Formulacion Organica

lOMoARcPSD|2978155
Formulación Orgánica
Fundamentos Químicos de la Ingeniería (I.Mecánica / I.Tecnologías Industriales)

(UNED)
StuDocu no está patrocinado ni avalado por ningún colegio o universidad.

Descargado por Joaquin Lopez (kinolaciana@gmail.com)
lOMoARcPSD|2978155
Departamento de Química Aplicada a la Ingeniería
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS

lOMoARcPSD|2978155
ÍNDICE GENERAL
Introducción…………………………………………………… 3
Hidrocarburos………………………………………………… 8
Alcanos…………………………………………………. 9
Alquenos………………………………………………. 14
Alquinos……………………………………………….. 17
Hidrocarburos cíclicos…………………………………. 19
Cicloalcanos……………………………………………. 19
Cicloalquenos y cicloalquinos…………………………. 20
Hidrocarburos aromáticos……………………………… 22
Hidrocarburos policíclicos condensados………………. 26
Derivados halogenados………………………………………. 32
Alcoholes……………………………………………………… 34
Fenoles……………………………………………………….. 36
Éteres…………………………………………………………. 38
Aldehídos…………………………………………………….. 40
Cetonas………………………………………………………. 41
Ácidos carboxílicos………………………………………… 43
Derivados de ácidos carboxílicos…………………………… 47
Sales…………………………………………………… 47
Ésteres………………………………………………… 48
Anhidrídos de ácido..…………………………………. 48
Haluros de acilo………………………………………. 49
Aminas……………………………………………………….. 50
Amidas .………………………………………………………. 53
Imidas .……………………………………………………….. 56
Nitrilos.………………………………………………………. 57
Nitroderivados.……………………………………………… 59
TABLA RESUMEN................................................................. 60

lOMoARcPSD|2978155
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS
INTRODUCCIÓN
Se exponen aquí, de forma resumida, las normas y reglas más

importantes para formular y nombrar los compuestos orgánicos, con
objeto de que sirvan para repaso y consulta voluntaria para los
estudiantes, a sabiendas de que su extensión, en ocasiones, supera los
objetivos del curso.
Como es sabido, los compuestos orgánicos están formados por la combinación

de un número muy reducido de elementos, además del Carbono, como son: el
Hidrógeno, el Oxígeno, el Nitrógeno, el A
zufre, el Fósforo, en menor medida los halógenos y otros elementos. Pese a todo,
el número de compuestos con que nos podemos encontrar es sorprendentemente
elevado, llegando a superar en más de cinco veces al número de compuestos conocidos
inorgánicos. La razón de la existencia de tan gran número de moléculas orgánicas
estriba en la facilidad de combinación del átomo de carbono consigo mismo, así como
con otros elementos, debido a su capacidad para poder compartir sus cuatro electrones
de valencia, dando lugar a enlaces simples, dobles o triples, según que comparta uno,
dos o tres pares de electrones con otro átomo. A los enlaces sencillos se les llama
saturados, mientras que a los enlaces dobles y triples, se les llama insaturados. Todo
esto justifica sobradamente que, para el estudio de estos compuestos, exista una rama
específica de la QUÍMICA que recibe el nombre de QUÍMICA ORGÁNICA.
Afortunadamente, y a pesar de esta enorme variedad de compuestos, su

nomenclatura y formulación están, si cabe, más sistematizada que en Química
Inorgánica, y todas las normas internacionales recomendadas por la UNIÓN
INTERNACIONAL DE QUÍMICA PURA Y APLICADA (IUPAC) son cada vez más
admitidas y utilizadas. No obstante, hay que tener en cuenta que es precisamente en
Química Orgánica donde, con mayor frecuencia, se siguen utilizando los nombres
vulgares comerciales o el de otros sistemas de nomenclatura, con preferencia en muchos
casos al nombre sistemático. Sirva de ilustración el siguiente ejemplo:
Nombre vulgar: Alcohol etílico o simplemente “alcohol”
CH 3  CH 2OH Nombre derivado: Metil-carbinol (en desuso)
Nombre según la IUPAC: Etanol

lOMoARcPSD|2978155
Antes de entrar en las reglas de FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA, es

necesario referirse a una serie de términos y consideraciones “técnicas” de uso frecuente
que definiremos previamente.
Fórmulas
Se denomina como fórmula a la combinación de símbolos y subíndices que

indican los componentes de una sustancia y la proporción en que se encuentran
presentes.
Las fórmulas pueden ser empíricas, las que indican la proporción de los
elementos presentes en la molécula según números enteros más sencillos, y
desarrolladas, las que indican, además, la distribución y uniones de los átomos en la
molécula. Si el grado en que se explicitan las uniones y distribución de los átomos es
menor, se puede considerar también el tipo de fórmula semidesarrollada.
Por ejemplo: Eteno: Fórmula empírica C2 H 4
Fórmula semidesarrollada CH 2  CH 2
H H
\ /
Fórmula desarrollada C C
/ \
H H
Por nomenclatura podemos considerar al conjunto de reglas mediante las cuales

se puede asignar un nombre unívoco a cualquier sustancia, ya sea simple o compuesta.
Nombre fundamental o sistemático
Es aquel que se toma como base para la nomenclatura sistemática de otros

compuestos derivados, mediante la introducción de PREFIJOS y/o SUFIJOS añadidos
al mismo.
Por ejemplo. Nombre fundamental: Etano
Prefijo: Ácido
Nombre derivado: Ácido Etanoico
Sufijo: ico
Compuesto origen
Es la cadena principal o sistema de anillos de los que deriva el nombre de un
determinado compuesto. Por ejemplo: el etil-ciclohexano deriva del ciclohexano.

lOMoARcPSD|2978155
Nombre vulgar
Es el nombre que no se ajusta a las normas internacionales establecidas y cuyo

uso está muy arraigado en el lenguaje químico común. En muchos casos se trata de
nombres aceptados por la IUPAC, como por ejemplo el acetileno.
Tipos de átomos de carbono
En los compuestos orgánicos se distinguen cuatro tipos de átomos de carbono,

según el número de sustituyentes ligados al mismo
Carbono primario, el que está ligado ó unido a un átomo de carbono ( R  CH 3 )

Carbono secundario, el que está ligado a dos átomos de carbono ( R  CH 2  R1 )
( R  CH  R1 )
|
Carbono terciario, el que está ligado a tres átomos de carbono
R2
R
|
Carbono cuaternario, cuando está ligado a cuatro átomos de carbono ( R1  C  R2 )
|
R3
Siendo R, R1, R2, R3, cadenas carbonadas diversas.
Isomería
Se denomina así al fenómeno que presentan muchos compuestos, que poseen la

misma fórmula empírica, (el mismo peso molecular y la misma fórmula condensada),
pero diferente fórmula desarrollada y, en consecuencia, diferentes propiedades
químicas. Los compuestos que presentan esta propiedad se llaman isómeros.
Se pueden considerar varios tipos de isomería:
a) Isomería de cadena o de esqueleto. La presentan los compuestos que tienen

distinta forma de distribución en su cadena carbonada. Por ejemplo,
Fórmula empírica: C4 H10 , fórmulas desarrolladas:
CH 3  CH  CH 3
CH 3  CH 2  CH 2  CH 3 | y
CH 3
b) Isomería de posición. Se da en compuestos con iguales grupos funcionales,
pero situados en distinta posición en la cadena carbonada. Por ejemplo,
Fórmula empírica: C3 H 8O , fórmulas desarrolladas:

lOMoARcPSD|2978155
CH 3  CH  CH 3
| y HO  CH 2  CH 2  CH 3
OH
c) Isomería de función. Presentan este tipo de isomería los compuestos que tienen
diferentes funciones, y por lo tanto, distinta fórmula estructural, con la misma
fórmula molecular.
En alcoholes y éteres con el mismo número de átomos de carbono se da este tipo
de isomería, así como en los aldehídos y cetonas. Por ejemplo,
Fórmula empírica: C3 H 8O , fórmulas desarrolladas:
CH 3  CH 2  CH 2OH y CH 3  O  CH 2  CH 3
(Función alcohol) (Función éter)
d) Esteroisomería. Se presenta este tipo de isomería en aquellos compuestos que

tiene igual fórmula desarrollada plana, pero distinta disposición de los
sustituyentes en el espacio tridimensional. A su vez, esta isomería puede ser de
dos tipos: geométrica (isomería cis-trans o Z-E, iniciales de las palabras
alemanas Zusammen: juntos y Entgegen: opuestos), e isometría óptica.
Radicales
Análogamente a como ocurre en los compuestos inorgánicos, son agrupaciones

atómicas formados por una cadena carbonada, con alguna o algunas valencias sin
saturar y que, como aquellos, normalmente sólo existen unidos a otra cadena o especie
molecular. Los hay de varias clases, según el grupo de procedencia del radical.
Su nomenclatura consiste en cambiar la terminación del nombre del Hidrocarburo de
procedencia en il o ilo.
Por ejemplo:
CH 3  Radical Met ilo, (monovalente), procede del CH 4 ,metano

CH 3  CH 2  Radical Et ilo (monovalente), procede del CH 3  CH 3 , etano
También puede haber radicales multivalentes, como por ejemplo:
CH 2  Radical Metileno, (divalente), procede del CH 4 metano

CH 2  CH 2  Radical Etileno, (divalente) procede del CH 3  CH 3 etano
Grupo funcional
Se denomina así al átomo o al grupo de átomos que confiere propiedades

similares a los compuestos que lo poseen. La existencia de estas analogías facilita
enormemente el estudio sistemático de los compuestos orgánicos ya que nos permite
clasificar por FAMILIAS a los que presentan el mismo grupo funcional.

lOMoARcPSD|2978155
Por ejemplo.
ALCOHOLES: Poseen el grupo funcional “OH”
ÁCIDOS: Poseen el grupo funcional “COOH”
CETONAS: Poseen el grupo funcional “CO”
………….. ………………………………………
Grupo principal
Es el grupo funcional característico y de mayor rango dentro de un compuesto y

al cual se va a referir su nombre.
Cuando se pretende nombrar una molécula orgánica con una estructura de cierta
complejidad, en la que figuran varios grupos funcionales diferentes, es necesario
establecer un orden de prioridad de dichos grupos a la hora de nombrar ese compuesto.
Este orden de prioridad de citación, establecido por la IUPAC, considerando
únicamente los grupos funcionales más importantes es el siguiente:
1º Cationes.
2º Ácidos carboxílicos.
3º Derivados de ácido (anhídridos, ésteres, haluros de acilo, amidas, imidas,…)
4º Nitrilos, isocianuros.
5º Aldehídos y derivados.
6º Cetonas, y derivados.
7º Alcoholes, fenoles,
8º Aminas, iminas,
9º Éteres.
10º Peróxidos.
Localizantes ó localizadores
Son números, en caracteres arábigos, que sirven para designar los átomos de la
cadena principal en los que existe un sustituyente, colocados antes o después del
nombre del sustituyente, con objeto de indicar su posición dentro de la estructura
principal. Los localizadores sobre átomos de carbono son números naturales (1,2,3,4,…)
y sobre átomos de nitrógeno la letra N. Si es necesario, la posición del GRUPO
PRINCIPAL se indica también mediante un localizador situado detrás del nombre del
GRUPO, por ejemplo 2-metil-propanol-1.
Para determinadas posiciones relativas, por ejemplo, en los compuestos
derivados del benceno, se emplean también letras o-(orto), m-(meta) y p-(para).
Se usan números primados para designar sustituyentes en otro sustituyente o

cadena lateral, o para designar posiciones simétricas en diferentes núcleos o anillos (1´,

lOMoARcPSD|2978155
2´, 3´, … 1´´, 2´´, 3´´, …). En el caso de átomos de nitrógeno también se emplea esta
señalización cuando se trata de dos o más de dichos átomos diferentes (N´, N´´, …)
Utilización y significado de los signos ortográficos
La coma: Se utiliza para separar entre sí los localizantes (números) 2,3,4,…
El Guión: Se emplea para separar números (localizantes) de letras.

