Universidad Veracruzana

Facultad De Ciencias Químicas

Ingeniería Química
Química Orgánica

Zoila Soledad Tovilla Coronado

Equipo 1
López López Moisés
Monroy Zaragoza Jair
Ricaño Aguja Alan Josué
Peña Caudier Denis
Toledo Cruz Miguel
Practica 6
Identificación de Grupos Funcionales

Coatzacoalcos Ver de 2 Octubre de 2018

Objetivos
 Identifica los grupos funcionales orgánicos de mayor importancia.

 Identifica el tipo de compuesto presente en una serie de muestras problema,

mediante un examen sistemático de las mismas.

 Adquiere habilidades en el manejo seguro de materiales químicos, tomando en

cuenta sus propiedades físicas químicas, incluyendo cualquier tipo de peligro
asociado con su uso.

 Desarrolla capacidad para realizar evaluación de riesgos relativos al uso de

sustancias químicas y procedimientos de laboratorio.
Marco teórico
El grupo funcional es un átomo o conjuntos de átomos unidos a una cadena carbonada,
representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y
como Ar(radicales alifáticos) para los compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son
responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.

Alcanos
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces
simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número
de carbonos de la molécula.

Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua (sin ramificaciones) se
denominan alcanos de cadena lineal.
La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga de
compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH2) . La
fórmula general para alcanos homólogos es CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con
n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos.

En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua, tanto los puntos de
fusión como los de ebullición van aumentando a medida que aumenta el número de
carbonos de la molécula.

Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

Cíclicos
Estos son unos alcanos peculiares ya que no cumplen del todo la relación C_{n}H_{2n+2}
Esto se debe a que al ser cíclicos deben tener una unión carbono carbono en el lugar de una
unión carbono-hidrógeno; lo que restaría un hidrógeno a cada uno de los átomos de carbono
que se unen. Esto hace que respondan a una fórmula general del tipo: C_{n}H_{2n}
Los alcanos cíclicos (obviamente) deben estar formados como mínimo por 3 átomos de
carbono. Cabe hacer una apreciación dentro de estos ciclos. Los átomos de carbono, al ser
alcanos tienen hibridación sp3, lo que hace que su ángulo de enlace más estable sea 109,3º.
Sabiendo esto veamos unas imágenes:
Cabe notar, que en el ciclohexano a pesar de que los sustituyentes tengan distinto color,
representan todos a hidrógenos. En estos se puede ver, que el ciclo de tres miembros y el de
cuatro se alejan bastante de un ángulo de 109,3º. Esto hace que la molécula sea
relativamente inestable y les ofrece unas propiedades bastante características. A parte de
ello también se nota que los cicloalcanos de 5 o más miembros se "retuercen" en si mismas
para dar unas estructuras con ángulos de enlace más cercanos a 109,3º como es obvio, a
medida que las moléculas tengan más átomos de carbono, se retorcerá más dando
estructuras más plegadas. Los grupos funcionales contienen una base lo que se nombra
como neurolitos que sirven para expandir la molécula y hacer una división notable

Policíclicos
Se trata de moléculas, al igual que en el caso anterior en la que se rompen dos enlaces C-H
para formar un enlace C-C, con la única diferencia de que en este caso dicho proceso ocurre
dos veces, sobre tres o cuatro átomos de carbono diferentes, dando lugar a alcanos
biciclicos. Este tipo de estructuras implican un carbono terciario o uno cuaternario, en uno
de los átomos de carbono de la estructura cíclica. Es relevante remarcar esto ya que en el
caso de los alcanos lineales y ramificados también se puede dar, pero no está implícito en la
estructura; además este hecho conlleva bastantes propiedades químicas y físicas sobre la
molécula en cuestión.

Alquenos: moléculas planas con carbonos sp2

Los alquenos son moléculas planas, con hibridación sp2 para los carbonos unidos por el
doble enlace. Los enlaces sigma con los hidrógenos y con el carbono se consiguen por
solapamiento de los orbitales híbridos sp2. El enlace π se obtiene por solapamiento lateral
de los orbitales p de cada carbono que quedan sin hibridar.
Estructura de los alquinos
El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridación sp. Uno de los orbitales híbridos de
cada carbono solapa con el hidrógeno, y los dos orbitales restantes sp solapan entre si para
dar el enlace sigma carbono-carbono. Los dos orbitales p que no hibridaron solapan
formando los dos enlaces pi perpendiculares entre si.
En química orgánica los grupos funcionales más importantes son los que se muestran a
continuación:

Grupo Funcional Agrupamiento Ejemplos

característico

Sales de amonio R4N+ (CH3)3NH+ : trimetilamonio

Fosfonio R4P+ (C6H5)4PH+ : trifenilfosfonio
Sulfonio R3S+ (CH3CH2)3S+ : trietilsulfonio

ácido carboxílico R-COOH CH3COOH : ácido acético

Anhídrido R-CO-O-OC-R´ CH3CO-O-OCCH3: anhídrido

acético

Ésteres R-CO-O-R’ CH3CO-O-C2H5:acetato de

etilo

Halogenuro de acilo R-CO-X CH3CO-Cl: cloruro de etanoilo

Nitrilo R-CN CH3(CH2)2-CN: butanonitrilo

Aldehído R-CHO CH3CH2-CHO: propanal

Cetona R-CO-R’ CH3-CO-CH3: acetone

Alcohol R-OH CH3CH2-OH: etanol

Mercaptano R-SH CH3CH2-SH: etanotiol

Amina R-NH2 CH3(CH2)5-NH2: hexanamina

Éter R-O-R’ (CH3CH2)2O: éter etílico

Sulfuro R-S-R’ (CH3CH2)2S:sulfuro de dietilo

Alqueno C=C CH3CH=CH2: propeno

Alquino C=C CH3C=CH: propino

Halogenuro de alquilo R-X CH3CH2-Br: bromuro de etilo

Nitro R-NO2 C6H5-NO2: nitrobenceno

Alcano C-C CH3(CH2)6CH3: n-octano

Amida R-CO-NH2 CH3CO-NH2: acetamida
Identificación de grupos funcionales orgánicos
Esta será posible en base a una serie de reacciones características para cada grupo
funcional.

Puede que más de un grupo funcional de una misma reacción característica, por lo que será
necesario aplicar alguna otra más específica para discernir entre estos; se dice entonces que
podemos tener una interferencia en la identificación.

La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen natural.

Algunas de éstas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco
frecuentes en la naturaleza y se utilizan como intermediarios en síntesis orgánica.

Las propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadas por la
presencia de algunos de estos agrupamientos, pero en la mayoría de las moléculas más
útiles, naturales o sintéticas existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las
propiedades físicas y químicas de la molécula son el resultado del comportamiento
combinado y de la distribución espacial de las funciones químicas presentes en ella.

Para un profesional de la química es muy importante averiguar qué grupos funcionales

posee una molécula, ya que ello dependerá en ocasiones el poder predecir sus propiedades
o explicar su comportamiento en un proceso químico o físico.

PRELABORATORIO
1. Realizar un diagrama de bloques del procedimiento a realizar.
 PENDIENTE

2. Investigar la peligrosidad y toxicidad de los reactivos a utilizar.

SUSTANCIA ESTRUCTURA
Acetaldehído o butiraldehído Ciclohexeno

Ácido acético Acetona

 Dietilamina Etanol

Ciclohexeno n – hexano

3. Indicar las medidas de seguridad a seguir en el desarrollo de esta práctica.

Hexano

Inhalación: Causa tos y cansancio a concentraciones bajas. A concentraciones altas, tiene efecto
narcótico provocando adormecimiento, confusión mental e inconciencia. En este caso puede
presentarse también, congestión de los pulmones, lo que provoca dificultad para respirar. Una
exposición crónica provoca una pérdida de sensibilidad en manos y pies y se han observado efectos
neurotóxicos aún después de varios meses de la exposición, seguida de una recuperación muy lenta.
Además, existen riesgos de daños en la médula espinal en pacientes dañados de manera severa.

Contacto con ojos: Causa irritación y enrojecimiento.

Contacto con la piel: Causa irritación y enrojecimiento. Si la exposición es constante, se genera

dermatitis.

Ingestión: Causa náusea, vómito e irritación de la garganta. En casos severos, puede perderse la
conciencia.
Ciclohexeno

Inhalación: Tos. Se debe acudir con un sitio con aire limpio, y reposar.
Piel: Enrojecimiento. Como primeros auxilios: Quitarse las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel
con agua y jabón.
Ojos: Enrojecimiento. Como primeros auxilios: Enjuagar con agua abundante varios minutos y
proporcionar asistencia médica.
Ingestión: Somnolencia, dificultad respiratoria, náuseas. Como primeros auxilios: Enjuagar la boca,
NO provocar el vómito y proporcionar asistencia médica.

