Aldehídos

La palabra aldehído proviene del latín dehydrogenatum que significa alcohol

deshidrogenado. En este sentido, los aldehídos son compuestos orgánicos que se
caracterizan por poseer el grupo funcional –CHO. A diferencia de los demás grupos
funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos sólo se encuentran
unidos a un radical y por medio de un enlace diferente, a un hidrógeno.

Grupo carbonilo

¿Qué son los aldehídos?

Los aldehídos son los compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional CHO y que
tienen como función al grupo carbonilo -CO y cuya fórmula es RCHOy que son obtenidos de
la oxidación de los alcoholes primarios.

Características de los aldehídos

Las principales características de los aldehídos son:
 Tienen un grupo funcional CHO.
 Se llaman como los alcoholes correspondientes pudiendo cambiar su terminación.
 Se obtienen a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios.
 Su reacción es la adición nucleofílica.
 En presencia de un carbonilo se convierten en compuestos polares.
 Son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.

Clasificación
Se clasifican por familia, de esta forma tenemos:
 1° familia (Cn H2n O): metílico o fórmico, etílico o acético, propílico, butílico,
valérico, enantílico.
 2° familia (Cn H2n-2 O): alélica o acroleína, protónico, isocáprico.
 3° familia (Cn H2n-4 O): no se conocen aldehídos de este grupo.
 4° familia (Cn H2n-6 O): no se conocen aldehídos de esta familia.
 5° familia (Cn H2n-8 O): bencílico, tolúico, cumínico.
 6° familia (Cn H2n-10 O): aldehído cinámico (esencia de canela).
 7° familia (Cn H2n-14 O): aldehído isonaftóico.

Estructura
Su estructura es trigonal plana pues su carbono principal posee hibridación con 3 orbitales
atómicos sp2 y 1 orbital p. Estos orbitales están unidos con los orbitales atómicos de los
demás carbonos que son 1sp2-s, con el hidrógeno, 1sp2-sp2 y 1p-p, ambos con
el oxígeno y, por último, 1sp2-sp3, con el radical. Entonces los aldehídos tienen 3 enlaces
sigma y un enlace pi y de esta manera los ángulos que forman los enlaces del carbono con
los tres átomos enlazados es aproximadamente de 120.

Fórmula
La fórmula general de los aldehídos es: CnH2n+1CHO
 Donde n = 0, 1, 2, 3, 4,… corresponde al número de átomos de Carbono del hidrocarburo.

Nomenclatura
Con respecto a la nomenclatura se añade la terminación “-al” hidrocarburo equivalente. Si
hay dos grupos aldehídos se añade la terminación “-dial”. Para tres o más grupos se
emplea el prefijo “formil-“. Existe también una nomenclatura tradicional para los aldehídos
más comunes:
 HCHO Metanal → Formaldehído
 CH3-CH2-CH2-CHO Butanal → Butiraldehído o Aldehído Butílico
 Algunos aldehídos y cetonas comunes

FÓRMULA CONDENSADA NOMBRE SEGÚN IUPAC NOMBRE COMÚN

Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

Propiedades físicas de los aldehídos

Los que poseen pocos carbonos tienen olores característicos. Por ejemplo, el metanal
produce lagrimeo y es gaseoso. La mayoría de ellos son líquidos y los demás sólidos.
Sus puntos de ebullición son menores que los que poseen los alcoholes respectivos que
tienen la misma cantidad de carbonos. Tienen menor densidad que el agua y los más
pequeños presentan cierta solubilidad en agua, pero ésta va disminuyendo a medida que
aumenta la cantidad de carbonos.
El acetaldehído tiene un peso molecular 44 y un punto de ebullición de 21°C, mientras
que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.

Propiedades químicas
Tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.
De adición: sucede cuando el hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.
Sustitución con halógenos: sucede en los aldehídos cuando reaccionan con
el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.
Se comportan también como un reductor por oxidación de los ácidos que tienen igual
número de átomos de carbono. La reacción de los aldehídos y de las cetonas es conocido
como adición nucleofílica.

