MARCO TEORICO

La saponificación es un proceso químico por el cual un cuerpo graso, unido a

un álcali y agua, da como resultado jabón y glicerina. Se llama jabones a las sales
sódicas y potásicas derivadas de los ácidos grasos. Son susceptibles de
saponificación todas aquellas sustancias que en su estructura molecular contienen
restos de ácidos grasos, y son sustancias naturales a las que llamamos lípidos
saponificables. Los lípidos saponificables más abundantes en la naturaleza son
las grasas neutras o glicéridos. La saponificación de un triglicérido se resume así:

grasa + sosa cáustica → jabón + glicerina

Este proceso químico es utilizado como un parámetro de medición de la

composición y calidad de los ácidos grasos presentes en los aceites y grasas de
origen animal o vegetal, denominándose este análisis como Índice de
saponificación; el cual es un método de medida para calcular el peso molecular
promedio de todos los ácidos grasos presentes. Igualmente este parámetro es
utilizado para determinar el porcentaje en los cuerpos grasos de materias
insaponificables, es decir, sustancias que no contienen ácidos grasos.

La reacción de saponificación del acetato de etilo con NaOH La reacción del

acetato de etilo con el hidróxido sódico tiene lugar según la siguiente
estequiometría:
CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH
Y si llamamos:
CH3COOC2H5 → A1, NaOH → A2, CH3COONa → A3 y C2H5OH → A4
Se puede escribir de la forma:
- A1 - A2 + A 3 + A 4 = 0
Como sucede en todas las reacciones entre ésteres y álcalis, el equilibrio está
muy desplazado hacia la derecha, y la velocidad a la que tiene lugar la reacción es
adecuada para poderla seguir en el laboratorio sin necesidad de emplear técnicas
sofisticadas. Por esta razón suele ser una de las más utilizadas en el estudio del
comportamiento de los reactores químicos.
 El mecanismo de la hidrólisis se explica por una acción nucleófila del grupo
oxhidrilo sobre el éster, según el esquema:

es decir, una cinética compleja con formación de productos intermedios que

transcurre mediante cinco etapas elementales. La expresión cinética que resultaría
de este mecanismo de reacciones de equilibrio consecutivas sería bastante
compleja.
No obstante, a concentraciones pequeñas de reactantes, puede suponerse que la
concentración del complejo de adición es muy baja, y las velocidades de las
reacciones inversas son despreciables frente a las de las reacciones directas. Por
esta razón, puede admitirse, en primera aproximación, que la reacción es
irreversible y de segundo orden global, es decir, que la velocidad de reacción
depende única y linealmente de las concentraciones de éster y álcali presentes:

en donde k, constante cinética de la reacción, sólo depende de la temperatura

Un método de saponificación común en el aspecto industrial consiste en hervir la
grasa en grandes calderas, añadir lentamente hidróxido de sodio (NaOH) y agitarlo
continuamente hasta que la mezcla comienza a ponerse pastosa.
La saponificación es la hidrólisis básica de un éster. Esto significa que el éster
reacciona con una base (NaOH o KOH) irreversiblemente, produciendo alcohol y
carboxilatos de sodio o de potasio. La palabra quiere decir “fabricación de jabones”
y, de hecho, es una de las reacciones químicas más antiguas empleadas por la
humanidad.
Reacción de saponificación
Mecanismo
Los ésteres poseen un grupo acilo (O=C–R), el cual es susceptible a los ataques
nucleofílicos como el OH–.
Debido a que los átomos de oxígeno “roban” densidad electrónica al átomo de
carbono, este se encuentra con una carga parcialmente positiva, aún más en el
caso de los ésteres.
En consecuencia, esta carga positiva atrae especies negativas capaces de aportar
electrones al átomo de carbono, ocurriendo el ataque nucleofílico (el lado izquierdo
de la imagen). Como resultado, se forma un intermediario tetraédrico (la segunda
molécula de izquierda a derecha).
La carga negativa en el oxígeno del intermediario tetraédrico es producto de un OH–
circundante. Luego, esta carga negativa se deslocaliza para originar el grupo
carbonilo, “obligando” entonces a que se rompa el enlace C–OR’. Asimismo, esta
deslocalización produce un ácido carboxílico RCOOH y un ion alcóxido R’O–.
Finalmente, como el medio de la reacción es básico, el alcóxido desprotona una
molécula de agua y el ácido carboxílico reacciona con otro OH– del medio,
generando los productos de la saponificación.
Conclusiones
Andrea Sanchez Segundo
En conclusión una cinética compleja con formación de productos intermedios que
transcurre mediante cinco etapas elementales. La expresión cinética que resultaría
de este mecanismo de reacciones de equilibrio consecutivas sería bastante
compleja. la saponificación es un proceso químico es utilizado como un parámetro
de medición de la composición y calidad de los ácidos grasos

Referencias

1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (03 de octubre de 2017). Saponification

Definition and Reaction. Recuperado el 24 de abril de 2018, de:
thoughtco.com
2. Francis A. Carey. Química Orgánica. Ácidos carboxílicos. (sexta edición.,
pág 863-866). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organic Chemistry. Lipids (10th
edition., pag 1056-1058). Wiley Plus.
4. Boyd C. (27 de febrero de 2015). Understand the chemistry and history of
soap. Recuperado el 24 de abril de 2018, de: chemservice.com
5. Luca Laghi. (27 de marzo de 2007). Saponification. Recuperado el 24 de
abril de 2018, de: commons.wikimedia.org