Etanol

Inhalación: Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable. Una inhalación
prolongada de concentraciones altas (mayores de 5000 ppm) produce irritación de ojos y tracto
respiratorio superior, náuseas, vómito, dolor de cabeza, excitación o depresión, adormecimiento y
otros efectos narcóticos, coma o incluso, la muerte.

Contacto con ojos: Se presenta irritación solo en concentraciones mayores a 5000 a 10000 ppm.

Contacto con la piel: El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por
resequedad y agrietamiento.

Ingestión: Dosis grandes provocan envenenamiento alcohólico, mientras que su ingestión constante,
alcoholismo. La ingestión de alcohol desnaturalizado aumenta los efectos tóxicos, debido a la
presencia de metanol, piridinas y benceno, utilizados como agentes desnaturalizantes, produciendo
ceguera o, incluso, la muerte a corto plazo.

Cancerinogeidad: No hay evidencia de que el etanol tenga este efecto por el mismo, sin embargo,
algunos estudios han mostrado una gran incidencia de cáncer en laringe después de exposiciones a
alcohol sintético, con sulfato de dietilo como agente responsable.

Mutagenicidad: No se ha encontrado este efecto en estudios con Salmonella, pero se han encontrado
algunos cambios mutagénicos transitorios en ratas macho tratados con grandes dosis de este
producto. Riesgos reproductivos: Existen evidencias de toxicidad al feto y teratogenicidad en
experimentos con animales de laboratorio tratados con dosis grandes durante la gestación. El etanol
induce el aborto.
Acetaldehído:

Inhalación: A elevadas concentraciones puede llegar a producir náuseas, vómitos, dolor de cabeza,
dificultades para respirar y hasta perdida de la conciencia.

Contacto con la piel: El contacto del líquido con la piel disuelve las grasas y produce quemaduras.

Contacto con los ojos: Produce quemaduras en los ojos, resultando conjuntivitis fuertes.

Ingestión: Irrita las mucosas del esófago y estómago, produciendo náuseas y vómitos.

Acetona:

Inhalación: En forma de vapor, causa irritación de ojos nariz y tráquea. En concentraciones muy altas
(aproximadamente 12 000 ppm), puede afectar al sistema nervioso central, presentándose dolor de
cabeza y cansancio. En casos extremos puede perderse la conciencia.

Contacto con ojos: En forma de vapor, los irrita causando lagrimeo y fluido nasal; el líquido puede
causar daño a la córnea.

Contacto con la piel: Un contacto prolongado y constante con la piel provoca resequedad,
agrietamiento y dermatitis. El líquido puede penetrar a través de la piel, lo mismo que el vapor a
concentraciones mayores de 5000 mg/m3.

Ingestión: Causa irritación gástrica, dolor y vómito.

Ácido acético:

Inhalación: Irritación severa de la nariz y la garganta, náuseas, resfriado, dolor en el pecho y dificultad
respiratoria. Altas concentraciones pueden causar inflamación en las vías respiratorias
(bronconeumonía) y acumulación de fluidos en los pulmones (edema). Nunca el olor o grado de
irritación son indicativos de la concentración de los vapores.

Ingestión: Quemaduras e inflamación de la boca, el abdomen y la garganta, vómito y deposición con

sangre. Irritación tracto gastrointestinal, espasmos estomacales, también puede resultar vómito con
sangre, daños en los riñones. En grandes cantidades puede ser fatal.

Piel: Es corrosivo, produce quemaduras, altamente irritante genera enrojecimiento y dolor. Altas
concentraciones de vapores pueden producir sensibilización de la piel.

Ojos: Puede causar quemaduras irreversibles de la córnea. Vapores de ácido acético, o líquido pueden
causar irritación y lagrimeo.
Dietilamina:

Piel: Aspereza, quemaduras, cutáneas, dolor.

Ojos: Dolor, visión borrosa

Inhalación: Sensación de quemazón, tos, dolor torácico, broncontricción reversible, bronquitis

crónica.

Ingestión: Calambres abdominales, dolor abdominal, sensación de quemazón, tos, dolor de garganta,
daño hepático con lesiones renales.

Sodio metálico.

