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GRADO EN QUÍMICA
SEGUNDO CURSO
GUÍA DE
ESTUDIO
COMPLETA
QUÍMICA ORGÁNICA II
CÓDIGO 61032095
QUÍMICA ORGÁNICA II CÓDIGO 61032095
18-19
QUÍMICA ORGÁNICA II
CÓDIGO 61032095
ÍNDICE
PRESENTACIÓN Y CONTEXTUALIZACIÓN
REQUISITOS Y/O RECOMENDACIONES PARA CURSAR LA
ASIGNATURA
EQUIPO DOCENTE
HORARIO DE ATENCIÓN AL ESTUDIANTE
TUTORIZACIÓN EN CENTROS ASOCIADOS
COMPETENCIAS QUE ADQUIERE EL ESTUDIANTE
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
CONTENIDOS
METODOLOGÍA
PLAN DE TRABAJO
SISTEMA DE EVALUACIÓN
BIBLIOGRAFÍA BÁSICA
BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA
RECURSOS DE APOYO Y WEBGRAFÍA
GLOSARIO
PRESENTACIÓN Y CONTEXTUALIZACIÓN
Para abordar el estudio de esta asignatura se recomienda haber adquirido los conocimientos
de la materia de Química impartida en primer curso, así como haber cursado la asignatura
“Química Orgánica I” del primer semestre con la que se inicia el estudio de los compuestos
orgánicos.
EQUIPO DOCENTE
Nombre y Apellidos DOLORES SANTA MARIA GUTIERREZ
Correo Electrónico dsanta@ccia.uned.es
Teléfono 91398-7336
Facultad FACULTAD DE CIENCIAS
Departamento QUÍMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA
EQUIPO DOCENTE
El Equipo Docente tutorizará a los estudiantes a través del Curso Virtual utilizando las
diferentes herramientas que proporciona el Curso.
Se contactará con el Equipo Docente mediante el Curso Virtual, bien a través del correo del
Equipo Docente para consultas privadas o bien a través de los Foros para consultas
públicas.
También el estudiante puede contactar con el profesorado por vía telefónica en el horario de
guardia de la asignatura en la Sede Central, excepto periodos de vacaciones y semanas de
celebración de las Pruebas Presenciales.
HORARIO DE ATENCIÓN DEL EQUIPO DOCENTE
La materia Química Orgánica inculca los conocimientos generales en Química que han de
poseer los egresados de esta titulación para el ejercicio de su actividad profesional. El
ejercicio profesional del Graduado en Química implicará, de una u otra forma, acciones que
afectarán al progreso de la tecnología, la industria y el conocimiento científico. Su formación
en esta materia resulta de especial relevancia, debido a la gran importancia en el sector
industrial de la Química Orgánica, como por ejemplo: la petroquímica, polímeros,
alimentación, farmacéutica, agroquímica, nuevos materiales, etc..
Esta asignatura, desarrolla gran parte las competencias genéricas y específicas del título, en
especial las que se detallan a continuación:
Competencias genéricas
Competencias específicas
• CE1-C.- Conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y
teorías relacionadas con las áreas de la Química.
• CE2-C.- Conocimiento de la terminología química: nomenclatura, términos, convenios y
unidades.
• CE4-C.- Conocimiento de los principales elementos y compuestos orgánicos e inorgánicos,
así como biomoléculas, sus rutas sintéticas y su caracterización.
• CE18-H.- Habilidad para evaluar, interpretar y sintetizar datos e información química.
• CE8-C.- Una base de conocimientos que posibilite continuar los estudios en áreas
especializadas de Química o áreas multidisciplinares, y en múltiples dominios de
aplicación, tanto tradicionales como nuevos.
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
• Conocer la reactividad que presentan los compuestos aromáticos; los compuestos con el
grupo funcional CO (aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y derivados);compuestos
orgánicos con heteroátomos como el azufre, nitrógeno, fósforo y silicio; compuestos con
más de un grupo funcional como hidroxiácidos, aminoácidos, hidratos de carbono.
• Planificar síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos y conocer los procesos
de oxidación-reducción para la interconversión de grupos funcionales.
