Professional Documents
Culture Documents
la Educación”
Institución Educativa
Privada Sudameriz
Curso : Química
Docente :
Grado : 3ro
Sección : “B”
Pucallpa – Perú
2015
INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen uno o más
grupos carboxilo. Estos grupos están formados por un átomo de carbono,dos
de oxígeno y uno de hidrógeno, y se representan normalmente como -COOH o
-CO2H. Como su nombre indica, tienen carácter ácido, aunque mucho menos
pronunciado que el de ácidos inorgánicos tales como el sulfúrico, el clorhídrico o
el nítrico.
Aunque desde un punto de vista estricto el ácido carboxílico más simple sería el
ácido carbónico (CO3H2), en realidad tanto a éste como a sus compuestos (los
carbonatos) se les suele considerar sustancias inorgánicas. Así pues, el primer
ácido carboxílico propiamente dicho sería el fórmico (H-COOH), con un único
átomo de carbono, que recibe ese nombre porque es segregado por las
hormigas. Según va creciendo la cadena carbonada unida al grupo carboxilo nos
encontramos con el ácido acético (dos carbonos, de fórmula CH3-COOH), el
propiónico (tres carbonos, de fórmula CH3-CH2-COOH), el butírico (CH3-CH2-
CH2-COOH), etc. Si el tamaño de la cadena supera los 14 átomos de carbono
entramos en el grupo de los ácidos grasos.También existen ácidos con más de
un grupo carboxilo, como el oxálico, el tartárico o el cítrico (la vitamina C);
compuestos en los que grupo carboxilo está unido a un anillo bencénico, como
el benzoico o el tereftálico; omoléculas más complejas todavía, como
los aminoácidos.
2
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Constituyen un grupo de compuestos químicos que se caracterizan por poseer
un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH);
produciéndose este cuando sobre un mismo carbono coincide un
grupohidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó
CO2H.
Contenido
GENERALIDADES
El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional característica de los ácidos
carboxílicos, los cuales pueden pertenecer a la serie alifática, RCOOH,
aromática, ArCOOH, o heterocíclica. Esta clase de compuestos incluye también
a los ácidos dicarboxílicos ypolicarboxílicos (dos o más grupos -C00H en la
molécula), así como a los ácidos carboxílicos que poseen también otros grupos
funcionales. Una gran variedad de ácidos carboxílicos son productos naturales,
y este tipo de compuestos cumplen innumerables funciones tanto en la
naturaleza como en la industria.
El ácido acético, el componente ácido del vinagre, es un ácido carboxílico de
gran importancia industrial, el ácido cítrico, el que da su sabor agrio a los frutos
cítricos, es un intermedio importante del metabolismo de los hidratos de carbono,
el ácido cólico se encuentra en la bilis de los animales, y el ácido gálico, presente
en las agallas y otras fuentes vegetales.Muchos derivados de los ácidos
carboxilicos, en particular los ésteres y lasamidas se encuentran ampliamente
difundidos en la naturaleza y tienen gran importancia e interés
Nomenclatura y propiedades físicas
El nombre IUPAC de los ácidos carboxílicos alifáticos se obtiene anteponiendo
la palabra ácido al nombre del alcano correspondiente y cambiando la
terminación -o de éste por –oico.
Ejemplo
CH3-CH3 Etano CH3-CH2-COOH Acido etanoico (etan + oico)
El grupo carboxilo define la cadena más larga de la molécula y a su carbono le
corresponde el número 1, numerándose los sustituyentes unidos a la cadena de
la manera habitual. Los ácidos aromáticos se nombran como productos de
3
sustitución del ácido benzoico, PhCOOH (p. f. 122°), o del hidrocarburo
aromático de que deriven. Los ácidos carboxílicos se denominan también con
frecuencia como "ácidos alcanocarboxílicos", en especial en la serie
cicloalcánica
Nombre Nombre p.f.,
Estructura p.e., °C
IUPAC(Ácido__) Vulgar(Ácido __) °C
160/
CH3(CH2)16COOH Octadecanoico Esteárico 69
1mm
Tabla 1: Algunas Propiedades de los ácidos carboxílicos alifáticos
Los ácidos de masa molar baja (menores de diez átomos de carbono) son
líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagrese debe al ácido
acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se
encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10
poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura
ambiente. Sus puntos de fusión yebullición crecen al aumentar la masa molar.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus
moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolución acuosa. Los ácidos inferiores son bastante solubles en
agua. Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento
del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son
totalmente solubles en disolventes orgánicos.