Por ejemplo: 2-metil…
El paréntesis: Se utiliza para separar sustituyentes con estructura compleja,

respecto de la estructura principal.
Por ejemplo: 2 (2,3-dimetilbutil) heptanol-1
Los prefijos multiplicativos: Se emplean cuando en una estructura hay

sustituyentes iguales. Son: di, tri, tetra,…
Por ejemplo: Dimetil, trimetil, tetraetil,…
Veamos a continuación las reglas de nomenclatura de las principales series de

FUNCIONES, comenzando por los HIDROCARBUROS y, dentro de ellos, por los
alcanos.
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos exclusivamente por

carbono e hidrógeno. A grandes rasgos, podemos dividirlos en dos grandes grupos o
series, cada una de las cuales se pueden, a su vez, subdividir en otras.
Saturados (Alcanos)
ACÍCLICOS Alquenos
No Saturados
Alquinos
Serie ALIFÁTICA
Cicloalcanos
HIDROCARBUROS CÍCLICOS Cicloalquenos
Cicloalquinos
Serie AROMÁTICA: Hidrocarburos Bencénicos

lOMoARcPSD|2978155
Alcanos
Los Alcanos son compuestos formados únicamente por Carbono e Hidrógeno,

pertenecientes a la serie alifática, de cadena abierta (acíclicos) y con todos sus enlaces
saturados (átomos de Carbono con hibridación tetraédrica sp 3 ).
Aunque en el orden de prelación de funciones se considere a los hidrocarburos

con el menor rango, éstos son los que aportan el nombre fundamental. Por tanto, las
reglas que vamos a enunciar, servirán para cualquier otra función, sin más que añadir en
cada caso una regla adicional preferente para la elección de la cadena principal y para la
numeración de los átomos de carbono.
Las Reglas recomendadas por la IUPAC, las podemos resumir del modo
siguiente:
REGLA I “Los alcanos de cadena lineal se designan con el prefijo en griego que
indica el número de átomos de carbono, seguido del sufijo ano.
Se exceptúan los cuatro primeros compuestos de la serie, que reciben los
nombres que se indican:
CH 4 Met ano (CH 4 )
CH 3  CH 3 Et ano (C2 H 6 )
CH 3  CH 2  CH 3 Prop ano (C3 H 8 )
CH 3  CH 2  CH 2  CH 3 But ano (C4 H10 )
CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3 Pentano (C5 H12 )
CH 3  (CH 2 ) 4  CH 3 Hexano (C6 H14 )
CH 3  (CH 2 )5  CH 3 Heptano (C7 H16 )
CH 3  (CH 2 )6  CH 3 Octano (C8 H18 )
CH 3  (CH 2 )7  CH 3 Nonano (C9 H 20 )
CH 3  (CH 2 )8  CH 3 Decano (C10 H 22 )
CH 3  (CH 2 )9  CH 3 Undecano (C11 H 24 )
CH 3  (CH 2 )10  CH 3 Dodecano (C12 H 26 )
CH 3  (CH 2 )13  CH 3 Pentadecano (C15 H 32 )

lOMoARcPSD|2978155
CH 3  (CH 2 )18  CH 3 Icosano (C20 H 42 )
CH 3  (CH 2 )19  CH 3 Heneicosano (C21 H 44 )
CH 3  (CH 2 ) 28  CH 3 Triacontano (C30 H 62 )
Observando la secuencia anterior se deduce que la fórmula general de los hidrocarburos

saturados o alcanos es Cn H 2 n  2 , para n = 1, 2,3,4,….
REGLA II Se refiere a los radicales monovalentes de los alcanos lineales. Se

denominan radicales los agregados de átomos procedentes de un
hidrocarburo lineal, por pérdida de un átomo de hidrógeno. Esta regla
establece que: “Los radicales se nombrarán como derivados de los
alcanos lineales de igual número de átomos de carbono, cambiando la
terminación ano del hidrocarburo por la terminación ilo. En ocasiones,
esta terminación ilo pierde la o final, sobre todo cuando entra a formar
parte del nombre de un compuesto como tal radical, y queda en il. La
numeración de los átomos de carbono se comenzará siempre por el
átomo de carbono que presente la valencia libre”.
El nombre genérico de estos radicales es el de alquilos. Ejemplos:
Alcano Radical Nombre
CH 4 CH 3  Metilo
C2 H 6 C2 H 5  CH 3  CH 2  Etilo
C3 H 8 C3 H 7  CH 3  CH 2  CH 2  Propilo
CH 3  CH  CH 3
C3 H 7  Isopropilo
|
C4 H10 C4 H 9  CH 3  (CH 2 ) 2  CH 2  Butilo
CH 3  CH  CH 2 
C4 H 9  | Isobutilo
CH 3
CH 3  CH 2  CH 
 Sec-butilo
CH 3
10

lOMoARcPSD|2978155
CH 3

CH 3  C  Terc-butilo

CH 3
C5 H12 C5 H11  CH 3  (CH 2 )3  CH 2  Pentilo
CH 3

CH 3  CH 2  C  Terc-pentilo

CH 3
C5 H11  CH 3  C (CH 3 ) 2  CH 2  Neopentilo
C7 H16 (C7 H15 ) CH 3  (CH 2 )5  CH 2  Heptilo
Obsérvese que los prefijos sec y terc, que se mencionan en la tabla precedente, se
refieren a carbonos secundarios y terciarios respectivamente
REGLA III Se refiere a la nomenclatura de los hidrocarburos saturados con

ramificaciones, y establece que: “Los hidrocarburos alcanos ramificados,
se nombrarán como derivados del hidrocarburo lineal de mayor número
de átomos de carbono, nombrando las ramificaciones como sustituyentes
radicálicos. La cadena, conteniendo el mayor número de átomos de
carbono, recibe el nombre de CADENA PRINCIPAL”
Las cuestiones a plantearse para la aplicación de estas reglas se resumen en tres:
a) La elección de la cadena principal.
b) La NUMERACIÓN de dicha cadena, esto es, asignar un número de localizantes a

cada átomo de carbono empezando por uno u otro extremo.
c) Establecer el ORDEN para nombrar las ramificaciones de la cadena principal

(cadenas radicálicas o cadenas secundarias)
Criterios para la elección de la cadena principal
Estos criterios se aplican en orden de prioridad decreciente, es decir, si el

primero nos permite la elección no aplicaremos los siguientes, y así sucesivamente.
11

lOMoARcPSD|2978155
1º Se elegirá como CADENA PRINCIPAL la que contenga el mayor número de átomos

de carbono, teniendo en cuenta que dicha cadena no tiene que ser necesariamente la
cadena horizontal.
2º La que tenga mayor número de cadenas laterales o secundarias.
3º La que tenga localizadores de las cadenas secundarias más bajos.
4º Las que tengan cadenas secundarias con mayor número de átomos (más grandes).
La NUMERACIÓN de la CADENA PRINCIPAL se iniciará por el

extremo de la misma en el que los localizantes de las cadenas secundarias sean los más
bajos posibles cuando se comparan término a término.
Por ejemplo: I) 2,3,4,5 II) 2,3,5,5
Puesto que 4<5 (tercer localizante) y los dos primeros localizantes son iguales, se
empezará a numerar por el extremo que determinan los localizantes del ejemplo I).
Como norma orientativa para decidir que secuencia de números

localizantes es más baja, se forma con ella un número en “base decimal “, siendo más
baja la que represente un número menor en valor absoluto, en nuestro ejemplo vemos
que 2.345< 2.355.
En algunos casos concretos, como puede verse en los ejemplos puestos en

la REGLA II, se admiten nombres no sujetos a la nomenclatura sistemática.
Orden para nombrar los sustituyentes
Si hay varios radicales diferentes, sustituidos o no sustituidos, se

nombrarán siempre por orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos de cantidad
numérica (di, tri, tetra, etc.) o multiplicativos (bis, tris, etc.) debidos a la presencia de
radicales idénticos Por ejemplo: etil va antes que metil o dimetil.
(El criterio de nomenclatura por complejidad creciente, está totalmente suprimido por
la IUPAC).
Veamos unos ejemplos aclaratorios.

(Obsérvese que resulta más complejo enunciar las reglas precedentes que su aplicación
posterior)
Ejemplo 1º, nombrar el compuesto:
1 2 3 4 5 6
CH 3  CH  CH 2  CH  CH 2  CH 3
6 ‌ 5 4 ‌ 3 2 1
CH 3 CH 2  CH 3
12

lOMoARcPSD|2978155
- Elección de la cadena principal:
Escogeremos la que contenga el mayor número de átomos de carbono, en este caso será
la cadena horizontal que tiene 6 átomos de carbono, por lo tanto se trata de un hexano.
- Numeración: Localizadores
De izquierda a derecha:  2, 4

De derecha a izquierda : 
 3, 5
Puesto que 2 > 3 se numerará de izquierda a derecha.
- Orden de los sustituyentes:
Estos se nombrarán por orden alfabético de los sutituyentes: 4-etil-2-metil …

Por lo tanto, el compuesto se nombraría: 4-etil-2-metil-hexano.
Los radicales ramificados, son derivados de alcanos ramificados, que han

perdido un átomo de hidrógeno de uno de sus átomos de carbono y se nombran de la
misma forma que los radicales lineales, cambiando la terminación ano por la
terminación ilo o il.
CH 3
‌
CH 2
‌ 5 6 7 8
CH 3  CH 2  CH  C  CH 2  CH 2  CH  CH 3
/ 4 ‌ ‌
CH 3 3 CH  CH 3 CH 3
‌
2 CH  CH 3
‌
1 CH 3
- Elección de la cadena principal:

Vemos que la cadena horizontal tiene 8 átomos de carbono. Pero la parte
derecha de la cadena horizontal, junto con la parte descendente más larga, forman otra
cadena que también tiene 8 átomos de carbono y que, además, posee mayor número de
ramificaciones, por lo tanto elegiremos ésta última como cadena principal.
- Numeración:
13

lOMoARcPSD|2978155
Si comenzamos a numerar desde el extremo vertical de la cadena y al llegar

a su unión con la parte horizontal seguimos hacia la parte derecha, la numeración de los
localizantes sería: 2,3,4,4,7. La otra posibilidad sería numerar exactamente a la inversa,
con lo que tendríamos: 2,5,5,6,7. En la comparación de los localizantes vemos que
23.447 < 25.567, por lo tanto numeramos por el extremo que determine los localizantes
en la secuencia 2,3,4,4,7.
- Orden de los sustituyentes, por orden alfabético:
4-etil-2,3,7-trimetil-4(1-metil-propil)-octano
Quizás la formulación sistemática de un compuesto mediante las normas

de la IUPAC resulte más fácil que su nomenclatura. En esencia esta consiste en ir
representando los diferentes radicales sobre la cadena principal, en función de los
correspondientes localizadores. Comenzaremos representando el compuesto iniciando
su lectura desde el final al principio. Veamos un caso concreto.
Ejemplo 3º, formular el siguiente compuesto:
2,2,3,6,7,12,12-heptametil-4-(metiletil)-8-(1,2-dimetil-propil)-tridecano
Lo mejor es representar en primer lugar la cadena principal (13 átomos de

carbono), y sobre él iremos colocando los radicales, teniendo siempre muy en cuenta la
tetravalencia del carbono.
CH 3 CH 3
1 ‌ 2 3 4 5 6 7 ‌ 12 13 8 9 10 11
CH 3  C  CH  CH  CH 2  CH  CH 2  CH  CH 2  CH 2  CH 2  C  CH 3
/ | ‌ ‌ ‌ ‌ ‌
CH 3 CH 3 CH  CH 3 CH 3 CH 3 CH  CH 3 CH 3
| |
CH 3 CH  CH 3
|
CH 3
Alquenos
Los Alquenos son compuestos formados únicamente por Carbono e Hidrógeno,