CONTENIDOS
CONTENIDOS
1.1 Nomenclatura de los derivados del benceno
1.2. Estabilidad y estructura electrónica del benceno: Aromaticidad
1.3. Sustitución electrófila aromática (SEAr)
1.3.1 Mecanismo de la SEAr
1.3.2 Halogenación
1.3.3 Nitración
1.3.4 Sulfonación
1.3.5 Taliación
1.4. Formaciones de enlace C-C: Reacciones de Friedel-Crafts
1.4.1 Alquilación
1.4.2 Acilación
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Nombrar los bencenos sustituidos.
2. Explicar la estructura del benceno en base a las distintas teorías de enlace.
3. Definir el fenómeno de la aromaticidad y calcular la energía de resonancia del benceno.
4. Describir el mecanismo de la sustitución electrófila aromática y tener en cuenta la
importancia sintética de esta reacción.
5. Formular un nuevo tipo de reacciones, conocidas como reacciones de friedel-Crafts, útiles
para la formación de enlaces carbono-carbono en los compuestos aromáticos.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 1 corresponde al tema 13 del texto base “Química Orgánica”.
Para el estudio de este tema deben recordar conceptos estudiados anteriormente en la
asignatura de Química Orgánica I: formulación de estructuras resonantes (tema 1) concepto
de reactivos electrófilos y nucleófilos y estabilidad de carbocationes (tema 5) del texto base.
El tema se inicia viendo la nomenclatura de los derivados del benceno, deben conocer que la
nomenclatura orto-, meta- y para- solo se utiliza para derivados disustituidos, cuando hay
más sustituyentes la posición de los sustituyentes se hace con números.
No deben confundir bencil (C6H5-CH2), el sustituyente está unido a un carbono sp3 y fenil
(C6H5), el sustituyente está unido a un carbono aromático.
A continuación, se explica la estructura electrónica y molecular del benceno y se introduce el
concepto de aromaticidad como evidencia de su alta energía de estabilización.
Seguidamente, se describe el mecanismo de la reacción de sustitución electrófila aromática
para comprender como transcurren las reacciones de halogenación, nitración, sulfonación y
taliación del benceno. Deben entender que el ataque al benceno, debido a su densidad
electrónica, se realiza con reactivos electrófilos, es decir, especies con densidad de carga
positiva.
Por último se estudia formación de enlaces C-C mediante las reacciones de Friedel-Crafts en
las que el grupo electrófilo que ataca al benceno es un carbocatión.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de
autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.
CONTENIDOS
2.1. Efectos de los sustituyentes en la sustitución electrófila aromática
2.1.1 Activación del anillo bencénico
2.1.2 Desactivación del anillo bencénico
2.2. Orientaciones de los sustituyentes
2.3. Sustitución nucleófila aromática
2.3.1 Estructura del bencino
2.4. Otras reacciones del benceno
2.5. Bencenos sustituidos: Fenoles
2.5.1 Nomenclatura y propiedades físicas
2.5.2 Reacciones de los fenoles
2.5.3 Métodos de obtención de fenoles
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Definir el carácter activante o desactivante de un sustituyente en el anillo de benceno.
2. Distinguir el efecto orientador que tienen los sustituyentes mediante el análisis de las
formas resonantes del intermedio carbocatiónico formado por el ataque del electrófilo.
3. Planificar síntesis de bencenos polisustituidos evaluando el orden en el que se introducen
los grupos.
el anillo bencénico.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de
autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.
CONTENIDOS
3.1. Definición y nomenclatura de aldehídos y cetonas
3.2. Estructura del grupo carbonilo. Propiedades físicas de aldehídos y cetonas
3.3. Reactividad general de aldehídos y cetonas. Estudio comparativo
3.3.1 Reactividad relativa de aldehídos y cetonas
3.4. Reacciones de adición nucleófila
3.4.1 Adición de agua y alcoholes
3.4.2 Adición de compuestos nitrogenados
3.4.3 Adición de carbonos nucleófilos
3.5. Oxidación de aldehídos y cetonas
3.5.1 Oxidación de Baeyer-Villiger
3.5.2 Reacción del haloformo
3.6. Reducción de aldehídos y cetonas
3.6.1 Reducción de Clemmensen y reducción de Wolff-Kishner
3.6.2 Reducción bimolecular de aldehídos y cetonas. Transposición pinacolínica
3.7. Métodos de obtención de aldehídos y cetonas
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Identificar y formular los aldehídos y cetonas.
