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PRÁCTICA N° 07
ALCALOIDES
Integrantes:
Profesor:
Lima – Perú
2018 – II
INDICE
ALCALOIDES ............................................................................................................................................... 0
1. INTRODUCCIÓN .................................................................................................................................... 1
2. PRINCIPIOS TEÓRICOS .......................................................................................................................... 2
3. DETALles experimentales ..................................................................................................................... 5
4. reacciones químicas ............................................................................................................................. 8
5. resultados ........................................................................................................................................... 10
6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS .............................................................................................................. 13
7. conclusiones ....................................................................................................................................... 14
8. RECOMENDACIONEs........................................................................................................................... 14
9. BIBLIOGRAFÍA ..................................................................................................................................... 15
10. ANEXOS ......................................................................................................................................... 16
10.1. cuestionario .............................................................................................................................. 16
PRACTICA N° 07
ALCALOIDES
1. INTRODUCCIÓN
Dos farmacéuticos franceses aislaron un año más tarde otro alcaloide de la ipecacuana, la
emetina. Fueron ellos Pierre Joseph Pelletier (1788-1842) y Joseph Caventou (1795- 1877),
quienes siguiendo el ejemplo de Sertürner continuando los experimentos con alcaloides,
posteriormente lograron aislar la estricnina y la brucina de la Nuez Vòmica, la colchicina, la cafeína
y posteriormente la quinina -además de la cinconina-, de las que prepararon sales puras, hicieron
los estudios clínicos y construyeron plantas para su aislamiento industrial.
Un gran número de medicamentos se han obtenido de plantas que contienen alcaloides, estos se
han aislado principalmente en plantas superiores y se han encontrado en más de 100 familias de
Fanerógamas (aquellas plantas que se reproducen por semillas producidas en sus inflorescencias),
en menor proporción en Criptógamas (Plantas que tienen sus órganos reproductores ocultos) del
tipo licopodios, también en microorganismos (ergot) y animales como peces y ranas del género
Phyllobates cuyos alcaloides constituyen algunas de las sustancias más venenosas para el hombre.
Su actividad biológica a nivel del sistema nervioso, dio pie a las primeras investigaciones, siendo
los alcaloides las primeras sustancias naturales estudiadas.
No existe una definición exacta para los alcaloides, pero se puede considerar como: “Un
compuesto orgánico de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenado (el nitrógeno se
encuentra generalmente intracíclico), derivados generalmente de aminoácidos, de carácter más o
menos básico, de distribución restringida, con propiedades farmacológicas importantes a dosis
bajas y que responden a reacciones comunes de precipitación”.
2. PRINCIPIOS TEÓRICOS
La palabra alcaloide fue utilizada por primera vez por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX
(1819) para designar algunos compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que
poseían carácter básico. Mas tarde, Winterstein y Trier (1910) definieron los alcaloides, en un
sentido amplio, como compuestos
básicos, nitrogenados, de origen
vegetal o animal. A lo largo de la
primera mitad del siglo XIX se
aislaron numerosos alcaloides. En
1805 Sertürner separó el primero,
la morfina de Papaver somniferum.
Posteriormente y por citar alguno
mas, Pelletier y Caventou aislaron
la estricnina en 1817, la quinina en
1820 y la coniina en 1826. La
narcotina fue aislada por Robiquet
en 1817 y la codeína en 1832. Runge descubrió la cafeína en 1820 y Mein la atropina en 1831. El
primer alcaloide que se consiguió sintetizar fue la coniína en 1886, después se fueron sintetizando
muchos mas, anque en algunos casos su síntesis es complicada y cara y, en otros casos no ha sido
aún posible realizarla. Por otra parte, no debemos olvidar que los primeros pasos de la
farmacología experimental se iniciaron con el estudio de alcaloides. Magendie (1783-1855) fue el
primero en estudiar la actividad farmacológica de algunos de estos compuestos en animales de
experimentación. Centró principalmente sus trabajos en el alcaloide aislado de la nuez vómica
(Strychnos nuxvomica L.), estricnina. Este alcaloide es un estimulante neuronal muy tóxico y se
utiliza todavía como raticida. Posteriormente Claude Bernard (1813-1878), continuó con los
ensayos de la actividad farmacológica de otros alcaloides como los que se encuentran en el curare,
la nicotina del tabaco, el opio y los alcaloides que contiene y algunos otros. En la actualidad se
conocen mas de 5000 alcaloides, restringidos a un número corto de familias botánicas y se
continúa investigando en la búsqueda de nuevos compuestos pertenecientes a este grupo. Su
distribución es abundante en Angiospermas, especialmente Dicotiledóneas, siendo familias
particularmente ricas: Apocynaceae, Asteraceae, Loganiaceae, Papaveraceae, Rubiaceae,
Ranunculaceae, Solanaceae, etc. Entre las Monocotiledóneas destaca su presencia en dos familias:
Amaryllidaceae y Liliaceae. Aparecen raramente en hongos, Criptógamas y Gimnospermas.
