LACTONIZACION:

OBTENCION DE LACTONAS POR CICLACION DE

HIDROXIACIDOS:

SÍNTESIS DE LACTONAS

DESHIDROGANACION:

El mecanismo de esta reacción transcurre en los siguientes pasos:

Etapa 1. Protonación del grupo carboxílico (32)

Etapa 2. Adición nucleófila del alcohol al grupo carboxílico (etapa de ciclación).

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

Etapa 4. Eliminación de agua

REACTIVOS ORGANOMETÁLICOS DE LOS GRUPOS I Y II

Lactonas: Conducen a dioles.
HIDROLISIS:

Hidrólisis ácida de la g-butirolactona

Mecanismo:

Hidrólisis básica de la -butirolactona

Mecanismo:
CONCEPTO.-Una lactona es un compuesto orgánico del tipo éster cíclico. Se forma como
producto de la condensación de un grupo alcohol con un grupo ácido carboxílico en una misma
molécula. Las estructuras más estables de las lactonas son los miembros con 5 anillos(gama-
lactonas) y los de 6 anillos (los delta-lactonas), por razón de la menor tensión en los ángulos del
compuesto. (1)
Las gama-lactonas son tan estables en la presencia de ácidos diluidos a temperatura ambiente,
éstos de inmediato sufren esterificación espontánea y ciclización sobre la lactona. Las beta-
lactonas existen en la química orgánica, pero tienen que ser preparados por métodos especiales.
Las lactonas se pueden considerar como esteres internos de los ácidos hidroxicarboxilicos y se
distingue entre lactonas alfa, beta, gama y delta de anillos mayores. (1, 2)
Las lactonas derivados de los ácidos carboxílicos alifáticos se nombran añadiendo el sufijo olido
al nombre del hidrocarburo no hidroxilado del mismo número de átomos de carbonos. (3)
Mientras que en general, las α- lactonas solo se pueden detectar en disolución y las β- lactonas
solo se pueden detectar en disolución y las β-lactonas solo se pueden obtener por medio de
procesos especiales, γ y δ-lactonas se obtienen fácilmente a partir de los correspondientes
hidroxiácidos. (2)

ESTRUCTURA QUIMICA:

α-, β-, γ-, δ-Lactona.

PROPIEDADES QUÍMICAS:
 Son reactivos útiles para síntesis.
 Son sustancias inestables en disolución acuosa.
 Exaltan componentes aromáticos.
PROPIEDADES FÍSICAS:
 Tienen punto de ebullición bajo.
 Son de olor agradable.
 Son miscibles en agua.
 hierven por debajo de los correspondientes hidrácidos.
APLICACIONES:
 Utilizadas en medicina veterinaria para el control de paracitos internos como
externos.
 Se utilizan como aromas y esencias artificiales.
 Son abundantes en los alimentos.
 Aportan aromas en el durazno, coco, nuez y miel.
 La cumarina (es un compuesto químico orgánico perteneciente a la familia
de las benzopironas, cuyo nombre según la IUPAC es 2H-cromen-2-ona. En
su estado normal (estándar) se caracteriza por una estructura cristalina e
incolora) se sintetizo y comercializo como el primer perfume sintético.