2. En base a la estructura del grupo carbonilo, predecir la reactividad que van a presentar los
compuestos que posean dicho grupo funcional.
3. Comparar la reactividad que presentan aldehídos y cetonas.
4. Establecer el mecanismo general por el que transcurren las reacciones de adición
nucleófila a compuestos carbonílicos.
5. Contrastar los diferentes procedimientos existentes para oxidar y reducir aldehídos y
cetonas.
6. Escoger el procedimiento sintético más adecuado para preparar un determinado
compuesto carbonílico, según la estructura de los productos de partida.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 3 corresponde al tema 15 del texto base “Química Orgánica”.
Para el estudio de este tema deben recordar la diferencia de electronegatividad que
presentan los átomos de carbono y oxígeno que es responsable de la reactividad de este
CONTENIDOS
4.1. Tautomería ceto-enol
4.1.1 Iones enolato
4.1.2 Estabilidad de carbaniones
4.2. Reacciones de condensación aldólica
4.2.1 Condensaciones aldólicas intramoleculares
4.3. Otras reacciones de condensación
4.3.1 Reacción de Knoevenagel
TEMA 5. Aminas
CONTENIDOS
5.1. Definición y clasificación de las aminas
5.2. Nomenclatura de las aminas
5.3. Propiedades físicas y propiedades ácido-base
5.4. Reacciones de las aminas
5.4.1 N-alquilación y N-acilación
5.4.2 Reacciones de las aminas con ácido nitroso
5.4.3 Otras reacciones de las aminas
5.5. Aplicaciones sintéticas de las aminas
5.5.1 Sales de amonio cuaternario
5.5.2 Sales de arenodiazonio
5.6. Métodos de obtención de aminas
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Conocer la nomenclatura de aminas.
2. Relacionar la capacidad de las aminas para formar enlaces de hidrógeno con sus
propiedades físicas.
3. Clasificar las aminas en función de la naturaleza y del número de restos hidrocarbonados
unidos al átomo de nitrógeno.
4. Establecer la estructura de las aminas y explicar la estabilidad configuracional de algunos
de sus derivados.
5. Justificar la importancia del par de electrones, no compartidos, del átomo de nitrógeno de
las aminas en su comportamiento químico.
6. En función de la naturaleza de las aminas, predecir los productos que se forman con
diversos reactivos.
7. Reconocer la importancia de la aplicación de las aminas para diferentes usos: como
intermedios de síntesis, medicamentos, etc.
8. Desarrollar métodos para la preparación de las aminas y relacionar algunas
transformaciones ya vistas en temas anteriores.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 6 corresponde al tema 17 del texto base “Química Orgánica”.
Para el estudio de este tema deben recordar las reacciones ácido-base estudiadas en el
primer curso del grado para entender la basicidad de los compuestos que se estudian en
este tema
Se comienza con la clasificación de las aminas en función del número de sustituyentes que
presentan, se estudia su estructura con la que se observa la quiralidad que pueden
presentar las aminas y la facilidad con que pueden racemizar por inversión de la
configuración.
Deben entender claramente que debido de la existencia del par de electrones sin compartir
del átomo de nitrógeno pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares y pueden
reaccionar como:
• Bases frente a ácidos. Deben ser capaces de entender la basicidad relativa de los
diferentes tipos de aminas: primarias, secundarias, terciarias y aromáticas. En estas últimas
deben reconocer el efecto de otros sustituyentes en el anillo bencénico, como ya han visto
con los fenoles, que aumentará o disminuirá la basicidad respecto a la anilina, C6H5-NH2.
• Nucleófilos con centros electrófilos:
• Con derivados halogenados para formar las sales de amonio por reacciones de sustitución
nucleófila (Tema 5 del texto base), estas sales se pueden utilizar para la preparación de
alquenos mediante la reacción de degradación de Hoffman que es una reacción E2.
• Con compuestos carbonílicos para formar iminas (estudiadas en el tema 3 de este curso).
• Con grupos acilo (ácidos carboxílicos y derivados que se estudiarán más adelante) para
formar amidas.
• Con ácido nitroso, reacción en la que se genera el catión +N=O que actúa de electrófilo
frente al par de electrones de la amina, formando en este caso enlaces N-N, el producto
resultante evoluciona en función de la estructura de la amina.
