grasa de cerdo.

ANALISIS Y CONCLUSIONES:
Después de este experimento podemos incluir que entre más grasa contenga el elemento
que se pretende saponificar mayor es la densidad de este, si por el contrario se realiza en
aceite cuyo peso es inferior, pues este estará por debajo de los 84 puntos de índice.

BIBLIOGRAFIA

Tema 7. Aceites esenciales. Uso industrial de plantas aromáticas y medicionales.


[Documento en PDF]. [Consultado 1 de junio de 2015]. Disponible en:
http://ocw.upm.es/ingenieria-agroforestal/uso-industrial-de-plantas-aromaticas-y-
medicinales/contenidos/material-de-clase/tema7.pdf

VII. RESULTADOS Y DISCUSIÓN. Revisado el 01 de junio del 2015 a las 8:24 a.m.
Disponible en:
http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lia/velazquez_n_mj/capitulo7.pdf

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