Inhalación: Los vapores que genera el sodio al arder son altamente irritantes de nariz y garganta
causando tos, dificultad para respirar y provocan, incluso, edema pulmonar. Experimentos con ratas
sometidas a aerosoles que contienen sodio, han demostrado que a concentraciones de 65 µg/l, no se
presentan daños patológicos. Sin embargo a concentraciones entre 1000 µg/l y 2000 µg/l por 40
minutos, se presentan efectos corrosivos severos en las fosas nasales y laringe.

Contacto con ojos: Causa quemaduras severas e incluso ceguera. En forma de vapor es altamente
irritante.

Contacto con la piel: El contacto del sodio con la humedad de la piel causa quemaduras térmicas y
cáusticas.

Ingestión: Causa quemaduras severas en la boca y tracto digestivo, presentándose dolor abdominal y
vómito.

Sol. De 2,4-dinitrofenilhidrazina:

Inhalación: Dañoso si está inhalado. La absorción en el cuerpo puede causar cianosis

Ingestión: Dañoso si esta tragado. Mayor causa cianosis.

Contacto con la piel: Causa irritación a la piel. Los síntomas incluyen rojez, itching, y dolor. Reacciones
alérgicas de la piel es mayor. La absorción en el cuerpo puede causar cianosis.

Contacto con los ojos: Causa de irritación, la rojez y dolor.

Exposición crónica: Las exposiciones muy largas pueden afectar la capacidad de la sangre de llevar el
oxígeno, dando por resultado la decoloración azulada de los labios y de la lengüeta.
4. Escribir las formulas semi-desarrollada de los compuestos orgánicos indicados en la
Tabla de las sustancias empleadas
Hexano: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Cyclohexeno: C6H10
Etanol: CH3-CH2-OH

Acetaldehído: CH3-CHO
Acetona: CH3(CO)CH3

Ácido acético: CH3COOH

Dimetilamina: (CH3)2NH

Permanganato de potasio: KMnO4

Reactivo de Tollens: Ag(NH3)2

2,4-dinitrofenilhidrazina:

Material y Reactivos
RESULTADOS, OBSERVACIONES Y EVIDENCIAS

Primero se le añadió a cada tubo de ensaye la sustancia que le

correspondía y se procedió a añadirle 10 gotas de agua
destilada a los 1, 2,3 y una gota de indicador universal.

Dándonos los siguientes resultados:

Indicador universal:

 Tubo 1 (ácido acético) Rojo – Acido carboxílico (tono

rojizo transparente)

 Tubo 2 (agua destilada) Amarillo – Alcano, alqueno,

alcohol, aldehído o cetona

 Tubo 3 (dietilamina) azul verdosa - Amina

Después se le agrego al tubo 4 (butiraldehido), y 10 gotas de agua destilada más 5 gotas de KMnO4
y se dejó reposar por 5 minutos obteniéndose los siguientes resultados:

KMnO4:

 Tubo 4 (butiraldehido) Café oscuro – Aldehído.

En el tubo 4 al esperar el tiempo requerido se observó un precipitado color café oscuro

Se le agrego reactivo tollens a los tubos 6 y 7 se agito durante 2 minutos y se dejó reposar por 5
minutos

Reactivo tollens:

 Tubo 6 (butiraldehido) – Aldehído

 Tubo 7 (acetona) - Alqueno
Al esperar el tiempo requerido se observó un precipitado color plata lo cual nos indicó que se trataba
de un aldehído, en el tubo 7 no se observó ningún precipitado lo cual nos indicó que se trataba de
un cetona la sustancia en dicho tubo.

Se le agrego 2 ml de solución 2-4 Dinitrofenilhdrazina al tubo 8 y se agito vigorosamente y se dejó

reposar durante 15 minutos esperando a que se formara un precipitado.

Dinitrofenilhdrazina:

 Tubo 8 (acetona) – Cetona

En el tubo 8 al esperar el tiempo requerido se observó una coloración amarilla transparente con
precipitado anaranjado lo cual nos indicó que se trataba de una cetona.

A los tubos 9 y 10 se le agrego sodio metálico y de agito durante 15 segundos

Sodio metálico:

 Tubo 9 (etanol) – Alcohol

 Tubo 10 (n-hexano)– Alcano
En el tubo 9 se observó que el sodio se disolvía e inmediatamente se vio
como empezaba a burbujear lo cual nos indicó que se trataba de un
alcohol en el tubo 10 no se observó ninguna reacción por lo cual se
concluyó que se trataba de un alcano.