Esta reacción es importante en anilinas ya que se genera la sal de diazonio estabilizada por
resonancia, que es un intermedio de síntesis importante para la preparación los colorantes
azoicos y también utilizado como intermedio en diversas estrategias de síntesis de bencenos
sustituidos (se utiliza el NH 2 para orientar a una posición determinada y después se
transforma en la sal de diazonio que puede ser sustituida por otro grupo).
Como al final de cada tema hay un apartado dedicado a los métodos de preparación.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de
autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.
CONTENIDOS
6.1. Compuestos orgánicos de azufre
En primer lugar se tratan los tioles y sulfuros, análogos de los alcoholes y éteres,
respectivamente y estudiados en Química Orgánica I (Temas 7 y 8 del texto base).
A continuación, se estudia la reactividad y los métodos de obtención de los carbaniones
adyacentes a un átomo de azufre.
Por último, y en cuanto al azufre se refiere, se tratan los ácidos sulfónicos y los derivados de
éstos, ésteres y amidas. Importante saber que dichos derivados no se obtienen a partir de
los ácidos sulfónicos sino que se preparan partiendo de los correspondientes cloruros de
sulfonilo.
En los compuestos orgánicos de fósforo se estudian las similitudes y diferencias con
respecto a las aminas que se han estudiado en el tema anterior. Se tratan las sales de
fosfonio y su capacidad para formar iluros de fósforo, reactivos muy útiles para la formación
de enlaces C=C.
Deben entender la importancia de los compuestos orgánicos de fósforo en la naturaleza y
entender las reacciones más sencillas como es la reacción de hidrólisis.
En los compuestos orgánicos del silicio se tratan en primer lugar las analogías y diferencias
con respecto al carbono. Se estudian los métodos de síntesis y se continúa con la
reactividad de estos derivados. Una de las reacciones más importantes es la sustitución
nucleófila sobre el átomo de silicio.
La utilidad de estos derivados es debida a la facilidad de la ruptura heterolítica Si-C y la
aplicación más importante es la utilización como grupos protectores de alcoholes.
Al finalizar el estudio del tema, el estudiante deberá realizar los ejercicios de
autocomprobación que aparecen al final del tema y autoevaluarse cotejando sus resultados
con las soluciones indicadas en el texto.
CONTENIDOS
7.1. Definición y nomenclatura
7.2. Estructura del grupo carboxilo. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
7.3. Acidez del grupo carboxilo
7.3.1 Efecto de los sustituyentes en la acidez
7.4. Reactividad del grupo carboxilo
7.4.1 Transformación de ácidos carboxílicos en sus derivados
7.4.2 Reacciones de reducción
7.4.3 Reacciones de sustitución en posición . Halogenación
7.4.4 Descarboxilación
7.5. Ácidos dicarboxílicos
CONTENIDOS
8.1. Clasificación, propiedades físicas y características estructurales
8.2. Reactividad relativa de los derivados de los ácidos carboxílicos
8.3. Halogenuros de ácido. Nomenclatura y propiedades físicas
8.3.1 Reactividad y métodos de obtención
8.4. Anhídridos de ácido. Nomenclatura y propiedades físicas
8.4.1 Reactividad y métodos de obtención
8.5. Ésteres. Nomenclatura y propiedades físicas
Reactividad y métodos de obtención
8.6. Amidas. Nomenclatura y propiedades físicas
8.6.1 Reactividad y métodos de obtención
8.7. Nitrilos. Nomenclatura y propiedades físicas
8.7.1 Reactividad y métodos de obtención
8.8. Peroxiácidos. Nomenclatura, propiedades físicas y métodos de obtención
8.9. Cetenas. Estructura, propiedades y métodos de obtención
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Distinguir los derivados de los ácidos carboxílicos en base a las analogías y diferencias
existentes entre ellos.
2. Nombrar correctamente dichos compuestos.
3. Predecir la reactividad de los diferentes derivados frente a las reacciones de adición-
eliminación.
4. Formular las reacciones que permiten su interconversión y a otros grupos funcionales.
5. Elegir el procedimiento más adecuado para la preparación de los mismos.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 8 corresponde al tema 19 del texto base “Química Orgánica”.
