Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química
Lab. Orgánica II
Integrantes: Gutiérrez Murillo Amira
Martínez Pérez Octavio

Objetivos:

 Realizar una sustitución electrofílica aromática mediante la nitración de un compuesto

aromático: Clorobenceno.
 De acuerdo a las condiciones de la reacción y de las características de los orientadores
obtener un compuesto disustituido, en posición orto y para.

Reacción general

Mecanismo de reacción
- O - O Ión nitronio
O
O H O
- +
N
+
OH H O S OH O
+ +
N + O S OH N + H2O

O O H O O O

+ O
O Cl Cl O O
Cl Cl Cl Cl O
+ + +
+ N +
O C N - - N - N -H + +
N
+ O O O - -
O O
N
+ HC
+
+
CH
O

Clorobenceno Cl
+ Cl
Cl Cl Cl
+
Cl C
+
O -H
+ + +
C HC
+ N
O +
N
+ + +
N
+
- N - - N - N -
O O O O O O O O O O

Cl O
+
N - 2,4-Dinitroclorobenceno
O

+
- N
O O
 Resultados y análisis de resultados

Resultados
Tinicial 25 ℃
∆ T destilación ( 85−90 ) ℃
Vclorobenceno 2,7 mL
Peso 2,4-
Dinitroclorobenceno

2,7 mL Clorobenceno ( 1,11

mL
g
)( 1 mol
112,55 g )( 1 mol 2,4−Dinitroclorobenceno 202,55 g
1 mol Clorobenceno )( 1 mol )=5,3935 g 2,4−Dini
Masa teórica: 5,3935g

Peso experimental:

Rendimiento:

De acuerdo con el protocolo de la práctica se debió de haber realizado una recristalización de

etanol para purificar el producto al igual que una determinación del punto de fusión para confirmar
el producto que se obtuvo, el punto de fusión para el 2,4-Dinitroclorobenceno es (48-50℃), sin
embargo como este punto no se realizo no hay un punto de contraste.

La mezcla sulfonítrica es únicamente para la formación del ión nitronio (el cual es un
poderoso electrófilo) para que reaccione con los electrones del anillo, posteriormente la adición de
Clorobenceno y con este el calentamiento a reflujo. El calentamiento se efectúa para obtener el
producto disustituido porque para obtenerlo se requiere de una mayor cantidad de energía.

El producto conseguido en relación con el teórico es bastante diferente y esto en gran parte se
debe a que los grupos halógenos en un benceno (Cl, Br, I) son grupos orientadores orto-para pero
también son desactivantes del anillo aromático y por ello no es cuantitativa la reacción.
Principalmente por ello no se ha alcanzado un 100% de rendimiento.

En el proceso de la destilación a reflujo se da el desprendimiento de gases tales como N 2O3 y

para ello se colocó una trampa que contenía CaCl 2 para … Mediante la siguiente reacción se explica
esto:

Cuestionario

1. Explique la formación del ión nitronio a partir de la mezcla sulfonítrica

Sírvase de ver el mecanismo de reacción. Electrones del grupo –OH del ácido nítrico se
protonan con un hidrogeno del ácido sulfúrico, se deshidrata la molécula de acido nítrico con
la salida de una molécula de agua. Cuando sale la molécula de agua se forma el ión nitronio. El
acido sulfúrico actúa como un deshidratante.
2. ¿Por qué es importante controlar la temperatura de la mezcla de reacción?
Porque una mezcla de acido nítrico con cualquier material que se pueda oxidar puede explotar
durante la reacción. La reacción para la formación del ión nitronio es exotérmica. Para realizar
los diferentes procesos de la nitración se tienen diferentes ∆ H ° por lo que se requiere una
diferente temperatura o cantidad de energía. Por ejemplo:
Obtención del ión nitronio- En frio (20-30)℃
Mononitración- (40-50)℃
Dinitración- 80℃
3. Explique por qué se efectúo la disustitución en las posiciones 2 y 4?
Los grupos halogenuros son desactivantes orientadores orto-para
4. ¿Cuál será el orden de rapidez de la reacción en la mononitración de benceno, tolueno y
clorobeceno?
+
+ Cl
Cl
NO 2
Orden de rapidez

+
CH NO 2
O2N
←
CH3 CH3
+
C NO 2

+
CH
Energía

NO 2
→

Avance de la reacción →

Orden de rapidez de la reacción: Tolueno ¿Benceno¿ Clorobenceno

Se puede tanto la mayor velocidad de la reacción como la preferencia para sustituir en las posiciones
orto-para considerando las estructuras de los intermediarios de reacción también conocidos como complejos
sigma.

5. Asigne las principales bandas a los grupos funcionales presentes en los espectros.
 Conclusiones

Bibliografía

Fessenden R. (1993) Química Orgánica. 2ª edición. Grupo editorial iberoamericana. Pp. 473-474, 477-
478.

Wade L. G. (2005) Química Orgánica. 5ª edición. Pearson Prentice Hall. Pp. 222-246, 726, 736.