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FACULTAD DE INGENIERÍA

COCHABAMBA

PRACTICA - Nº 1
PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

MATERIA: Lab. de Quimica Orgánica II

DOCENTE: Ing. Susana Ríos

INTEGRANTES: Sisa Ortuño

Kira Porro

Daniela Vásquez

FECHA: 1 de Septiembre de 2011


LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA N° 1

PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

1. OBJETIVOS

a. Preparación del benceno por el método de descarboxilacion

b. Determinar el comportamiento químico del benceno y otros hidrocarburos


aromáticos frente a determinados reactivos.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Son compuestos cíclicos y poli cíclicos altamente insaturados, con comportamiento


diferente a los alquenos normales.

El benceno, C6H6, es el representante más sencillo de esta familia, se compone de


seis átomos de carbono y seis hidrógenos distribuidos en un hexágono regular
como se observa en su estructura molecular condensada:
PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los que solo contienen un anillo bencénico, generalmente son líquidos, en tanto
que los aromáticos condensados casi siempre son sólidos.

Todos ellos son insolubles en agua, pero son solubles en solventes orgánicos.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

Las reacciones que distinguen al benceno y a otros hidrocarburos aromáticos de los


alquenos son las reacciones de sustitución electrofílica fácilmente controlables.

La ecuación global para el benceno es:

Mecanismo de sustitución electrofílica a un hidrocarburo aromático:

En cada caso se requieren catalizadores para promover la formación del electrófilo


de la siguiente manera:

El electrófilo ataca a los electrones del anillo para formar iones carbonio
intermediarios estabilizados por resonancia. Se utiliza un par de electrones para
formar un enlace simple con el electrófilo.
Los cuatro electrones restantes se distribuyen sobre cinco átomos de carbono. Por
tanto, la carga positiva se halla deslocalizada en el anillo bencénico.

La reacción finaliza con el ataque del nucleófilo sobre el protón del anillo. La pérdida
de este protón sirve para establecer el anillo aromático estabilizado por resonancia
y regenerar el catalizador.

La halogenación del benceno con cloro o bromo se hace en presencia de un


catalizador de cloruro férrico o cloruro de aluminio y produce el clorobenceno o el
bromobenceno respectivamente y el haluro de hidrógeno correspondiente.

La nitración del benceno se hace en presencia de ácido sulfúrico concentrado y


produce el nitrobenceno y agua, mientras que la sulfonación del benceno mediante
ácido sulfúrico concentrado u óleum produce ácido benceno sulfónico y agua.
Los halogenuros de alquilo o acilo, en presencia de halogenuros de aluminio,
forman halogenuros de arilo y cetonas aromáticas, respectivamente y el
correspondiente haluro de hidrógeno.

Esta reacción se denomina de Friedel - Crafts


Se sabe que existe un solo isómero de cualquier benceno monosustituido, pero la
ulterior sustitución genera tres posibles productos disustituidos isómeros.
La posición en que ataca el electrófilo depende de la naturaleza del primer
sustituyente.
Mediante la consideración de la estructura del ión carbonio intermedio se puede
explicar que el primer sustituyente puede orientar a la segunda sustitución a las
posiciones orto y para, o puede orientar a la posición meta.

Los grupos orientadores a una segunda sustitución en posición orto y para se


denominan activadores y los orientadores a meta se les llama desactivadores.

Los activadores, generalmente, ceden electrones al anillo aromático mientras que


los desactivadores sustraen electrones del anillo.

Son ejemplos de grupos activadores los radicales alquilo, los halógenos, los grupos
amino, el hidroxilo, el sulfhidrilo y el alcoxi.

Son ejemplos de desactivadores los grupos aldehido, carbonilo, carboxilo, ester,


amida, nitro, ácido sulfónico y el ciano.

