Mancera Castro Pedro

Química Orgánica
24 de marzo de 2014
No. De lista: 16

TEMA: “Petróleo, obtención y su impacto ambiental.”

I. Características de los petróleos crudos mexicanos.

Todos los tipos de petróleo se componen de hidrocarburos, aunque también suelen contener
pocos compuestos de azufre y oxígeno, el contenido de azufre varía entre un 0.1 % y un 5 %.
El petróleo contiene elementos gaseosos, líquidos y sólidos. La consistencia del petróleo
varía desde un líquido tan poco viscoso como la gasolina hasta un líquido tan espeso que
apenas fluye. Por lo general hay pequeñas cantidades de compuestos gaseosos disueltos en
el líquido, cuando las cantidades de estos compuestos son mayores, el yacimiento del petróleo
está asociado con un depósito de gas natural.

El petróleo crudo no tiene mucho valor, y para aprovecharlo en sus diferentes usos se le
separa en fracciones útiles como gasolina, queroseno, aceites, lubricantes, benceno, etc.

1.1 Composición química.

Depende de la presencia de ciertos componentes químicos en el petróleo, así como de la
unión de estos elementos más complejos. Su importancia radica en las características
particulares que cada uno de estos elementos le añade al petróleo. Así tenemos, se puede
clasificar:

PARAFÍNICO: Están compuestos por moléculas en las que el número de átomos de

hidrógeno es superior en dos unidades al doble del número de átomos de carbono. Su
componente principal es la parafina. Son muy fluidos y de color claro. Proporcionan una
mayor cantidad de “nafta”, usada para obtener solventes de pintura, gasolinas y lubricantes.

NAFTÉNICOS (ASFÁLTICO): Sus componentes principales son los naftenos y los

hidrocarburos aromáticos. Son petróleos muy viscosos y de coloración oscura. Generan una
gran cantidad de residuos tras el proceso de refinación.

MIXTOS: Con presencia de ambos tipos de compuestos.

1.2 Clasificación del petróleo crudo.

El valor del petróleo crudo se determina por su rendimiento en productos refinados y dicho
rendimiento depende de sus características físico-químicas, siendo sus principales, su
contenido de azufre y su densidad.

De acuerdo con sus contenido de azufre se clasifica como “amargo, semi-amargo, o

dulce.”
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Amargo >1.5 %
Semi-amargo Entre 0.5-1.5 %
Dulce <0.5 %

Por su densidad. La referencia que sustenta esta clasificación es la gravedad API (Instituto
del Petróleo Americano), que es una medida de densidad. La gravedad API se basa en la
comparación de la densidad del petróleo con la densidad del agua. A menor gravedad API el
petróleo será más liviano. Lo petróleos ligeros son los más requeridos en el mercado y al
mismo tiempo lo de mayor precio.

Crudo Densidad Gravedad API

Extra pesado >1 10.0
Pesado 1.0-0.92 10.0-22.3
Mediano 0.92-0.87 22.3-31.1
Ligero 0.87-0.83 31.1-39.0
Súper ligero <0.83 39

Existen tres variedades de petróleo crudo en México:

Crudo Grados API % de azufre en peso

Itsmo (ligero) 33.6 1.3
Maya (Pesado) 22.0 3.3
Olmeca (Súper ligero) 39.0 0.8

II. Localización de refinerías en México.

REFINERIAS: 6

1) Refinería: Ing. Héctor R. Lara Sosa.

Ubicación: Cadereyta, Nuevo León.
Procesamiento del crudo: 275 mil barriles diarios.

2) Refinería: Francisco I. Madero.

Ubicación: Ciudad Madero, Tamaulipas.
Procesamiento del crudo: 190 mil barriles diarios.

3) Refinería: Ing. Antonio M. Amor.

Ubicación: Salamanca, Guanajuato.
Procesamiento de crudo: 245 mil barriles diarios.
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4) Refinería: Miguel Hidalgo.

Ubicación: Tula, Hidalgo.
Procesamiento del crudo: 315 mil barriles diarios.

5) Refinería: Gral. Lázaro Cárdenas.

Ubicación: Minatitlán, Veracruz.
Procesamiento del crudo: 185 mil barriles diarios.

6) Refinería: Ing. Antonio Dovalí Jaime.

Ubicación: Salina Cruz, Oaxaca.
Procesamiento de crudo: 330 mil barriles diarios.

Oleoductos y poliductos: 23,762 kilómetros.

COMPLEJOS PETROQUÍMICOS: 5

1) Complejo: Independencia.
Ubicación: San Martín Texmelucan, Puebla.

2) Complejo: Pajaritos.
Ubicación: Coatzacoalcos, Veracruz.

3) Complejo: Morelos.
Ubicación: Coatzacoalcos, Veracruz.

4) Complejo: Cangrejera.
Ubicación: Coatzacoalcos, Veracruz.

5) Complejo: Casoleacaque.
Ubicación: Casoleacaque, Veracruz.