Importancia
Tienen una gran influencia en la economía mundial pues gracias a ellos la industria de la
perfumería, por ejemplo, es tan importante. El alcohol es muy importante en la fabricación de
productos en las industrias. Estos deben de ser versátiles en sus reacciones y accesible en
precio. Los aldehídos son los principales generadores de alcoholes simples.
Obtención
Pueden ser preparados básicamente por oxidación suave de los alcoholes primarios.
También pueden ser obtenidos mediante los siguientes procesos:
 Oxidación de alcoholes: la oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos por lo general transcurre por medio del correspondiente aldehído, que
luego se transforma por la reacción que tiene con agua en un hidrato de aldehído.
 Hidratación de alquinos: los alquinos de dos carbonos se hidratan y de esta
manera pueden formar aldehídos correspondientes; los demás alquinos se hidratan y
forman siempre cetonas. Esta reacción procede el mecanismo conocido con el
nombre de tautomerizacion.
 Reducción de haluros de acilo: los haluros de acilo se reducen
con hidrógeno cuando se encuentran en presencia de paladio y sulfato de vario y
producen aldehídos.
 Reducción catalítica o hidrogenación: los aldehídos y las cetonas pueden llegar a
experimentar una adición directa con el hidrógeno, formando alcoholes
primarios y secundarios
Reacciones
Las reacciones que pueden tener los aldehídos son las siguientes:
 Oxidación: cuando reaccionan con un oxidante fuerte en un medio ácido se forma
ácido carboxílico.
 Reducción: cuando se une con hidruro de aluminio y litio se produce un alcohol
primario.
 Hidratación: en un medio acuoso un hidrato puede ser transformado en aldehído
nuevamente
 Acetilación: en un medio de alcohol se da la acetilación del carbonilo que puede
ser hemiacetal o diacetal y el aldehído puede ser obtenido por hidrólisis ácida.
 Reacción con reactivos de Grignard: se da entonces la adición nucleofílica
produciendo un alcohol secundario.
 Reacción de Wittig: esta reacción produce alquenos.
 Condensación aldólica: se produce la hidrólisis de compuestos formándose
aldehídos insaturados.
 Adición de cianuro: se producen cianhidrinas.
 Reacción de Betty: es una reacción orgánica entre un aldehído, una amina
aromática y un fenol produciendo un α-aminobencilfenol.
 Formación de semicarbonazas: en un medio ácido puede producir
semicarbazonas.
Usos de los aldehídos
Los aldehídos pueden tener los siguientes usos:
 En la fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos.
 Son usados en la industria fotográfica; explosiva y colorante.
 Funcionan muy bien como antisépticos y preservadores.
 Como herbicida, fungicida y pesticida.
 En la aceleración de la vulcanización.
 En la industria de alimentación y perfumería.
  Industria textil y farmacéutica.
 Producción de piensos.
 En solución acuosa al 40 % se llama formol y es usado en la industria para
conservar maderas, cueros y en taxidermia.
 El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la
preparación de ácido acético.
Ejemplos
Algunos ejemplos de aldehídos son los siguientes:
 Formaldehido o Formol
 Acetaldehído o Etanal
 Propionaldehído o Propanal
 Butiraldehido o Butanal
 Pentanal
 Hexanal
 Benzaldehido
 Tolualdehido
 Salicilaldehido
 FenilAcetaldehido
Temple Grandin
Temple Grandin es una mujer que tal vez no sea demasiado conocida para muchos, pero su
repercusión en el bienestar de los animales de todo el mundo ha sido gigantesca.

Grandin es una reputada etóloga, zoóloga y profesora que ha escrito decenas de libros y ha
dado cientos de charlas, principalmente centradas en el comportamiento animal y en su
bienestar.

Curiosamente, es autista, lo que según ella le ha permitido comprender mejor a los animales,
y actuar como nexo entre el pensamiento humano y el del resto de la fauna.

La complicada infancia de Temple Grandin

Temple Grandin nació en 1947, y tuvo una infancia con un fuerte autismo, que fue
complicada tanto para ella como para toda su familia, al rechazar enormemente el contacto
humano; pero esto cambiaría en su adolescencia, pues al visitar una granja familiar se le
ocurrió una idea brillante.

La joven Temple contempló una máquina que ejercía presión sobre las vacas para
tranquilizarlas e ideó una máquina para hacer lo mismo con los niños que padecían autismo:
un abrazo mecánico que permitía aplicar el tan necesario contacto para todo primate, pero
sin que esto lo hiciera una persona.

Otro de los hechos que le ayudaron a convivir con su autismo fue su relación con los
animales: montar a caballo y estar entre vacas hizo a Temple mucho más empática y,
probablemente, fue una terapia más poderosa que su propia invención.

Temple Grandin y el bienestar animal

Decidió entonces que quería estudiar psicología y especializarse en comportamiento animal,
por lo que dedicó su carrera tanto a explorar el mundo del autismo como a mejorar el
bienestar de los animales.

Su principal interés fue mejorar el bienestar del ganado, y ha publicado varios trabajos sobre
enriquecimiento ambiental, sobre manejo en el transporte o sobre estrés de estos animales.

Gracias a ella se rediseñaron multitud de granjas y mataderos en Estados Unidos, y se

reconocen internacionalmente sus implicaciones en la mejora en la calidad de vida de estas
especies.

Temple Grandin asegura que una mente autista piensa en imágenes y está atenta a los
detalles; esto ha hecho que algunos de los más brillantes científicos y artistas de la historia
tengan un mayor o menor espectro de autismo.

Autismo y animales
Un ejemplo claro para Grandin es cómo la mayoría de personas no se daba cuenta de por
qué un grupo de vacas no se acercaba al veterinario: había una bandera ondeando en la
entrada, lo que daba mucha inseguridad a las vacas.

Estas mismas ideas las ha aplicado al diseño de instalaciones en diversas facetas de la

producción animal; por ejemplo, eliminó objetos colgantes, cambió las formas y recorridos, y
usó su mente para visualizar otra forma de entender nuestra relación con los animales.

Para Grandin, la naturaleza tiene ejemplos poderosos que relacionan autismo y animales:
por ejemplo, muchos animales tienen comportamientos similares a las personas autistas en
relación a los sonidos fuertes; la reacción de la propia Temple ante alarmas o tormentas le
recordaba a la de los animales con los que convivía.

Estas ideas tienen muchas aplicaciones; así, los recuerdos que nos causan miedo son
imborrables, y los traumas de personas autistas y especies como el caballo parecen tener
causas y soluciones similares.

Esta mujer asegura que “todas las mentes son necesarias”: las mentes de niños autistas e
incluso las de otras especies pueden aportarnos muchas soluciones en nuestro día a día