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DESTILACIÓN ÁCIDA POR ARRASTRE CON VAPOR DE VENENOS

VOLÁTILES.
28 de agosto de 2013

UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO


VILLARREAL
FACULTAD DE INGENIERÍA GEOGRÁFICA, AMBIENTAL Y
ECOTURISMO.
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL.

DESTILACIÓN ÁCIDA POR ARRASTRE CON


VAPOR DE VENENOS VOLÁTILES.

TOXICOLOGÍA AMBIENTAL

DOCENTE A CARGO: Dra. DORS E. YUPANQUI S.

INTEGRANTES:

- DELGADO DIAS, JEFERSON.


- PUICON GONZALES, JOHN A.
- VASQUES QUILCAT, MILAGROS.
- VELARDE VALLEJO, CARLOS.

AULA: D6-3

TURNO: MA

August 28, 2013

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DOCENTE A CARGO: Q.F. DORS E. YUPANQUI S.

INTEGRANTES:
DESTILACIÓN ÁCIDA POR ARRASTRE CON VAPOR DE VENENOS
VOLÁTILES.
28 de agosto de 2013

Índice de Contenido

I. INTRODUCCIÓN ...................................................................................................................... 3

II. OBJETIVOS ............................................................................................................................... 4


2.1. GENERALES ..................................................................................................................... 4
2.2. ESPECÍFICOS .................................................................................................................... 4

III. FUNDAMENTO TEORICO................................................................................................... 5


3.1. TOXICO VOLÁTILES Y GASEOSOS ............................................................................. 5
3.2. ALCOHOLES ..................................................................................................................... 6
3.2.1. METILICO .................................................................................................................. 6
3.2.2. ETILICO ..................................................................................................................... 8
3.3. DESTILACIÓN ................................................................................................................ 10
3.4. DESTILACIÓN POR ARRASTRE POR VAPOR........................................................... 11
3.5. DESTILACIÓN EN MEDIO ÁCIDO .............................................................................. 13

IV. MATERIALES ..................................................................................................................... 14

V. INSUMOS ................................................................................................................................... 0

VI. PROCEDIMIENTO TEÓRICO .............................................................................................. 0

VII. PROCEDIMIENTO PRÁCTICO ........................................................................................... 2

VIII. RESULTADOS ....................................................................................................................... 8

IX. RECOMENDACIONES ......................................................................................................... 9

X. REFLEXIONES Y CONCLUSIONES ..................................................................................... 10

XI. BIBLIOGRAFÍA ................................................................................................................... 11

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I. INTRODUCCIÓN

Entre los diferentes tipos de destilaciones que existen podemos mencionar: destilación
simple, destilación fraccionada y destilación por arrastre de vapor, en donde se aprovechan
la volatilidad, solubilidad y puntos de ebullición de los componentes orgánicos a separar. La
destilación por arrastre de vapor es una técnica que permite separar sustancias orgánicas
insolubles en agua y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles presentes en la
mezcla. Este proceso se basa en el hecho de que muchas sustancias, cuyos puntos de
ebullición son esencialmente superiores al del agua, se vaporizan, por burbujeo de vapor de
agua y a continuación, se condensan por enfriamiento junto con el mismo. En general, esta
técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser volátiles,
inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y punto de ebullición alto. Los vapores de
los líquidos inmiscibles siguen la ley de Dalton sobre las presiones parciales, por lo que
ambos ejercen presión sobre el recipiente que los contiene y entonces salen al exterior
condensándose.

La destilación por arrastre de vapor consiste básicamente en hacer pasar una corriente de
vapor a través de la mezcla, así los componentes solubles en el vapor son separados, tal como
se muestra en el siguiente dispositivo:

Cabe mencionar que este método es un buen sustituto de la destilación al vacio, y tiene
algunas ventajas, ya que la destilación se realiza a temperaturas bajas.

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II. OBJETIVOS

2.1. GENERALES

o Obtener mediante el proceso de destilación acida por arrastre con vapor la obtención
de venenos volátiles en muestra orgánica en el organismo.

o Separar una mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades,


o bien separar los materiales volátiles de los no volátiles.