En este tema es importante que entiendan el estudio de la reactividad relativa; como ocurre
con los ácidos carboxílicos reaccionan por un mecanismo de adición eliminación por lo que
en la etapa de adición es importante la electrofilia del carbono, en todos los derivados el
grupo Z (X-halogenuros, OCOR-anhídridos, OH-ácidos, OR-ésteres, NH-R-amidas) es más
electronegativo que el carbono y aumenta la electrofilia respecto a los derivados carbonílicos
(aldehídos y cetonas), pero a su vez también tiene pares de electrones sin compartir y la
carga positiva se puede situar en Z, la proporción de esta estructura va a depender de la
electronegatividad que presente Z. En la siguiente etapa de eliminación va a depender de la
capacidad como grupo saliente que presente Z.
Intenten explicar por qué los anhídridos son más reactivos que los ácidos carboxílicos y
porqué los ésteres son menos reactivos.
CONTENIDOS
9.1. Introducción
9.2. Halogenoácidos
9.2.1 Nomenclatura y propiedades químicas
9.2.2 Métodos de obtención
9.3. Hidroxiácidos
9.3.1 Nomenclatura y propiedades químicas
9.3.2 Métodos de obtención
9.4. Ácidos insaturados
9.4.1 Nomenclatura y propiedades químicas
9.4.2 Métodos de obtención
9.5. Compuestos dicarbonílicos
9.5.1 Compuestos -dicarbonílicos
9.5.2 Compuestos -dicarbonílicos
9.5.3 Compuestos gamma-dicarbonílicos
9.6. Síntesis malónica y síntesis acetilacética
9.6.1 Síntesis malónica
9.6.2 Síntesis acetilacética
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Clasificar los compuestos según los grupos funcionales presentes en su molécula,
conocer la estructura y su nomenclatura.
2. Escoger el método sintético más adecuado para preparar, en base a su estructura, un
determinado compuesto difuncional.
3. Aplicar a los compuestos tratados en el tema los conocimientos adquiridos en los temas
anteriores sobre el grupo carbonilo.
4. Determinar a qué es debida la reactividad característica de los compuestos dicarbonílicos.
CONTENIDOS
10.1. Compuestos aromáticos policíclicos
10.1.1 Enlaces en los compuestos aromáticos policíclicos
10.1.2 Reactividad de los compuestos aromáticos policíclicos
10.1.3 Síntesis de naftaleno, antraceno y fenantreno
10.1.4 Otros compuestos policíclicos de interés
10.2. Heterociclos
10.3. Heterociclos aromáticos pentagonales con un heteroátomo. Pirrol, furano y tiofeno
10.3.1 Estructura y aromaticidad
10.3.2 Sustitución electrófila en el anillo
10.3.3 Hidrogenación y reacciones de adición
10.3.4 Métodos de síntesis
10.4. Heterociclos aromáticos pentagonales con varios heteroátomos. Azoles
10.4.1 Estructura y aromaticidad
10.5. Heterociclos aromáticos hexagonales con un heteroátomo. Piridina
10.5.1 Estructura y aromaticidad
10.5.2 Reactividad
10.5.3 Métodos de obtención
10.6. Heterociclos de anillos condensados. Indol, quinolina e isoquinolina
10.7. Alcaloides
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Conocer las distintas estructuras tanto cíclicas como policíclicas y su nomenclatura.
2. Ampliar el concepto de aromaticidad aplicado al benceno a otros hidrocarburos
aromáticos policíclicos y heterocíclicos.
3. Relacionar las estructuras resonantes de diferentes compuestos aromáticos policíclicos y
heterocíclicos con la reactividad de los mismos.
4. Aplicar diversas estrategias de síntesis orgánica en la obtención de hidrocarburos
aromáticos policíclicos y heterocíclicos.
5. Conocer la importancia de los heterociclos en la naturaleza.
PLANTEAMIENTO DEL TEMA
El tema 10 corresponde al tema 21 del texto base “Química Orgánica”.