Ductos: 1,071 Kilómetros.

III. Obtención de gasolina comercial: destilación, desintegración catalítica,

reformación catalítica, alquilación e isomerización.

1) Destilación.
Consiste en la separación de la mezcla de hidrocarburos líquidos en componentes más
específicos, mediante la aplicación de calor hasta lograr vaporizar cada componente,
aprovechando que cada uno de ellos posee diferente punto de ebullición. La gasolina se
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obtiene a partir de destilación a temperaturas que van desde los 30° hasta los 200°; la
temperatura es variante debido a la composición química del petróleo no siempre es idéntica,
puede variar en alguno de sus componentes, por lo cual esto hace que el punto de ebullición
suba o baje levemente.

2) Desintegración catalítica (cracking catalítico o pirólisis)

Proceso que consiste en descomponer las moléculas de hidrocarburos más grandes,
pesadas o complejas, en moléculas más ligeras y simples. Se lleva a cabo mediante la
aplicación de calor y presión y, mediante el uso de catalizadores (térmica). La utilización de
este proceso permite incrementar el rendimiento de gasolina y de otros productos importantes
que tienen aplicaciones diversas en la industria del petróleo.
La fuente natural más importante de hidrocarburos es el petróleo, que se somete a un proceso
de refinado que permite obtener mezclas de alcanos de similar punto de ebullición (PE).
Posteriormente, los alcanos de elevada masa molecular se someten al cracking catalítico, que
transforma fracciones de PE alto en mezclas de alcanos capaces de ser mezclados con la
gasolina. La pirólisis suele realizarse en presencia de hidrógeno, con lo que se obtienen
alcanos libres de azufre y nitrógeno:

Cuando el cracking se hace en ausencia de H2 se pueden obtener alquenos junto a alcanos:

3) Reformación catalítica.
Proceso que mejora la calidad antidetonante de fracciones de la gasolina modificando la
estructura molecular. Cuando se lleva a efecto mediante calor, se le conoce como reformación
térmica y como reformación catalítica, cuando se le asiste mediante un catalizador.
La reformación, no sólo favorece la ramificación de los hidrocarburos como en el caso
anterior, sino que también les permite ciclizarse, formando anillos de seis átomos de carbono,
y después perder átomos de hidrógeno dándonos los hidrocarburos cíclicos llamados
aromáticos. Éstos están constituidos principalmente por benceno (𝐶6 𝐻6 ), tolueno (𝐶6 𝐻6 𝐶𝐻3 ),
y xilenos (𝐶6 𝐻6 (𝐶𝐻3 )2).
A los grupos 𝐶𝐻3 , que contienen los anillos bencénicos del tolueno y los xilenos, se les
llama metilos, El tolueno tiene un solo metilo, mientras que el xileno tiene dos, los cuales,
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dependiendo de la forma de su unión al anillo bencénico, se llaman ortoxileno, metaxileno,
o paraxileno.
Estos hidrocarburos aromáticos le imparten un alto índice de octano a la gasolina
reformada.

Ejemplo.

Isooctano, índice de octano 100.

4) Alquilación

Los procesos de alquilación comprenden la combinación de una olefina con un

hidrocarburo parafínico o aromático, en presencia de un catalizador. El proceso involucra la
unión de propileno o butilenos con isobutano, en presencia de ácido fluorhídrico o sulfúrico
como catalizador, para formar una isoparafina denominada alquilado ligero

5) Isomerización.
Proceso mediante el cual se altera el arreglo fundamental de los átomos de una molécula
sin adherir o sustraer nada de la molécula original. En la isomerización, los hidrocarburos
lineales de los que está compuesta la gasolina natural se ramifican, lo que permite que se
incremente su octanaje.

Ejemplo.
Así sucede, por ejemplo, con el heptano normal, que tiene siete átomos de carbono formando
una cadena lineal. Como dijimos anteriormente, su índice de octano es de cero. Pero si lo
isomerizamos y lo hacemos altamente ramificado obtenemos el isoheptano, que tiene 110 de
octano.
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IV. Obtención por síntesis: hidrogenación de alquenos, reducción de
halogenuros de alquilo, reacción con cuproatos dialquilitio.

1) Hidrogenación de alquenos.
Los alquenos reaccionan con 𝐻2 en presencia de un catalizador metálico para producir los
alcanos saturados correspondientes como producto de la adición. Describimos el resultado al
decir que el enlace doble ha sido hidrogenado, o reducido. En química orgánica una
reducción es una reacción que resulta en una ganancia de densidad electrónica por un
carbono, causada por la formación del enlace entre el carbono y el átomo menos
electronegativo o por el rompimiento del enlace entre el carbono y el átomo más
electronegativo.