2.2. ESPECÍFICOS

o Mediante el PH-metro obtener que el PH de la disolución (ácido tartárico disuelto en


agua destilada) sea menor que 5, y así se mantenga como acido menor.

o Obtener los tóxicos volátiles en forma líquida, el ácido tartárico impide que se
evapore.

o Conocer las características, así como los factores que intervienen en la destilación
acida por arrastre con vapor.

o Identificación, análisis y estudio de los venenos volátiles en muestra orgánica


procesada en el organismo.

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III. FUNDAMENTO TEORICO

3.1. TOXICO VOLÁTILES Y GASEOSOS

Se denominan tóxicos gaseosos a todas aquellas sustancias que a temperatura ambiente se


encuentran en estado gaseoso. Ello determina el medio en que preferentemente se encuentran
(aire), así como su vía de ingreso más importante (pulmones). Se consideran como tales al CO
(Monóxido de Carbono), HCN, SH2 (Acido Sulfúrico), AsH3, SbH3, NH3 (Amoníaco), Cl2,
Br2.

Se denominan tóxicos volátiles a todas aquellas sustancias que independientemente de su


estado físico pueden separarse del material que las contiene a través de los siguientes métodos:
destilación simple destilación por arrastre con vapor, microdifusión, espacio cabeza.
Comprenden, entre otros, compuestos tales como alcoholes primarios, aldehídos, cetonas,
fenoles y solventes orgánicos como éter, cloroformo, tetracloruro de carbono, etc.

Es necesario tener en cuenta que los tóxicos volátiles al ingresar al organismo pueden sufrir
una serie de modificaciones en su estructura de manera tal que, dichas sustancias pueden
convertirse en metabolitos atóxicos o bien aumentar notablemente su toxicidad.

En los casos de Intoxicaciones, para realizar la correspondiente investigación se emplea una


alícuota acorde con el volumen total de la muestra recogida. En muestras destinadas a la
peritación, generalmente se utiliza un octavo de la cantidad total de la muestra disponible. En
las pericias se emplean vómitos, restos de medicamentos, alimentos, vísceras (estómago,
hígado, bazo, riñones, cerebro), sangre u orina. Se procede entonces a tomar una porción
reducida de ellos sobre la que se efectúan reacciones preliminares con papeles reactivos previo
al aislamiento del o de los tóxicos, tratando de analizar la sección del tracto digestivo donde
presumiblemente, se encuentre la mayor concentración de los sustancias de interés.

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Expulsión de tóxicos volátiles y gaseosos

3.2. ALCOHOLES

3.2.1. METILICO
El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol metílico o alcohol
de madera, es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como
un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea
como anticongelante, disolvente y combustible. Su fórmula química es CH3OH
(CH4O).

En concentraciones elevadas el metanol puede causar dolor de cabeza, mareo,


náuseas, vómitos y muerte (la ingestión de 20g a 150g se trata de una dosis mortal.
Una exposición aguda puede causar ceguera o pérdida de la visión, ya que puede
dañar seriamente el nervio óptico (neuropatía óptica). Una exposición crónica
puede ser causa de daños al hígado o de cirrosis. La dosis tóxica mínima de
metanol para los humanos es de 100mg por kilogramo de masa corpórea. El
metanol, a pesar de su toxicidad, es muy importante en la fabricación de medicinas.

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Usos

El metanol tiene varios usos. Es un disolvente industrial y se emplea como materia


prima en la fabricación de formaldehido. El metanol también se emplea como
anticongelante en vehículos, combustible de bombonas de camping-gas,
disolvente de tintas, tintes, resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartamo. El
metanol puede ser también añadido al etanol para hacer que éste no sea apto para
el consumo humano (el metanol es altamente tóxico) y para vehículos de
modelismo con motores de explosión.

