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Análisis

Uno de los métodos de preparación del acido benzoico es por la oxidación del
benzaldehído, nosotros utilizamos permanganato de potasio que es un oxidante fuerte
para obtener nuestro ácido carboxílico, al final nuestro producto no fue del todo
cristalino, nuestro porcentaje de rendimiento fue bajo solo obtuvimos 0.1971g de ácido
benzoico, utilizando una densidad estándar de 1.04 g/ml para el benzaldehído,
obtenemos:

Un rendimiento del 13.19% es bastante bajo, hay varios factores que pudieron afectar
nuestro resultado, un error fue el haber agregado un poco de KMnO4 cuando la solución
aún estaba fría ya que la oxidación debe llevarse a temperaturas altas porque a
temperaturas bajas el KMnO4 reacciona de forma diferente, otro de los posibles
causantes de nuestro bajo rendimiento pudo ser que no redujimos en su totalidad el
KMnO4 aun después de haber agregado los 3 ml de etanol, otro causante también pudo
ser un exceso de HCL.
Prueba de Solubilidad
Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno
con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de
hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en
agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena
de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos
con más de diez átomos de carbono son esencialmente
insolubles. Nuestro ácido carboxílico es poco soluble en
agua debido a que este ácido es un grupo carbonilo
conectado a un anillo bencénico. La parte polar de la
molécula, o la que es soluble en agua, es el grupo
carbonilo, que es muy pequeño en comparación al
anillo bencénico, observamos una mayor solubilidad en
alcohol ya que los ácidos carboxílicos son muy solubles
en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes
no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más
solubles en ellos que en agua.
Reactividad
Los ácidos carboxílicos y sus derivados se caracterizan por
experimentar reacciones por medio de sustitución nucleofílica
sobre el grupo acilo, donde un grupo nucleofílico reemplaza a
otro en el átomo de carbono del grupo acilo (c=o) ya sea en
medio básico o en medio acido.

Al agregarle KMnO4 al acido benzoico no observamos


ninguna reacción ya que no habrá ninguna sustitución
nucleofílica mucho menos una oxidación. Podemos
oxidar alquenos, alquinos, alcoholes primarios pasando
por aldehídos y luego hasta ácidos carboxílicos, pero no
podemos oxidar los ácidos carboxílicos, pero si
podríamos reducirlos.

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