Se estudian los compuestos aromáticos policíclicos, la primera parte se centra
fundamentalmente en el estudio de la reactividad y síntesis de los sistemas aromáticos
policíclicos más sencillos, naftaleno, antraceno y fenantreno, su comportamiento frente a la
reducción, oxidación, sustitución electrófila, adición, reacción de Diels-Alder, etc. Después se
presentan estructuras como los helicenos y fullerenos, se hace referencia al papel que
CONTENIDOS
11.1. Carbohidratos
11.2. Monosacáridos. Clasificación
11.3. Configuración de los monosacáridos. Series D y L
11.4. Reacciones generales de los monosacáridos
11.4.1 Alargamiento de la cadena de una aldosa. Síntesis de Kiliani-Fischer
11.4.2 Acortamiento de la cadena de una aldosa. Degradación de Ruff
11.5. Estructura cíclica de los azúcares
11.6. Determinación del tamaño del anillo
11.7. Azúcares naturales: disacáridos, trisacáridos y polisacáridos
11.7.1 Disacáridos: maltosa, celobiosa, lactosa y sacarosa
11.7.2 Trisacáridos: rafinosa
CONTENIDOS
12.1. Nomenclatura y clasificación de los aminoácidos
12.2. Estructura de ión dipolar de los aminoácidos. Punto isoeléctrico
12.3. Configuración de los aminoácidos
12.4. Reacciones de los aminoácidos
12.4.1. Reacciones debidas a uno de los grupos, amino o carboxilo
12.4.2. Reacciones debidas a la coexistencia de los dos grupos amino y carboxilo
12.5. Síntesis de aminoácidos
12.6. Péptidos y proteínas
12.7. Estructura y conformación de las cadenas de péptidos y proteínas
12.7.1. Estructura primaria
12.7.2. Estructura secundaria, terciaria y cuaternaria
12.8. Síntesis de péptidos
12.9. Péptidos y proteínas de interés biológico
12.10. Ácidos nucleicos: ADN y ARN
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Relacionar la estructura de los aminoácidos con sus propiedades físicas.
2. Aplicar los conocimientos sobre la reactividad de los grupos carboxilo y amino a los
aminoácidos.
3. Conocer el papel que desempeñan los aminoácidos, péptidos y proteínas en la
naturaleza.
4. Elucidar la estructura primaria de una proteína mediante diversas reacciones químicas.
METODOLOGÍA
Interacción con el Equipo Docente y con el Profesorado Tutor por medio de los foros
establecidos para ello y por correo electrónico.
PLAN DE TRABAJO
SISTEMA DE EVALUACIÓN
TIPO DE PRUEBA PRESENCIAL
Tipo de examen Examen de desarrollo
Preguntas desarrollo 5
Duración del examen 120 (minutos)
Material permitido en el examen
Ninguno
Criterios de evaluación
El examen constará de cinco preguntas y lo más habitual es que cada una contabilice
con 2 puntos a la nota global. No obstante, podrá ocurrir que la contribución sea distinta
y, en este caso, la puntuación se indicará entre paréntesis al lado de cada enunciado.
Cada pregunta constará de varios apartados y, a no ser que se indique otra cosa, cada
uno contribuirá por igual a la calificación de la pregunta en cuestión.
% del examen sobre la nota final 100
Nota del examen para aprobar sin PEC 5
Para aquellos estudiantes que no opten por la evaluación continua, la calificación final
de la asignatura vendrá dada únicamente por la nota obtenida en la Prueba Presencial
(PP).
Si el estudiante opta por la evaluación continua realizando las dos PEC, la
calificación final será aditiva, es decir, la nota (máximo 0,5 puntos por PEC) se
sumará a la obtenida en la Prueba Presencial, siempre y cuando ésta última sea
igual o superior a un 4.
Aún en el caso de no realizar alguna de las dos PEC, la puntuación que se haya
obtenido en la PEC entregada se sumará a la calificación obtenida en la Prueba
Presencial (PP).
Por otro lado, si el/la estudiante no aprobara en la convocatoria ordinaria de junio,
la nota obtenida en las PEC se le guardará para la convocatoria extraordinaria de
septiembre y será sumada siempre y cuando se obtenga una calificación igual o
superior a 4 puntos en la PP de septiembre. El equipo docente quiere hacer
hincapié en que la fecha límite para entregar las PEC será única, la establecida
para la convocatoria ordinaria y no se podrá entregar en ninguna otra fecha
posterior.