Intoxicación aguda

La vía más frecuente de absorción en una intoxicación aguda es la digestiva. La


dosis letal varía entre 20 y100 ml aunque algunos autores informan dosis letales
de 240 ml. La muerte por metanol va siempre precedida de ceguera. Se sabe que
incluso 15 ml de metanol han causado ceguera y el responsable de ello es el
formaldehído. De acuerdo a la dosis absorbida, las formas de presentación son las
siguientes:

Forman leve: sensación nauseosa, molestias epigástricas y cefaleas. Si el tiempo


de absorción es de algunas horas se presenta visión borrosa

Forma moderada: se producen vómitos. Hay taquicardia y depresión del sistema


nervioso central. Si se produce el cuadro de embriaguez, es poco intenso y corto
en su duración. La piel está fría y sudorosa, la visión es borrosa y hay taquipnea.

Forma grave: el paciente está en coma y presenta acidosis metabólica. La


respiración es superficial y rápida. El color de la piel y las mucosas es francarnente
cianótico. Las dificultades para respirar pueden llegar al edema agudo de pulmón.
La orina y el aliento huelen a formaldehído. Se presenta edema cerebral; coma y a
veces convulsiones. Las intoxicaciones graves presentan insuficiencia renal aguda.

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Intoxicación crónica

La exposición crónica al metanol, fundamentalmente por vía respiratoria, produce


alteraciones mucosas en las vías respiratorias superiores y en la conjuntiva. Se
favorecen extraordinariamente los procesos alérgicos respiratorios, que mejoran
en cuanto se evita el contacto con la sustancia. Si la cantidad absorbida es
suficientemente alta, pueden producirse trastornos de la visión que oscilan desde
la pérdida de la agudeza visual hasta la ceguera

3.2.2. ETILICO

El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta
en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable
con un punto de ebullición de 78 °C.

Mezclable con agua en cualquier proporción; a la concentración de 95% en peso se forma


una mezcla azeotrópica.

Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal producto de las bebidas


alcohólicas como el vino (alrededor de un 13%), la cerveza (5%) o licores (hasta un 50%).

Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente
en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como excipiente de algunos
medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración
de ambientadores y perfumes).

Las bebidas alcohólicas son bebidas que contienen etanol (alcohol etílico).

Entre los efectos a corto plazo del consumo se incluyen la embriaguez y la deshidratación.
A largo plazo puede provocar cambios en el metabolismo del hígado y el cerebro y
producir alcoholismo (adicción al alcohol).

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La ebriedad afecta al cerebro, causando trastornos del habla, torpeza y reflejos retardados.
El alcohol estimula la producción de insulina, lo que acelera el metabolismo de la glucosa
y puede resultar en una bajada del azúcar en la sangre, que provoca irritabilidad (y para
los diabéticos la muerte). La intoxicación severa por alcohol puede resultar fatal por
depresión respiratoria.

Es un buen disolvente, y puede utilizarse comoanticongelante. También es un


desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de
aproximadamente el 70%.

Industria química

La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos


productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter
dietílico, etc.

También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.

Combustible

Se emplea como combustible industrial y doméstico. En el uso doméstico se emplea el


alcohol de quemar. Este además contiene compuestos como la pirovidos exclusivamente
a alcohol. Esta última aplicación se extiende también cada vez más en otros países para
cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energía de EUA dicen
que el uso en automóviles reduce la producción de gases de invernadero en un 85%. En
países como México existe la política del ejecutivo federal de apoyar los proyectos para
la producción integral de etanol y reducir la importación de gasolinas que ya alcanza el
60%.

Destilación

Para obtener etanol libre de agua se aplica la destilación azeotrópica en una mezcla con
benceno o ciclo hexano. De estas mezclas se destila a temperaturas más bajas el azeótropo,
formado por el disolvente auxiliar con el agua, mientras que el etanol se queda retenido.
Otro método de purificación muy utilizado actualmente es la absorción física mediante

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tamices moleculares. A escala de laboratorio también se pueden utilizar desecantes como


el magnesio, que reacciona con el agua formando hidrógeno y óxidode magnesio.

3.3. DESTILACIÓN
A través de la destilación simple y fraccionada pueden separarse sustancias volátiles de
mezclas homogéneas. Pueden separarse sustancias solubles en el medio en que se
encuentran, generalmente acuoso (tejido, orina, sangre, etc.). La destilación simple presenta
aplicación limitada debido a que los puntos de ebullición de las sustancias a separar deben
diferir en a lo menos, 30ºC y por otra parte, se requiere una cantidad de muestra
considerable. En cambio, a través de la destilación fraccionada pueden separarse sustancias
cuyos puntos de ebullición se encuentren más cercanos.

