IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES

Luis Enrique Zamora Lanegra

Facultad de Ingeniería de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica
E-mails: enrique_13_jj@hotmail.com

RESUMEN

La realización del presente informe es para aprender a identificar los diferentes grupos funcionales que se
conocen en química orgánica. Esto nos permitirá clasificar una molécula desconocida dentro de una familia
orgánica o una muestra con diferentes compuestos, mediante pruebas a la gota con diversos reactivos, tales
pruebas aprovechan las propiedades químicas más notorias. Todas las pruebas que hicimos fueron a escala
micro, en pequeños tubos de ensayo y en algunos ensayos hicimos uso de combustibles para lo cual
utilizamos una llama para comparar entre las muestras. Finalmente con todo lo aprendido seremos capaces
de reconocer los distintos grupos funcionales de una muestra, teniendo una cantidad de reactivos para
utilizar tomando en cuenta la reactividad con cada grupo funcional.

Palabras Claves.- Grupos Funcionales, Reactividad, Compuestos Orgánicos.

ABSTRACT

The production of this report is to learn to identify different functional groups are known in organic
chemistry. This allows us to classify an unknown molecule in an organic family or a sample with different
compounds, using the drop tests with various reagents; such tests take advantage of the most notorious
chemical properties. All tests were made at the micro, small test tubes and in some trials made use of fuels
which use a flame to compare samples. Finally, with everything we have learned we will be able to recognize
the different functional groups of a sample, taking a number of reagents for use taking into account the
reactivity with each functional group.

Keywords.- Functional groups, Reactivity, Organic Compounds.

INTRODUCCION En algún caso varios grupos funcionales pueden

El comportamiento químico físico de una
molécula orgánica se debe principalmente a la
presencia en su estructura de uno o varios grupos,
funciones o familias químicas. La mayoría de
estos grupos funcionales se presentan en las
moléculas de origen natural
Existe la posibilidad de disponer de una serie de
reacciones que permiten caracterizar
determinados grupos funcionales.
dar una misma reacción, por lo que será necesario
aplicar alguna otra reacción característica para
estar seguros de la naturaleza de los mismos.
Grupos Funcionales: Son agrupaciones constante
de átomos, en disposición espacial y conectividad,
que por tal regularidad confieren propiedades
físicas y químicas muy similares a la estructura
que las posee, mencionaremos algunos grupos
funcionales orgánicos.
Tabla 1. Grupos Funcionales más importantes
 c.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4 Los alcoholes
Grupo Serie Formula Estructur primarios y secundarios reaccionan rápidamente
Funcional Homologa a con ácido crómico para dar una suspensión
Grupo Alcohol R-OH verdosa debida a la formación de Cr (III), mientras
Hidroxilo que los alcoholes terciarios no la dan. La presencia
Grupo Éter R-O-R*
Alcoxi de otras funciones fácilmente oxidable como
aldehídos o fenoles pueden interferir, ya que
Grupo Aldehído RC(=O) también reaccionan con este reactivo.
Carbonilo H
Cetona RC(=O)R d.- Reacción con sodio metálico (Na) Para
*
distinguir los alquenos de los alcoholes puede
Grupo Acido recurrirse a una pequeña propiedad de las
Carboxilo Carboxílico R-COOH moléculas que poseen grupos –OH .Los alcoholes
Grupo al igual que el agua reaccionan con el sodio
Acilo Ester R-COO-R* metálico (y con el litio) para dar un alcoxido de
Grupo
sodio (o de litio) e hidrogeno gaseoso. En
Amino Amina R-NR2 consecuencia los alcoholes se detectan por el
burbujeo del hidrogeno generado al reaccionar con
el sodio metalico.
En este laboratorio utilizamos varios reactivos
para identificar cada grupo funcional, los cuales 2ROH + 2Na(s) 2r-O-Na+ + H2(g)
son los siguientes;
Fenoles
Alcoholes
Ensayo con FeCl3 la mayor parte de los fenoles
a.- Reacción con cloruro de acetilo reaccionan dan disoluciones vivamente coloreadas (azul,
vigorosamente con cloruro de acetilo, formando verde, violeta, etc). Si el color es amarillo débil,
un éster y desprendiendo HCl que puede el mismo que el del Cl 3Fe, la reacción se
detectarse con papel indicador. considera negativa. Algunos fenoles no dan
coloración, como la hidroquinona, ya que se
R-OH +CH3COCl R-OOCH3 + HCl oxidan con el reactivo a quinona y no da
coloración. Los ácidos a excepción de los
b.- Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl concentrado) fenólicos no dan la reacción aunque algunos dan
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad disoluciones o precipitados de color amarillento
con ZnCl2/HCl concentrado. Para dar cloruros de
alquilo insolubles en agua, mientras que los Aldehídos y Cetonas
secundarios reaccionan lentamente, mientras que
los primarios permanecen prácticamente inertes. Reacciones comunes:
La prueba no es válida para alcoholes arílicos o a. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas ambos
insolubles en agua. se identifican por la formación de 2,4-
dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4-
R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado.
Si el producto cristalino es amarillo, esto es Materiales
indicación de un compuesto carbonílico saturado,
si se obtiene un precipitado naranja indica la
presencia de un sistema α,β - insaturado y un
precipitado rojo es indicativo de una cetona o un
aldehído aromático.
 12 tubos de ensayo pequeños
 Tapones
 2 vasos de precipitado de 50ml
 2 pipetas
 1 pipeta graduada de 5ml
 1 probeta
 2 matraces aforados de 100ml
 2 matraces aforados de 50ml
 1 matraz Erlenmeyer de 50ml
 1 varilla de vidrio
 1 espátula
 1 gradilla para tubos de ensayo