también pertenecientes a la seria alifática, de cadena abierta (acíclicos) pero que, a
diferencia de los alcanos, presentan, al menos, un doble enlace en su molécula (átomos
de Carbono con hibridación trigonal sp 2 ). Al doble enlace de los Alquenos podemos
considerarlo como el grupo funcionad de este tipo de hidrocarburos, ya que como tal,
confiere a la molécula propiedades características como hidrocarburo no saturado.
El primer hidrocarburo de esta serie, tiene dos átomos de carbono, ya que de lo
contrario la molécula no podría tener un doble enlace.
CH 2  CH 2 Eteno (C2 H 4 )
14

lOMoARcPSD|2978155
CH 3  CH  CH 2 Propeno (C3 H 6 )
CH 3  CH 2  CH  CH 2 1-Buteno (C4 H 8 )
CH 3  CH  CH  CH 3 2-Buteno (C4 H 8 )
CH 3  (CH 2 ) 2  CH  CH 2 1-Penteno (C5 H10 )
CH 3  (CH 2 )3  CH  CH 2 1-Hexeno (C6 H12 )
Obsérvese que la posición del doble enlace se indica mediante el

correspondiente localizador numérico, que es el más bajo posible.
Se puede observar que los nombres de los hidrocarburos alquenos son análogos
a los de los hidrocarburos saturados del mismo número de átomos de carbono pero
terminados en eno, y que su fórmula general es Cn H 2 n , para n = 1, 2,3,4,….
Para nombrar estos hidrocarburos, las normas a seguir son prácticamente las
mismas que las utilizadas para los Alcanos:
a) Se localiza la cadena más larga que contenga el doble enlace (cadena

principal)
b) Se numera de forma que el carbono número 1 sea el más próximo al doble
enlace.
c) Para las posibles ramificaciones que pueda haber en la cadena utilizaremos las
mismas reglas que en el caso de los alcanos.
CH 3  CH  CH  CH  CH 3
|
CH 2
|
CH 3
1º La cadena más larga con el doble enlace es de 6 átomos de carbono; es por

tanto un hexano, que, escrito de forma más clara será:
CH 3  CH  CH  CH  CH 2  CH 3
|
CH 3
2º La numeración correcta es empezar por el carbono terminal más próximo al
doble enlace, en este caso comenzaremos a numerar por la izquierda.
3º Se observa que el radical metilo está en el carbono 4; por lo tanto, el nombre
correcto del compuesto será: 4-metil-2-hexeno.
15

lOMoARcPSD|2978155
CH 3
|
CH 3  CH 2  C  CH
| ||
CH 3 CH
|
CH 3  C  CH 3
|
CH 3
La cadena más larga que contiene el doble enlace es de 7 átomos de carbono,

se trata por tanto de un hepteno, que escrito de modo más sencillo:
CH 3 CH 3
| |
CH 3  CH 2  C  CH  CH  C  CH 3
| |
CH 3 CH 3
Numerando los carbonos por el punto más próximo al doble enlace (por la derecha),
tenemos que el nombre correcto será: 2,2,5,5-Tetrametil-3-hepteno.
Ejemplo 6º, formular el compuesto: 4-Etil-2-metil-2-hexeno.
Analizando con detenimiento el nombre vemos:
-2-hexeno (6 átomos de carbono y un doble enlace en el carbono 2)

-4-Etil (1 grupo etilo en el carbono 4)
-2-metil (1 grupo metilo en el carbono 2)
Escribimos primero el esqueleto carbonado:

1 2 3 4 5 6
C C  C C C C
| |
C C
|
C
y añadimos a continuación los hidrógenos, respetando siempre la tetravalencia del

carbono:
16

lOMoARcPSD|2978155
CH 3  C  CH  CH  CH 2  CH 3
| |
CH 3 CH 2
|
CH 3
Ejemplo 7º, formular el compuesto: 2,3,4-trimetil-2-penteno

Este compuesto ha de tener:
- 5 átomos de carbono
- Un doble enlace en el carbono 2
- Tres radicales metilo, respectivamente situados en los carbonos 2,3, y 4.
Por tanto su fórmula será:
CH 3  C  C  CH  CH 3
/ | \
CH 3 CH 3 CH 3
Alquinos
Los Alquinos son hidrocarburos no saturados, también pertenecientes a la

seria alifática, de cadena abierta (acíclicos) pero que, a diferencia de los alcanos y
alquenos, ya vistos, presentan, al menos, un triple enlace en su molécula, (átomos de
carbono con hibridación digonal sp).
Este tipo de hidrocarburos tiene menos importancia que los anteriormente
vistos, excepto el primer término de la serie homóloga, el acetileno, el cual, da nombre
a todos ellos, como hidrocarburos acetilénicos.
HC  CH Etino o Acetileno (C2 H 2 )
CH 3  C  CH Propino ó metil acetileno (C3 H 4 )
CH 3  CH 2  C  CH 1-Butino (C4 H 6 )
CH 3  C  C  CH 3 2-Butino (C4 H 6 )
Se puede observar que los nombres de los hidrocarburos acetilénicos son

análogos a los de los hidrocarburos saturados del mismo número de átomos de carbono
pero reemplazando la terminación ano del correspondiente alcano por la terminación
ino. La posición del triple enlace se indica mediante el correspondiente localizador
numérico más bajo posible. Su fórmula general es: Cn H 2 n  2 para n = 1, 2,3,4,….
17

lOMoARcPSD|2978155
Hidrocarburos lineales con varios enlaces no saturados
Para nombrar estos hidrocarburos, las normas a seguir son prácticamente las
mismas que utilizadas para los alcanos y los alquenos. No obstante, en el caso de la
existencia de dos o más cadenas que se puedan elegir como principal, se designará
como cadena principal aquella que posea el mayor numero de insaturaciones. En el caso
de que existan dos cadenas con igual número de insaturaciones, se elegirá como
principal aquella que tenga el mayor número de átomos de carbono, y si aún así persiste
la duda la elección recaerá en la que tenga mayor número de dobles enlaces.
Las normas generales se pueden resumir del modo siguiente:
1º Se localiza la cadena más larga que contenga el doble enlace (cadena

principal)
2º Se numera de forma que el carbono número 1 sea el más próximo al triple
enlace.
3º Para las posibles ramificaciones que pueda haber en la cadena utilizaremos las
mismas reglas que en el caso de los alcanos.
En una misma molécula puede haber dos o más enlaces dobles o triples así
como combinaciones de unos u otros. Veamos ahora los diferentes tipos de
hidrocarburos que podemos considerar.
a) Con dos o más enlaces dobles.

Reciben el nombre genérico de alcadienos, alcatrienos, etc., y se nombran
cambiado la terminación eno de los alquenos por la de adieno, atrieno, etc,.
Por ejemplo:
CH 3  CH  CH  CH  CH  CH 3 (2,4-hexadieno)
b) Con dos o más enlaces triples.

Reciben el nombre genérico alcadiinos, alcatriinos, y se nombran reemplazando
la terminación ino de los alquinos por la terminación adiino, atriino, etc.,
Por ejemplo:
CH 3  C  C  CH 2  C  CH (1,4-hexadiino)
c) Con enlaces dobles y triples.

Estos hidrocarburos se nombran reemplazando la terminación ano del alcano
lineal del mismo número de átomos de carbono por la terminación enino,
adienino, atrienino, etc,
En primer lugar deben citarse los dobles enlaces, y a continuación los triples
enlaces. El localizador más bajo se asigna al enlace doble cuando la posición de
las instauraciones es equivalente.
En todo caso, los localizadores más bajos serán para los enlaces no saturados,
sean dobles o triples.
Si hay dos enlaces dobles y un enlace triple, se nombrarán dieno-ino; si hay dos
enlaces dobles y dos enlaces triples, dieno-diino, y así sucesivamente.
18

lOMoARcPSD|2978155
Por ejemplo:
HC  C  CH  CH  CH  CH 2 (1,3-hexadien-5-ino)
HC  C  CH 2  CH 2  CH  CH 2 (1-hexen-5-ino)
Radicales polivalentes
Existen radicales con dos o más valencias libres de forma que se puede considerar que
se originan por la pérdida de dos o más hidrógenos de un hidrocarburo. Esta pérdida
puede darse en átomos de carbono diferentes o en un mismo átomo. Por tratarse de uso
minoritario solo citaremos algunos de los más importantes y sencillos:
CH 2  Metileno CH 3  CH  Etilideno CH 2  C  Vinilideno

CH 2  CH 2  Etileno CH 2  CH 2  CH 2  Trimetileno
Hidrocarburos cíclicos
Son hidrocarburos alifáticos en los que la cadena lineal se ha cerrado dando

lugar a un compuesto en forma de ciclo o anillo. En muchos aspectos se parecen a los
hidrocarburos alifáticos acíclicos y, lo mismo que ellos, pueden ser saturados
(cicloalcanos) y no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos).
Cicloalcanos
Los cicloalcanos simples, es decir, sin cadenas laterales, se nombran anteponiendo el

prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo saturado lineal de igual número de átomos de
carbono.
Su fórmula general es Cn H 2 n y los primeros términos de la serie son:
CH 2
/ \ o también Ciclopropano
H 2 C  CH 2
H 2 C  CH 2
|  o también Ciclobutano
H 2 C  CH 2
19

lOMoARcPSD|2978155
CH 2
/ \
H 2C CH 2 o también Ciclopentano
| |
H 2 C  CH 2
CH 2
/ \
H 2C CH 2
| | o también Ciclohexano
H 2C CH 2
\ /
CH 2
Cuando los cicloalcanos llevan cadenas laterales, (cicloalcanos sustituidos), se

designan por el nombre del radical que las forma, indicando su posición en el ciclo,
numerando entonces los átomos de carbono siguiendo el sentido de las agujas del reloj:
CH-CH2-CH3
CH 2  CH  CH 2  CH 3
| | o también Etilciclobutano
CH 2  CH 2
H-CH3
CH  CH 3 C
1
/ \ 6 2CH-CH2-CH3
H 2C CH  CH 2 -CH 3 5 3
4
| | o también
H 2C CH 2
\ /
CH 2
2-Etil-1-metilciclohexano
Cicloalquenos y cicloalquinos
Son hidrocarburos alifáticos no saturados en cuyo anillo existen enlaces dobles o

triples entre carbono y carbono.
20

lOMoARcPSD|2978155
Se nombran sustituyendo la terminación ano del cicloalcano correspondiente por

las terminación eno, ino, adieno, atrieno, adiino, etc., según el tipo y el número de
enlaces insaturados que haya en la molécula.
Ejemplos:
CH CH
/ \\ / \\
H 2C CH H 2C CH
| | Ciclohexeno | | 2,3-Ciclohexadieno
H 2C CH 2 H 2C CH
\ / \ //
CH 2 CH
Para el ciclohexatrieno, se le reserva la denominación de Benceno como cabeza de serie

de los hidrocarburos aromáticos.
Los enlaces dobles y triples se numeran como se ha indicado anteriormente.
En el caso de compuestos sustituidos, se siguen las mismas normas dadas para el

caso de cicloalcanos sustituidos, teniendo en cuenta la existencia de enlaces insaturados
a los que se adjudicará el localizador más bajo posible.
Radicales de hidrocarburos cíclicos
Se nombran cambiando las terminaciones del hidrocarburo de origen por enilo, inilo,
dienilo, etc., señalando las posiciones de los enlaces dobles o triples como ya hemos
visto y numerando con el 1 al átomo de carbono que ostenta la valencia libre.
Ejemplos
2-ciclohexen-1-ilo 2,5-ciclohexadien-1-ilo Fenilo
Para el radical del ciclohexanotrieno (benceno) se mantiene el nombre vulgar de fenil ó

fenilo, (ver más adelante Radicales de hidrocarburos aromáticos).
En el caso de radicales divalentes, la formación del nombre sigue las mismas

