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QUÍMICA ORGÁNICA. TERCER EXAMEN PARCIAL


(Sevilla, 14 de Junio de 2008)

1 Dos compuestos isómeros (A y B) de fórmula molecular C4H8O, presentan una fuerte banda en el espectro
IR alrededor de 1730 cm-1 y sus espectros de 1H-RMN se muestran a continuación. Deduzca sus
estructuras y asigne dichos espectros a las estructuras propuestas.

6
Isómero A

1
1

Isómero B

Isómero A Isómero B
1,65 sextete; 2H
O 2 30 m; 1H
2,30 O

9,68 m; 1H H 9,75 t; 1H H 0,95 t; 3H


1,18 d; 6H
2,40 triplete de dobletes; 2H

2-Metilpropanal Butanal

La banda fuerte en el espectro IR alrededor de 1730 cm-11, corresponde a la vibración de tensión del
grupo carbonilo.

1
2 Indique una ruta sintética razonable para llevar a cabo las siguientes transfromaciones:

a) CF3 CF3
H
N I

O
H2N Br Br
CF3 CF3 CF3
H 1. NaNO2, HCl H
N N 1. HCl, calor NH2
H2O, 0-5 ºC
O 2. H3PO2 O 2. H2O, HO
H2N Br Br Br
CF3 CF3
1. NaNO2, HCl
NH2 H2O, 0-5 ºC I

Br 2. KI, 25 ºC
Br

b)
HO2C CO2H HO2C CO2H

1. LiAlH4, THF PBr3


HO2C CO2H HO OH Br Br
2. H2O

1. Mg, éter
Br Br HO2C CO2H
2 CO2
2.
3. H2O

c)
OH O

OH

PCC O NaOH, H2O O


OH
CH2Cl2 4-5 ºC
OH

d) O

OMe OMe

OMe 1. LiAlH4, THF OH PBr3 Br MeONa OMe


2. H2O MeOH

2
3 El característico aroma y sabor de las guindillas se debe fundamentalmente a una sustancia llamada
capsaicina. Determine su estructura teniendo en cuenta que su síntesis de laboratorio se lleva a cabo
según el esquema mostrado. Indique la estructura de todos los productos intermedios citados en el
q
esquema.
PBr3 1. NaCH(CO2Et)2
OH A (C8H15Br) B (C11H18O4)
2. KOH, H2O
MeO 3. HCl calor
NH2 160-180 ºC
HO
SOCl2
Capsaicina (C18H27NO3) D (C10H17ClO) C (C10H18O2)

PBr3 1. NaCH(CO2Et)2
CO2H
OH Br
2. KOH, H2O
3. HCl CO2H
A (C8H15Br) B (C11H18O4)

calor
160-180 ºC

COCl SOCl2 CO2H

D (C10H17ClO) C (C10H18O2)

MeO
NH2
HO

O
OM
OMe
N
H
OH
Capsaicina (C18H27NO3)

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