Desde el punto de vista químico, todos los alcaloides son compuestos nitrogenados, estando en la
mayoría de los casos el nitrógeno formando parte de un heterociclo y en algunas ocasiones
formando parte de una cadena abierta. Están constituidos además por carbono e hidrógeno,
muchos llevan oxígeno, lo que les confiere una serie de propiedades físicas (sólida, cristalizable), y
raramente suelen contener azufre. Algunos autores hacen una diferenciación entre alcaloides
verdaderos, protoalcaloides y pseudoalcaloides. Los primeros serían compuestos de origen
vegetal, con nitrógeno heterocíclico, con carácter básico y siempre procedente de aminoácidos.
Los protoalcaloides son aminas simples, con nitrógeno no heterocíclico, también con carácter
básico y formados biogenéticamente a partir de aminoácidos y los pseudoalcaloides tendrían las
propiedades de los alcaloides pero su biosíntesis no sería a partir de aminoácidos. Esta diferencia
entre los alcaloides no es compartida por muchos autores ya que excluye auténticos alcaloides
como son la efedrina, colchicina o cafeína, por citar algunos de interés. De acuerdo con Hesse
(1978), el límite existente entre alcaloides y no alcaloides dentro las sustancias naturales que
contienen nitrógeno, es un tanto arbitrario y puede situarse en diferentes posiciones según el
interés de los investigadores. En general se excluyen del grupo de alcaloides, las aminas biógenas,
aminoácidos, aminoazúcares y compuestos como la tiamina o vitamina B1, que a pesar de tener
nitrógeno heterocíclico y actividad fisiológica, está ampliamente distribuida en la materia viva. La
mayor parte de los alcaloides conocidos son de origen vegetal si bien se ha aislado alguno de
animales, como la samandarina de las glándulas de la piel de Salamandra maculosa o diversos
alcaloides de artrópodos. Generalmente en las plantas no se encuentran como bases libres sino en
forma de sales unidos a ácidos orgánicos banales como el ácido cítrico, málico, succínico, etc. En
algunas ocasiones se unen a ácidos orgánicos específicos como al ácido mecónico en el opio o al
ácido trópico en las Solanáceas tropánicas. También se encuentran a veces unidos a taninos o a
azúcares, otras veces están como amidas o como ésteres. Normalmente se trata de bases débiles,
pero algunos son bases fuertes o también compuestos neutros o anfóteros, es decir que pueden
actuar a la vez como bases y como ácidos. Los alcaloides van a poseer estructuras químicas muy
diversas lo que además de dificultar su definición, explica el abanico de actividades farmacológicas
que pueden presentar. Entre las diferentes actividades podemos destacar: actividad sobre el
sistema nervioso central, como por ejemplo la morfina aislada de las cápsulas de adormidera y del
opio, que deprime el SNC y produce una marcada analgesia, o la cafeína, que por el contrario
excita el SNC; otros alcaloides presentan actividad sobre el sistema nervioso autónomo, como por
ejemplo la pilocarpina de las hojas de jaborandi, con propiedades parasimpaticolíticas, la atropina
aislada de las hojas de belladona con actividad anticolinérgica, o la efedrina de las sumidades de
efedra útil como vasoconstrictor en casos de asma por sus propiedades simpaticomiméticas; en
algún caso como por ejemplo la cocaína aislada de las hojas de coca, la actividad es anestésica
local (hoy prácticamente este alcaloide no tiene utilidad en terapéutica, pero si un extenso
comercio como droga de abuso); actividad sobre el corazón, como la quinidina aislada de las
cortezas de quina, con propiedades antiarrítmicas; la colchicina, alcaloide que se encuentra en el
cólchico y presenta actividad en el ataque agudo de gota; alcaloides como vincristina o vinblastina
del Catharanthus roseus, con actividad antitumoral que han resultado de gran eficacia en el
tratamiento de determinado tipos de cáncer; etc. Por otra parte, se encuentran en algunas
especies vegetales alcaloides especialmente tóxicos y que es preciso conocer como la aconitina de
la raíz de acónito, o la coniína de la cicuta o alcaloides pirrolizidínicos del género Senecio