reglas, cambiando las terminaciones eno, dieno, ino, etc., por las de enileno, dienilo,
inilino, etc., señalizando las posiciones de los enlaces dobles y triples como de
21

lOMoARcPSD|2978155
costumbre; los átomos de carbono con las valencias libres tendrán las numeración más
baja posible.
1
6 2
2
3 3
1 5
4
3-ciclohexen-1,2-ileno 2,5-ciclohexadien-1,4-ileno Fenileno-1,4
El Fenileno es un radical divalente aromático (Ver más adelante: Radicales de

hidrocarburos aromáticos).
Hidrocarburos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos – denominados así por los olores característicos

que emanan - constituyen un subgrupo de los hidrocarburos no saturados que, a
consecuencia de sus propiedades, se les considera como una clase diferente. Podemos
considerar dos grandes grupos, los monocíclicos y los policíclicos.
Hidrocarburos aromáticos monocíclicos
El elemento base de todos ellos es el BENCENO, o ciclohexatrieno, con tres

dobles enlaces conjugados. Se le representa de diversas maneras, empíricamente como
C6 H 6 , y también por cualquiera de las tres formas siguientes:
CH
/ \\
HC CH
|| |
HC CH
\ //
CH
Los demás términos de la serie son derivados de este primero, por sustitución de
átomos de hidrógeno por uno ó más radicales diversos. Estos radicales pueden ser de un
alcano, un alqueno, una cadena cíclica, etc.
Los hidrocarburos aromáticos se nombran como derivados del benceno,
indicándose con un número la posición de los sustituyentes.
22

lOMoARcPSD|2978155
La IUPAC admite nombres especiales para algunos derivados del benceno,

como:
CH3-CH-CH3
CH3 CH=CH2
Tolueno Cumeno Estireno
Los derivados del benceno se nombran con números para indicar las posiciones
de los sustituyentes, con excepción de los 3 ejemplos que se acaban de citar. Para el
caso de los derivados disustituídos, en posiciones 1,2- 1,3- ó 1,4-, se permite usar la
nomenclatura no digital, con las denominaciones respectivas de orto- (o-), meta- (m-) y
para- (p-).
CH3
CH3
CH3
1
2 CH3
6
5 3
4 CH3 CH3
1,2-Dimetilbenceno 1,3-Dimetilbenceno 1,4-Dimetilbenceno

(o-dimetilbenceno) (m-dimetilbemceno) (p-dimetilbenceno)
Radicales de hidrocarburos aromáticos
Los radicales de los hidrocarburos aromáticos, se denominan a partir del nombre

del hidrocarburo, cambiando la terminación correspondiente por la terminación ilo, ó il,
según proceda. Su nombre genérico es arilo.
Los radicales de los hidrocarburos aromáticos, con nombre vulgar admitido

anteriormente citados, y con la valencia libre en un carbono del anillo bencénico, se
nombran mediante un derivado de dicho nombre. Así por ejemplo, del Benceno
( C6 H 6 ), el radical ( C6 H 5  ) será Fenil ó Fenilo.
23

lOMoARcPSD|2978155
Fenilo
Del Tolueno ( C6 H 5  CH 3 ), el radical con la valencia libre en un átomo del

anillo, sería el radical tolilo ( C6 H 4  CH 3 ). A este radical, como tiene ya un grupo
metilo, le aplicaremos el tratamiento dado a los derivados disustituidos en posiciones 1-
2, 1-3, y 1-4, – que hemos visto antes – , tendremos pues, tres radicales diferentes
denominados o-Tolilo, m-Tolilo y p-Tolilo.
CH3
CH3 CH3
Normalmente los radicales con la valencia libre en un carbono del anillo

bencénico, se nombran como derivados del fenilo, asignando, en todos los casos, el
número 1 al átomo de carbono con la valencia libre.
Si la valencia libre no está en un carbono del anillo bencénico, sino que está en
una cadena lateral, se nombran como derivados del hidrocarburo correspondiente. De
todas formas, en algunos casos se conservan varios nombres vulgares, como por
ejemplo, en el caso del Tolueno, ( C6 H 5  CH 3 ) , el radical será: C6 H 5  CH 2  , y
recibe el nombre de Bencilo:
CH2
Bencilo
En el caso de radicales divalentes, se mantiene el nombre vulgar de fenileno

para el radical ( C6 H 4  ) con dos valencias libres en sendos átomos de carbono:
24

lOMoARcPSD|2978155
o-fenileno m-fenileno p-fenileno
Los demás radicales divalentes formados a partir de derivados del benceno

sustituidos, con las valencias libres en átomos de carbono del anillo bencénico, se
nombran como radicales sustituidos del fenileno; la numeración que se asigna es 1-2, 1-
3, ó 1,4, según proceda. Su nombre genérico es el de arileno
Ejemplo 8º, nombrar el hidrocarburo
CH3
6 CH2 CH CH CH CH3
4
H3C H2C 3
1
2 CH3 CH3
CH3
Como se ve en la fórmula, numeramos correlativamente los carbonos, de manera

que correspondan los números más bajos a aquellos que tengan cadenas laterales. A
continuación nombramos los radicales sustituidos en el núcleo bencénico:
CH 3
1 | 3 4 5
El radical CH 2  CH  CH  CH  CH 3 será el 2,3,4-Trimetilpentilo, mientras

2 | |
CH 3 CH 3
que los otros dos radicales serán un etilo y un metilo.

El orden en que se nombran los radicales es el alfabético, es decir:
Etilo, Metilo, (2,3,4-Trimetilpentilo)
Ya ordenados los radicales, escribiremos el número del carbono en el que se encuentran,

seguido de un guión: 1-Etil-2-metil-4-(2,3,4-trimetilpentil)-benceno
25

lOMoARcPSD|2978155
Ejemplo 9º, Nombrar el hidrocarburo:
CH CH2
CH3
H
H3C C CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH3
CH3
Como podemos ver, el hidrocarburo aromático de partida es uno de los que

hemos puesto como ejemplo anteriormente: el estireno.
Los radicales son: Metil, 1,4-Dimetil, e isopropil. La numeración comienza por el

carbono que lleva unido el grupo CH  CH 2 .
El nombre del hidrocarburo será: 4-(1,4-Dimetilpentil)-5-isopropil-2-metilestireno
Ejemplo 10º, formular el hidrocarburo: 1,5-Difenil-2,4-dimetilheptano
Se trata de una cadena de 7 átomos de carbono con cadenas laterales ramificadas en 1,

5,2,4, de acuerdo con el criterio según el cual los números más bajos deben
corresponder a los carbonos que tiene radicales, la fórmula es:
4 5 6 7
1 2 3
CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3
Hidrocarburos policíclicos condensados
Son hidrocarburos en los que existen dos o más núcleos unidos por átomos de
carbono contíguos (núcleos condensados) formando un sistema cerrado de enlaces
dobles conjugados (enlaces dobles alternados). La terminación de sus nombres es, en
todos los casos, eno.
26

lOMoARcPSD|2978155
Se admiten, entre otros, los siguientes nombres vulgares:
Naftaleno (C10H8) Antraceno (C14H10)
Pireno (C16H10) Indeno (C9H8) Fenantreno (C14H10)
A partir de cinco núcleos bencénicos, condensados en una disposición lineal, el

nombre se forma mediante un prefijo seguido de la terminación aceno. Por ejemplo
Pentaceno
Cuando la disposición de los anillos no es lineal y el hidrocarburo no tiene un

nombre vulgar aceptado, el nombre se forma de la manera habitual, como si fuera un
derivado de un hidrocarburo policíclico, sin olvidar de tomar como componente origen
aquel que tenga mayor número de anillos, y sustituyente al más pequeño de los posibles.
Por ejemplo, el de la fórmula siguiente se corresponde con el Dibenzofenantreno,
(3,4,5,6-Dibenzofenantreno) en lugar de llamarse Naftofenantreno:
Los radicales de estos hidrocarburos terminan, al igual que los demás radicales,
en ilo. Por ejemplo, de los hidrocarburos que se enumeran a continuación, se derivan los
prefijos radicales que se indican:
27

lOMoARcPSD|2978155
Del Antraceno 
 antra (antracilo) Del Benceno 
 benzo
Del Naftaleno 
 nafto (naftilo) Del Fenantreno 
 fenantro
Para la nomenclatura de los derivados de los hidrocarburos policíclicos

condensados se recurre también a la numeración de los átomos de carbono, pero
teniendo en cuenta ciertas reglas para la asignación de los números a los átomos de
carbono. Primeramente hay que tener en cuenta que, en las estructuras de este tipo de
hidrocarburos policíclicos, no todos los átomos de carbono están unidos a un átomo de
hidrógeno, de forma que algunos tienen sus cuatro valencias unidas a otros carbonos
(carbonos cuaternarios), por lo que no podrán unirse a ningún radical. Por ejemplo,
veamos el caso del Naftaleno y del Antraceno:
* * *
* * *
Naftaleno (C10H8) Antraceno (C14H10)
Obsérvese que los carbonos comunes a dos ó más ciclos no se hallan unidos a
ningún átomo de hidrógeno. Esto se ha señalado con un asterisco - a modo de ejemplo
- en este caso del Naftaleno y del Antraceno. Es necesario aclarar que este asterísco no
significa que constituya norma alguna de formulación, es simplemente una manera de
llamar la atención sobre un aspecto que tiene su importancia a la hora de numerar los
átomos de carbono como ahora veremos.
Las reglas para la numeración de los átomos de carbono y para establecer la

estructura correcta las podemos resumir del siguiente modo, referidas - a modo de
ejemplo - para el caso de un hidrocarburo como el pireno:
1º En línea horizontal debe haber el mayor número posible de anillos bencénicos
2º En el cuadrante superior derecho de la fórmula debe haber el mayor número posible

de anillos.
28

lOMoARcPSD|2978155
En el caso de que haya dos o más posibilidades de que se cumplan estos dos requisitos,
se elige aquella que presenta el menor número de anillos en el cuadrante inferior
izquierdo.
De acuerdo con esto, de las tres formas posibles de escribir la fórmula del pireno:
A B C
solo la primera de ellas (A) será la correcta, pues se da el caso de que aunque las tres
cumplen el primer requisito establecido, el segundo solamente lo cumple la primera (A).
3º Una vez establecida la estructura correcta se numeran los átomos de carbono, en el

sentido de las agujas del reloj, asignando el número 1 al primer átomo no ligado del
anillo superior, omitiendo aquellos carbonos comunes a dos o más anillos. En el caso de
que exista más de una posibilidad, se asigna el número 1 al carbono del extremo
superior derecho.
Ejemplos, veamos en primer lugar el Pireno y en segundo lugar el Naftaleno:
10 1 2 3
9 2 1 4
3
8 5
10
7 4 9 6
6 5 8 7
Numeración correcta Numeración incorrecta
8 1 1 2
7 2 8 3
6 3 7 4
5 4 6 5
Numeración correcta Numeración incorrecta
4º Los átomos de carbono comunes a dos o más anillos se designan añadiendo letras al
numero de posición inmediata precedente, siguiendo también en este caso el sentido de
giro de las agujas del reloj; a los átomos interiores se las asigna el número más alto
posible. Por ejemplo, en el caso de la molécula del pireno
29

lOMoARcPSD|2978155
10 1
10a 2
9
8a 10b 3
8
10c 3a
7 4
5a
6 5
En el caso de que existan otras posibilidades, los carbonos comunes tendrán la

numeración más baja posible, manteniendo la secuencia numérica menor, sea
5º Existen excepciones a estas reglas de numeración para dos compuestos de marcado

interés en Química Orgánica: como son el antraceno y el fenantreno, que se numeran
del siguiente modo:
9 10
8 9 1
8 1
7 2
3 7 2
6
5 10 4 6 5 4 3
Antraceno Fenantreno
Ejemplo 11º, nombrar el hidrocarburo:
CH3
H3C CH2-CH3
CH3
Se trata de un hidrocarburo derivado del naftaleno. Para nombrarlo procedemos de la

siguiente forma: Se numeran los carbonos del naftaleno, según hemos visto
8 1
7 2
6 3
5 4
Se nombran los radicales poniéndoles delante el número indicativo del lugar que
ocupan:
2-Metil
5-Metil es decir: 2,5,6-trimetil y 3-Etil
6-Metil
30

lOMoARcPSD|2978155
Nombramos los radicales, por orden alfabético, seguidas de la palabra naftaleno:
3-Etil-2,5,6-trimetilnaftaleno
CH2 - CH3
CH3
CH
H3C CH3
CH
H3C CH2
CH3- C - CH3
CH3
Se trata de un hidrocarburo derivado del antraceno. Este hidrocarburo numera sus