Reactivos
 n-heptano (alcano)
Reacciones diferenciadoras de aldehídos  ciclohexeno (alqueno)
 etanol o n-butanol (alcohol)
a. Reactivo de Tollens el reactivo es una  acetona o 2-butanona (cetona)
disolución amoniacal de AgOH que se prepara en  ácido acético (ácido carboxílico)
el momento de su utilización. Las cetonas no dan  dietilamina (amina)
esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las  Permanganto de potasio KMnO4}
dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos  Nitrato de plata AgNO3
compuestos nitrogenados como las hidrazinas,  Hidróxido de sodio NaOH
hidroxilaminas, amino fenoles, que no están  Amoniaco NH3
comprendidos en este grupo, por lo que no  Etanol
interfieren.  Ácido sulfúrico
 Ácido nítrico HNO3
Ag NO3 + NH4NH Ag (NH3)OH  2,4-dinitrofenilhidrazina
 Sodio metalico
R-CHO + 2Ag (NH3) OH R-COOH +2NH3+  Fenolftaleína
2Ag  Rojo de metilo
(espejo) + H2O  Azul de bromotimol
 Amarillo de metilo
Las cetonas no dan esta reacción, excepto las  Azul de timol
hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son
reductoras y algunos compuestos nitrogenados PROCEDIMIENTO
como las hidrazinas, hidroxilaminas, amino
fenoles, que no están comprendidos en este grupo, Se enumeran 10 tubos de ensayo pequeños y
por lo que no interfieren. se colocan en ellos las sustancias en la
cantidad indicada, como se indica a
METODO continuación;
Tabla 2. Sustancias para analizar y cantidades • Si se observa la formación de una capa de
precipitado, el espejo de plata, se trata de un
Tubo N° Sustancia Volumen/got aldehído.
as • Si no se observa precipitado alguno, se trata de
1 Ácido acético 10 un alqueno.
2 Agua destilada 10 Se agregan 2.0 mL de disolución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina (precaución: es tóxica) al
3 Hexametilamina 10
tubo 8, se agita vigorosamente y se deja reposar
4 Acetaldehído 10
por dos minutos. Si no se forma de in-mediato un
5 Ciclohexeno 10
precipitado, deberá dejarse reposar hasta 15
6 Acetaldehído 2 minutos.
7 Ciclohexeno 2 • Si se observa la formación de un sólido amarillo-
8 Acetona 10 anaranjado, la reacción ha ocurrido y se trata de
9 Etanol 20 una cetona.
10 n-heptano 20 • Si no se observa precipitado alguno (ignore la
turbidez), la reacción no ha ocurrido y se trata de
Se proceden a realizar las pruebas que a un alcano o de un alcohol.
continuación se indican:
Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos Se agrega a los tubos 9 y 10 una pequeña pieza de
1-3, se mezcla perfectamente y se agrega una gota sodio metálico (precaución: el sodio metálico debe
del indicador universal. Recuérdese que: manejarse con cuidado y alejarse del agua).
• Si la disolución se torna roja, hay un ácido Agítese suavemente por unos 15 segundos y
carboxílico presente. obsérvese si ocurre alguna reacción.
• Si la disolución se torna azul-verdosa, hay una • Si el sodio metálico se disuelve y hay burbujeo,
sustancia básica presente, muy probablemente una se trata de un alcohol.
amina. • Si no se observa reacción alguna, se trata de un
• Si la disolución se torna amarillo-verdosa o alcano.
amarillo-anaranjada, la solución es neutra y puede Por otro lado, las muestras dados por el jefe de
tratarse de un alcano, un alqueno, un aldehído, una practica fueron analizados siguiendo los pasos
cetona o un alcohol. Si éste es el caso, proceda a antes mencionados.
la siguiente etapa.
Alcanos:
Se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de
disolución 0,02 M deKMnO4 a los tubos 4 y 5. Se H2SO4
agita suavemente cada tubo por aproximadamente Br2/CCl4 No reacciona, ojo alcano + Br2
un minuto.
MnO4- reacciona con la luz
• Si después de este tiempo se observa la
formación de un precipitado color café (MnO2), se
trata de un aldehído o de un alqueno. Alquenos: aparición de solido marron
• Si no ocurre cambio de color y la mezcla
permanece de color violeta oscuro, ello indica que R2C=CR2 + MnO4- -C-C- + MnO2
no ocurrió reacción y que se trata de un alcano, un (violeta) amarillo
alcohol o una cetona. OH OH color marrón
Se agregan 2.0 mL de reactivo de Tollens a los
tubos 6 y 7, se agita suavemente por dos minutos R2C=CR2 + Br2(rojo) -C-C- (incoloro
y se deja reposar por otros 5 minutos. decoloración
Br Br inmediata)
R2C=CR2 + H2SO4 -C-C- (se disuelve en (incoloro)
el alqueno) Alcoholes:
SO3 H Na
Alcoholes y Fenoles: CH3CH2OH CH3CH2O- Na+ + H2(g)