Síntesis de los ácidos carboxílicos
4
INDUSTRIAL
La obtención industrial de los ácidos carboxílicos difiere de las usadas a pequeña
escala porque requieren equipamiento especializado.
Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto
y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir
de alquenos por hidroformilación.
Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples,
el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren
oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se
oxidan al ácido carboxílico, sin importar la longitud de la cadena. La
formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido tereftálico a
partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir de o-xileno, son algunas
conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico es generado a
partir del propeno.
Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la
adición de agua. Este método es efectivo para alquenos que
generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de
isobutileno a ácido piválico. En la reacción de Koch, la adición de agua
y monóxido de carbono a alquenos está catalizada por ácidos fuertes. El
ácido acético y el ácido fórmico son producidos por lacarbonilación del
metanol, llevada a cabo con yodo y alcóxido, quienes actúan como
promotores, y frecuentemente con altas presiones de monóxido de
carbono, generalmente involucrando varios
pasos hidrolíticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso
Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adición simultánea de agua
y CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Química de
Reppe":
HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H
Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la
hidrólisis de los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y
animales. Estos métodos están relacionados a la elaboración del jabón.
5
EN EL LABORATORIO
Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de
investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de
químicos, suelen utilizar reactivos caros.
La oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como
el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, elpermanganato de potasio,
o el clorito de sodio. El método es adecuado a las condiciones de
laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este último es
más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos,
tales omo óxidos decromo o manganeso.
Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio,
o dicromato de potasio.
Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de
los nitrilos, ésteres, o amidas, generalmente con catálisis ácida o básica.
Carbonatación de un reactivo de organolitio o Grignard:
RLi + CO2 RCO2Li
RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl
Halogenación de metilcetonas, seguida por hidrólisis en
la reacción del haloformo
La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis
al ácido salicílico, precursor de la aspirina
a) FORMACIÓN DE SALES
Los ácidos carboxílicos en reacción con los la conversión de en sales
metálicas estables. Muchas de estas sales metálicas son de utilidad
técnica. Así, el acetato básico de cobre, Cu (OH)2. 2Cu(000CH3)z, se
emplea como insecticida; el acetato de aluminio, Al(OCOCH3),, se usa
6
para impregnar las fibras de algodón en el mordentado previo a la tinción;
el propionato cálcico, Ca(OCOC2H5)2 y el benzoato sódico, NaOCOPh,
se emplean para conservar los alimentos; y las sales sódicas de los ácidos
grasos de cadena larga son los jabones corrientes
c) HALOGENACIÓN
Cuando se trata de un ácido carboxílico alifático con cloro o bromo en
presencia de fósforo rojo, los átomos de hidrógeno α del carbono
adyacente al grupo carbonilo se sustituyen por Cl o Br. Esta reacción de
Hell-Volhard-Zelinsky se puede efectuar por pasos mediante un control
adecuado de las condiciones de reacción.
7
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan
hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el
oxígeno carbonílico.
8
SÍNTESIS DE HALUROS DE ALCANOILO A PARTIR DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Los haluros de alcanoilo se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con
PBr3. También se puede emplear SOCl2.
Así, el ácido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por reacción
con tribromuro de fósforo. El ácido etanoico por reacción con cloruro de tionilo
forma el compuesto [3]
9
El calentamiento del ácido butanodioico [1] produce anhídrido butanodioico
(anhídrido succínico) [2]. Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6
miembros.
