Obtención de esteres

Objetivos
-reacción con hidroxilanima

-obtención de esteres

-obtención del acetato de etilo

Marco teórico

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en

los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados
por R').

Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre),

como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el
ácido es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como etanoato o acetato. Los
ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico
(origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por
ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido
sulfúrico

Hidrólisis ácida de ésteres

Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos
carboxílicos y alcoholes.
En medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir mediante la siguiente ecuación química:

Hidrólisis básica de ésteres. Saponificación

Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos
carboxílicos y alcoholes. La hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación y transforma
ésteres en carboxilatos.
Transesterificación ácida de ésteres
Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos reemplazando su grupo alcoxi por el
alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reacción. Esta reacción se
denomina transesterificación.

Transesterificación en medio básico

Los ésteres transesterifican en presencia de alcóxidos, según al reacción:

El etanoato de metilo [1] reacciona con etóxido de sodio para formar etanoato de etilo [2] y
metóxido de sodio [3]

Reducción de ésteres a alcoholes

Los ésteres se reducen fácilmente con el hidruro de litio y aluminio para formar alcoholes
primarios.

El reductor aporta iones hidruro al carbono carbonilo transformándolo en alcohol

A continuación, se describe el mecanismo de la reacción:

Enolatos de éster
Los ésteres tienen en su posición a hidrógenos ácidos con pKa=25, que pueden ser sustraidos
empleando bases. La base conjugada es un enolato de éster, especie muy nucleófila que ataca a
un variado número de electrófilos.

Reacción de enolatos de éster con haloalcanos primarios

El enolato de éster actúa como nucleófilo, reaccionando con haloalcanos primarios mediante
mecanismo SN2. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones,
debida a la importante basicidad del enolato.

Reacción de enolatos de éster con oxaciclopropanos (epóxidos)

Los enolatos de éster atacan y abren oxaciclopropano. El oxaciclopropano aporta al carbono a del
enolato una cadena con dos carbonos, que contiene un -OH en el segundo carbono.

Reacción de enolatos de éster con aldehídos y cetonas

El producto final en condiciones adecuadas puede ciclar formando una lactona.
Propiedades físicas

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no
pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes
de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte
en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de
sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que
derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona
que no puedan formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace
más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

 Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzón suave

 butanoato de metilo: sabor a Piña
 salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): aroma de las pomadas
Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
 octanoato de heptilo: sabor a frambuesa
 etanoato de isopentilo: sabor a plátano
 pentanoato de pentilo: sabor a manzana
 butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque
 etanoato de octilo: sabor a naranja.

Propiedades químicas

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea
entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así
el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su
analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación.

Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el
éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El
hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de
alcohol.2 La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres.
Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro
de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3–SiMe3 a reflujo con
THF

Experimento
-Obtención de acetato de etilo
En un balón de 50ml se coloca 1.5ml de etanol y luego echarle 10ml de acido glacial luego
de ello esperamos un poco y añadimos 1.5ml de acido fosfórico concentrado, armamos un
condensador de reflujo luego colocamos el balón calentamos durante 30 minutos a baño
maría.

Luego que termine de a ver reflujado dejamos que enfrié el balón el contenido del balaon
lo colocamos en una pera para separar el acetato de etilo y el etanol esperamos unos
minutos hasta que suceda la separación luego desechamos l parte inferior con lo que
queda dentro de la pera colocamos 6ml de carbonato de sodio ya diluidos en agua ahora
tapamos la pera y agitamos enérgicamente y destapamos periódicamente para eliminar
gases que se pueda dar en la reacción después volvemos a eliminar la paca inferior de la
pera luego de ello hacemos una dilución de 2.5g de CaCl anhidro en 5ml de agua para
luego agregarlo al ecetato de etilo lo lo volvemos a agitar enérgicamente para volver a
desechar la parte inferior luego lo que queda en la pera lo pasamos a un beacker y le
echamos 2 o 3piezas de Cacl2 granulado lego detilamos al vacio y recogemos el liquido
dentro del Erlenmeyer formando asi el acetato de etilo.