Fenol + Fe3+ complejo de color violeta Etoxido de sodio

R-OH + Fe3+ no reacciona (no cambia de Base fuerte (blanco)
color) Reacción exotérmica y hay liberación de H2.

Halogenuros de Alquilo: Muestras de 3 grupos distintos: Prueba de

inflamabilidad
R-X + AgNO3(alc) R+NO3 + Ag+X-
(Halogenuro Alcano Ciclohexeno Tolueno
de plata) n-heptano
Depende de la velocidad (1°, 2° o 3°) Solo prende arroja poco la combustión
utilizamos C2° y C3° carbón arroja más carbón

cloruro de terbutilo cloruro ciclohexilo CONCLUSIONES:

CH3 Cl
 En este laboratorio pudimos tenemos un
CH3 C CH3 mejor idea de identificar los grupos
funcionales orgánicos siempre y cuando
Cl no nos engañe nuestros sentidos, ya que
nos induciría a un error.
Precipita más rápido precipita lento
 El burbujeo del sodio metálico nos
Compuestos Carbonilos: Aldehídos y Cetonas indicaba la presencia de alcohol; sin
embargo, hay que tener mucho cuidado de
Acetaldehído + Ag(NH3)2+ espejo de plata no hacer reaccionar el sodio metálico con
(RCHO) (tollens) hay un H reductor el agua.

 La 2,4-dinitrofenilhidrazina, gracias a los

Cetona + Ag(NH3)2+ no hay reaccion
coloridos compuestos de hidrazonas,
(RCOR) (tollens) puede reaccionar directamente con el
grupo carbonilo, pues ocurre una
Aldehído + 2,4-dinitrofenilhidrazina precip. sustitución en el doble enlace.
de color amarillo

Cetona + 2,4-dinitrofenilhidrazina precip. BIBLIOGRAFIA:

de color naranja  Wade Química Orgánica. Quinta Edición
Capitulo2.
Aldehido + schiff colorea rosa (toxico)
 http://www2.uca.es/grupinvest/corrosio
(incoloro)
n/integrado/P15.pdf
Cetona + schiff no reacciona (violeta claro)
 http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.df
 CUESTIONARIO

1.- Proponga cuatro ensayos sencillos que permiten distinguir un alqueno de un alcano

Alcano
Alqueno
Alqueno Alcano
Alqueno

H2SO4
concentrado Bromo/CCl4
(Rojo)
No Si
No Si

Alqueno Alqueno
Alqueno Alqueno
(Incoloro)

Alcano Alcano
Alqueno Alqueno

KMnO4 H20/H+
(Violeta)

No Si No Si

Alqueno Alqueno Alqueno Alcohol

(Pardo)

Na Metálico

Hidrogeno
(Burbujeo)