Reducción: incrementa la densidad electrónica en el carbono al:

 Formar éste: C – H
 Al romper uno de éstos: C – O, C – N, C – X

𝐶𝑛 𝐻2𝑛 ⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗
𝐻2 + 𝑃𝑑, 𝑃𝑡 𝑜 𝑁𝑖 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2
Alqueno Alcano

El platino, el paladio y el níquel son los catalizadores más comunes para la hidrogenación
de los alquenos; el paladio se utiliza por lo general como un polvo muy fino “soportado” en
un material inerte como el carbón vegetal (𝑃𝑑 ⁄𝐶 ). El platino se utiliza comúnmente como
𝑃𝑡𝑂2. Lo inconveniente del método está en la dificultad de separación del catalizador y el
producto una vez terminada la reacción.

Una característica interesante de la hidrogenación catalítica es que la reacción es

extremadamente sensible al ambiente estérico alrededor del enlace doble. Los alquenos en
presencia de una pequeña cantidad de catalizador se convierten suave y cuantitativamente en
alcanos con el mismo esqueleto carbonado
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Mecanismo de reacción de hidrogenación de alquenos.

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Ejemplos:

2) Reducción de halogenuros de alquilo.

La reducción de un halogenuro de alquilo, ya por medio de un reactivo de Grígnard, ya
directamente con metal y ácido, implica sólo el reemplazo de un átomo de halógeno por uno
de hidrógeno; el esqueleto carbonado permanece intacto. Este método tiene casi la misma
aplicabilidad que cl anterior, puesto que los halogenuros de alquilo» al igual que los alquenos,
generalmente se preparan a partir de alcoholes* En los casos en que pudieran usarse ambos
procedimientos, quizá sea preferible la hidrogenación de los alquenos, debido a su mayor
sencillez y mayor rendimiento. Mecanismo de reacción

3) Reacción con cuproatos dialquilitio.

La síntesis de Corey-House es una reacción orgánica, en la que un dialquilcuprato de litio

reacciona con un haluro de alquilo para formar un nuevo alcano de cadena más larga, un
haluro de litio y un compuesto de organocobre.
Esta reacción permite obtener alcanos de cadena larga como nonano o undecano.
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Mecanismo de Reacción.
Esta reacción ocurre en dos pasos. El haluro de alquilo reacciona con el litio, teniendo como
medio algún éter; el haluro de alquilo se convierte en un compuesto de litio, R-Li. El R-X
que reacciona puede ser un haluro de alquilo primario, secundario o terciario:

El segundo paso requiere el compuesto de litio formado, que se tratará con yoduro cuproso
o Cupro (I)-iodido (Cul). Esto crea un compuesto dialquilcuprato de litio.

El dialquilcuprato de litio se trata con el segundo haluro de alquilo, que se junta al compuesto:

¿Qué es el octanaje en una gasolina?

Octanaje o número de octano es una medida de la calidad y capacidad antidetonante de
las gasolinas para evitar las detonaciones y explosiones en las máquinas de combustión
interna, de tal manera que se libere o se produzca la máxima cantidad de energía útil.

¿Cuál es la medida utilizada para medir el octanaje?

La calidad antidetonante de una gasolina se mide usando una escala arbitraria de número
de octano. En esta escala, se dio a los hidrocarburos iso-octano (que es poco detonante) un
índice de octano de 100; y al n-heptano (que es muy detonante), un índice de octano de cero.

La prueba de determinación del octanaje de una gasolina se efectúa en un motor especial de

un sólo cilindro, aumentando progresivamente la comprensión hasta que se manifiesten las
detonaciones. Posteriormente, se hace funcionar el motor sin variar la comprensión anterior,
con una mezcla de iso-octano y una cantidad variable de n-heptano, que representará el
octanaje o índice de octano de la gasolina para la cual se procedió a la prueba y que tiene,
por lo tanto, el mismo funcionamiento antidetonante de la mezcla de hidrocarburos.
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V. Bibliografía.

a) Libros.
[1]  Petroquímica y sociedad.
Susana Chow Pangtay.
Ed. Fondo de Cultura Económica, S.A de C.
Primera reimpresión. 1998.

[2] Química Orgánica.

John McMurry.
Ed. Cengage Learning.
Séptima edición.

[3] Química Orgánica.

Robert Thornton Morrison / Robert Neilson Boyd.
Ed. Pearson.
Quinta edición.

b) Páginas web.
[4] http://www.imp.mx/petroleo/?imp=tipos
[5] http://www.pemex.com/productos/petroleo_crudo/Paginas/default.aspx
[6] http://www.industriapetroleramexicana.com/tag/petroleos-mexicanos/
[7]http://profesores.fib.unam.mx/l3prof/Carpeta%20energ%EDa%20y%20ambiente/Petr
oleo%20y%20Derivados.pdf
[8] http://www.industriapetroleramexicana.com/2013/04/mapa-pemex/
[9] http://www.energia.gob.mx/res/85/Refinacion_Web.pdf
[10] http://www.slideshare.net/yolimaryari/petrleo-y-gasolina
[11] http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_de_Corey-House
[12] http://agalindo.webs.ull.es/LECCION5.pdf