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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E


INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA DE GRUPOS


FUNCIONALES
Práctica 1
OBTENCION DE BENZHIDROL POR REDUCCION DE
LA BENZOFENONA
Profesor:
Pérez Gutiérrez Rosa Martha
Grupo:
2IM43

Equipo:

1
Alumno:
Bravo Monfil Audomaro
Resumen:
Demasiados caminos hay para llegar a un fin, siguiendo este supuesto y a priori
de los conocimientos obtenidos en cursos anteriores sabemos que para la
sintetizacion de alcoholes hay mil y un formas de llevarla a cabo. La práctica
presente realizada se basa en especial en un método recién estudiado para este
curso el cual es la reducción catalica de una cetona.
Siguiendo la teoría, el uso de benzofenona, zinc (como reductor), hidróxido de
sodio (como solvente) y ácido clorhídrico (para protonar) y al llevar a cabo la
reacción a un medio de temperatura controlado obtenemos como resultado al
benzhidrol.
La experimentación no genera problemas pues no es compleja, ya que se
manejan equipos conocidos; los problemas resultantes solo se deben a factores
de error humano.
Cabe mencionar que se debe tener en cuenta el cuidado de las condiciones a las
cuales se lleva a cabo pues una alteración de las mismas causara posible
oxidación del producto y con ello un bajo rendimiento en la reacción.
Introducción
Los alcoholes son los compuestos orgánicos considerados, estructuralmente, como
la sustitución de un hidrogeno del agua por un radical alquílico. Por lo tanto, el grupo
funcional es el oxidrilo OH unido a un carbono saturado.
Los alcoholes son conocidos por el hombre desde la antigüedad, como es el caso
del alcohol etílico, por tratarse del producto de la fermentación anaerobia de los
carbohidratos.
Son compuestos de formula general ROH, donde R representa un radical alquilo 1°,
2° 0 3°; y OH el grupo funcional.
Los alcoholes pueden servir como materia prima en síntesis orgánicas, es decir,
disolventes para llevar a cabo las reacciones o recristalizaciones de productos. El
alcohol más importante es el etílico, pues desde el principio de la civilización se han
conocido soluciones diluidas de este compuesto formando soluciones apetitosas.
Se ha sugerido incluso que el descubrimiento de la fermentación del alcohol y el
efecto fisiológico que produce, constituyo uno de los principales incentivos para la
agricultura y el desarrollo de la civilización.

Estructura y propiedades físicas


Los alcoholes contienen enlaces sencillos en el átomo de carbono que soporta al
grupo funcional, este carbono debe contener hibridación sp3, estructura tetraédrica.
Estructura de agua y del metanol:

 El oxígeno es sp3 hibridado y tetraédrico


 El ángulo H-O-H en el agua es de 104.5°
 El ángulo C-O-H en el metanol es de 108.9°
Clasificación de los alcoholes
 Primarios: el carbono con –OH está unido a otro carbono
 Secundarios: el carbono con –OH está unido a otros 2 carbonos
 Terciarios: el carbono con –OH está unido a otros 3 carbonos
 Aromáticos (Fenol): el –OH está unido a un anillo bencénico
Nomenclatura
Nomenclatura IUPAC
En el sistema IUPAC se siguen las reglas establecidas para nombrar los alcanos
 Se localiza la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo, la cual
servirá como cadena padre o cadena matriz para nombrar el alcohol.
 Se numera la cadena continúa empezando por el lado más cercano al
hidroxilo.
 Si hay ramificaciones, estas se localizan por medio de la numeración
establecida
 Si los grupos alquilo se repiten, se usan los prefijos di, tri, tetra, penta, etc.
 Por último, se da el nombre del alcohol cambiando la o del alcano padre por
la terminación ol.
Ejemplos:

CH3 OH
C3H3 C2H C1H2OH CH
13
C2H CH CH
32 4 3
2-metil-1-propanol 2- butanol
Nomenclatura común de los alcoholes
Los nombres comunes de los alcoholes sencillos se forman:
 Usando la palabra alcohol
 Enseguida del nombre del radical correspondiente del grupo alquilo
añadiendo la terminación ílico.
En caso de existir ramificaciones, estas se designan empleando el alfabeto griego,
asignando con la letra alfa al carbono que soporta al oxidrilo
Nomenclatura carbinol de los alcoholes
Los nombres de los alcoholes derivan del alcohol metílico de acuerdo al tipo de
grupos alquilo que contenga, añadiendo la terminación carbinol precedida de las
ramificaciones presentes.
Usos industriales de algunos alcoholes
Los alcoholes presentan usos muy variados: como materia prima para fabricar otros
materiales o como productos de aplicación final; también forman parte de una
formulación en combinación con otros materiales. Los alcoholes sencillos tienen un
gran interés industrial, se usan como reactivos y disolventes en el laboratorio.
El metanol, que es el alcohol más sencillo, se usa como disolvente para grasas,
aceites, resinas y nitrocelulosa, y en la producción de tinturas, formaldehido, líquidos
anticongelantes, combustibles especiales y plásticos.
El etanol o alcohol etílico es el más importante de los alcoholes; se usa como
disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, fármacos y
explosivos, así como en la formulación de thiner; también se emplea como base
para la elaboración de productos químicos de elevado peso molecular.
Desde épocas antiguas se sabe que el etanol es un ingrediente de las bebidas de
fermentación (cervezas, vinos, aguardientes, entre otras). En los Estados Unidos de
América se utiliza el termino prueba para referirse a bebidas alcohólicas y es
aproximadamente el doble del porcentaje, en volumen, de alcohol presente. Por
ejemplo, un whisky de prueba 100 contiene 50% de etanol.
En México existen lugares donde se
produce el aguardiente o refino, bebida
alcohólica que contiene entre el 40 y 50%
de etanol; también se produce tequila,
mezcal y muchas otras.

El etanol se utiliza como antiséptico local y como


materia prima para la fabricación del éter y de
esteres etílicos. Se puede emplear como
combustible (gasohol) y como fuente de carbono
para proteínas en células aisladas.
Propiedades físicas de los reactivos y productos:

Reactivos Productos
Propiedades Hidróxido de Etanol Zinc Benzofenona Ácido Benzhidrol
físicas sodio Clorhídrico
Edo. Físico Solido Líquido, Metal Sólido, Líquido, Cristalino,
y color (lentejas) incoloro lustroso, cristalino, incoloro blanco
blanco, blanco blanco-
delicuescente azulado rosado
Peso 40 46.07 65.38 182.21 36.46 184.24
molecular
(gr/mol)
Punto de ------------- 78.5 908 305.4 -84.9 277
ebullición
(°C)
Punto de 318.4 ------ 419.5 48.5 -114 65
fusión (°C)
Densidad 2.13 0.816 7014 1.083 1.48 1.13
(g/ml)
Solubilidad En agua fría y En agua En agua Insoluble en En agua En agua
caliente y en fría y agua; soluble fría y fría y
además de éter, caliente en etanol, benceno y etanol.
etanol, acetato y además éter, éter.
glicerina, benceno de ácidos, cloroformo.
acetona y álcalis.
benceno
Toxicidad Corrosivo por Por Por Por Corrosivo, Por
contacto ingestión inhalación inhalación e toxico por inhalación
de ingestión. ingestión e e
vapores inhalación. ingestión.
Usos industriales de los reactivos y productos:
Hidróxido de sodio:
Normalmente las aplicaciones del hidróxido de sodio requieren de soluciones
diluidas. Se usa en la manufactura de jabones y detergentes, papel, explosivos
pigmentos y productos del petróleo y en la industria química en general. Se usa
también en el procesamiento de fibras de algodón, en electroplateado, en limpieza
de metales, recubrimientos óxidos, extracción electrolítica y como agente de ajuste
de pH. Se presenta también en forma comercial en limpiadores para estufas y
drenajes. En la industria de alimentos tiene importancia en los procesos de pelado
químico
En la industria química inorgánica se usa en la manufactura de sales de sodio, para
la digestión alcalina de minerales metálicos y en la regulación de pH.
En aplicaciones industriales de química orgánica se emplea en reacciones de
saponificación, producción de intermediarios nucleofílicos aniónicos, en reacciones
de esterificación y eterificación en la catálisis básica.
En la industria de papel se usa para el cocido de la madera en la operación de
eliminación de lignina. En la industria textil se usa en la producción de fibras de
viscosa. Además, se usa en el tratamiento de fibras de algodón para mejorar sus
propiedades. La industria de los detergentes lo usa para la producción de fosfato de
sodio y para procesos de sulfonación en medio básico. En la jabonería se usa para
la saponificación de grasas y sebos. En la producción de aluminio se usa para el
tratamiento de la bauxita. En tratamiento de aguas residuales y purificación de agua
de proceso se emplea para regenerar resinas de intercambio iónico.
Además de las industrias anteriores, el hidróxido de sodio tiene aplicaciones en el
electroplateado, en la industria del petróleo y del gas natural, en la manufactura de
vidrio, en la industria de los alimentos, la limpieza y otros.
Zinc:
La principal aplicación del zinc (cerca del 50% del consumo anual) es el galvanizado
del acero para protegerle de la corrosión, protección efectiva incluso cuando se
agrieta el recubrimiento ya que el zinc actúa como ánodo de sacrificio.
El zinc es usado en la industria aeroespacial para misiles y cápsulas espaciales por
su óptimo rendimiento por unidad de peso y baterías zinc-aire para computadoras
portátiles.
También para piezas de fundición inyectada en la industria de automoción y
metalurgia de metales preciosos y eliminación de la plata del plomo
Benzofenona:
Son diversas sus aplicaciones en pintura orgánica, en medicina, en especias y
pesticidas, a la vez que se emplea como fijador de aromatizantes y en aditivos para
plásticos expuestos a altas dosis de radiación solar.
Como se sabe en la industria, el proceso de curado UV, que incluye la Benzofenona,
representa un gran avance en la fabricación de los productos antes mencionados,
ya que acelera de manera importante los tiempos de producción, optimizando la
eficiencia y, por supuesto, los costos.
La Benzofenona, que se adiciona en un pequeño porcentaje al producto (ya sea
revestimiento, tinta o adhesivo), se activa por la irradiación misma de rayos UV,
uniéndose entonces a los aglutinantes del producto para crear macromoléculas y
cerrar el proceso de curado en tiempos óptimos.
Ácido clorhídrico:
La mayoría del Cloruro de Hidrógeno producido se consume en la industria química
pero tiene aplicaciones difundidas en limpieza, desinfección y tratamiento de aguas.
La producción de Cloruro de Vinilo y otros hidrocarburos clorados consume grandes
cantidades de Cloruro de Hidrógeno Anhidro. También se consume para la
producción de cauchos y polímeros clorados.
En la extracción de petróleo, en forma acuosa, se usa para acidificar los pozos
petroleros con el fin de aumentar el flujo del crudo a través de estructuras de roca
calcárea.
Se encuentra como aditivo o componente principal de muchos productos de
limpieza, desinfección y para evitar la formación de depósitos carbonatados en
baños y piscinas.
En la industria de los metales se usa en la refinación de minerales metálicos, en
limpieza, desincrustación ácida y en electroplateado.
Se usa en la refinación de grasas, jabones y aceites comestibles, en la curtición del
cuero, producción de fertilizantes, colorantes y pigmentos y en el ajuste del pH del
agua.
Benzhidrol:
El benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de benzofenona
utilizado para preparar antihistamínicos, es un intermediario químico para síntesis
como fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar
alteraciones en ambientes malolientes.
Existen algunos métodos para la obtención de los alcoholes donde nos explican el
mecanismo para llegar al producto, teniéndose:
Sustitución nucleófila bimolecular (SN2)
Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reacción con el
anión hidróxido.

Esta reacción presenta el inconveniente de la eliminación bimoleculares (E2), dado


que el nucleófilo utilizado es muy básico. Los haloalcanos secundarios y terciarios
dan mayoritariamente eliminaciones generando alquenos.

Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)


Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reacción de haloalcanos con
agua.

Los sustratos primarios reaccionan muy lentamente con agua y la reacción no es


útil.

Hidrólisis de ésteres
La reacción de haloalcanos secundarios con acetatos produce un éster,
que por hidrólisis deja libre el alcohol.
Reducción de carbonilos con NaBH4 y LiAlH4
Otro método importante para obtener alcoholes es la reducción de aldehídos y
cetonas. Los reactivos más importantes para realizar esta reducción son el
borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de alumino y litio (LiAlH4).

El reductor de aluminio y litio es mucho más reactivo que el de boro, pudiendo


transformar en alcoholes ácidos carboxílicos, ésteres, oxaciclopropanos.