SÍNTESIS DE LACTONAS
Las lactonas son ésteres cíclicos que se obtienen mediante esterificación
intramolecular a partir de moléculas que contienen grupos ácido y alcohol. Esta
ciclación forma ciclos de 5 o 6 miembros.
A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como
bases y no como nucleófilos.
10
SÍNTESIS DE LACTAMAS
Las lactamas son amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que contienen
grupos carboxílico y amina. La reacción se realiza por calefacción en ausencia
de ácido.
11
FORMACIÓN DE ENOLATOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los hidrógenos a de los ácidos carboxílicos son ácidos y se pueden arrancar
empleando bases fuertes como LDA
REACCIÓN DE HUNSDIECKER
La reacción de Hunsdiecker permite preparar bromoalcanos a partir de ácidos
carboxílicos. En esta reacción se trata el ácido con nitrato de plata en medio
básico, formándose el carboxilato de plata. En una etapa posterior se produce
la descarboxilación del carboxilato por tratamiento con bromo disuelto en
tetracloruro de carbono.
12
REACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los derivados de ácido, haluros de alcanoílo, anhídridos, ésteres, nitrilos y
amidas, presentan diferencias importantes de reactividad frente a los nucleófilos.
A mayor capacidad del grupo L para ceder pares solitarios se observa una menor
reactividad, debido a la formación de una estructura límite estabilizante.
13
Cuanto más peso tiene la última estructura menor reactividad posee el derivado
de ácido correspondiente.
14
Comparemos las estructuras que estabilizan la base en el haluro y la amida.
15
Las amidas presentan hidrógenos muy ácidos sobre el átomo de nitrógeno cuya
sustracción forma amidatos.
ÁCIDO ACRÍLICO
16
sencillo; sus sales y ésteres se denominan acrilatos. Su reacción principal es la
polimerización: los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero
quebradizos. Para modificar sus propiedades físicas y químicas, pueden
combinarse con otros componentes (copolimerización). Así, el ácido acrílico es
el material de partida para fabricar plásticos, barnices, resinas elásticas y
adhesivos transparentes.
ÁCIDO BENZOICO
ÁCIDO FUMÁRICO
ÁCIDO LINOLEICO
17
ÁCIDO OLEICO
ÁCIDO SALICÍLICO
18
ÁCIDO CAPRÍLICO O ÁCIDO UNDECILÉNICO
ÁCIDO ESTEÁRICO
El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias,
como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos
derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y
butadieno para hacer caucho artificial.
Líquido incoloro, de fórmula CH3 COOH, de olor irritante y sabor amargo. En una
solución acuosa actúa como ácido débil. El ácido etanoico puro recibe el nombre
de ácido etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente
más bajas que la ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas
mucho más bajas. El ácido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con
numerosos disolventes orgánicos.
Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir del vino,
sidra o malta constituyen lo que conocemos como vinagre. El ácido etanoico
concentrado se prepara industrialmente mediante distintos procesos, como la
19
reacción de metanol (alcohol metílico) y de monóxido de carbono (CO) en
presencia de un catalizador, o por la oxidación del etanal (acetaldehído).
CONCLUSION
20
Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono, que se encuentra
en un extremo de ella, está enlazado con un grupo -oh y un oxígeno a través de
un doble enlace.
Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil, el
tratamiento de pieles, la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y
disolventes y en la fabricación de espejos, acetatos, vinagres, plásticos y
colorantes. Además las sales de sodio del ácido propanoico (ch3-ch2-cooh) se
usan para preservar los alimentos y, al igual que el ácido benzoico, inhibe el
crecimiento de hongos.
BIBLIOGRAFÍA
21
- Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones
ENEVA.
- William A. Bonner, Albert J. Castro, Libro de Química Orgánica, 1986.
- Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” in Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002.
- http://www.ecured.cu/index.php/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
- http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/acidos.htm
- http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html
ANEXOS
22
23