RESULTADOS, OBSERVACIONES Y EVIDENCIAS

Sustancia Resultado
Ácido acético (TUBO 1) ACIDO CARBOXILICO
Agua destilada (TUBO 2) SOLUCION NEUTRA
Dietilamina (TUBO 3) AMINA
Acetaldehído (TUBO 4) ALDEHIDO
Butiraldehido (TUBO 6) ALDEHIDO
Acetona (TUBO 7) ALQUENO
Acetona (TUBO 8) CETONA
Etanol (TUBO 9) ALCOHOL
n- hexano (TUBO 10) ALCANO
Muestra problema (TUBO 11) ALCOHOL
CONCLUSIÓN
López López Moisés

Para pode determinar el grupo funcional de nuestra muestra problema tuvios que realizar
primeramente todos los procedimientos de las demas muestras, en base a lo realizado y
observado, concideramos que nuestra muestra pertenece al grupo de los alcoholes.

Monroy Zaragoza Jair

En esta practica se realizo la identificacion de diferentes sustancias lo cual se obtenía a que
grupo funcional pertenece. Realizando la metodologia indicada fue posible encontrar los
rupos funcionales a los que pertenecian las muestras y nuestra muestra problema.

Ricaño Aguja Alan Josué

Esta practica nos permitio nos permitio saber a que grupo funcional pertenecia la muestra
problema a determinar. Primero realizamos la identificacion de las muestras mediante
sustancias que nos indicaan a que grupo funcional pertenecian y asi mediant el transcurso de
la practica nos fueron dando los resultados.

Peña Caudier Denis

Concluo que los grupos funcionales se pueden identificar de diversas formas o
metodologias, la identificacion de nuestra muestra fue posible al realizarle las diversas
pruebas concluendo que nuestra muestra puede pertenecer al grupo de los alcoholes.

Toledo Cruz Miguel

Se utilizaron diversos compuestos orgánicos e indicadores, los cuales mostraban
características físicas distintas. Estos compuestos nos sirvieron de referencia para identificar
nuestras muestras problema
Al terminal la práctica llegamos a la conclusión de que los grupos funcionales tienen
características muy propias, las cuales logramos identificar a lo largo de la realización de la
práctica, además de identificar adecuadamente las muestras problema que se nos dieron en
la segunda parte del experimento.
HACER LAS DEMAS CONCLUCIONES

1. Defina qué es un grupo funcional.

Conjunto de átomos, enlazados de una determinada forma, que presentan una estructura
y propiedades físico-químicas determinadas que caracterizan a los compuestos orgánicos
que los contienen.

2. Qué otra reacción podría emplear para identificar un alcano.

En presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxígeno
atmosférico originando dióxido de carbono (g) y agua.

3. Escriba las reacciones químicas de los grupos funcionales analizados.

4. ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio? Explique su respuesta

Bajo condiciones moderadas, el permanganato de potasio oxida los alquenos a dioles. Con los
Alquinos lleva a cabo una reacción semejante.

5. Si una molécula posee tanto grupos carbonílicos como carboxílicos, ¿puede utilizarse
una fenilhidrazina para identificarlos? Explique.

Sí puede utilizarse, porque un grupo carboxilo da un pH fuerte, pero el carbonilo del acido
puede que reaccione con la fenilhidrazina, dando una fenilidrazona.

6. El vinagre pertenece a la familia o función química de los:

A) Alcoholes B) Esteres C) Ácidos D) Aldehídos.

7. El formol es un compuesto que tiene el grupo funcional:
A)Hidroxilo B)Carbonilo C)Carboxilo D)Éter

8. La Fórmula del grupo carboxilo es:

A)-OH B)-O- C)-COOH D)-CO-

9. ¿Qué diferencias hay entre un aldehído y una cetona?

Los aldehídos son buenos reductores y se oxidan fácilmente presentan fheling (+) y tollens (+)
también presentan shiff (+)
Las cetonas son malas reductoras y se oxidan con dificultad presentan fheling, shiff y tollens (-)
cuando la función de la cetona está sola. Cuando esta junto a un –OH dan (+)
 Bibliografía
http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/Unidad%20331.html
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/13pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1001a11
00/nspn1054.pdf
http://www.asiquim.com/nwebq/download/HDS/Acetaldehido.pdf
http://www.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Quimicos.pdf
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/10sodio.pdf