La reacción llevada a cabo en esta práctica se basa en la reducción catalica de una


cetona y está dada por el siguiente mecanismo de reacción:
Desarrollo experimental:

introducir al matraz:
0.325 gr de NaOH
Montar equipo de rectificacion
2.75 ml de etanol
para llevar a cabo la reaccion
0.25 gr de Benzofenona
0.325 gr de Zn en polvo

Adicionar perlas de ebullicion


Poner a reflujo por 45 minutos para controlar mejor el calor
aproximadamente dentro del medio y mantener la
ebullicion constante

Filtrar en caliente y terminar la


reaccion añadiendo acido
clorhidrico en una solucion al Dejar reposar y filtrar
12% en volumen hecha con hielo
picado

Por fines practicos y de calculo,


no se toman pesos en esta
practica pues la naturaleza de
reaccion origina un producto
muy pequeño.
Resultados y conclusiones:
Con lo realizado durante la práctica número 1 de laboratorio de química de grupos
funcionales podemos concluir los siguientes puntos:
 El equipo para formación de reflujo sigue siendo el mismo utilizado en
química de los hidrocarburos
 El uso de perlas de ebullición para controlar la ebullición dentro del sistema
garantiza una reacción más estable y rápida.
 El control de la temperatura a la cual se debe llevar la reacción debe hacerse
en base al análisis de las propiedades físicas de los reactivos involucrados y
a las del producto, puesto que manejar una temperatura mayor podría oxidar
tanto reactivos como productos llevando así a un más bajo rendimiento de la
reacción.
 Este es uno de los tantos métodos para la obtención de alcoholes, ya vistos
en teoría y ahora complementado en laboratorio.
 El tiempo para hacer reaccionar los reactivos es muy largo por lo cual se
entiende la reacción es lenta.
 En nuestro caso en particular, el producto deseado no fue obtenido, ya que
la reacción no se llevó a cabo a pesar de que estuvo más del tiempo
requerido a reflujo, inclusive la temperatura fue controlada a los estándares
antes mencionados. Por lo cual se enlistan las siguientes posibles causas del
porque la reacción no se llevó a cabo:
1. Las cantidades medidas de los reactivos a reaccionar se hicieron de
manera arbitraria, puesto que la compañera encargada nos mencionó que
las balanzas desvariaban con sus valores, esto debido a mala calibración
y alteración de su sistema antes y después de que los demás compañeros
pesaran sus reactivos. Empero este desperfecto no fue notificado a
tiempo a la profesora ni a los integrantes en tiempo y forma.
2. El calor que genera la parrilla por radiación pudo haber afectado el
contenido dentro del matraz, empero esto es menos probable pues las
condiciones de cambio de temperatura oscilaron solo al principio cuando
se aumentó significativamente la magnitud, pero esto solo para que
llegara a la temperatura deseada mas rápido(70-100°C)
3. La falta de algún reactivo al iniciar el reflujo; esta ultima la más
significativa de todas, pues sin uno de ellos la reacción no iba a proceder.
Se llega a este supuesto tomando en cuenta que, después de haber
pasado una hora a reflujo y no haber cambio de color dentro del matraz
que indicara un avance en la reacción se empezó una lluvia de posibles
errores cometidos para lo cual se señaló el hecho de que pudo haber
habido error al traer los reactivos y haber traído 2 veces ya sea
benzofenona o hidróxido de sodio, puesto que en apariencia se veían
similares, empero después de haberse dicho esto y negado por la
persona encargada del pesaje, se tomó la decisión aun así de ir por
benzofenona y agregar una cantidad arbitraria al matraz, poniéndolo a
reflujo otra vez y pasado un tiempo se empezó a observar cambio de
coloración, sin embargo el tiempo había terminado y ya no pudimos
completar con éxito la reacción. Posteriori a todo se puede concluir que
el descuido en el pesaje de reactivos y la falta misma de uno hizo no
proceder la reacción, independientemente de los factores externos que
pudieron bien o no afectarla, pero los cuales solo habrían bajada el
rendimiento de la misma mas no impedido su realización.
 Se debe escoger un disolvente adecuado para la purificación del producto,
siguiendo la regla de soluble en caliente, insoluble en frio para obtener la
mayor cantidad de producto puro
 Debido al poco producto obtenido (para los que si obtuvieron), los cálculos
para esta práctica no serán realizados

Bibliografía:
Arrazola Dominguez Flor del Monte, A. S. (2012). Quimica Organica experimental a escala
semi-micro y fundamentos de la espectroscopia. Mexico, DF: Instituto Politecnico
Nacional .
Hernandez Luna Heliodoro, F. R. (2010). Grupos Funcionales I. Mexico, DF: Instituto
Politecnico Nacional.
Trinidad, A. S. (2014). Quimica de los hidrocarburos . Mexico, DF: Instituto Politecnico
Nacional .

Páginas de internet consultadas:


 http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia17.pdf
 https://www.quiminet.com/articulos/conozca-los-usos-y-aplicaciones-del-zinc-en-las-
industrias-3374559.htm
 https://www.quiminet.com/articulos/aplicaciones-industriales-de-la-benzofenona-
4058810.htm

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