átomos de carbono de la manera que hemos visto, y los radicales existentes son: dos
Isopropilos en posiciones 2 y 6, un Neopentilo unido al carbono 4 y un Etilo en posición
9. Por último nombramos estos radicales, por orden alfabético, añadiendo al final la
palabra antraceno:
9-Etil-2,6-diisopropil-4-neopentilantraceno
Ejemplo 13º, Formular el hidrocarburo: 1,5-Diisopropilnaftaleno.
Se trata de un derivado del naftaleno con dos grupos isopropilo en los carbonos 1 y 5
CH3
CH - CH3
CH - CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 -CH - CH - CH2 - CH2 - CH
31

lOMoARcPSD|2978155
La numeración de la cadena lineal se hace de forma que las cadenas laterales

tengan la numeración más baja posible.
1
CH 3 7 CH 3
1 2  4 3 5 6
CH 3  CH  CH  CH 2  CH 2  CH 
7 6 
Si numeramos de izquierda a derecha los sustituyentes están en los carbonos

2,3,6 y si lo hacemos de derecha a izquierda en 2,5,6, como 236<256 se elige la primera
opción, es decir numeramos de izquierda a derecha.
Se debe recordar aquí que los radicales de estos hidrocarburos terminan en ilo.
En este caso la terminación eno se cambia por enilo. En la cadena lineal están los
siguientes radicales:
- Naftilo (contracción de naftalenilo) en el carbono 2.
- Antrilo (contracción de antracenilo) en el carbono 6.
- Metilo en el carbono 3.
Los átomos de carbono del radical Naftilo se numeran según vimos en el

Ejemplo nº 11, y los del radical Antrilo, que constituye una excepción, de acuerdo con
la regla de numeración nº 5:
8 1 8 9 1
7 2 2
7
6 3 6 3
5 4 5 10 4
Por tanto, el nombre del hidrocarburo será:
6-(9-Antril)-3-metil-2-(1-naftil)-heptano
DERIVDOS HALOGENADOS
Por derivados halogenados se entienden aquellos compuestos orgánicos que

contienen en su molécula, uno o más enlaces carbono-halógeno.
Para su nomenclatura, generalmente, se considera al compuesto como derivado

de un hidrocarburo por sustitución de átomos de hidrógeno por átomos de halógeno,
anteponiendo el prefijo que corresponda (fluoro, cloro, bromo o yodo) al nombre del
hidrocarburo del que proviene. Sin olvidar todas las reglas que se han visto referentes a
la localización de sustituyentes.
La secuencia para nombrar un derivado halogenado por el sistema denominado

sustitutivo, se puede resumir del modo siguiente:
Localizador, nombre del halógeno, nombre del hidrocarburo
32

lOMoARcPSD|2978155
Por ejemplo:
CH 3  CH  CH 2  CH 2  CH 3

Cl
según hemos visto se nombraría: 2-cloropentano. Es decir, primero el localizador 2,

luego el nombre del halógeno cloro y por último el nombre del hidrocarburo pentano.
Por ejemplo:
Br
Br
será el 1,4-dibromobenceno.
Otro procedimiento para nombrar los derivados halogenados es el denominado

función-radical, que considera al compuesto como derivado de un haluro ó sea como
un haluro de alquilo, o arilo, según los casos. Ejemplos:
Cl  CH 3 : Cloruro de metilo.- CH 2Cl2 : cloruro de metileno.-

C6 H 5  CH 2 Br : bromuro de bencilo.-
Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo han sido sustituidos por átomos
de un mismo halógeno, el compuesto se denomina perhaluro. Por ejemplo:
CCl3  CCl3 percloroetano
CF3  CF2  CF3 perfluoropropano
Cuando existen en la misma molécula más de un tipo de halógeno, aunque todos

los hidrógenos hayan sido sustituidos por átomos de halógeno, el compuesto se
nombrará teniendo en cuenta todos los tipos de halógeno sin necesidad de usar el prefijo
per. Por ejemplo CF3  CCl2  CF3 será el 2-diclorohexafluoropropano.
Pese a todo, se mantienen los nombres vulgares para algunos compuestos:
Vulgar Sistemático
CHF3 fluoroformo trifluorometano

CHCl3 cloroformo triclorometano
CHBr3 bromoformo tribromometano
CHI 3 yodoformo triyodometano
COCl2 fosgeno dicloruro de carbonilo
33

lOMoARcPSD|2978155
ALCOHOLES Y FENOLES
Alcoholes
Reciben el nombre de alcoholes los compuestos que resultan de sustituir un

hidrógeno de un hidrocarburo por un radical hidroxilo.
R  H   R  OH
Teóricamente, podríamos también considerarlos como derivados de la molécula
de agua, por sustitución de un hidrógeno de ésta por un radical alquilo:
H  O  H   R  OH
En cualquier caso, la característica principal que distingue a estos compuestos es la
existencia de una estructura de enlaces simples, entre carbono, oxígeno e hidrógeno de

la forma:  C  OH

De acuerdo con el tipo de átomo de carbono que sustente el grupo OH, el

alcohol será primario, secundario o terciario. Por ejemplo:
CH 3  CH  CH 3
CH 3  CH 2  CH 2OH (Alcohol primario);  (Alcohol secundario);
OH
CH 3

CH 3  C  CH 3 (Alcohol terciario).

OH
A semejanza de como hemos visto en el caso de los derivados halogenados,

también podemos nombrar a los alcoholes mediante dos métodos, el denominado de
nomenclatura sustitutiva y el de sistema función-radical.
Según la nomenclatura sustitutiva se cambia la terminación ano del hidrocarburo

de procedencia por la terminación ol. La secuencia la podemos resumir del modo
siguiente: Localizador del grupo OH, seguido del nombre del hidrocarburo terminado
en ol. De acuerdo con esto, el CH 3  CHOH  CH 2  CH 3 , será 2-butanol.
Ejemplos:
CH 3  CH 2OH Etanol
HOCH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2OH 1,5-pentanodiol
(C6 H 5 ) 2  CHOH difenilmetanol
El otro procedimiento para nombrar los alcoholes, denominado función-radical,

utiliza la palabra alcohol seguido del nombre del radical, con la terminación ico, de
acuerdo con la secuencia: alcohol, seguido del nombre del radical terminado en ico, por
ejemplo, el CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2OH , será el alcohol pentílico.
34

lOMoARcPSD|2978155
Veamos algunos ejemplos de acuerdo con ambos procedimientos de

nomenclatura:
CH 3OH metanol alcohol metílico

CH 3  CHOH  CH 3 2-propanol alcohol isopropílico
CH 3  CH 2  CHOH  CH 3 2-butanol alcohol sec-butílico
Cuando la complejidad de la estructura de molécula del alcohol lo aconseja, se

emplea solamente una de las dos modalidades de nomenclatura, preferentemente la
sustitutiva.
Por ejemplo: 3-penten-1-ol CH 3  CH  CH  CH 2  CH 2OH
3-ciclohexen-1-ol
OH
1,3-propanodiol HOCH 2  CH 2  CH 2OH
En el caso de que existan otras funciones en la molécula, la función alcohol se

denominará como hidroxi siempre que aquellas otras funciones tengan prioridad para
nombrarlas, como se vió en la clasificación de prioridades expuesta en la sección
relativa a Grupos Funcionales. De acuerdo con esta clasificación, cuando en una
molécula existan varias funciones, el compuesto se nombrará dando preferencia a la
función que esté clasificada antes. Por ejemplo, si en una molécula coexisten un grupo
ácido y un grupo alcohol, el nombre base será del ácido, y el alcohol se considerará
como sustituyente:
CH 3  CH  CH 2  CH 2  COOH
 ácido 4-hidroxipentanoico
OH
Al átomo de carbono portador de la función principal siempre se le asigna el

número uno, y al resto de funciones el localizador más bajo posible, o bien el conjunto
de localizadores en el caso de que existan más de una función como sustituyente.
En algunos casos se conservan nombres vulgares, no sistemáticos:
CH2OH
CH 3

CH 3  C  OH

CH 3
alcohol terc-butílico alcohol bencílico
35

lOMoARcPSD|2978155
HOCH 2  CH 2OH HOCH 2  CHOH  CH 2OH

etilenglicol glicerol
Los nombres de isopropanol, sec-butanol, y terc-butanol, se han suprimido al no

existir los correspondientes hidrocarburos isopropano, sec-butano ni terc-butano. Sin
embargo, dado que si existen los radicales isopropilo, sec-butilo y terc-butilo, como
hemos visto al hablar de los alcanos, se aceptan los nombres de los respectivos
alcoholes: isopropílico, sec-butílico y terc-butílico.
Fenoles
Con el nombre de fenoles se denominan a los compuestos que presentan un

grupo hidroxilo unido a un carbono de un anillo aromático. Su fórmula genérica es:
Ar (nombre del radical aromático) - OH
Para nombrarlos se usa la terminación ol, como en el caso de los alcoholes
añadiendo el nombre del hidrocarburo del que se deriva. No obstante, se mantienen
nombres vulgares, aceptados, y de los que se incluyen algunos de los más importantes:
OH OH
CH3 OH
Fenol Cresol (o-, m-, y p-) 2-naftol
OH
OH
CH3 OH
OH
OH OH
CH3
2,4-xilenol Hidroquinona Pirogalol
Radicales
Como consecuencia de la pérdida del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo,

los alcoholes y fenoles pueden originar radicales monovalentes. Su fórmula general será
RO  ó bien ArO  , y se nombran añadiendo al nombre del radical R- ó Ar-, la
terminación oxi.
Ejemplos:
CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  O  butiloxi
36

lOMoARcPSD|2978155
CH2 O
benciloxi
Como excepción a esta regla, existen algunos casos de nombres admitidos, entre
los que se pueden reseñar:
CH 3  O  metoxi (en vez de metiloxi)
CH 3  CH 2  O  etoxi (en vez de etiloxi)
CH 3  CH 2  CH 2  O  propoxi (en vez de propiloxi)
O
fenoxi (en vez de feniloxi)
En el caso de radicales divalentes con la forma O  R  O  se añade la

terminación dioxi al nombre del radical divalente. Por ejemplo, el O  CH 2  O  será
metilendioxi y el O  CH 2  CH 2  CH 2  O  sería trimetilendioxi.
Como consecuencia del ligero carácter ácido de los alcoholes y los fenoles,
existen sales derivadas de estos compuestos. La fórmula general la podemos expresar
como ( R  O) n Me o como ( Ar  O) n Me , siendo Me un metal y n su valencia; se trata
pues de alcoholatos y de fenolatos.
Para nombrarlas bastará con cambiar la terminación ol del alcohol o del fenol
por la terminación olato añadiendo el nombre del catión.
Ejemplos:
CH 3OK metanolato de potasio
ONa
fenolato de sodio
Otra forma de nombrar a estas sales consiste en utilizar el nombre del radical
con la terminación óxido, en lugar de de la terminación oxi, y luego el nombre del
catión, por ejemplo, CH 3ONa : metóxido de sodio. Existe aún otra posibilidad de
nombrare estos compuestos que consiste en cambiar la terminación ilo del radical por
ilato, seguido del nombre del catión, por ejemplo, CH 3  CH 2OK : etilato de potasio.
37

lOMoARcPSD|2978155
Ejemplo 15º, Nombrar el siguiente compuesto:
6 5 4 3 2 1
CH 3  CH  CH  CH  CH 2  CH 2OH