En Toxicología una técnica muy apropiada es la destilación con arrastre por vapor dado que
proporciona varias ventajas con respecto a las anteriores. Es de suma importancia en el caso
en que sea necesario separar una pequeña porción de un compuesto débilmente volátil de
un material no volátil. Como técnica, puede ser directa o indirecta. En el caso de la
destilación con arrastre por vapor directa, el vapor de agua se genera en el mismo recipiente
que contiene la muestra, mientras que en la indirecta el vapor se genera en un recipiente y
se hace burbujear en otro que contiene la muestra con el material biológico (por ejemplo,
vísceras). Se recomienda el empleo de la destilación indirecta en el caso en que puedan
registrarse proyecciones o carbonización de la muestra.

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Ejemplo de proceso destilación

3.4. DESTILACIÓN POR ARRASTRE POR VAPOR


Es una técnica usada para separar sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente
volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales
inorgánicas.

Cuando se tienen mezclas de líquidos que no son miscibles entre sí (un compuesto
débilmente volátil y agua del material biológico), se tiene un tipo de destilación que sigue
la ley de Dalton sobre las presiones parciales. Como son insolubles, las presiones parciales
de ambas sustancias se suman para dar una presión de vapor total. Cuando la suma de
estas presiones es iguala a la presión atmosférica ambas destilarán juntos.

Así, la mezcla destilará por debajo del punto de ebullición de cada una de las sustancias
presentes; se puede separar un componente de mayor punto de ebullición que el del agua
a una temperatura menor a 100º ( 92º en el D.F.)

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Este hecho hace posible la separación de sustancias con alto punto de ebullición a bajas
temperaturas, resultando muy adecuada su aplicación a sustancias que se descomponen.

La recolección del destilado puede realizarse a través de una fracción única o varias de
menor volumen. En esta última modalidad, las primeras fracciones tendrán una alta
concentración de los tóxicos más volátiles y las posteriores estarán más enriquecidas en
los menos volátiles.

Estos conceptos se aplican a menudo en toxicología al separar compuestos volátiles ácidos


y básicos. Al respecto, se realizan dos destilaciones: una en medio ácido en la que se
recogen los tóxicos volátiles ácidos y neutros y otra en medio alcalino en la que se separan
los tóxicos volátiles alcalinos.

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Figura en la que se muestra el aparato de destilación pero a diferencia del que contamos en el
laboratorio, éste solo tiene un matraz que contiene la muestra orgánica y no agua destilada y/u
otros.

3.5. DESTILACIÓN EN MEDIO ÁCIDO


A partir de alrededor de 100 gr de material (almacenado a bajas temperaturas para evitar
pérdidas por volatilización) se procede a la maceración con igual cantidad de agua
destilada a fin de obtener una papilla fluida. Se incorpora la misma a un balón de
destilación, se acidifíca con ácido tartárico 10% y se adicionan gotas de silicona como
antiespumante. El balón se coloca en un manto calefactor o en un baño de agua,
conectándose al refrigerante por un lado y al generador de vapor por otro (en el caso de
una destilación indirecta). Se coloca un pequeño volumen de agua en el tubo colector el
que puede refrigerarse exteriormente con hielo efectuándose la destilación hasta recoger
un volumen de destilado similar al de la muestra original.

Mediante la acidez tartárica se logra un pH adecuado y se evitan alteraciones eventuales


de ciertos complejos; en algunos casos (fenoles), aconsejándose el tratamiento con
solución de ácido sulfúrico 20%. El aspecto del destilado es generalmente límpido salvo
en el caso de vísceras o del material biológico por destilación de ácidos grasos de bajo
peso molecular o por solventes no miscibles con agua.

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IV. MATERIALES

Bagueta: Varilla de Vidrio utilizada Luna de reloj: se usa para pesar


solamente para agitar soluciones o sustancias solidas o desecar pequeñas
sustancias disueltas con líquidos, con el fin cantidades en disolución.
de homogenizar.