responsables de la toxicidad hepática originada por estas especies. Dada la actividad/toxicidad tan
marcada en muchos de estos compuestos, en bastantes ocasiones no se emplean las plantas que
contienen alcaloides sino los alcaloides aislados de las mismas, bien controlados y dosificados. Su
clasificación es compleja pudiendose acometer desde distintos puntos de vista. En el momento
actual parece ser la clasificación biogenética la de elección, es decir, según su origen o formación
en el vegetal. Esta clasificación está bastante relacionada, en la mayoría de los casos, con la
clasificación química que venía siendo la utilizada en tiempos anteriores. Así, puesto que una gran
parte de los alcaloides derivan de unos pocos aminoácidos, bien de cadena abierta o aromáticos,
la clasificación puede realizarse de la siguiente forma:
3. DETALLES EXPERIMENTALES
MATERIALES
- Vaso de 150 mL
- Gradilla
- Tubos de ensayo
- Embudo
- Probeta de 10 mL
- Papel de filtro
- Cocinilla eléctrica
REACTIVOS
- Etanol - HgCl3
- HCl (cc) - Molibdato de amonio
- I2 (s) - Na2HPO4
- KI (s) - H2SO4 (cc)
- Bi(NO3)3.5H2O - Ac2O
- HNO3 (cc) - Cloroformo
- Ácido pícrico - Metanol
MUESTRAS
- Maca
- Tabaco
- Uña de gato
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Después de 30 min. Se observa que la solución se torna un color pardo rojizo oscuro
en ambos vasos, filtrar y realizar los siguientes Reactivos de Identificación.
1- Reactivo de Dragendorff
2- Reactivo de Mayer
3- Reactivo de Wagner
Se disuelve una pequeña cantidad de yodo en la mínima cantidad de agua y agregar una
solución acuosa que contenga 2g de KI. Se diluye hasta un volumen de 100 mL
aproximadamente.
Al agregarle 1,27 g del reactivo de Wagner a una solución que contenga el alcaloide se
observará la aparición de un precipitado color marrón.
4- R. de Otto
La literatura reporta que, para afirmar presencia de alcaloides en una muestra, debe de
dar resultado positivo a 4 de los reactivos de identificación de alcaloides como mínimo.
4. REACCIONES QUÍMICAS
1- Reactivo de Dragendorff
2- Reactivo de Mayer
3- Reactivo de Wagner
Precipitado marrón
4- R. de Otto
OH
HO +
- K
Cr O
+ - O
K Cr
N HO OH
HO
CH3 HO O
N S N
HO O
Color rojo-oscuro
5. RESULTADOS
1- Reactivo de Dragendorff
2- Reactivo de Mayer
Se observa un precipitado blanco en la maca, seguido por la uña de gato y menos intenso
en el tabaco.
Se observa que al agregar un exceso de reactivo a las soluciones aciduladas del alcaloide
se observa la aparición de un precipitado blanco a crema.
3- Reactivo de Wagner
4- Reactivo de Otto
Se observa que para ambas soluciones etanólica y acuosa, el tabaco presenta coloración
roja oscura, la uña de gato una coloración amarilla rojiza y la maca una coloración rojiza
opaca.
6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
1- Reactivo de Dragendorff
Los alcaloides derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Son básicos, y
poseen acción fisiológica intensa, por lo que son solubles en medios ácidos como básicos.
Los alcaloides por presentar uno o varios átomos de nitrógeno en su estructura tienden a
formar complejos con reactivos metálicos, el cual mediante su respectiva coloración o
precipitación, son reconocidos.
2- Reactivo de Mayer
3- Reactivo de Wagner
De los resultados obtenidos puede observarse que el tabaco presenta una reacción más
notoria que la uña de gato y esta a su vez que la maca. Sin embargo las tres presentan
reacción positiva. Al interactuar con el yodo se forma precipitado marrón más
rápidamente con la nicotina del tabaco que con la pteropodina en la uña de gato debido
en parte al factor estérico presente en la estructura del metabolito secundario de la uña
de gato y maca, debido a la gran estabilidad del nitrógeno en esta estructura entre otros.
4- R. de Otto
El tabaco todavía presenta una intensidad y el color según lo reportado en la literatura por
lo cual se puede tener una idea de que la nicotina de tabaco es la que está en mayor
proporción a comparación de los metabolitos secundarios en la uña de gato y maca.