CH 3
Vemos que la numeración asigna al grupo –OH el número más bajo. Por tanto el
nombre del compuesto será: 3-Metil-4-hexen-1-ol.
Ejemplo 15º, Nombrar el alcohol
CH 3
CH 2 CH C CHOH CH 3
CH 3 CH 3
La cadena principal, es decir, la del hidrocarburo del que se considera que deriva
el alcohol, se numera de forma que el grupo OH ocupe el lugar más bajo. Esta cadena
que contiene el grupo alcohol, tiene 5 átomos de carbono, tres radicales metilo y un
radical que corresponde a un ciclo con dobles enlaces.
Par numerar el ciclo empezamos por el átomo de carbono que está unido a la
cadena principal. El nombre del hidrocarburo del que procede este radical cíclico es:
1,4-Ciclopentadieno, por lo tanto para nombrar el radical cambiaremos la terminación
eno por enilo; su nombre es, por tanto: 1,4-Ciclopentadienilo
3
4 2
5
1
El nombre del alcohol es: 5-(1,4-Ciclopentadienil)-3,3,4-trimetil-2-pentanol
ÉTERES
Se denominan así los compuestos cuya fórmula general es R  O  R´ , es decir

aquellos en los que un oxígeno está unido a dos radicales orgánicos (R y R´), que
pueden ser iguales o diferentes, lo que da lugar a éteres simétricos y asimétricos
respectivamente.
Los éteres se pueden considerar como derivados de los alcoholes, por sustitución
de un hidrógeno del grupo hidroxilo por un radical.
38

lOMoARcPSD|2978155
La nomenclatura de estos compuestos se hace citando los nombres de los

radicales R y R´ seguidos por la palabra éter. Este tipo de nomenclatura se denomina
de función-radical.
Ejemplos: nombrar el compuesto CH 3  CH 2  O  CH 2  CH 3 . En este caso, R

y R´ son iguales, el radical repetido es el etilo CH 2  CH 3 , por lo tanto su nombre
será dietil éter.
Sea ahora el compuesto CH 3  CH 2  O  CH 3 , los radicales unidos al oxígeno son
diferentes, el metilo y el etilo. Su nombre será Etilmetil éter. Obsérvese que se nombra
antes el radical etilo que el metilo, debido a la preferencia en el orden alfabético de la
letra inicial del radical.
De acuerdo con la nomenclatura del sistema sustitutivo el nombre del éter se

forma usando el del radical R  O  como prefijo, añadiendo el término oxi, seguido del
nombre del hidrocarburo correspondiente al radical  R´ ; cuando el éter es asimétrico,
se elige como base para el nombre el del radical de mayor tamaño.
Ejemplos: el CH 3  CH 2  O  CH 2  CH 2  CH 3 , de acuerdo esto, el nombre de

este compuesto será: etoxipropano.
CH 3  CH 2  O  CH  CH 2 etoxietileno
CH 3  O  CH 2  CH 2  CH 3 metoxipropano
OCH3
2-metoxiantraceno
CH2 CH2
O Epoxietano (óxido de etileno)

(Obsérvese que se usa el prefijo epoxi en el caso de éteres cíclicos en carbonos
contiguos).
En algunos casos, se admiten los nombres vulgares:
OCH3
OCH3 OCH3
OH
CH=CH-CH3
anisol anetol guayacol
39

lOMoARcPSD|2978155
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por tener en su molécula un doble

enlace carbono-oxígeno, denominado grupo carbonilo.
La diferencia fundamental entre ambas funciones estriba en que los aldehídos,

debido a su propia estructura:
O
R C H
el grupo está ligado a un solo átomo de carbono, por lo que es un grupo terminal de la
cadena carbonada, mientras que en el caso de las cetonas:
R C R´
el grupo carbonilo está ligado a dos átomos de carbono de los radicales R y R´ y, como
consecuencia, no es grupo terminal de la cadena.
Aldehídos
El término “aldehído” deriva de la contracción de “alcohol deshidrogenado”, ya

que se pueden considerar a estos compuestos como derivados de los alcoholes
primarios por pérdida de dos de los átomos de hidrógeno unidos al carbono en el que
2 H
se encuentra la función alcohol: R  CH 2OH   R  CHO
Los aldehídos se nombran igual que el hidrocarburo de procedencia sustituyendo

la vocal final por al, (sistema sustitutivo). Así, el primer término de la serie es:
H C H
es el metanal, cuya fórmula también suele escribirse como. H  CHO . En el caso de un

monoaldehído ó de un dialdehído, normalmente se utiliza la terminación al ó dial,
respectivamente, adicionada al nombre del hidrocarburo con el mismo número de
átomos de carbono.
Otros aldehídos serán:
Etanal
O
CH3-C
H o también CH 3  CHO procedente del etano ( CH 3  CH 3 )
40

lOMoARcPSD|2978155
Propanal
O
CH3- CH2-C
H ó CH 3  CH 2  CHO , procedente del propano ( CH 3  CH 2  CH 3 )
Para nombrar aldehídos con cadenas laterales debe numerarse la cadena

principal del hidrocarburo, del que se considera proviene el aldehído, comenzando por
el carbono del grupo funcional. Por ejemplo el aldehído:
CH3-CH-CH2-CH2-C
H
CH3
deberá numerarse de derecha a izquierda, siendo su nombre: 4-Metilpentanal
Cuando el correspondiente ácido monobásico, con nombre vulgar admitido, el

aldehído del mismo número de átomos de carbono tiene nombre derivado de aquel,
cambiando las terminaciones ico u oico por aldehído. Por ejemplo:
H  CHO formaldehído CH 3  CHO acetaldehído
CH 3  CH 2  CHO propionaldehído
CHO CH3O CHO
benzaldehído anisaldehído
Cetonas
Con este nombre se conoce a los compuestos que contienen un átomo de oxígeno
unido, mediante un doble enlace, a un átomo de carbono no terminal. Como ya se ha
visto, su fórmula genérica responde a R  CO  R´ , pudiendo ser ambos radicales, R 
y R´ , iguales o diferentes, lo que supone la existencia de cetonas simétricas y
asimétricas.
Las cetonas se nombran igual que el hidrocarburo de procedencia, sustituyendo

la vocal final por ona, con el prefijo multiplicador correspondiente (sistema sustitutivo);
nombrando los dos radicales, R  y R´ , seguidos por el vocablo cetona (sistema
función-radical) y en algunos casos, concretamente en compuestos aromáticos,
mediante el vocablo quinona.
41

lOMoARcPSD|2978155
La primera cetona, la propanona, tiene tres átomos de carbono, puesto que el

grupo carbonilo ha de estar situado entre dos carbonos de la cadena principal:
CH 3  CO  CH 3
Otros términos serán:

Butanona CH 3  CO  CH 2  CH 3
2-Pentanona CH 3  CH 2  CH 2  CO  CH 3
3-Pentanona CH 3  CH 2  CO  CH 2  CH 3
4-penten-2-ona CH 2  CH  CH 2  CO  CH 3
= O
Ciclohexanona
Ejemplo, nombrar el siguiente compuesto:
CH 3  CH  CO  CH  CO  CH 3
| |
CH 3 CH 3
Se numera la cadena asignando el número más bajo posible al carbono del grupo
carbonilo, por lo tanto numeraremos la cadena de derecha a izquierda, y el nombre será
3,5-Dimetil-2,4-hexanodiona. Obsérvese que para indicar la presencia de dos
funciones cetona usamos el sufijo diona.
Mediante el sistema función-radical, podemos nombrar las cetonas como se

indica a continuación:
CH 3  CO  CH 3 dimetilcetona (nombre vulgar aceptado:acetona)
CH 3  CO  CH 2  CH 3 etilmetilcetona
CH 3  CH 2  CO  CH 2  CH 3 dietilcetona
En el caso de compuestos aromáticos, en los que el grupo carbonilo está

directamente unido al anillo bencénico, y además existen dos grupos carbonilo en el
anillo, se acostumbra a denominar a estos compuestos como quinonas.
Por ejemplo:
O= =O
p-benzoquinona ( 2,5-ciclohexadien-1,4-diona)
En algunos casos especiales, cuando el grupo carbonilo está unido, se puede

considerar a la molécula como derivada de un ácido por sustitución de un hidroxilo por
un radical aromático, por ejemplo:
42

lOMoARcPSD|2978155
CO-CH3
fenilmetilcetona o acetofenona (más conocida por este último)
Cuando en una molécula el grupo carbonilo no tenga preferencia de citación,

como puede ser el caso de que en la molécula haya un grupo ácido, se nombra como
sustituyente, con el prefijo oxo: CH 3  CO  CH 2  COOH ácido 3-oxobutanoico.
Se conservan algunos nombres vulgares admitidos, entre los que cabe citar:
CH 3  CO  CO  CH 3 diacetilo
CH 3  CO  CH 2  CO  CH 3 acetilacetona
Por último hay que considerar que una misma molécula puede ser a la vez una
cetona y un aldehído. Para nombrar este tipo de compuestos se numerará la cadena
dando preferencia del número más bajo a la función aldehído, por lo que el sufijo del
compuesto será al. Para designar la función cetona se utilizará el prefijo oxo.
Ejemplo:
CH 3
|
CH 3  CO  C  CH  CH 2  C  O
¤ | |
CH 3 CH 2 H
|
CH 3
Numeraremos la cadena principal de derecha a izquierda, para dar la preferencia del

número más bajo a la función aldehído. Teniendo en cuenta las demás normas dadas, el
nombre el compuesto será: 3-propil-4,4-dimetil-5-oxohexanal.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos orgánicos se caracterizan por tener como grupo funcional el grupo
carboxilo, que se corresponde a la agrupación:
43

lOMoARcPSD|2978155
C
OH
Como vemos, esta función ácido posee un grupo oxo (carbonilo) y un grupo oxi
(hidroxilo) en un mismo átomo de carbono; esta función tiene propiedades ácidas, y
todos los compuestos que la tienen se denominan ácidos carboxílicos, cuya fórmula
general es R-COOH.
El primer término de la serie será: H  COOH
De acuerdo con la nomenclatura sistemática estos compuestos se nombrarán

anteponiendo la palabra ácido, seguida del nombre del hidrocarburo de procedencia, y
terminado en oico ó dioico, según proceda, con pérdida de la vocal final o, si fuera
preciso. Según esto, el primer término de la serie se denominará ácido metanoico.
Otros ácidos serán:
CH 3  COOH ácido Etanoico