Conexiones de vidrio: se utilizan en los


Matraz Erlenmeyer: Por su forma
laboratorios para conectar de forma rápida
troncocónica es útil para realizar mezclas
y fácil diferentes aparatos, a prueba de
por agitación y para la evaporación
fugas de fluidos.
controlada de líquidos.

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Mechero de alcohol: Se utiliza cuando no Probeta: permite medir volúmenes


se necesita un gran poder calorífico. considerables con un ligero grado de
Poseen una mecha impregnada de alcohol, inexactitud. Sirve para contener líquidos.
que es la que arde. Es una fuente de calor
de baja intensidad.

Soporte metálico: pieza de laboratorio


donde se sujetan las pinzas de laboratorio.
Sirve para montar aparatos de
destilación y otros equipos similares.
Pinza de laboratorio: son un tipo de
sujeción ajustable, generalmente de metal,
que forma parte del equipamiento de
laboratorio (soporte).

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Tapones: el tapón mantiene el ambiente Tubo Refrigerante (tipo Graham): Esta


del contenedor sellado totalmente para los configuración maximiza la recogida de
líquidos o los gases no pueden escaparse. condensados, ya que todos los vapores
fluyen a través de toda la longitud de la
espiral, por lo tanto, tienen un contacto
prolongado con el líquido refrigerante.

Trípode de rejillas: Sobre la plataforma


Vaso de precipitado:
del trípode se coloca una malla metálica
Recipiente cilíndrico de vidrio fino que se
para que la llama no dé directamente sobre
utiliza muy comúnmente en
el vidrio y se difunda mejor el calor.
el laboratorio, sobre todo para preparar o
calentar sustancias y traspasar líquidos.

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Balanza de Analítica (Modelo KERN
ABS 80-4): Su característica más
importante es que poseen muy poca
incertidumbre, lo que las hace ideales
para utilizarse en mediciones muy
precisas.

Agua Destilada: Es aquella a la que se le


han eliminado todas las impurezas e iones
mediante la destilación. En el laboratorio
esta agua está contenida en una piceta.

V. INSUMOS
Muestra Orgánica: que en nuestro caso
vendría a ser la comida guardada (tallarín
Alcohol de 96°: Puede ser rojo) por varios días, encontrándose en
totalmente alcohol etílico al 96º, con algún estado de descomposición.
aditivo como el cloruro de benzalconio o
alguna sustancia para darle un sabor
desagradable.
VI. PROCEDIMIENTO TEÓRICO

Método de Destilación por el Sistema por arrastre con vapor.

1. Colocar en el Matraz (1) de 500 ml: 300 ml de agua destilada.

2. Colocar en el Matraz (2) de 500 ml: 150 ml de agua destilada y un compuesto que
hará lugar a una alícuota de contenido estomacal, la misma estará constituida por:
 10 ml de alcohol de 96º.
 216 gr de comida en estado de descomposición.

3. Armar con ambos matraces, un sistema como el que se expone a continuación:

Esquema del Sistema por arrastre con vapor.

4. Calentar el Matraz 1 hasta ebullición (con el fin de generar vapor que pasará al matraz
2).
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5. Calentar el Matraz 2 (el cual por un proceso de co-destilación, permitirá que el


sistema de arrastrado por el vapor de agua, extraiga el destilado necesario).

6. Suspender el calentamiento cuando el volumen del destilado sea de 100 a 150ml


aproximadamente.

7. Analizar la muestra del destilado final, para así determinar la presencia de alcoholes.

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VII. PROCEDIMIENTO PRÁCTICO

Imagen Nº1: Medir 300 ml de agua destilada.

Imagen Nº2: Colocar los 300 ml en el Matraz. 1.

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Imagen Nº3: Pesar 216 gr. de comida en estado de descomposición.

Imagen Nº4 y Nº5: Colocar totalmente la muestra de comida en el


Matraz 2

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Imagen Nº6: Medir 150 ml de agua destilada.

Imagen Nº7: Verter el agua destilada al Matraz Nº2.