-Reacción de esteres con hidroxilamina

Colocamos en un matraz las gotas del Ester obtenido al añadir 6ml de clorhidrato de
hidroxilmina aproximadamente 5ml de NaOH lo llevamos a punto de ebullición durante 2
min lego dejamos que enfrié luego de a ver enfriado lo acidificamos con HCl al acidificar
reacciona y ase calinete el matraz por ello dejamos enfriar unos minutos más luego de a
ver enfriado le colocamos unas gotas de FeCl3 hasta que llegue a un punto neutro maso
menos echamos 7ml de FeCl3 para que este tome un color medio rojizo palido el cual nos
afirma que reacciono el Ester o acetato de etilo

Conclusión
Los esteres se pueden obtener de diversas formas ya sea con ácidos o con alcoholes los
esteres tiene un olor peculiar a frutas o acetona ya que este deriva del ácido acético los
esteres forman compuestos que son importantes para las industrias por sus olores los
cuales sirven para la preparación de esencias esenciales cada Ester y para ello se utiliza
diversos grupos racionales

Cuestionario
-Aplicación de los esteres
Como disolventes de Resinas
Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de
nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las
condensaciones de ésteres.
Como aromatizantes:

Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato
de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo
(manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

Lactonas

Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiacidos principalmente gamma y delta.
Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de
durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y
delta hidroxilación de los ácidos grasos respectivos. La cumarina también es un ester
cíclico (es decir, una lactona) que se aísla del haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin
sintetizó por primera vez la cumarina en el laboratorio y comercializó el compuesto como
el primer perfume sintético, llamándolo Jockey Club y Aroma de heno recién segado.

Como Antisépticos:

En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina)

utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local.
El compuesto acetilado del ácido salicilico es un antipirético y antineurálgico muy valioso,
la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como
antiinflamatorio no esteroide.

En la elaboración de fibras semisintéticas

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se
denominan hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue
disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes
adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en
cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente
(proceso de hilado en seco).
Rayón al acetato (seda al acetato)
En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de
anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la
acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del
ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente
combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente
inflamable.

Síntesis para fabricación de colorantes:

El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la

fabricación industrial de colorantes de pirazolona.
En la industria alimenticia y producción de cosméticos
Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no
jónicos usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.

En la obtención de jabones
Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites
vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.
-Características del acetato de etilo
El etanoato de etilo es también llamado acetato de etilo, el cual es un éster de fórmula
CH3-COO-CH2-CH3.

El acetato de etilo es un líquido incoloro con un aromático olor a fruta, es menos denso
que el agua y ligeramente miscible con ella, pero sus vapores son más densos que el aire.

Además es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua.
Se emplea en arte como disolvente universal.

Se obtiene por destilación lenta de una mezcla de ácido acético, alcohol etílico y ácido
sulfúrico, o bien, a partir de acetaldehído anhidro en presencia de etóxido de aluminio.

Usos y aplicaciones del acetato de etilo

El acetato de etilo es utilizado como:

- Solvente

- Saborizante sintético

- Fabricación de perfumes y tinturas.

- Solvente de nitrocelulosa, barnices y lacas

- Manufactura de piel artificial, películas y placas fotográficas, seda artificial, perfumes y

limpiadores de telas

Además el acetato de etilo es utilizado en distintas industrias, como son:

- Textil

- Cosmética

- Adhesivos

- Alimenticia
- Farmacéutica

Salicilato de metilo
El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y del metanol. Se presenta en muchas
plantas de hoja perenne, de ahí el nombre aceite de gaulteria .

Preparación

Anteriormente, el salicilato de metilo se preparaba a partir de destilados del azúcar de las

ramas de abedul ( Betula lenta ) o del te ( Gaultheria procumbens ) .

Hoy en día, salicilato de metilo se produce sintéticamente mediante la reacción de ácido

salicílico y metanol.

Utilización

El salicilato de metilo se utiliza en cremas, ya que tiene un olor agradable y estimula el

flujo sanguíneo de los capilares.

También se utiliza como agente saborizante en la goma y dulce porque tiene un sabor
similar a la menta. También tiene algunas propiedades como antiséptico y por este motivo
también fue utilizado en colutorios bucales.

El salicilato de metilo se puede utilizar para tratar a los animales y los órganos que se
conservan en formaldehído con fines de investigación o enseñanza. Puede emplearse para
teñir los tejidos que son parcialmente transparentes. El efecto es aún más fuerte si el
tejido ha sido tratado anteriormente con azul de metileno para obtener una radiografía
por contraste.

Usando la espectroscopia infrarroja como podría identificar a los esteres

Los esteres están formados por una parte de un ácido carboxílico mezclándolo con un
alcohol teniendo un proceso de esterificación analizando en la espectroscopia infrarroja se
tiene tres señales con un Ester simple El cual es CH3C=OCH2CH3 teniendo en esa fórmula
un cuadruplete (2H),triplete (3H), simplete(3H)los esteres se identifican de entre 1730-
1750.
Explique el mecanismo de reacción en la formación de esteres

Que otros compuestos se pueden identificar con el test del ácido

hidroxamico