BIBLIOGRAFÍA BÁSICA
ISBN(13):9788436255287
Título:QUÍMICA ORGÁNICA (2)
Autor/es:Cabildo Miranda, Mª Del Pilar ;
Editorial:U.N.E.D.
ejercicios de autocomprobación junto con su solución, con el fin de que el estudiante pueda
autoevaluarse al finalizar el estudio de cada Tema.
BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA
El texto base editado por la UNED que se indica en la Bibliografía básica es autosuficiente,
pero si se desea consultar bibliografía complementaria, el Equipo Docente recomienda los
siguientes textos de Química Orgánica:
• VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E.: Química Orgánica Estructura y función (5ª ed.)
. ISBN: 978-84-282-1431-5, Omega. 2008. El reconocido prestigio de los autores, tanto en
investigación como en el terreno educativo, convierte esta obra en el texto actualmente más
eficaz a la hora de presentar la química orgánica contemporánea, incluyendo los más
recientes resultados de investigación, de modo ameno e inteligible. En esta nueva edición
se dan cita las tendencias más actuales en la investigación químico-orgánica, incluyendo la
química verde y nuevas metodologías sintéticas.
• WADE, L. G.: Organic Chemistry (8ª ed.). ISBN: 978-0-321-76841-4, Prentice Hall, 2012.
Esta obra contiene un índice de mecanismos entre los que cabe destacar los denominados
“mecanismos clave”. De esta manera el/la estudiante podrá ubicar con rapidez los principios
mecanísticos fundamentales y relacionarlos con los métodos de síntesis y reacciones de los
correspondientes grupos funcionales. Las estrategias, sugerencias y pautas esenciales para
resolver problemas incluidos en este libro también resultan muy adecuados para facilitar el
aprendizaje. Hay una versión en castellano de la 5ª edición del año 2004, ISBN: 978-84-
205-4102-0.
• DOBADO JIMÉNEZ, J.A.; GARCÍA CALVO-FLORES, F.; ISAC GARCÍA, J.: Química
Orgánica, Ejercicios comentados, ISBN: 978-84-1545-220-1, Garceta grupo editorial,
2012. La obra se compone de 15 capítulos con ejercicios que cubren los contenidos propios
de un curso de Química Orgánica básica: Estructura molecular, enlace químico,
Otros libros de Química Orgánica que el/la estudiante puede encontrar en las bibliotecas de
los Centros Asociados y que también son considerados buenos textos para el estudio de la
Química Orgánica, son:
RECURSOS DE APOYO
Curso Virtual
El Curso Virtual de esta asignatura, disponible en la plataforma aLF, será la principal
herramienta de comunicación entre el profesorado (Equipo Docente y Profesor Tutor
Intercampus) y los estudiantes a través de los distintos foros. Además, en dicho Curso
Virtual se podrán encontrar recursos didácticos complementarios para el estudio de la
asignatura y el Equipo Docente informará a sus estudiantes de los cambios y/o novedades
que vayan surgiendo. Cada estudiante tendrá asignado un Profesor Tutor Intercampus
responsable de la corrección de la Pruebas de Evaluación Continua siempre.
Además, en el Curso Virtual el estudiante podrá descargarse las dos Pruebas de Evaluación
Continua.
Por todo expuesto anteriormente, el Curso Virtual constituye un recurso de apoyo
fundamental, siendo imprescindible su uso.
Biblioteca
Los estudiantes podrán disponer de los fondos bibliográficos de las bibliotecas de la UNED,
tanto de la Sede Central como de los Centros Asociados. A través de la web de la Biblioteca
de la UNED se podrá hacer uso de los recursos online.
WEBGRAFÍA
Sistema Periódico
Nomenclatura IUPAC (en inglés)
Animaciones en 3D de mecanismos de reacción
Reacciones orgánicas junto con su mecanismo
Portal Química Orgánica.org
Portal Química Orgánica.net
Glosario de nombres de compuestos orgánicos e intermedios de reacción
Mecanismos de las reacciones orgánicas con animación
GLOSARIO
IGUALDAD DE GÉNERO
En coherencia con el valor asumido de la igualdad de género, todas las denominaciones que en esta
Guía hacen referencia a órganos de gobierno unipersonales, de representación, o miembros de la
comunidad universitaria y se efectúan en género masculino, cuando no se hayan sustituido por