7. CONCLUSIONES
De entre las tres muestras el tabaco es el que presenta mayor cantidad de alcaloides
debido a que presenta positivo para las dos últimas reacciones (reactivo de Wagner y de
otto).
Con la última reacción se muestra aún que el tabaco presenta mayor cantidad de
alcaloides. No hay presencia de estricnina debido a que no hay coloración azul – púrpura.
8. RECOMENDACIONES
Es más adecuado el uso de placas de toque en vez de tubos de ensayo debido a que la
cantidad de muestra usada es mínima, no es necesario añadir reactivo más que sólo
algunas gotas.
9. BIBLIOGRAFÍA
Hélio Matsuura. Arthur G Fett-Neto. Plant Alkaloids: Main Features, Toxicity, and
Mechanisms of Action. De: https://www.researchgate.net/publication/299881802
http://www.scielo.org.pe/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1810-634X2010000300008
https://alojamientos.uva.es/guia_docente/uploads/2013/470/45820/1/Documento50.pdf
https://botplusweb.portalfarma.com/documentos/panorama%20documentos%20multim
edia/PAM241%20PLANTAS%20CON%20ALCALOIDES%20I.PDF
https://botplusweb.portalfarma.com/documentos/panorama%20documentos%20multimedia/PAM
241%20PLANTAS%20CON%20ALCALOIDES%20I.PDF (revisado 9/10/18)
http://es.scribd.com/search?query=alcaloides (revisado 9/10/18)
http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/alcaloides.html (revisado 9/10/18)
http://files.uladech.edu.pe/docente/32924394/Farmacognosia_y_Fitoquimica/Sesion_14/TEMA_1
4.pdf
10. ANEXOS
10.1. CUESTIONARIO
Biosíntesis de cocaína:
Biosíntesis de morfina
Puesto que los alcaloides son compuestos de carácter básico, su solubilidad en los
diferentes solventes varía en función del pH, es decir según se encuentre en estado de
base o de sal:
En forma de base, son solubles en solventes orgánicos no polares como benceno, éter
etílico, cloroformo, diclorometano, acetato de etilo.
En forma de sales, son solubles en solventes polares agua, soluciones ácidas e
hidroalcohólicas.
Reacciones de coloración:
Reacción de Mandelin’s
-
O O HO
H3C 2- R H3C
R V
NH O NH
O
O
Cl HO S OH Cl
O
Color amarillo
Reacción de Vitali-Morín
-
O O - O
H3C + O H3C
HO N +
NH N NH
O O
K OH
Cl Cl
Color violeta
Reacciones de precipitación:
Reacción de Bouchardat
I I
N N
H
CH3 K I
N N
Estricnina o la brucina = nuez vómica (Strychnos nux-vomica L.) = constituyen un potente veneno
aunque en pequeñas dosis ha sido utilizado como estimulante.
5- Defina:
Emético
Es una sustancia que actúa directa o indirectamente sobre los nervios del
estómago haciendo que se provoque el vómito. Por su parte, el sustantivo se
define, dentro de la Química, como tartrato de potasa y antimonio. Este es un
polvo blanco que, cuando contiene agua se transforma en cristales transparentes
incoloros e inodoros.
Blenorragia
Enfermedad infecciosa de transmisión sexual que se caracteriza por la inflamación
de las vías urinarias y los genitales y que produce un flujo excesivo de moco
genital.
Soporífero
Que mueve o inclina al sueño. El sopor es una condición en la que una persona
está durmiendo. Existen dos tipos:
▪ Superficial, si al estimularlo despierta, pero no se logra que llegue a la lucidez y
actúa desorientado, respondiendo escuetamente preguntas simples. Al dejarlo
tranquilo, la persona vuelve a dormirse.
▪ Profundo, si es necesario aplicar estímulos dolorosos para lograr que abra los
ojos o mueva las extremidades.
Vermífugo
Que mata o expulsa las lombrices intestinales.
6- Considera usted que un mate de coca ¿es una droga?, Fundamente su respuesta
¿Qué compuesto se investiga en la orina, luego de consumir un mate de coca?
CAFEINA Y CHOCOLATE
Mientras en el sistema digestivo produce inflamaciones e irritaciones en conducto
digestivo, perjudicando la mucosa intestinal, las cuales se manifiestan o se presentan
por medio de Diarreas, vómitos o nauseas etc. Cuando ataca al hígado, puede
conllevar a una cirrosis, cáncer hepático lo cual conlleva a la muerte del individuo en
general.
ACONITINA
Estimulante y a la vez es un paralizante.