Professional Documents
Culture Documents
- CLORETONA
OBJETIVO.-
Objetivo general
Obtener la cloratona por medio de la reacción de condensación de Knoevenagel
Objetivo especifico
Formar un buen medio básico, a partir de hidróxido de potasio disuelto en menor
volumen de etanol
Obtener cloratona por reacción entre acetona y cloroformo en medio básico
Lograr un buen
Las reacciones anteriores llevan por nombre condensaciones aldólicas, término que
surgió debido a que el producto proveniente de un aldehído, contiene un grupo aldehído
y uno alcohólico, aldol se trata de una contracción de las palabras aldehído y alcohol. El
término condensación aldólica se emplea ampliamente para las reacciones de
condensación de los aldehídos y cetonas en solución básica.
Condensación catalizada con ácido
Las condensaciones aldólicas simples ocurren, tanto en condiciones básicas como ácidas.
Considerando la reacción catalizada con ácido utilizando como ejemplo al acetaldehído,
se tiene la siguiente reacción:
Una desventaja que presenta la condensación aldólica catalizada con un ácido, radica en
que la eliminación generalmente ocurre de modo que un compuesto carbonilo α, β-
insaturado sea el producto observado, dicho que es particularmente cierto cuando un aldol
contiene un grupo oxidrilo terciario.
El hidrógeno alfa puede eliminarse fácilmente como protón a través de una base
adecuada; el carbanión formado se encuentra como un híbrido de resonancia, estabilizado
por la deslocalización de los electrones sobre el enlace carbono-carbono-oxígeno, dicha
estabilización es la causa de la acidez de los hidrógenos alfa de un compuesto carbonilo.
El grupo carbonilo afecta la acidez de los hidrógenos, permitiendo el acomodo de la carga
negativa del anión. Comparados con el hidrógeno de un grupo -COOH, los átomos de
hidrógeno de un aldehído o de una cetona son débilmente ácidos; el aspecto importante
es que son considerablemente más ácidos que los hidrógenos en cualquier otra parte de la
molécula, y suficientemente ácidos como para generar concentraciones significativas,
aunque muy bajas de carbaniones.
Los compuestos carbonílicos que tienen átomos de hidrógeno en sus carbonos alfa se
interconvierten en forma rápida con sus correspondientes enoles. Esta rápida
interconversión entre dos especies químicamente distintas es una clase especial de
isomería conocida como tautomería. A los isómeros individuales se les llama
tautómeros.
Mecanismo de Reacción.
Cloroformo.
Fórmula: CHCl3, P.M. 119.39g/mol. Es un líquido de sabor dulce, muy volátil y con un
olor característico., p.f. -63.5ºC, p.e. 61.7ºC, densidad de 1.48g/ml.
Características Toxicológicas.
Irritante a contacto cutáneo, piel seca y enrojecida, por inhalación causa tos, somnolencia
y dificultades respiratorias, irritante ocular, por ingestión causa dolor abdominal, vértigo,
dolor de cabeza y nauseas.
Hidróxido de Potasio
Formula: KOH, P.M. 56.11 g/mol, densidad 2.044g/ml, p.f. 405ºC, soluble en agua,
alcohol y glicerina. Solido blanco en hojuelas o polvo.
Características toxicológicas.
Peligroso y corrosivo por ingestión, dañando el tracto gastrointestinal. Por inhalación
daña al sistema respiratorio por irritación. Causa irritación y quemaduras químicas en
contacto cutáneo y ocular.
Etanol
Formula: CH3CH2OH. P.M. 46.07g/mol, densidad 0.78g/ml, p.f. -130ºC, p.e. 78.3ºC. El
etanol es un líquido incoloro, volátil, con un olor característico y sabor picante. También
se conoce como alcohol etílico. Sus vapores son más pesados que el aire.
Características toxicológicas.
El etanol es oxidado rápidamente en el cuerpo a acetaldehído, después a acetato y
finalmente a dióxido de carbono y agua, el que no se oxida se excreta por la orina y sudor.
Inhalación: Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable. Una
inhalación prolongada de concentraciones altas (mayores de 5000 ppm) produce irritación
de ojos y tracto respiratorio superior, náuseas, vómito, dolor de cabeza, excitación o
depresión, adormecimiento y otros efectos narcóticos, coma o incluso, la muerte.
Contacto con la piel: El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada
por resequedad y agrietamiento.
Ingestión: Dosis grandes provocan envenenamiento alcohólico, mientras que su ingestión
constante, alcoholismo.
La ingestión constante de grandes cantidades de etanol provoca daños en el cerebro,
hígado y riñones, que conducen a la muerte.
La ingestión de alcohol desnaturalizado aumenta los efectos tóxicos, debido a la presencia
de metanol, piridinas y benceno, utilizados como agentes desnaturalizantes, produciendo
ceguera o, incluso, la muerte a corto plazo.
Riesgos reproductivos: Existen evidencias de toxicidad al feto y teratogenicidad en
experimentos con animales de laboratorio tratados con dosis grandes durante la gestación.
El etanol induce el aborto.
Procedimiento
Reacción