OBJETIVO

a) Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido

clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro, aislar y
purificar por destilación el producto de la reacción.

REACCIÒN
(CH3)3C-OH+HCI (CH3)3C-CI
INTRODUCCIÓN ´
Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los
grupos hidroxilo (-OH) que se encuentran unidos covalentemente a su cadena
carbonada (-R). Son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos,
en las síntesis de laboratorio. Una de las reacciones más importante de los
alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de
hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para
producir halogenuros de alquilo y agua:
R-OH + HX R-X + H2O
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios
procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente
cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el
alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes
terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos
casos sin calentamiento. Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-
metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-
metilpropano) y agua:

El ácido clorhídrico concentrado convierte rápidamente al alcohol ter-butílico en

cloruro de ter- butilo, el ácido fuerte protona al grupo hidroxi convirtiéndolo en un
buen grupo saliente (H2O), el carbono terciario impedido no puede participar en un
desplazamiento Sn2 pero se ioniza para formar un carbocatión terciario.
Finalmente, el ion cloruro ataca al carbocatión.
La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente.
La eliminación de agua en el alcohol protonado genera una carbonación. El paso
que determina la velocidad del proceso es el de la formación del carbocatión y por
tanto la facilidad de deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo
orden que la estabilidad de los carbocationes. Un alcohol también se puede
transformar en un alqueno en medio básico. En este caso no se produce la
protonación del grupo hidroxilo y para convertir a éste en un buen grupo saliente
transformarlo en un éster de ácido sulfónico (un tosilato (Ts) o un mesilato (Ms)).
Una vez convertido el alcohol entosilato o mesilato, la olefina se obtiene por
calentamiento de estos ésteres en presencia de una base.
Las reacciones de sustitución nucleofílica son aquellas en las que se sustituye el
halógeno de un halogenuro de alquilo por un nucleófilo, principalmente una base
de Lewis, la cual es una especie química con un par de electrones que puede
donar, por lo general son aniones o moléculas estables.
En las reacciones de sustitución nucleofílica, el halógeno (grupo saliente) es
sustituido del halogenuro de alquilo (sustrato) por la base de Lewis (nucleófilo);
este proceso de sustitución puede nucleofílica se puede obtener mediante 2 tipos
de reacciones: A) Reacción Nucleofílica Unimolecular (SN1): Reacción de
sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) por etapas (NO Concertada) en donde
se producen intermediarios gracias a la disociación del halogenuro de alquilo.
Este tipo de reacciones son unimoleculares ya que solo la concentración del
sustrato influye en la velocidad de la reacción ya que dependiendo de la
estabilidad del carbono sustituido el carbocatión es más estable provocando que la
reacción sea más rápida, además este tipo de reacciones se llevan a cabo en
medios ácidos. Las reacciones SN1 se realizan en etapas sucesivas:
 Etapa 1 (Formación del Carbocatión): En esta primera etapa denominada etapa
lenta, el halogenuro de alquilo se disocia formando un carbocatión y un ion
halogenuro.
 Etapa 2 (Ataque nucleofílico): El nucleófilo ataca el carbocatión uniéndose a este
formándose un compuesto protonado.
 Etapa 3 (Deprotonación o Pérdida de un protón): El compuesto protonado pierde
un protón para obtener una molécula neutra, que posteriormente puede reaccionar
con el ion halogenuro derivado de la primera etapa.
MATERIALES:
 1 agitador magnético
 1 embudo de separación
 1 matraz Erlenmeyer de 25 ml
 1 probeta de 10 ml
 2 soportes Universales