3. MATERIAL DE LABORATORIO

 Tubos de ensayo  Termómetro de 0-100℃


 Pinzas  Vaso de precipitado de 50
 Gradilla cm3
 Piseta  Vidrio de reloj
 Pipetas de 5 cm3  Espátula
 Capsula pequeña de  Mechero de alcohol
porcelana  Pro-pipeta
 Hornilla  Trípode
 Vaso de precipitado de 250  Triangulo de pipas
cm3
4. REACTIVOS

 Benceno  Fe
 Etanol  KMnO4
 Gasolina  H2SO4
 Éter  HNO3
 Lugol  Naftaleno
 Parafina  Acido pícrico

5. PROCEDIMIENTO , DATOS Y CÁLCULOS

5.1. SOLUBILIDAD
Ensaye la solubilidad del benceno en: agua, gasolina y éter.
Benceno 0.5 cm3

1 cm3: H2O Etanol Gasolina Éter


Insoluble En H2O
Benceno Soluble En Etanol
Soluble En Gasolina
Soluble En Éter

5.2. EL BENCENO COMO DISOLVENTE

Determine la solubilidad de pequeñas porciones de yodo, parafina y aceite de


semillas en unos mililitros de benceno.

I2 Parafina Aceite

Benceno 1 cm3
I2 Insoluble
Parafina Insoluble En Benceno
Aceite Soluble

5.3. INFLAMABILIDAD

Prenda unas gotas de benceno en una capsulita de porcelana. Observe el


aspecto de la llama y el de la capsula cuando se apaga al consumirse el
benceno.

C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O


5.4. REACCIÓN CON EL BROMO

Vierta unos 5 cm3 de benceno en un tubo de ensayo (hacer bajo la campana) y


tras añadir 2 o 3 gotas de bromo vierta la mitad de la solución en un segundo
tubo de ensayo. Añada dos o tres limaduras de hierro a uno de los tubo y
observe las diferentes velocidades de reacción en ellos.
Si la reacción no comienza, sumerja ambos tubos en un vaso con agua
templada. Puede comparar las velocidades de reacción soplando en la boca de
los tubos.

Formule la reacción del benceno con el bromo.

C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr


5.5. ENSAYO CON PERMAGANATO
Agite uno gotas de benceno con solución diluida de permanganato de potasio.
Comprare el comportamiento del benceno con el de un alqueno.
5-8 gotas KMnO4

1 cm C6H6

No hay reacción porque el benceno nunca destruye su anillo aromático, por lo


contrario un alqueno si reacciona con permanganato de potación formando un
diol.

C=C + KMnO4  - C – C –
OH OH
5.6. SULFONACION DEL BENCENO

Añada 1 cm3 de benceno a 5 cm3 de acido sulfúrico concentrado contenido en


un tubo de ensayo. ¿Se disuelve el benceno en el acido frio? NO

Caliente el tubo mediante un baño de agua a 70℃ y agítelo frecuentemente


durante diez minutos o hasta que obtenga una solución transparente y clara.

C6H6 + HOSO3H (SO3) ↔ C6H5SO3H (Ácido


bencenosulfónico) + H2O
Enfrié el tubo y vierta su contenido con precaución en 25-30 cm3 de agua fría.
Formule la ecuación de la obtención del derivado del benceno soluble en agua
que se ha producido.
C6H5SO3H + H2O soluble

5.7. NITRACION DEL BENCENO

Añada con precaución 2 cm3 de acido sulfúrico concentrado a 3 cm3 de acido


nítrico concentrado contenidos en un tubo de ensayo grande. Adicione entonces
1 cm3 de acido nítrico concentrado contenidos en un tubo de ensayo grande.
Adicione entonces 1 cm3 de benceno gota a gota. Observe el carácter
exotérmico de la reacción.

C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) +


H2O
Agite el tubo durante dos a tres minutos y verter su contenido sobre 25-30 cm3
de agua fría. Formule la reacción.

C6H5NO2+ H2O  insoluble

6. CUESTIONARIO

6.1. Formule todas las ecuaciones que tuvieron lugar en la práctica.

+ H20 → insoluble
+ Yodo→ insoluble
+ Etanol→ soluble
+ Parafina→ insoluble
+ Gasolina→ soluble
+ Aceite→ soluble
+ Éter→ soluble

C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O

C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr

C6H6 + HOSO3H (SO3) ↔ C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O

C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O


6.2. De los disolventes que ha utilizado, ¿Cuál otro se parece al benceno en sus
propiedades como disolvente?
Cualquier otro no polar (u=0) como la gasolina, etanol y éter.
¿Para qué clase de compuesto resultara adecuado el benceno como disolvente
de re cristalización?
Para los compuestos no polares, y estables como el dinitrotolueno
¿Cuáles son sus ventajas?
Es liviano y tiene un punto de ebullición bajo.
¿y Cuáles son sus inconvenientes?
Es volátil.