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Imagen Nº8 y Nº9: Medir 10 ml alcohol de 96º y colocarlo en el Matraz 2

Imagen Nº10 y Nº11: Instalar el sistema de refrigeración.

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Imagen Nº12 y Nº13: Colocar los tubos de conexión entre los matraces.

Imagen Nº14 y Nº15: Colocar los matraces en su posición debida y


conectar al sistema de centrifugado.

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Imagen Nº16: Hacer circular el sistema de centrifugación.

Imagen Nº17: Encender ambos mecheros y esperar que la muestra de destilado


sea obtenida.

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VIII. RESULTADOS

Se obtendrá líquido destilado incoloro conteniendo diferentes venenos como: alcohol


metílico, acido cianhídricos, cloroformos cianuros, etc.

A este veneno; el ácido tartárico se encargara de fijarlas los venenos volátiles y con la ayuda
del refrigerante que está en constante circulación se condensa los venenos.

AGUA DESTILADA
CON ÁCIDO VENENO REFRIGERANTE
TARTÁRICO VOLÁTIL

quido con veneno NO


VOLATILIZADO FORMA DE CALENTAR

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IX. RECOMENDACIONES

 Trabajar siempre con los mandiles y gafas de seguridad.

 Asegurarse que los equipos que se van a usar estén armados y funcionen

correctamente.

 Conocer las características y propiedades de los reactivos que van a usarse.

 No oler directamente las sustancias.

 El laboratorio debe estar bien ventilado.

 Está estrictamente prohibido comer o beber alimentos en el laboratorio.

 Manejar con cuidado el material de vidrio.

 Evitar el contacto de los productos químicos con la piel.

 Talar la balanza previo al realizamiento del experimento.

 Pesar y controlar el vomito.

 Manejar con sumo cuidado los materiales e instrumentos de vidrio.

 Controlar la llama del mechero o el calor de la cocinilla.

 Verificar el adecuado pase del agua por el refrigerante con manguera.

 Vaciar inmediatamente el producto de la destilación para evitar la volatización del

veneno.

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X. REFLEXIONES Y CONCLUSIONES

1. La destilación por arrastre de vapor permite separar las sustancias orgánicas


ligeramente volátiles de otras no volátiles sin aplicar calor directamente a la mezcla
que las contiene evitando que se descompongan.

2. En esta práctica se pudo notar y observar cómo montar un aparato de destilación, se


pudo ver también cómo se realiza una destilación por arrastre de vapor y los pasos
que se deben seguir para obtener un veneno no volátil.

3. La presión de la corriente de vapor proveniente del matraz 1 supera la presión del


líquido del matraz 2; el vapor cede su calor latente, al integrarse a líquido,
aumentando la energía cinética de las moléculas del líquido permitiéndoles
evaporarse, ayudadas previamente por la ya disminuida tensión superficial de
precalentamiento del matraz 2 y la poca solubilidad en agua de la molécula a destilar.
Para separar la mezcla se utilizó el ácido tartárico que fija al ácido volátil para que
deje de ser volátil.

4. Se observa que a más calor en los matraces se produciría más vapor y así fácilmente
obtener lo destilado. Cuando solamente se utiliza un mechero por matraz, el proceso
de destilación tarda un tiempo considerable.

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XI. BIBLIOGRAFÍA

o QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL. H.D.Durst y G. W. Gokel. Editorial Reverté.


1985
o Autores: Manuel Repetto Jiménez, Guillermo Repetto Kuhn / titulo: Toxicología
fundamental / 4ta. Edición. / editorial: Ediciones Diaz de Santos / País y año: México, 2009.
/pag. 521-522
o Autor: Brewster R.Q., VanderWerf C.A. y Mc Ewen W.E. / titulo: Curso Práctico de
Química Orgánica / 2a. Edición. / editorial: Alhambra, S.A. / ciudad y año: Madrid, 1979.
o Autor: Moore J.A. and Dalrymple D.L. / titulo: Experimental Methods in Organic Chemistry
o / 2nd edition / editorial: W.B. Saunders Co. / ciudad y año: Philadelphia, 1976.

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