CH 3  CH 2  COOH ácido Propanoico
CH 3  CH 2  CH 2  COOH ácido Butanoico
COOH  COOH ácido Etanodioico
HOOC  CH 2  CH 2  CH 2  COOH ácido Pentanodioico
Según vimos en el apartado dedicado a Grupos Principales, el grupo carboxílico,

a efectos de nomenclatura, tiene preferencia frente al resto de funciones de la molécula;
circunstancia esta que hemos de tener en cuenta a la hora de numerar los átomos de
carbono, independientemente de la numeración previa existente en el compuesto origen
del que derive el ácido. Por lo tanto, se le asignará siempre el localizador número 1 al
carbono del grupo carboxilo. Por ejemplo:
CH 3  CH  CH  CH 2  CH 2  CH 2  COOH
se denominará como ácido 5-heptenoico, a pesar de que deriva del 2-hepteno.
El sistema sustitutivo, considera a los ácidos como derivados de un hidrocarburo,

añadiendo al nombre de éste la terminación carboxílico. En este sistema el átomo de
carbono del grupo carboxílico no se numera y no se incluye en la cadena del
hidrocarburo. Este sistema de nomenclatura de los ácidos carboxílicos se suele emplear
principalmente para los poliácidos y ácidos cíclicos. En cambio, no es útil para nombrar
ácidos alifáticos sencillos.
Ejemplos:
COOH
ácido ciclohexanocarboxílico
44

lOMoARcPSD|2978155
COOH
COOH
ácido 1,3-bencenodicarboxílico
Existen un gran número de ácidos carboxílicos con nombres vulgares aceptados por la
IUPAC, de los que citaremos unos pocos, dentro de los más importantes, dando
fórmulas, nombres sistemáticos, vulgares y radicales
Ácidos monocarboxílicos, Sistemático Vulgar Radical
H  COOH Metanoico Fórmico formil
CH 3  COOH Etanoico Acético acetil
CH 3  CH 2  COOH Propanoico Propiónico propionil
CH 3  (CH 2 ) 2  COOH Butanoico Butírico butiril
Ácidos dicarboxílicos
HOOC  COOH Etanodioico Oxálico oxalil
HOOC  CH 2  COOH Propanodioico Malónico malonil
HOOC  (CH 2 ) 2  COOH Butanodioico Succínico succinil
HOOC  (CH 2 )3  COOH Pentanodioico Glutámico glutaril
Ácidos insaturados
CH 2  CH  COOH Propenoico Acrílico acriloil
CH  C  COOH Propinoico Propiólico propioloil
CH 2  C  COOH
| 2-metilpropenoico Metacrílico metacriloil
CH 3
45

lOMoARcPSD|2978155
Ácidos cíclicos
COOH
Bencenocarboxílico Benzoico benzoil
COOH
COOH
1,2-bencenodicarboxílico Ftálico ftaloil
COOH
COOH
1,3-bencenodicarboxílico Isoftálico isoftaloil
COOH
COOH 1,4-bencenodicarboxílico Tereftálico tereftaloil
Radicales
Bajo la denominación genérica de acilo se encuentran los radicales de ácidos

carboxílicos. Proceden de la pérdida de la función o grupo hidroxilo del carboxilo y su
fórmula general es R  CO 
Se nombran cambiando la terminación oico del ácido por oilo o por oil.
Por ejemplo
CO
benzoílo
OC  CH 2  CO  propanodioílo
CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CO  pentanoílo
Cuando la denominación del ácido es tal que termina en carboxilo, los radicales
terminarán en carbonilo. Por ejemplo, del ácido ciclohexanocarboxílo
46

lOMoARcPSD|2978155
COOH
derivará el radical:
CO
que se llamará ciclohexanocarbonilo o bien ciclohexilcarbonilo.
Los compuestos en los que coexisten uno o más grupos hidroxilo, con uno o más
grupos carboxilo en su molécula, se denominan hidroxiácidos.
En estos casos, únicamente se ha de tener en cuenta que, siempre se ha de
adjudicar el número 1 al grupo carboxilo, y el localizador más bajo posible al grupo
hidroxilo. Por ejemplo:
El CH 3  CHOH  COOH será el ácido 2-hidroxipropiónico, y el
COOH
OH
será el ácido 2-hidroxibenzoico
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los principales tipos de compuestos derivados de ácidos carboxílicos son: sales,

ésteres, haluros de acilo y anhídridos de ácido.
Sales
Se consideran así los productos de sustitución de los átomos de hidrógeno del

grupo carbonilo por un catión de un elemento metálico, por tanto, su fórmula general
será: ( R  COO) n Me , siendo Me un metal y n su carga o valencia.
Estas sales pueden ser neutras, cuando todos los átomos de hidrógeno han sido
sustituidos, y ácidas, cuando esta sustitución es solo parcial, y por lo tanto queda algún
hidrógeno sin sustituir.
Por ejemplo, CH 3  CH 2  COONa es una sal neutra, mientras que
HOOC  CH 2  CH 2  COONa es una sal ácida.
La nomenclatura de estas sales sigue un criterio muy parecido al de las sales
inorgánicas consideradas como formadas por un anión y un catión.
El nombre del anión se obtiene reemplazando la terminación ico del ácido por
ato.
Por ejemplo, del ácido Propanoico ( CH 3  CH 2  COOH ) se deriva el anión
propanoato ( CH 3  CH 2  COO  ).
Las sales se nombrarán, por tanto, mediante el nombre del anión y del catión,
por ejemplo:
47

lOMoARcPSD|2978155
CH 3  COONa acetato de sodio o etanoato de sodio
CH 3  COO
\
Ca diacetato de calcio
/
CH 3  COO
COONa
benzoato de sodio
Ésteres
Son parecidos a las sales, con la diferencia de que mientras en estas el átomo de
hidrógeno era sustituido por un catión metálico, en los éteres la sustitución se hace por
un radical alquilo o arilo. Además en las sales el enlace O  Me es de carácter iónico
mientras que en los ésteres el enlace equivalente, que seria O  R , es covalente. Su
fórmula general es R´COO  R , siendo R y R´ iguales o diferentes:
R´ C O R
Su nomenclatura es semejante a la de las sales, nombrando primero al anión y a

continuación el radical. Por ejemplo:
CH3 C O CH2 CH3 acetato de etilo ó etanoato de etilo
COO-CH CH3
CH3 benzoato de isopropilo
Anhídridos de ácido
Este tipo de derivados de ácidos carboxílicos poseen una función base del tipo:
co
co
48

lOMoARcPSD|2978155
proveniente de la pérdida de una molécula de agua entre dos grupos carboxílos:
R COOH R CO
+ H2O
O
R´ COOH R´ CO
Según sean iguales o desiguales los radicales R y R´ podemos hablar de

anhídridos de ácido simétricos, asimétricos (también llamados mixtos).
Los anhídridos simétricos monocarboxílicos no sustituidos se nombran

reemplazando la palabra ácido por anhídrido. Por ejemplo, del ácido acético,
CH 3  COOH obtendremos el anhídrido acético:
CH3 CO
CH3 CO ó bien escrito más abreviadamente: (CH 3  CO) 2 O

Del ácido propiónico se deriva el anhídrido del mismo nombre: (CH 3  CH 2  CO) 2 O
Cuando las cadenas alquílicas de los ácidos están sustituidas, de igual forma, se
nombran anteponiendo el prefijo bis al nombre del ácido, con el término genérico
anhídrido. Por ejemplo:
(CH 2Cl  CO) 2 O anhídrido bis (cloroacético)
En el caso de que las cadenas alquílicas de los ácidos estén sustituidas de forma
diferente, tenemos los anhídridos asimétricos o mixtos, que se nombrarán con la
palabra genérica anhídrido, seguida de los nombres de los radicales correspondientes,
citados por orden alfabético. Por ejemplo el anhídrido acético-propiónico:
CH3 CO
CH3 CH2 CO
Haluros de acilo
Cuando el grupo hidroxilo de la función carboxilo se sustituye por un átomo de

un halógeno, nos encontramos ante los llamadas haluros de acilo, cuya fórmula general
es: R  COX , siendo X un halógeno cualquiera. Se nombran como haluros del radical
acilo. Ejemplos:
CH3 C Br bromuro de acetilo
49

lOMoARcPSD|2978155
CO-Cl
cloruro de benzoilo
CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  COI yoduro de pentanoilo
Cuando en la molécula en cuestión se encuentra presente otra función orgánica

con preferencia de nomenclatura, se usa el prefijo haloformil.
Por ejemplo, sea la función carboxilo la otra función presente con prioridad de citación:
ClOC  CH 2COOCH 3 , se nombrará como cloroformilacetato metilo.
FUNCIONES NITROGENADAS
Dado que el nitrógeno es uno de los pocos elementos que normalmente puede
estar presente en las moléculas orgánicas, al conjunto general de estos compuestos se les
conoce como compuestos nitrogenados. Son varias las funciones que se engloban bajo
esta denominación general, aquí veremos las más importantes.
AMINAS
Son compuestos de carbono, hidrógeno y nitrógeno, que pueden considerarse

derivados del amoniaco por sustitución de uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por
radicales orgánicos, ( R1 , R2 o R3 ), lo que nos permite distinguir tres tipos de aminas,
denominadas aminas primarias, segundarias y terciarias:
R1
H N H amina primaria
H R1
H N H H N R2
amina secundaria
R1
R3 N R2 amina terciaria
El sistema de nomenclatura más usado consiste en añadir, tras el nombre del

radical o radicales que la forman, la terminación amina. Ejemplos:
amina primaria CH 3  NH 2 metilamina
amina secundaria CH 3  CH 2  NH  CH 3 etilmetilamina
50

lOMoARcPSD|2978155
CH 3  CH 2  N  CH 2  CH 2  CH 3
amina terciaria: | etilmetilpropilamina
CH 3
Aunque menos usual, si la cadena lineal tiene un anillo terminal, también se

puede nombrar a la amina de otros modos, por ejemplo a la amina,
CH2-NH2
se la puede denominar como bencilamina, bencenometilamina y aminometilbenceno.
Como suele ocurrir, se admiten ciertos nombres vulgares:
CH3
NH2 NH2
anilina o-toluidina
Las aminas secundarias y terciarias, cuando son simétricas, es decir, cuando

tienen los sustituyentes iguales, se nombran del mismo modo que las aminas primarias,
con el correspondiente prefijo multiplicativo, por ejemplo:
NH CH 3  N  CH 3
difenilamina y | trimetilamina
CH 3
Las aminas asimétricas, si su complejidad no es excesiva, se las denomina como

derivadas de una amina primaria, escogiendo el radical de mayor tamaño para dar
nombre a la amina. En esta ocasión no se emplean localizadores numéricos, reservando
su uso para situar sustituyentes sobre átomos de carbono. En el caso de tener que
localizar sustituyentes sobre átomos de nitrógeno se emplea la letra N, pudiendo esta
letra verse afectada por comas, en el caso de que existan varios átomos de nitrógeno con
sustituyentes en la misma molécula.
Por ejemplo N,N-dimetilfenilamina:
H3C N CH3
Cuando se trata de diaminas o poliaminas primarias se utiliza la terminación

diamina, triamina, etc., según proceda, al nombre del compuesto base del que proceda.
51

lOMoARcPSD|2978155
Por ejemplo: H 2 N  CH 2  CH 2  CH 2  NH 2 será el 1,3-propanodiamina.
En el caso de poliaminas complejas, aquellas que en su molécula pueda haber

conjuntamente, grupos amino primarios, secundarios y terciarios, se usa el vocablo aza
para designar a cada átomo de nitrógeno que ocupe la posición teórica de un grupo
metileno (CH 2 ) .Por ejemplo:
CH 3 CH 3
| |
HOOC  CH 2  N  CH 2  N  CH 2  NH  CH 2  COOH
se llamará ácido 3,5-dimetil-3,5,7-triazanonanodioico
Cuando en una molécula el grupo  NH 2 no es principal, se le designa mediante

el prefijo amino, por ejemplo: H 2 N  CH 2  CH 2  , será el radical 2- aminoetilo
En general para nombrar los radicales de aminas en general (primarias, secundarias o
terciarias), se cambia la terminación ina, de la amina de que se trate, por ino.
Por ejemplo:
CH 3  NH  radical metilamino
N
radical difenilamina
Un caso especial lo constituye el ácido etilendiaminotetraacético (EDTA ó

AEDT), se trata de una molécula con dos grupos amino terciarios y cuatro ácidos
acéticos.
Para conseguir un tratamiento idéntico para los cuatro grupos CH 2  COOH
se ha recurrido a unir un “etilendiamina” con cuatro “ácidos acéticos”, resultando el
“acido etilendiamino-N,N,N´,N´-tetraacético. La “a” de la terminación ina se ha
sustituido por la “o” de ino, (el grupo NH 2  no principal se establece con el prefijo
“amino-“, como acabamos de ver).
HOOC  CH 2 CH 2  COOH
\ /
N  CH 2  CH 2  N
/ \
HOOC  CH 2 CH 2  COOH
52

lOMoARcPSD|2978155
Compuestos de amonio
Son compuestos de fórmula general R4 N  X  , en los que los cuatro radicales

R  pueden ser iguales o diferentes. El término X  indica la presencia de un anión.
Se nombran como si fueran compuestos de amonio, ó bien como hidróxidos

sustituidos. Ejemplos:
 CH 3 
 | 
 
CH 3  CH 2  N  CH 3  Cl cloruro de etiltrimetilamonio
 
 | 
 CH 3 
e hidróxido de tetrafenilamonio
N OH
AMIDAS E IMIDAS
Amidas
Las amidas se pueden considerar como compuestos derivados de los ácidos por
sustitución del OH del grupo carboxilo por la agrupación  NH 2 .
O O
R C R C
OH NH2
que equivale a R  CONH 2 : amida primaria.