2.- Construya una tabla que indique reacciones sencillas y el signo visible que pueda observarse
en ellas para diferenciar: n-pentano, 1-penteno y 1 pentino.
 n-pentano
1-penteno
1-pentino

H2SO4
concentrado

No Si

n-pentano 1-penteno
(dos fases) 1-pentino
( una fase)

Ag(NH3)2+

No Si

1-penteno 1-pentino
(dos fases) Precipitado Blanco

3.- Sugiera ensayos químicos sencillos para distinguir entre:

a) 1-pentanol y n-hexano
b) n-butanol y t-butanol
c) 1-butanol y 2-buten-1-ol
d) 1-hexanol y 1-bromohexano

a) 1-pentanol b) n-butanol
n-hexano t-butanol

Cr2O72-/H+ Cr2O72-/H+
(anaranjado) (anaranjado)

No Si No
Si

n-hexano 1-pentanol t-butanol n-butanol

( dos (rápida-verdeazulada) (dos fases) (rápida-verdeazulada)
fases)
c) 1-butanol d) 1-hexanol
2-buten-1-ol 1-bromohexano

KMnO4 Cr2O72-/H+
(Violeta) (anaranjado)

No Si No Si

1-butanol 2-buten-1-ol 1-bromohexano 1-hexanol

( dos (pardo) ( dos fases) (rápida-verdeazulada)
fases)

4.- Proponga ensayos químicos sencillos y claros que permitan diferenciar los siguientes
líquidos incoloros:

1. Pentanal y pentano
2. Acido acético y decano

1.- Pentanal 2.- Acido Acético

Pentano Decano

Reactivo de Indicador
Schiff Universal
(incoloro)
No Si No Si

Pentano Pentanal Decano Acido Acético

(2 fases) (color rojizo) (Amarillo) (Rojo)

5.- Describa ensayos químicos sencillos que permitan distinguir entre:

 n-valeraldehido y dietilcetona  Fenol y ciclohexanol

 ciclohexanona y ciclohexil metil éter  Pentano y 2-penteno
 2-pentanona y 3 pentanona  2-butino y 1-butino
 1,3-pentadieno y 1-pentino  Pentano y éter etílico
 1-cloro-1-buteno y 1-clorobutano  Pentanal,2-pentanona
 Ciclohexano y benceno  Acetona y propanaldehido
 2-pentanona y 2-pentanol
 n-valeraldehido Ciclohexanona
dietil cetona Ciclohexil metil éter

2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazina

No Si No Si

n-valeraldehido Dietil cetona Ciclohexil metil eter ciclohexanona

(2 fases) (solido amarillo) (2 fases) (solido amarillo)

2-pentanona 1,3-pentadieno
3-pentanona 1-pentino

2,4-dinitrofenilhidrazina Ag(NH3)2+

Si Si No Si

2-pentanona 3-pentanona 1,3-pentadieno 1 pentino

(solido amarillo fuerte) (solido amarillo) (2 fases) (solido blanco)

1-cloro-1-buteno Ciclohexano
1-clorobutano benceno

Bromo/CCl4 H2SO4
(Rojo) concentrado

No Si No Si

1-clorobutano 1-cloro-1-buteno Ciclohexano Benceno

(2 fases) (incoloro) (dos fases) (una fase)
 2-pentanona Pentano
2-pentanol 2- Penteno

Reactivo de Bromo/CCl4
Brady (Rojo)

No Si No Si

2-pentanol 2-pentanona Pentano 2-penteno

(2 fases) (precipitado amarillo) (2 fases) (incoloro)

2-butino Pentano
1-butino Éter etílico

Ag(NH3)2+ H2SO4
concentrado

No Si No Si

2-butino 1-butino Pentano Éter etílico

(2 fases) (precipitado blanco) (2 fases) (una fases)

Pentanal acetona
2-pentanona propanaldehido
Reactivo de Reactivo de
Schiff Schiff
(incoloro) (incoloro)
No Si No Si

2-pentanona Pentanal Acetona propanaldehid

(2 fases) (Color rojo) (2 fases) o (Color rojo)

6.-Si una sustancia dio positivo la prueba de la 2,4-DNFH pero se tiene duda de si es una cetona o un
aldehído, ¿de qué manera resolvería usted la incógnita?

Sabiendo el concepto claro de todos los ensayos químicos sencillos para identificar grupos funcionales
orgánicos podríamos utilizar el reactivo de Tollens para distinguir el aldehído presente en la muestra
produciéndose la formación de una película plateada o espejo en el recipiente de la muestra