UNIVERSIDAD NACIONAL DE CATAMARCA

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES

CATEDRA: QUIMICA ORGANICA II
TRABAJO DE AULA Nº 2
ACIDOS CARBOXILICOS

PROBLEMA N°1.-

Nombre a cada uno de los siguientes acidos carboxilicos. Cuando sea posible, dar nombre
común y nombre sistematico:

PROBLEMA N°2.- Nombre a cada uno de los siguientes ácidos carboxílicos. Cuando sea
posible, dar nombre común y nombre sistemático

PROBLEMA N°3.-
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a) Dar las estructuras que correspondan a los siguientes nombres.

b) Dar el nombre de los siguientes ácidos dicarboxílicos:

PROBLEMA N°4.-

a) ¿Cuál de los siguientes compuestos podrá formar enlace puente de hidrogeno:

a) consigo mismo b) con agua. Dibújelo en cada caso

acido acético ; éter dimetilico ; etanol ; etanal

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b) ordenar en orden creciente los puntos de ebullición de los compuestos de los
siguientes conjuntos:
a) CH3(CH2)5COOH ; CH3(CH2)6CHO ; CH3(CH2)6CH2OH

b) CH3CH2COOH ; CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2O CH2CH3

c) Explique las siguientes propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.

o Los ácidos carboxílicos presentan mayor punto de ebullición que los

alcoholes de masa molecular comparables.
o Únicamente aquellos ácidos carboxílicos que tienen 5 o pocos
carbonos son solubles en agua.

PROBLEMA N°5.-

A la acidez de los ácidos carboxílicos contribuyen los efectos inductivos y

resonantes.Completa la reacción del ácido acético con una base y la estabilización del ion
carboxilato, coloca los pares de electrones sin compartir y las flechas correspondientes:

PROBLEMA N°6.- Ordene c/u de los grupos en orden decreciente (mayor a menor) de acidez:

PROBLEMA N°7.- Ordena por acidez decreciente (de mayor a menor) las series:

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PROBLEMA N°8.- EL ácido benzoico forma sales con bases fuertes NaOH y débiles NaHCO 3
¿Qué reacción se realiza en cada caso?

PROBLEMA N°9.-

a) Mostrar como podría convertir bromo benceno y ciano benceno en ácido benzoico por
medio de una carboxilación o de una hidrólisis. Realice todos los pasos
correspondientes para su obtención:

b) Mostrar todos los pasos para obtener los siguientes acidos carboxilicos mediante
carboxilacion de Grignard:

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PROBLEMA N°10.- ¿cómo podría preparar los siguientes ácidos carboxílicos a través de
formación de nitrilos o de la reacción de Grignard. Realice los pasos correspondientes o y
justifique su elección.
a) (CH3)3C COOH a partir de (CH3)3CCl

b) CH3CH2CH2CO2H a partir de CH3CH2CH2Br

PROBLEMA N°11.- Proponer una ruta sintética para obtener los siguientes ácido
carboxílicos, a través de formación de nitrilos o de la reacción de Grignard: justifique

a) ácido 3,3-dimetilbutanoico b) ácido pentanoico c) ácido 2-metilbutanoico

d) ácido 3-hidroxipropanoico

PROBLEMA N°12.- escribe un mecanismo completo para las siguientes reacciones:

a)

b)

PROBLEMA N°13.- complete las siguientes secuencias de reacciones:

a)

b)
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