Los hidrógenos de la agrupación  NH 2 pueden ser sustituidos por radicales,
dando lugar a amidas N  sustituidas
53

lOMoARcPSD|2978155
O
O
R C R´
R C
N
NH R´ y R´´
A las amidas también se las puede considerar como el resultado de sustituir uno,
dos o tres átomos de hidrógeno de amoniaco por radicales acilo, obteniéndose amidas
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
R CO R CO
NH R´ CO N
R CONH2 R´ CO R´´ CO
amida primaria amida secundaria amida terciaria
También se denominan como monoacilaminas, diacilaminas y triacilaminas,

por la presencia de la función amina ligada a uno, dos o tres grupos acilo,
respectivamente.
Amidas primarias
Las amidas primarias se nombran como derivados de los ácidos reemplazando la

terminación oico ó ico por amida, o bien carboxílico por carboxamida, según el tipo
de nomenclatura que convenga utilizar en cada caso.
Ejemplo, nombrar el compuesto: CH 3  CH 2  CH 2  CONH 2 .
El nombre del que deriva la amida es el ácido butanoico, luego la amida será:
butanoamida 
 butanamida
Ejemplos: CH 3  CH 2  CONH 2 propanamida

CH 3  CONH 2 acetamida
CONH2
benzamida
Cuando se trata de amidas primarias sustituidas se consideran derivadas de la

original, con los nombres de los radicales sustituyentes como prefijos:
CONH CH3
N-metilbenzamida
54

lOMoARcPSD|2978155
Se mantiene el nombre genérico de anilidas para los derivados N-fenil

sustituidos:
CH3 CONH
acetanilida
Los radicales se nombran cambiando la terminación amida por la terminación

amido, CH 3  CONH  : acetamido
En el caso de que en una molécula la función amida sea secundaria, por ejemplo
en presencia de un grupo ácido, se nombrará utilizando los prefijos:
carbamoil cuando la amida no es sustituida, por ejemplo:
COOH
CH2-CONH2 ácido 2-(metilcarbamoil)benzoico
o bien carboxamido (acetamido, benzamido, etc.), si el grupo amida está sustituido, por
ejemplo:
COOH
NH-OC-CH3 ácido 2-acetamidobenzoico
Un caso especial lo constituye la urea, diamida del ácido carbónico, de fórmula:
NH 2  CO  NH 2
cuyo nombre vulgar está aceptado por la IUPAC.
Sus derivados se nombran como productos de sustitución de la urea o como

ureídos, en el caso de que exista otro grupo principal. Por ejemplo:
CH 3  NH  CO  NH  CH 3 N,N´-dimetilurea
Amidas secundarias y terciarias
Se las nombra como acilaminas, como por ejemplo,
55

lOMoARcPSD|2978155
CO
N CO
CO
que será el tris(ciclohexilcarbonil)amida
Se conservan numerosos nombres vulgares, que pueden también usarse en los

derivados:
CH 3  CO  NH  OC  CH 3 diacetamida
CH 3  CO  N  OC  CH 3
| triacetamida
OC  CH 3
CO NH OC
dibenzamida
En el caso de no ser simétricas se nombran como acilderivados de la amina más

compleja. Por ejemplo:
CONH OC CH3
N-acetilbenzamida
Imidas
Son las amidas cíclicas de los ácidos dicarboxílicos, de fórmula general:
CO
R NH
CO
Se nombran a partir del nombre del ácido correspondiente reemplazando las

expresiones Ácido…carboxílico o bien ácido…ico por …carboximida o …imida,
respectivamente.
56

lOMoARcPSD|2978155
CO CO
NH N CH2 CH3
CO CO
ftalimida N-etil-1,2-ciclohexanodicarboximida
Los radicales se nombran cambiando la terminación imida por imido, por

ejemplo:
CO
N CH2 CO
CO N
CH2 CO
ftalimido succinimido
NITRILOS
Se denominan así a aquellos compuestos en los que está presente el grupo

funcional C  N .
Se consideran como derivados de un hidrocarburo por sustitución de los tres

átomos de hidrógeno de un metilo terminal por un átomo de nitrógeno, y se denominan
nitrilos cuando utilizamos la nomenclatura del sistema sustitutivo. En este caso se
nombran añadiendo la terminación nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente.
La numeración se comienza por el átomo de carbono unido al nitrógeno, al que se le
considera número uno. Ejemplos:
CH 3  CH 2  C  N propanonitrilo
NC  CH 2  CH 2  CN butanodinitrilo
Otra forma de nombrarlos consiste en considerarlos como derivados de un ácido

carboxílico con igual número e átomos de carbono, en cuyo caso se les denomina
carbonitrilos, o nitrilos si el ácido tiene un nombre vulgar aceptado por la IUPAC. En
el primer caso, cuando se usa el nombre de carbonitrilo, el átomo de carbono unido al
nitrógeno no se toma en consideración a la hora de numerar los localizadores. Por
ejemplo:
CH 3  CH 2  CH 2  CN propanocarbonitrilo
NC  CH 2  CH 2  CN 1,2-etanodicarbonitrilo
CH 3  CN acetonitrilo
57

lOMoARcPSD|2978155
CN
benzonitrilo
Cuando se emplea el sistema de nomenclatura denominado función radical se

nombran empleando la función cianuro seguida del nombre del radical que corresponda
terminado en o. Ejemplos:
CH 3  CH 2  CN cianuro de etilo
CH 3  CH 2  CH 2  CN cianuro de propilo
CN
cianuro de fenilo
Cuando existe presente en la molécula otro grupo funcional, como puede ser el
grupo ácido, entonces la función C  N se nombra como radical, utilizándose la
denominación ciano. Ejemplos:
COOH
ácido p-cianobenzoico
CN
NC  CH 2  CONH 2 cianoacetamida
NC  CH 2  CH 2  COOCH 3 3-cianopropionato de metilo
Para estos casos de coexistencia de otros grupos funcionales en la molécula, a

continuación se enumeran – en orden de prioridad de nomenclatura decreciente - junto
con el grupo funcional cianuro, otros grupos relacionados:
CN cianuro
 NC isocianuro
OCN cianato
 NCO isocianato
 SCN tiocianato
 NCS isotiocianato
58

lOMoARcPSD|2978155
Ejemplos:
NC NCO
isocianuro de fenilo isocianato de fenilo
NITRODERIVADOS
Son aquellos compuestos en los que está presente el grupo funcional  NO2 .
Se nombran mediante el prefijo nitro, con su multiplicador correspondiente, y el
nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. Ejemplos:
CH 3  CH 2 NO2 nitroetano
CH 3  CH 2  CH 2  CH 2 NO2 1-nitrobutano
NO2
nitrobenceno
CH3
O2N NO2
NO2 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
---------------------------------------
59

lOMoARcPSD|2978155
TABLA RESUMEN
60

Formulacion Organica

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Formulacion Organica

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

lOMoARcPSD|2978155

Fundamentos Químicos de la Ingeniería (I.Mecánica / I.Tecnologías Industriales)

StuDocu no está patrocinado ni avalado por ningún colegio o universidad.

Departamento de Química Aplicada a la Ingeniería

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS

Descargado por Joaquin Lopez (kinolaciana@gmail.com)

Descargado por Joaquin Lopez (kinolaciana@gmail.com)

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS

Se exponen aquí, de forma resumida, las normas y reglas más

Como es sabido, los compuestos orgánicos están formados por la combinación

Afortunadamente, y a pesar de esta enorme variedad de compuestos, su

Nombre vulgar: Alcohol etílico o simplemente “alcohol”

CH 3  CH 2OH Nombre derivado: Metil-carbinol (en desuso)

Nombre según la IUPAC: Etanol

Descargado por Joaquin Lopez (kinolaciana@gmail.com)

Antes de entrar en las reglas de FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA, es

Se denomina como fórmula a la combinación de símbolos y subíndices que

Por ejemplo: Eteno: Fórmula empírica C2 H 4

Por nomenclatura podemos considerar al conjunto de reglas mediante las cuales

Nombre fundamental o sistemático

Es aquel que se toma como base para la nomenclatura sistemática de otros

Por ejemplo. Nombre fundamental: Etano

Descargado por Joaquin Lopez (kinolaciana@gmail.com)

Es el nombre que no se ajusta a las normas internacionales establecidas y cuyo

Tipos de átomos de carbono

En los compuestos orgánicos se distinguen cuatro tipos de átomos de carbono,

Carbono primario, el que está ligado ó unido a un átomo de carbono ( R  CH 3 )

Se denomina así al fenómeno que presentan muchos compuestos, que poseen la

a) Isomería de cadena o de esqueleto. La presentan los compuestos que tienen

Descargado por Joaquin Lopez (kinolaciana@gmail.com)

(Función alcohol) (Función éter)

d) Esteroisomería. Se presenta este tipo de isomería en aquellos compuestos que

Análogamente a como ocurre en los compuestos inorgánicos, son agrupaciones

CH 3  Radical Met ilo, (monovalente), procede del CH 4 ,metano

CH 2  Radical Metileno, (divalente), procede del CH 4 metano

Se denomina así al átomo o al grupo de átomos que confiere propiedades

Descargado por Joaquin Lopez (kinolaciana@gmail.com)

Es el grupo funcional característico y de mayor rango dentro de un compuesto y

3º Derivados de ácido (anhídridos, ésteres, haluros de acilo, amidas, imidas,…)

Se usan números primados para designar sustituyentes en otro sustituyente o

Descargado por Joaquin Lopez (kinolaciana@gmail.com)

Utilización y significado de los signos ortográficos

La coma: Se utiliza para separar entre sí los localizantes (números) 2,3,4,…

El Guión: Se emplea para separar números (localizantes) de letras.

El paréntesis: Se utiliza para separar sustituyentes con estructura compleja,

Los prefijos multiplicativos: Se emplean cuando en una estructura hay

Veamos a continuación las reglas de nomenclatura de las principales series de

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos exclusivamente por

Serie AROMÁTICA: Hidrocarburos Bencénicos

Descargado por Joaquin Lopez (kinolaciana@gmail.com)

Los Alcanos son compuestos formados únicamente por Carbono e Hidrógeno,

Aunque en el orden de prelación de funciones se considere a los hidrocarburos

CH 4 Met ano (CH 4 )

CH 3  CH 2  CH 3 Prop ano (C3 H 8 )

CH 3  CH 2  CH 2  CH 3 But ano (C4 H10 )

CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3 Pentano (C5 H12 )

CH 3  (CH 2 ) 4  CH 3 Hexano (C6 H14 )

CH 3  (CH 2 )5  CH 3 Heptano (C7 H16 )

CH 3  (CH 2 )6  CH 3 Octano (C8 H18 )

CH 3  (CH 2 )7  CH 3 Nonano (C9 H 20 )

CH 3  (CH 2 )8  CH 3 Decano (C10 H 22 )

CH 3  (CH 2 )9  CH 3 Undecano (C11 H 24 )

CH 3  (CH 2 )10  CH 3 Dodecano (C12 H 26 )