6.3. ¿Qué característica de la estructura del benceno explica que arda con llama
luminosa?

Que exceso de Carbonos y deficiencia de Hidrogenos.

6.4. Que esta mas insaturado, el benceno o el 1,3-hexadieno?

El 1,3 hexadieno porque el benceno, se comporta como alcano por su


hibridación por lo tanto está saturado.

6.5. En las reacciones con el bromo y con el permanganato de potasio, ¿a qué se


parece más el benceno: a un alcano o a un alqueno? ¿Cómo explica este
hecho?

Se comporta como alcano, por lo que tiene híbridos de resonancia y está


saturado.

6.6. Que es mas reactivo frente al bromo o al acido sulfúrico ¿El naftaleno o el
benceno? A que se debe?
El naftaleno ya que este tiene más dobles enlaces que el benceno.

6.7. En cuales de los disolventes utilizados en la práctica es soluble el benceno.


¿Porque?

En Gasolina, Etanol y Éter porque estos son compuestos no polares al igual que
el benceno.

6.8. ¿La vaselina es soluble en benceno? ¿Por qué?

Si es soluble en benceno ya que la vaselina es un compuesto no polar al igual


que el benceno.

6.9. Sintetizar a partir del benceno:

a) Acido p-metilbenceno sulfónico


b) Acido 3,5.dinitrobenzoico

c) M-bromo-n-pentilbenceno
d) Acido 4-etil-3-isopropilbenzoico
e) 3-(m-nitrofenil)-2-butanol

6.10. Cuando se efectúa en laboratorio la sulfonación y la nitración del


benceno, uno de estos dos productos es soluble en agua. ¿Cuál y porque?
El producto de la sulfatación es soluble en agua, que es este es polar y el agua
también.
6.11. Determinar los productos que espera obtener.

ℎ𝜗
a) Benzaldehído + 𝐵𝑟2 → No Hay Reacción

𝐹𝑒𝐵𝑟3
b) Fenol +𝐵𝑟2 →

OH
𝐹𝑒𝐵𝑟3
p- Bromo fenol
𝐵𝑟3
OH

+ 𝐵𝑟2

OH
𝐹𝑒𝐵𝑟3 o-Bromo fenol
𝐵𝑟2
𝐴𝑙𝐶𝑙3
c) Tolueno + 1-Cloro-2-metilbutano →

𝐶𝐻3 𝐶𝐻3

𝐴𝑙𝐶𝑙3 C -𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3

𝐶𝐻3 𝐶𝐻3

+ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 2-(o-metil fenil)-2 metil butano

Cl 𝐶𝐻3

𝐴𝑙𝐶𝑙3

𝐶𝐻3 - C - 𝐶𝐻3

𝐶𝐻2

𝐶𝐻3

2-(p-metil fenil)-anilina

𝐻2 𝑆𝑂4
d) p-metilanilina + 𝐻𝑁𝑂3 →

𝐶𝐻3

2-Nitro – 4 – metal - anilina


𝑁𝑂2

𝑁𝐻2
𝐻2 𝑆𝑂4
e) Benceno + 2-feniletanol →

𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻
𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
𝐻2 𝑆𝑂4
+ Trasposición anion →
hidruro

1,1- difenil etano

7. CONCLUCIONES

Se logro determinar el comportamiento químico del benceno y otros hidrocarburos


aromáticos frente a determinados reactivos.

8. BIBLIOGRAFIA

http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/AROMATICOS.pdf

http://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-hidrocarburos-udea.pdf

Morrison y Boyd química orgánica

Biansioli G A de Weitz Química General

Océano Enciclopedia De ciencia y tecnología

Jorge Velasco Quimica en Laboratorio

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